TUT’AIDE DE CHIMIE ORGANIQUE N°2

03/10/2019 (c) Association 2 ATP 2017-2018 1

Réactivités

UE3 – SEMAINE 45

Les alcools

Généralités concernant les alcools

Alcools

• Groupement R-OH (différent du phénol)

• Groupement hydroxyle → augmente la polarité → soluble dans l’eau

• Possibilité de liaison hydrogène

• Chaine carboné hydrophobe (attention si >5carbonnes)

Réactivité des alcools

• Alcool + base = alcoolate et Alcool+ H+ = oxonium

• Oxydation de l’alcool• Alcool primaire → aldéhyde → acide carboxylique

• Alcool secondaire → cétone

• Alcool tertiaire → pas sensible

QCM1: Concernant la réaction ci-dessous

NAOHA + B + H2O +NaBr

QCM1: Parmi les réponses suivantes:

A) La molécule A correspond à un oxonium

B) La molécule A correspond à un alcoolate

C) Cette molécule correspond à la molécule B

D) À la fin de la réaction on obtient une cétone

E) À la fin de la réactio on obtient un ester

F) À la fin de la réaction on obtient un acide carboxilique

G) À le fin de la réaction on obtient un ether

CORRECTION QCM1:

A) La molécule A correspond à un oxonium

B) La molécule A correspond à un alcoolate

C) Cette molécule correspond à la molécule B

D) À la fin de la réaction on obtient une cétone

E) À la fin de la réaction on obtient un ester

F) À la fin de la réaction on obtient un acide carboxylique

G) À la fin de la réaction on obtient un éther

QCM 2: concernant la réaction ci-dessous

A) Lors de cette réaction un aldéhyde va etre formé B) Lors de cette réaction un ether va être formé C) Lors de cette réaction une cétone va être formé D) Il sagit d’une oxydation d’un alcool primaire E) Il s’agit d’une oxydation d’un alcool secondaire F) Ici KMNO4 va réagir sur l’alcène (C=C)

CORRECTION QCM 2:

A) Lors de cette réaction un aldéhyde va etre formé B) Lors de cette réaction un ether va être formé C) Lors de cette réaction une cétone va être formé D) Il sagit d’une oxydation d’un alcool primaire E) Il s’agit d’une oxydation d’un alcool secondaire F) Ici KMNO4 va réagir sur l’alcène (C=C)

Les amines

Les amines:

- Groupement de type N1R1R2R3 avec R (alkyle/aryle/hydrogène)

- caractère basique

- Amine primaire/secondaire/tertiaire/quaternaire dépend du nombre d’hydrogène

- Amine lié à un cycle aromatique est moins basique à cause de la mésomérie

Les amines:

A) Un amine peut être transformé en ammonium grâce à un acide

B) La réaction inverse est également possible

+ A + HCl

QCM3: Concernant la réaction précédente

A) Le groupement correspond au chlorure de souffre

B) Le groupement ci dessus correspond au chlorure d’acide sulfonique

C) Cette molécule sera obtenue

D) Cette molécule sera obtenue

E) Il y a formation d’un sulfamide

CORRECTION QCM3:

A) Le groupement correspond au chlorure de souffre

B) Le groupement ci dessus correspond au chlorure d’acide sulfonique

C) Cette molécule sera obtenue

D) Cette molécule sera obtenue

E) Il y a formation d’un sulfamide

A) cette réaction permet la formation d’un ammoniumB) Cette molécule peut correspondre à la molécule A

C) I- peut correspondre à la molécule BD) Cette molécule peut correspondre à la molécule B avec la formation

d’un amine secondaire E) Aucune des réponses ci-dessus n’est exacte

CORRECTION QCM4:

A) Cette réaction permet la formation d’un ammoniumB) Cette molécule peut correspondre à la molécule A

C) I- peut correspondre à la molécule BD) Cette molécule peut correspondre à la molécule B avec la formation

d’un amine secondaire E) Aucune des réponses ci-dessus n’est exacte

1) Les acides carboxyliques

Généralités concernant les acides carboxylique

Principales réactions liées aux acides carboxyliques et aux esters

Acide carboxylique + soude → carboxylate + eau

Acide carboxylique + alcool → ester + eau

Saponification :

Estérification :

→ Pour accélérer la réaction :

QCM5 : concernant la réaction suivante, laquelle (lesquelles) des réponses ci-dessus est (sont) exacte(s) ?

