CCII 1) Introduction à la Chimie Organique

Introduction à la Chimie Introduction à la Chimie Organique.Organique.

Pourquoi la chimie Organique ?Pourquoi la chimie Organique ?

C’est quoi la chimie organique?C’est quoi la chimie organique?

Omniprésence de la chimie Organique?Omniprésence de la chimie Organique?

Un peu d’histoireUn peu d’histoire

Les éléments de la chimie organique.Les éléments de la chimie organique.

Comment ça marche.Comment ça marche.

C’est quoi la chimie Organique?C’est quoi la chimie Organique?

A la différence de la

A la différence de la

chimie inorganique ou

chimie inorganique ou

minéraleminérale

Où tout n’est que …..Où tout n’est que …..

VerreVerre MétalMétal PierrePierre PrécieusePrécieuse

On aOn a…………………………

Vous avez compris !!!!!!Vous avez compris !!!!!!

La chimie minérale La chimie minérale c’es t la chimie du c’es t la chimie du non vivant.non vivant.

Alors que la chimie Alors que la chimie organique c’est celle organique c’est celle

du vivant.du vivant.

Naturel ou artificiel.Naturel ou artificiel.

Sans elle on vivraitSans elle on vivrait

Dans un désert!!!!!!!!!!!!!!!!!Dans un désert!!!!!!!!!!!!!!!!!

Omniprésence de la chimie Omniprésence de la chimie OrganiqueOrganique

Surtout dans notre vie quotidienne……….

Voici quelques grands domaines d’applications.

L’alimentaireLa PharmacieLa parfumerieLa décorationLe carburantLes plastiques

Et ses conséquences collatérales !!!!!!!!!!

Mais aussiMais aussi

bâtiment

isolation

Transport

agriculture textile

sport

ameublement

Medecine

emballage

Orga

Donc….Donc….

La synthèse La synthèse organique à mis à organique à mis à notre disposition de notre disposition de nombreux composés nombreux composés qui ont supplantés qui ont supplantés bien des matériaux ou bien des matériaux ou produits naturels.produits naturels.Ce qui entraîna une Ce qui entraîna une modification modification considérable de notre considérable de notre mode de vie.mode de vie.

Préhistoire et antiquitésPréhistoire et antiquitésLa Préhistoire : La chimie pratiqueLa Préhistoire : La chimie pratique

L'utilisation du feu pour ses rôles multiples.L'utilisation du feu pour ses rôles multiples. - comme source de lumière et de chaleur.- comme source de lumière et de chaleur. - comme arme .- comme arme .

- comme source d'énergie.- comme source d'énergie. Les teintures végétales & animales :Les teintures végétales & animales :

- Les extraits du pastel et de l'indigo donnaient le bleu - Les extraits du pastel et de l'indigo donnaient le bleu - Les teintures animales telles que le pourpre extrait d'un coquillage : le murex- Les teintures animales telles que le pourpre extrait d'un coquillage : le murex

Les philosophes grecs :Les philosophes grecs :

Les premiers à s’intéresser:

Sans intérêt technique.

Théoriciens fondés sur la raison.

Dénués d’expérimentation.

- La théorie élémentale.- La théorie élémentale. - - La théorie atomiqueLa théorie atomique..

2 Philosophies2 Philosophies

Homère

Thalès

Epicure

Démocrite

Les AlchimistesLes AlchimistesC'est un « art sacré »

Un alchimiste, en purifiant la matière, applique sa recherche dans la transmutation des métaux, dans le but d'arriver à l'or.

Pour ce faire, il nécessite un accessoire : la pierre philosophale ou poudre de projection

Cette quête s'est donc accompagnée d'un nombre impressionnant de manipulations

•Distillation, •Sublimation•Filtration•Dissolution

Début XIXDébut XIXèmeème

Les débuts de Les débuts de l’organique. l’organique.

