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activité 2 RMN corrigé
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Structures moléculaires et spectres de RMN- Corrigé -
1. Protons équivalents
Application :Pour chaque molécule citée ci-dessous, dénombrer les groupes de protons chimiquement équivalents.
Ethane 1 groupe de protons
Propane 2 groupes de protons
Hydroxybenzène 4 groupes de protons
3-chlorophénylméthanal 5 groupes de protons
Cyclohexène 3 groupes de protons
Ethène 1 groupe de protons
(Z)-1,2-dichloroéthène 1 groupe de protons
(E)-1-chloropropène 3 groupes de protons
1
3. Spectres de RMN
Cette molécule présente 4 groupes de protons équivalents, donc le spectre de RMN contiendra 4 signaux.Le proton de la fonction aldéhyde (-H) a un déplacement caractéristique à 9,5-10 ppm.Les deux protons éthyléniques (-H et –H) ont des déplacements chimiques caractéristiques à 4,5-6,5 ppm.On peut donc conclure qu’il s’agit du spectre de RMN C.
Cette molécule présente 3 groupes de protons équivalents, donc le spectre de RMN sera composé de 3 signaux.Les protons du cycle benzylique (-H et -H) ont un déplacement caractéristique à 6,5-8 ppm.On peut donc conclure qu’il s’agit du spectre de RMN A.
Cette molécule présente 2 groupes de protons équivalents, donc le spectre de RMN sera composé de 2 signaux.
2
Application :
C5H13NLa courbe d’intégration a une hauteur h = 13,0 ; comme la molécule possède 13 protons, on en déduit l’échelle verticale de la courbe d’intégration : 1 proton <-> 1,0 :
3 groupes de protons différents : le spectre de RMN de cette molécule est composé de 3 signaux avec une courbe d’intégration qui augmenterait de 3,0 , 4,0 et 6,0.
3 groupes de protons différents : le spectre de RMN de cette molécule est composé de 3 signaux avec une courbe d’intégration qui augmenterait de 2,0 , 2,0 et 9,0.
3 groupes de protons différents : le spectre de RMN de cette molécule est composé de 3 signaux avec une courbe d’intégration qui augmenterait de 3,0 , 1,0 et 9,0.Il s’agit donc de la molécule qui correspond au spectre ci-dessus.
3 groupes de protons différents : le spectre de RMN de cette molécule est composé de 3 signaux avec une courbe d’intégration qui augmenterait de 6,0 , 1,0 et 6,0.
3
3,0 3H1,0 1H
9,0 9H
4. Notion de couplage
Application:
a- Remplir le tableau suivant : CH3-CH2-CH2-OH Cette molécule est constituée de 8 protons.
Groupe de protons équivalents Nombre de voisins Multiplicité Déplacement
chimique (ppm)CH3- 2 triplet (2 + 1) 0,9-CH2- 5 (3 + 2) sextuplet (5 + 1) 1,6-CH2- 2 triplet (2 + 1) 3,6 -OH 0 singulet (0 + 1) 2,4
b- En prenant pour échelle verticale : 1 proton <-> 0,25
4
2H 0,50 1H 0,25
2H 0,50
3H 0,75
5. Analyse qualitative
a-
Déplacement chimique (ppm) Intégration Multiplicité Nombre de voisins
(multiplicité -1)Groupe de protons
équivalents3,35 3 H singulet 0 -CH3
3,00 1 H sextuplet 5 -CH-1,45 2 H quintuplet 4 -CH2-1,20 3 H doublet 1 -CH3
0,90 3 H triplet 2 -CH3
b-
Déplacement chimique (ppm) Intégration Multiplicité Nombre de voisins Groupe de protons
équivalents3,40 2 H triplet 2 -CH2-3,20 1 H heptuplet 6 -CH-1,50 2 H sextuplet 5 -CH2-1,20 6 H doublet 1 2 x –CH3
0,95 3 H triplet 2 -CH3
5
6. Analyse structurale
a-
Propan-1-ol
L’alcool primaire est constitué de 4 groupes de protons équivalents, il correspond au premier spectre.
Propan-2-ol Groupe de protons équ
valentsIntégration
Nombre de voisins Multiplicité (ppm)
2 x -CH3 6 H 1 singulet 2,15-CH- 1 H 6 heptuplet 4,00-OH 1 H 0 singulet 1,20
b-
La réaction s’est bien déroulée car le spectre de RMN du produit de la synthèse est bien celui de l’aldéhyde benzoïque (benzaldéhyde). Les deux éléments qui permettent de justifier cette réponse sont :
- Le signal à = 10,0 ppm est caractéristique d’un proton d’une fonction aldéhyde (singulet d’intégration 1 H).- Le spectre de RMN présente 4 groupes de protons équivalents (dont 3 qui sont aromatiques) ; le spectre de
l’alcool en présenterait 5 (dont 3 aromatiques).
6
Groupe de protons équivalents Intégration Nombre de
voisins Multiplicité (ppm)
-CH3 3 H 2 triplet 0,95-CH2- 2 H 5 sextuplet 1,60-CH2- 2 H 2 triplet 3,60-OH 1 H 0 singulet 2,30
c- Lors de la substitution électrophile aromatique par un groupe nitro (-NO2) sur le toluène, le groupe nitro peut se fixer en position 2, 3 ou 4 pour donner les composés suivants.
Etudions les caractéristiques des spectres de RMN de chacun des trois produits de nitration du toluène :Le spectre de RMN du 2-nitrotoluène présentera 5 signaux :
Groupe de protons équivalents Intégration Nombre de voisins Multiplicité
-CH3 3 H 0 singulet-CH- 1 H 1 doublet-CH- 1 H 2 triplet-CH- 1 H 2 triplet-CH- 1 H 1 doublet
Le spectre de RMN du 3-nitrotoluène présentera 5 signaux :
Groupe de protons équivalents Intégration Nombre de voisins Multiplicité
-CH3 3 H 0 singulet-CH- 1 H 1 doublet-CH- 1 H 2 triplet-CH- 1 H 1 doublet-CH- 1 H 0 singulet
Le spectre de RMN du 4-nitrotoluène présentera 3 signaux :
Groupe de protons équivalents Intégration Nombre de voisins Multiplicité
-CH3 3 H 0 singulet-CH- 2 H 1 doublet-CH- 2 H 1 doublet
Le spectre de RMN du produit majoritaire présente trois signaux dont deux doublets de 2 H chacun et un singulet de 3 H, il s’agit donc du 4-nitrotoluène.
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