A) C’est une réaction de saponificationB) C’est une réaction d’estérification C) Le produit A est :

D) Le produit A est :

E) H2,Pd/c catalyse la réaction de réduction de l’alcène

CORRECTION QCM 5

A) Saponification = hydrolyse de l’ester en milieu basique pour donner un acide carboxylique et un alcool

B) Estérification = Création d’un ester avec un alcool et un acide carboxylique en milieu acide

C) VraiD) FauxE) L’hydrogénation catalytique permet de fixer des H sur la double liaison C-C

QCM 6 : concernant la réaction suivante, quel(s) est (sont) la (les) réponse(s) exacte(s) ?

A) La réaction utilise un anhydride d’acide B) La réaction fait apparaitre un amide C) La réaction fait apparaitre une imineD) Le produit de la réaction est :

E) Le produit de la réaction est :

+ → A

CORRECTION QCM 6

A) La réaction utilise un chlorure d’acyleB) vraiC) FauxD) VraiE) Faux

• Amine + chlorure d’acyle → amide + HCl

2) Les aldéhydes et cétones

Généralités concernant les aldéhydes et cétones

Généralités sur les aldéhydes et cétones

Cétone:

Aldéhyde: - Formule générale R-CHO

- Généralement en bout de chaîne carbonée, donc le carbone lié à l’oxygène comporte au moins 1 hydrogène.

- Dans le cas le plus simple où il possède 2 hydrogène, c’est un méthanal (ou formaldéhyde ou formol)

- Formule générale R-CO-R’

- Généralement situé en milieu de chaine carbonée, donc le carbone lié à l’oxygène ne comporte aucun hydrogène.

- Le cas le plus simple où il n’y a que 3 carbones, il s’agit de l’acétone.

Propriétés physiques :

- C=O est une liaison polarisée : O(-) et C(+) (faible charge)

- C’est donc un solvant polaire, miscible en toute proportion dans l’eau.

- Équilibre céto-énolique:

→ Rend le carbone voisin plus facilement substituable par des électrophiles et peut permettre par la suite une alkylation au niveau du de ce carbone.

Principales réactions liées aux aldéhydes et cétones

Oxydation:

Hydrogénation :(catalytique)

Si R’=H, c’est un aldéhyde qui devient un alcool primaire.Si R’=C, c’est une cétone qui devient un alcool secondaire.

→ Réalisable avec KMnO4 ou K2Cr2O7 (très bons oxydants)

Additions nucléophiles

Attaque le C (légèrement (+) ), et donne un intermédiaire alcoolate

Avec nucléophile simple: (Hydrure H-)

Avec les alcools :

Neutralisation de l’alcoolate faite par l’eau.

Avec les azotés:

QCM7: Concernant la réaction suivante:

SoudeA B

A) A est :

B) B est :

C) B est :

D) Cette réaction met en jeu l’équilibre céto-énolique.E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte.

CORRECTION QCM7:

A) Faux, c’est :

B) Faux. (Cf réponse C)

C) Vrai.

D) Vrai. Cette réaction met en jeu l’équilibre céto-énolique.

QCM8: Concernant la réaction suivante:

A) La molécule de départ engage un effet mésomère avec le cycle.

B) A possède un alcool primaire.

C) A possède un alcool secondaire.

D) A est :

E) Aucune des réponses ci-dessus n’est exacte.

CORRECTION QCM8:

A) Faux, les condition ne sont pas respectées.

B) Vrai, A possède un alcool primaire.

C) Vrai, A possède un alcool secondaire.

D) Faux. (Cf réaction finale)

E) Faux.

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