Antoine Laurent de Lavoisier (1743 - 1794) la définit comme étant la chimie des composés contenant carbone, hydrogène, oxygène, phosphore et azote.

Wohler synthétise l'urée à partir de cyanate d'ammonium. C'est la première synthèse d'un composé organique à partir d'un composé inorganique. On peut donc faire de la chimie organique sans aide divine. L'idée de force vitale est bannie.

Marcelin Berthelot ruina définitivement la théorie de la force vitale en multipliant les synthèses organiques.On lui doit également la synthèse totale de l’acétylène.

Robert Woodward , Prix Nobel en 1965, synthétisa laCORTISONE et la vitamine B12(100 réactions successives.

Pour Conclure:Pour Conclure:

Le prodigieux développement de la chimie Le prodigieux développement de la chimie organique a conduit à une multitude de organique a conduit à une multitude de composés selon la progression:composés selon la progression:

Isolement et étude de structure de produits Isolement et étude de structure de produits naturels..naturels..

Reproduction de produits naturels par synthèseReproduction de produits naturels par synthèse

Synthèse de molécules nouvelles.Synthèse de molécules nouvelles.

Les éléments principauxLes éléments principaux

Le Carbone

L’hydrogène

L’azote

L’oxygène

Des halogènes comme

Des alcalins comme principalement

Et même des alcalino-terreux

Principalement Puis Mais aussi

ConclusionConclusion

CC HH OO NN

nnéé 44 11 66 55

nndd 44 11 22 33

Comment ça marche ???Comment ça marche ???

Représentation de Lewis et de CrammReprésentation de Lewis et de Cramm..

La tétravalence du Carbone.La tétravalence du Carbone.

Composition centésimale.Composition centésimale.

Quelques molécules simples.Quelques molécules simples.Le dioxyde de Carbone: CO2

L’eau: H2O

L’ammoniac: NH3

Le méthane: CH4

La tétravalence du carbone.La tétravalence du carbone.L’atome de carbone L’atome de carbone peut n’avoir que :peut n’avoir que :

4 liaisons simples4 liaisons simples

2 liaisons simples &u2 liaisons simples &une double liaison.ne double liaison.

1 liaison simple &1 liaison simple &une triple liaison.une triple liaison.

2 doubles liaisons2 doubles liaisons

44

Ni plus ni moins.

Liaisons covalentes.Liaisons covalentes.

Composition centésimaleComposition centésimaleExercice d’application.Exercice d’application.

L’analyse centésimale en masse de l’éthanal est: L’analyse centésimale en masse de l’éthanal est: %C = 55,00 ; %H = 8,92%C = 55,00 ; %H = 8,92

La masse molaire de l’éthanal est M = 43,9 g/molLa masse molaire de l’éthanal est M = 43,9 g/mol

Pour 43,9 g d’éthanal on a: • (55 * 43,9)/100 = 24,14 g de C

• (8,92 * 43,9)/100 = 3,92g de H

• Et (100 – ( 55+8,92)) = (36,08 *43,9)/100= 15,83 g de O

Soit•2 atomes de C

•4 atomes d’H

•1 atomes O

Formule de l’éthanal.Formule de l’éthanal.

MoléculeMolécule éthanaléthanal CC22HH44OO

AtomesAtomes CC CC OO HH HH HH HH

StructureStructure (L)4(L)4 (L)4(L)4 (L)6(L)6 (K)1(K)1 (K)1(K)1 (K)1(K)1 (K)1(K)1

néné 44 44 66 11 11 11 11

nlnl 44 44 22 11 11 11 11

NdNd 6+4+4+1+1+1+1=18/2=96+4+4+1+1+1+1=18/2=9

ReprésentationReprésentation

ConclusionConclusion Règle de l’ octet respectée pour le carbone l’oxygéne & l’octet pour les hydrogènes Règle de l’ octet respectée pour le carbone l’oxygéne & l’octet pour les hydrogènes

C

H

H

H C

La théorie élémentaleLa théorie élémentale

Le corps matériel n'est en fait rien d'autre qu'une combinaison de quatre éléments:

Dilaté à l'extrême, l’air devient feu ; comprimé, il se transforme en vent ; il produit des nuages, qui donnent de l'eau lorsqu'ils sont comprimés. Une compression plus forte de l'eau transforme celle-ci en terre

La théorie atomique La théorie atomique Selon eux, la matière serait discontinue et formée d'entités élémentaires : les atomes.

