Les hydrocarbures. Les hydrocarbures sont des molécules organiques qui sont constituées...

Les hydrocarbures

Les hydrocarbures sont des molécules organiques qui sont constituées exclusivement d’atomes de

carbone et d’hydrogène.

Définition

Les chaînes carbonées

Dans une molécule, on appelle chaîne carbonéel’enchaînement des atomes de carbone liés entre

eux par des liaisons covalentes.

Les alcanes

Les alcanes sont des hydrocarbures qui ne possèdentque des liaisons simples. On dit que ce sont des

hydrocarbures saturés.

Les alcanes à chaînes non cycliques ont pour formuleBrute CnH2n+2, n Є N*.

Définition

Les représentations des molécules

1. Formule brute :

Elle indique la nature et le nombre d’atomes constituantsla molécule.

Ex: C2H6

H C

H

C

H

H

H

H

2. Formule développée :

Ex :

Elle indique tous les atomes de la molécule et tous les doubletsd’électrons liants.

3. Formule semi développée :

CH3 CH3

Elle ne représente pas les liaisons mettant en jeu un atome d’hydrogène.

Ex :

Les alcanes à chaîne linéaire

Le nom d’un alcane linéaire est constitué d’un radical qui dépend de la longueur de sa chaîne carbonée suivi du suffixe « ane » qui indique qu’il s’agit d’un alcane.

Dans un alcane à chaîne linéaire, tous les atomes sont les uns à la suite des autres.

Définition

Nomenclature

CH4

Méthane

1 atome de carbone

CH3 CH3

Ethane

2 atomes de carbone

CH3 CH2 CH3

Propane

3 atomes de carbone

Butane

CH3 CH2 CH2 CH3

4 atomes de carbone

5 atomes de carbone

Pentane

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

Hexane

6 atomes de carbone

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Les alcanes à chaîne ramifiée

Un alcane à chaîne ramifiée possède des ramifications constituées d’un ou de plusieurs substituants.

Ces substituants sont appelés des groupes alkyles.

CH3 CH CH CH CH2 CH3

CH2 CH3

CH3CH3

Groupes alkyles

Définition

Ex:

1. Identifier la chaîne carbonée linéaire la plus longue présente dans la molécule. On l’appelle chaîne principale.

CH3 CH2 CH2 CH CH3

CH3

Nomenclature

CH3 CH2 CH2 CH

CH3

CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH3

CH3

2. Nommer la chaîne principale en fonction du nombre de carbones qu'elle contient .

pentane

CH3 CH2 CH2 CH CH3

CH3

3. Identifier le radical et le nommer.

CH3 CH2 CH2 CH

CH3

CH3

pentane

Les radicaux sont nommés d ’après l ’alcane ayant le même nombre de carbones.

On remplace la terminaison « ane » par « yle ».

Formulesemi-développée

Nb.de CNom

méthyle

éthyle

propyle

butyle

pentyle

hexyle

heptyle

octyle

nonyle

décyle

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

CH3 CH2

CH3 CH2 CH2

CH3 (CH3)2 CH2

CH3 (CH3)3 CH2

CH3 (CH3)4 CH2

CH3 (CH3)5 CH2

CH3 (CH3)6 CH2

CH3 (CH3)7 CH2

CH3 (CH3)8 CH2

CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH3

CH3

Les radicaux alkyles précède le nom de la chaîne principale. On laisse tomber le « -e » terminale du groupe alkyle.

méthylpentane

CH3 CH2 CH2 CH CH3

CH31 2 3 4 5

12345

2-méthylpentane

4. Numéroter la chaîne principale de manière à ce que laramification possède le chiffre le plus faible.

Le nom de l’alcane est donné dans l’ordre par la place du groupealkyle, son nom et enfin le nom de la chaîne carbonée la plus longue

CH3 CH CH CH2 CH3

CH3

CH3

Quel est le nom de ce composé ?

CH3 CH CH CH2 CH3

CH3

CH3

pentane

CH3 CH CH CH2 CH3

CH3

CH3

Lorsqu ’on a plusieurs substituants identiques, on ajoute les préfixes di, tri ou tétra au nom du groupes alkyle.

diméthylpentane

CH3 CH CH CH2 CH3

1 2

123

CH3

CH3

On doit toujours avoir autant de numéros que de radicaux.

2,3-diméthylpentane

CH3 CH

CH3

CH2 C

CH3

CH3

CH2 CH3

CH3 CH

CH3

CH2 C

CH3

CH3

CH2 CH3

2,4,4-triméthylhexane

1 2 3 4 5 6

CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3

CH3

C2H5

3-éthyl-2-méthylhexane

CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3

CH3

C2H5

1 2 3 4 5 6

Écrire la structure semi-développée du 2,2,4-triméthylpentane

Écrire la chaîne de carbone (pentane)

C C C C C

Pour accrocher les substituants sur la chaîne principale, on doit avoir une numérotation.

C C C C C1 2 3 4 5

C C C C C

CH3

CH3

CH3

On place les radicaux à leurs positions.

CH3 C CH2 CH CH3

CH3

CH3

CH3

On ajoute les H qui manquent.

Écrire la structure semi-développée des alcane suivants :

2-méthylbutane 3,4-diméthylhexane Méthylbutane

2-méthylbutane

CH3 CH2 CH CH3

CH3

CH3 CH2 CH CH

CH3

CH3

CH2

CH3

3,4-diméthylhexane

Méthylbutane

CH3 CH CH2 CH3

CH3