Première S Partie 2 : Cohésion et transformation de la matière.

Chapitre 14 : Alcanes et alcools.

1 Nomenclature.

1.1 Types de chaînes carbonées.

On appelle chaîne carbonées, l’enchaînement des atomes de carbones qui constituent une molécule organique.

Définition

Une chaîne carbonée peut être :• Linéaire : les atomes de carbone sont reliés les uns aux autres à la queue-leu-leu.

• Cyclique : les atomes de carbone forment une boucle fermée.

• Ramifiée : dès qu’un atome de carbone est relié à trois autres atomes de carbone.

Propriété

1.2 Nomenclature des alcanes.

La nomenclature est l’art de nommer.

La formule brute générale des alcanes est de la forme : CnH2n+2

Le nom des alcanes est constitué :• d’un préfixe qui indique le nombre n d’atomes de carbone de la chaîne carbonée linéaire la plus longue.

n 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10Préfixe méth- éth- prop- but- pent- hex- hept- oct- non- dec-

• du suffixe -ane

Quelques exemples :CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

Propane Butane Pentane

Quand la chaîne carbonée est ramifiée, des groupes alkyles sont ajoutés.

n 1 2 3 4 5 6Alkyle méthyl- éthyl- propyl- butyl- pentyl- hexyl-

Formule −CH3 −C2H5 −C3H7 −C4H9 −C5H11 −C6H13Exemple :

4CH3

3CH2

2CH

CH3

1CH3 ;

1CH3

2CH2

3CH

CH3

4CH3

Comment les nommer ?• Déterminer la chaîne carbonée la plus grande.

• Repérer les groupements ramifiés sur la plus grande chaîne.

• Préciser les numéros des atomes de carbone sur lesquels ils sont "attachés", en s’arrangeant pour qu’ils soient les pluspetits possibles.

Ainsi, la molécule ci-dessus se nomme : 2-méthylbutane. (la numérotation rouge n’est pas bonne)

1.3 Nomenclature des alcools.

Les alcools sont des molécules organiques possédant un groupe hydroxyle −OH.Leur formule générale est de la forme : R-OH

Définition

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Première S Partie 2 : Cohésion et transformation de la matière.

Leur nom est le même que celui de l’alcane duquel le e final est remplacé par ol.

Exemples :CH3 CH2 CH2 CH2OH

4CH3

3CH2

2CH

OH

1CH3

4CH3

3CH2

2C

OH

OH1

CH3

Butanol Butan-2-ol Butan-2,2-diol

2 Propriétés physiques.

2.1 Température de changement d’état.

Pour une même famille de composés, la température de changement d’état :• augmente avec la longueur de la chaîne carbonée.

• diminue pour un même nombre d’atomes de carbones quand le nombre de substituants augmente.

Propriété

Pour les alcanes, seule la force de Van des Waals entre en jeu : plus la chaîne est longue plus cette force agit alors que si lamolécule est très ramifiée, les molécules ont moins de possibilités de s’approcher.

La température de changement d’état d’un alcool est toujours supérieure à celle de l’alcane correspondant.

Propriété

Cette fois, il y a des liaisons hydrogène entre les molécules qui sont plus intenses que les forces de Van des Waals.

2.2 Miscibilité des alcools avec l’eau.

Le méthanol, l’éthanol et le propanol sont des alcools miscibles à l’eau en toute proportion.

Définition

La solubilité d’un alcool dans l’eau :• diminue quand la longueur de la chaîne carbonée augmente.

• augmente quand le nombre de substituants augmente (pour un même nombre d’atomes de carbone).

Propriété

3 Équation de combustion.

La combustion d’un alcane ou d’un alcool est sa réaction avec le dioxygène pour former les seuls produits dioxydede carbone et vapeur d’eau.

Définition

Cette réaction est exoénergétique.

Propriété

CnH2n+2(g) + 3n+1

2O2(g) nCO2(g) + (n+1)H2O(g)

CnH2n+1OH(g) + 3n

2O2(g) nCO2(g) + (n+1)H2O(g)

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