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Inspecteurs : Ph. ARNOULD - J. FURNEMONTInspecteurs : Ph. ARNOULD - J. FURNEMONT
Formateur CAF : P. COLLETTE Formateur CAF : P. COLLETTE
19991999
SUBSTITUTION SUBSTITUTION NUCLEOPHILE NUCLEOPHILE
NON CONCERTEENON CONCERTEE
La forte polarisation de la liaison permet le départ du groupe X- .
CC XX
11èreère étape étape
++ --
11èreère étape étape
++ --
11èreère étape étape
++ --
11èreère étape étape
++ --
11èreère étape étape
++ --
11èreère étape étape
++ --
Dans un plan perpendiculaire au
plan de l’écran
11èreère étape étape
++ --
11èreère étape étape
++ --
11èreère étape étape
++ --
11èreère étape étape
++
11èreère étape étape
++
22èmeème étape étape
L ’attaque d’un réactif nucléophile peut avoir L ’attaque d’un réactif nucléophile peut avoir lieu indifféremment par l’un ou l ’autre côté !lieu indifféremment par l’un ou l ’autre côté !
++
22èmeème étape étape
--
Attaque nucléophile de YAttaque nucléophile de Y--
22èmeème étape étape
--++
Attaque nucléophile de YAttaque nucléophile de Y--
22èmeème étape étape
--++
Attaque nucléophile de YAttaque nucléophile de Y--
22èmeème étape étape
--++
Attaque nucléophile de YAttaque nucléophile de Y--
22èmeème étape étape
--++
Attaque nucléophile de YAttaque nucléophile de Y--
22èmeème étape étape
CC YY
Addition nucléophile de YAddition nucléophile de Y--
CC XX
En l ’absence de contrainte, la réaction conduit à une inversion de la En l ’absence de contrainte, la réaction conduit à une inversion de la configuration dans 50% des cas !configuration dans 50% des cas !
CONFIGURATIONS AVANT ET APRES REACTIONCONFIGURATIONS AVANT ET APRES REACTION
CC YY
CC YY
ETET
FIN DU DIAPORAMAFIN DU DIAPORAMA
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