Thème : constitution et transformations de la matière

Chapitre 15: Structures et optimisation d’une synthèse organique

Page 1 sur 5

1. La structure des entités chimiques organiques

1.1. La formule topologique

Remarques :

Les liaisons double ou triple sont représentées par deux ou trois tirets ( = ; ).

Les atomes autres que C et H, sont représentés par leur symbole, ainsi que les atomes d’hydrogène qu’ils portent.

Exemples :

Formule semi-dévelopée Formule topologique Nom

2-méthylpropane

Acide 3,4,5-triméthyloctanoïque

1.2. Le squelette carboné

Le squelette carboné représente l’enchaînement des atomes de carbone constituant une molécule organique. Ce squelette peut s’organiser de différentes façons :

la chaîne carbonée la plus longue peut présenter des doubles liaisons C=C ou des liaisons triples C≡C : on dit

alors que la molécule est ………………………………..

la chaîne carbonée peut se fermer sur elle-même : la molécule est dite …………………………...

la chaîne carbonée la plus longue présente des ramifications : la molécule est dite …………………………………..

la chaîne carbonée la plus longue ne présente ni ramification ni cycle ; la molécule est dite …………………………

La structure du squelette carboné explique certaines propriétés chimiques et physiques des molécules. Exemples : Molécules avec 6 atomes de carbone

Formule brute C6H14 Formule brute C6H12

Thème : constitution et transformations de la matière

Chapitre 15: Structures et optimisation d’une synthèse organique

Page 2 sur 5

2. Familles fonctionnelles et nomenclature 2.1. Les esters (Voir tableau)

Un ester est un acide carboxylique dont l’hydrogène de la fonction a été remplacé par une chaîne alkyle (hydrocarbonée). Un ester est le produit de la réaction entre un acide carboxylique et un alcool.

La nomenclature des esters Le nom se compose de deux parties séparée par la particule ‘’de’’ :

Partie 1 : Nom de la chaîne carbonée contenant le carbone du groupe carboxyle . Cette partie dérive du nom de l'acide carboxylique. Le suffixe « oïque » est remplacé par le suffixe « oate ».

Partie 2 : Nom du groupe alkyle lié à l’atome d’oxygène O du groupe caractéristique. Cette partie dérive du nom de l'alcool.

Ex :

1. Nommer l'ester suivant:

2. Ecrire la formule semi-développée et la formule topologique du propanoate d'éthyle.

3. Ecrire la formule semi-développée et la formule topologique du 2-méthylbutanoate d'éthyle.

2.2. les amines : (Voir tableau)

Dans une amine primaire (classe I) un seul H est remplacé ; dans une amine secondaire (classe II) deux H sont remplacés ; dans une amine tertiaire (classe III) tous les H sont remplacés.

La nomenclature des amines L'alcane ayant la plus longue chaîne donne le nom principal (+ suffixe "amine" précédé de l'indice de position le plus petit possible). Le nom des autres groupes alkyles est placé avant le nom principal (avec la lettre N).

Ex :

1. Nommer les amines suivants:

H C

O

O CH2 CH

3

CH3 CH

2 N

CH3

CH2 CH

2CH

3

Thème : constitution et transformations de la matière

Chapitre 15: Structures et optimisation d’une synthèse organique

Page 3 sur 5

2. Ecrire la formule semi-développée et la formule topologique du propan-2-amine.

3. Ecrire la formule semi-développée et la formule topologique 3-méthylpentan-2-amine.

2.3. les amides : (Voir tableau)

Un amide résulte du remplacement du groupement hydroxyle d'un acide carboxylique par une amine.

La nomenclature des amides Le nom d'un amide dérive de celui de l'alcane de même chaîne carbonée en remplaçant la terminaison “e” par la terminaison “amide” . La chaîne carbonée est numérotée à partir de l'atome de carbone C du groupe caractéristique. Lorsque l'atome azoté est lié à des groupes alkyles, le nom de l'amide est précédé de la mention N-alkyle. Exemples :

1. Nommer les amides suivants:

2. Ecrire la formule semi-développée et la formule topologique du butanamide.

3. Ecrire la formule semi-développée et la formule topologique N,N-diméthylbutanamide.

2.4. Les halogénoalcanes. Un halogénalcane est un alcane dont un hydrogène a été remplacé par un halogène X (Fluor, Chlore, Brome, Iode).

Formule générale d’un halogénalcane : R-X

La nomenclature des halogénoalcanes : numéro du carbone(le plus petit possible)- préfixe(halogéno)-nom de l’alcane

Remarque : Un halogénoalcane peut comporter plusieurs atomes d’halogène sur un ou plusieurs atomes de carbone.

Exemple :

Exercices 11 et 12 p 210

Thème : constitution et transformations de la matière

Chapitre 15: Structures et optimisation d’une synthèse organique

Page 4 sur 5

3. Les isomères de constitution

Définition : Des isomères de constitution sont …………………………………………………………………………………………………………………..

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

Exemple :

On distingue l’isomérie de constitution de chaîne, de fonction ou de position.

Exercices : 13 p 210 (corrigé dans le livre), 14 p 210

4. Les polymères

Définition : Un polymère est une ……………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

Sa masse molaire peut être de l’ordre de 105 g.mol-1.

Exemples :

H2C CH2 CH2 CH2

nn

Ethène ou éthylène Polyéthylène (P.E.)

Utilisation du P.E. réticulé ski, snowboard, surf, cerfs-volants, etc., le matériel de protection moto (tenues à haute résistance à l'abrasion), sac plastique ….

……………………

…..

………………. ………………………

……………………………..

Thème : constitution et transformations de la matière

Chapitre 15: Structures et optimisation d’une synthèse organique

Page 5 sur 5

Exercices : 29 p 214, 30p 214 (corrigé dans le livre)

5. Optimisation d’une synthèse (voir Tp 17 synthèse d’un ester)

5.1. Augmentation de la vitesse de formation

Pour augmenter la vitesse de formation d’un produit, on peut :

- Chauffer le milieu réactionnel avec un montage de chauffage à reflux ;

- Utiliser un catalyseur ;

- Augmenter la concentration des réactifs en solution. 5.2. Optimisation du rendement

Définition du rendement r :

: masse d’un produit d’intérêt, obtenu expérimentalement.

: masse du même produit qui aurait pu être obtenu au maximum.

mexp et mmax doivent avoir la même unité.

Dans le cas où une réaction opposée limite une synthèse, on peut améliorer le rendement de cette dernière :

- En introduisant l’un des réactifs en excès ;

- En éliminant du milieu réactionnel un des produits de la réaction. Exercices : 26 p 213 (corrigé dans le livre), 32 p 215 (corrigé dans le livre), 33 p 215