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ACIDES AMINES

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ACIDES AMINES

• NH2 - CH - COOH

(R)

• Utilisations basées

– Valeur nutritionnelle (L)

– Acticité physiologique

– Goût

– Propriétés chimiques

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ACIDES AMINES

• Marché de 8 milliards de $ 5,6% /an

• 3 millions de tonnes 4,5%

• Alimentation animale (50%)

• Alimentation humaine (30%)

• Additifs alimentaires

• Cosmétique

• Pharmaceutique (10%)

• Intermédiaires de synthèse

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ACIDES AMINES • Alimentation animale ( monogastriques )

• Complémentation des rations céréales

– Met,lys,thr, try, ( 8,8 kg lys et 1,8Kg thr/ T

céréales) améliore le rendement d’assimilation

• Complémente substitue les rations protéiques

– Soja,farines de poissons, drèches de brasseries,

– distilleries

• Prix dépend des cours des protéagineux

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ACIDES AMINES

• Alimentation humaine

• Aspartame ( asp-phe) • Pouvoir sucrant (200/sacch)

• Complémentation • A.a indispensables

• Goût • Exhausteurs , MSG, adoucir vinaigre

(gly),bactériostatique, anti-oxydant, tensio-actifs dans les émulsions

• Technologique • Cys dans les farines pâtes à gâteau , agent structurant,

anti-brunissement, diminue le temps de pétrissage

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ACIDES AMINES

• Pharmaceutique

• Nutrition parentérale

– Pré et post opératoires , cocktail 8 a.a essentiels

– Arg, his, gly,ala, pro,ser,lys,glu)

– Apyrogène, apyrexique

• Intermédiaires de synthèse

– Synthèses peptidiques,hormones de croissance pesticides,

– Analogues de structure

– Levodopa S-3-’3 4) diOH Phenyl ala( Parkinson)

– Oxitripan S 5 OH tryp antidepresseur

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ACIDES AMINES • Cosmétiques

– Utilisation basée sur leurs propriétés

• Stabilité thermique

• Peu volatils

• Pouvoir tampon

• Agent de chélation

• Peu toxiques

• biodégradables

– Surfactants (N acyl a.)

– Détergents

– Agent réducteur cys S-S permanentes

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ACIDES AMINES

• Méthodes d’obtention

– Coût

– Disponibilité MP, risque sanitaire

• Extraction

– Hydrolyses, extraction purification

– Séparation racémique ( chirale)

• Synthèse chimique

• Conversion enzymatique

– Cellules ou enzymes immobilisées

• Fermentation

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ACIDES AMINES • Acide glutamique

• Historique

– 1957 C. glutamicum hyperproductrice, B flavum,

B. lactofermentum , garm + , non mobiles, non

sporulentes, polymorphes, nécessite biotine

• Production

– Croissance biotine agit sur la croissance et

l’excrétion

– Ajout de composés qui modifient la perméabilité

membranaire (penicillines,cephalosporines,

a.gras,)

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ACIDES AMINES • Souches

• Sélection

• Amélioration - mutagenèse

• Construction génétique

• Critères

– Rendement

– Productivité

– Sélectivité

– Excrétion

– Productivité spécifique

– Utilisation des MP ( sucres,mélasses , N minéral )

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ACIDES AMINES

• Mécanisme d’excrétion

• modèle de Kramer

– Diffusion

– Transport actif

– Transport par échange

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ACIDES AMINES

• Répression : blocage de l’activité

enzymatique de biosynthèse par le produit de

fin de réaction de la voie biochimique qu’elle

catalyse.

• Feed-back: activation ou répression

Activation de l’enzyme par le produit qu’elle

synthétise

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ACIDES AMINES

• Voie de biosynthèse: 2 enzymes ont un rôle clé

• PEC(1): phosphoenolpyruvate carboxylase

– PEPAOAASP

• Inhibée par L Asp

• Reprimée par L Asp et L glutamique

• KDH(9):Alphacetoglutatare deshydrogénase

– AKG succinyl CO A

• Chez les souches hyper-productrices limitation la

réaction de conversion accumulation de glutamate

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ACIDES AMINES

• Accumulation de tréhalose osmo-protecteur

• Alpha 1-1 glucose sous produit du

métabolisme pour se protéger de l’effet

osmotique des fortes concentrations en sucre

du milieu ( mélasses inverties)

• Autres sous produits, acides organiques ,

lactique …

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ACIDES AMINES • Mécanismes d’excrétion

• Rendement théorique max / glucose = 81,7% voie du PEP pratique 65 -68%

• Biotine agit sur la synthèse des stérols membranaires

• Inhibiteurs de la synthèse de la paroi: antibiotiques pénicillines

• En fin de phase expo ajout de tensioactifs neutres ou cationiques arrêt de synthèse des lipides et phospholipides

• Une heure après :Ajout d’acétates d’amines primaires à chaînes longues arrêt de la respiration excrétion maximale 100-110g/l en 24 h-30 h P= 3 à 4g/l/h

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ACIDES AMINES • Bioconversion

• DL alpha aminobutyrate L isoleucine – Serratia, Micorcoccus, Bacillus,Corynebacterium

• 2 OH Phenyl propionate L phenyl alanine – Pseudomonas denitrifians

• Glycine L serine – Nocardia , Pseudomonas

• Indole L tryptophane – Claviceps

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