L'assemblage serait mécanique; - la cohésion d'un solide est due à l'entrelacement d'atomes crochus.

Les liquides sont caractérisés par des atomes lisses et ronds qui glissent facilement.

Epicure

Ces deux théories sont des théories totalement philosophique.C'est la théorie élémentale qui va longtemps l'emporter (base de la culture des alchimistes),

Le CarboneLe Carbone

AA ZZ nnéé nndd

1212 66 44 44

L’hydrogèneL’hydrogène

AA ZZ néné ndnd

11 1818 11 11

L’azoteL’azote

AA ZZ nnéé nndd

1414 77 55 33

L’oxygèneL’oxygène

AA ZZ nnéé nndd

1616 88 66 22

La molécule d’eau.La molécule d’eau.Ecrire la structure électronique de Ecrire la structure électronique de chacun des atomes.chacun des atomes.En déduire le nombre né sur leur En déduire le nombre né sur leur dernière couche puis le nombre de dernière couche puis le nombre de doublet liant susceptible d’être fait doublet liant susceptible d’être fait nl.nl.Calculer le nombre de doublet nd Calculer le nombre de doublet nd a représenter.a représenter.

Vérifier si la règle du duet et de Vérifier si la règle du duet et de

l’octet sont respectéesl’octet sont respectées..

MoléculeMolécule EauEau HH22OO

AtomesAtomes HH HH OO

StructureStructure (K)1(K)1 (K)1(K)1 (L)6(L)6

néné 11 11 66

nlnl 11 11 22

NdNd 1+1+6=8/2=41+1+6=8/2=4

ReprésentationReprésentation

ConclusionConclusionRègle du duet respectée pout Règle du duet respectée pout l’hydrogène et de l’octet pour l’hydrogène et de l’octet pour

l’oxygène.l’oxygène.

H H

O

..Ecrire la structure électronique de Ecrire la structure électronique de chacun des atomes.chacun des atomes.

En déduire le nombre né sur leur En déduire le nombre né sur leur dernière couche puis le nombre de dernière couche puis le nombre de doublet liant susceptible d’être fait nl.doublet liant susceptible d’être fait nl.

Calculer le nombre de doublet nd a Calculer le nombre de doublet nd a représenter.représenter.

Vérifier si la règle du duet et de l’octet Vérifier si la règle du duet et de l’octet sont respectées.sont respectées.

MoléculeMolécule Dioxyde de Dioxyde de CarboneCarbone

COCO22

AtomesAtomes CC OO OO

StructureStructure (L)4(L)4 ((L)6((L)6 (L)6(L)6

néné 44 66 66

nlnl 44 22 22

NdNd 4+6+6=16/2=84+6+6=16/2=8

ReprésentationReprésentation

ConclusionConclusion Règle de l’ octet respectée Règle de l’ octet respectée pour le carbone & l’oxygène.pour le carbone & l’oxygène.

CO O

La molécule de dioxyde de CarboneLa molécule de dioxyde de Carbone

Ecrire la structure électronique de Ecrire la structure électronique de chacun des atomes.chacun des atomes.En déduire le nombre né sur leur En déduire le nombre né sur leur dernière couche puis le nombre de dernière couche puis le nombre de doublet liant susceptible d’être fait nl.doublet liant susceptible d’être fait nl.Calculer le nombre de doublet nd a Calculer le nombre de doublet nd a représenter.représenter.Vérifier si la règle du duet et de l’octet Vérifier si la règle du duet et de l’octet sont respectées.sont respectées.

MoléculeMolécule MéthaneMéthane CHCH44

AtomesAtomes CC HH HH HH HH

StructureStructure (L)4(L)4 (K)1(K)1 (K)1(K)1 (K)1(K)1 (K)1(K)1

néné 44 11 11 11 11

nlnl 44 11 11 11 11

NdNd 4+1+1+1+1=8/2=44+1+1+1+1=8/2=4

ReprésentationReprésentation

ConclusionConclusionRègle de l’ octet respectée pour le Règle de l’ octet respectée pour le

carbone & l’octet pour les carbone & l’octet pour les hydrogènes hydrogènes

C

H

H

H

H

La molécule de méthane.La molécule de méthane.

C

H

HH

H

Ecrire la structure électronique de Ecrire la structure électronique de chacun des atomes.chacun des atomes.En déduire le nombre né sur leur En déduire le nombre né sur leur dernière couche puis le nombre de dernière couche puis le nombre de doublet liant susceptible d’être fait nl.doublet liant susceptible d’être fait nl.Calculer le nombre de doublet nd a Calculer le nombre de doublet nd a représenter.représenter.Vérifier si la règle du duet et de l’octet Vérifier si la règle du duet et de l’octet sont respectées.sont respectées.

MoléculeMolécule AmmoniacAmmoniac NHNH33

AtomesAtomes NN HH HH HH

StructureStructure (L)5(L)5 (K)1(K)1 (K)1(K)1 (K)1(K)1

néné 55 11 11 11

nlnl 33 11 11 11

NdNd 5+1+1+1=8/2=45+1+1+1=8/2=4

ReprésentationReprésentation

ConclusionConclusionRègle de l’ octet respectée pour Règle de l’ octet respectée pour

l’azote & l’octet pour les l’azote & l’octet pour les hydrogènes hydrogènes

H

H

H N

La molécule d’ammoniacLa molécule d’ammoniac

N H

H

H

4 liaisons simples4 liaisons simples

En règle générale les En règle générale les atomes des atomes des

molécules, s’orientent molécules, s’orientent de façon à être le plus de façon à être le plus loin possibles des uns loin possibles des uns

des autres.des autres.

Le méthane

Le méthanol

Le chlorobromométhane

Le méthanamine

C

H

HH

H

C

H

HCl

Br

C

H

HH

N

H

H

C

HH

O

H

H

Structure tétraédrique.Structure tétraédrique.

Pour un atome de Pour un atome de carbone engagé dans carbone engagé dans quatre liaisons quatre liaisons simples, la géométrie simples, la géométrie est tétraédrique.est tétraédrique.

L’angle est voisin de L’angle est voisin de 109°.109°.

C

H

H

HH

109°

C

H

HH

109°C

109°

2 liaisons simples & 1 double2 liaisons simples & 1 double

La géométrie autour d’un carbone engagé dans La géométrie autour d’un carbone engagé dans une double liason et deux liaisons simples sera une double liason et deux liaisons simples sera plane.plane.L’atome de carbone et les atomes auxquels il L’atome de carbone et les atomes auxquels il est liés appartiennent au même plan.est liés appartiennent au même plan.

Ethylène Méthanal

1 simple & 1 triple liaison.1 simple & 1 triple liaison.

La géométrie autour d’un carbone engagé dans La géométrie autour d’un carbone engagé dans une triple liaison et une liaison simple sera une triple liaison et une liaison simple sera linéairelinéaireL’atome de carbone et les atomes auxquels il L’atome de carbone et les atomes auxquels il est liés appartiennent à une même droite.est liés appartiennent à une même droite.

acétylèneAcide cyanhydrique

2 doubles liaisons2 doubles liaisons

C’est la même géométrie que le cas précédent.C’est la même géométrie que le cas précédent.

Dioxyde de carbone Butadiène 1,2