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Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules. Activité préparatoire : 1 p 256 (A avec questions, B sans questions) et 2 p 257. Activité préparatoire : 2 p 257. 1) Représentation spatiale des molécules 1.1. Représentation de Cram. - PowerPoint PPT Presentation
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Chapitre 6 :Représentations
spatiales des molécules.
Activité préparatoire : 1 p 256 (A avec questions, B sans questions) et 2 p 257.
Activité préparatoire : 2 p 257.
1) Représentation spatiale des molécules1.1. Représentation de Cram
Donald James Cram (22 avril 1919 - 17 juin 2001) était un chimiste américain. Jean-Marie Lehn, Charles J. Pedersen et lui sont colauréats du prix Nobel de chimie de 1987 « pour leur élaboration et leur utilisation de molécules exerçant, du fait de leurs structures, des interactions hautement sélectives1 ». Il reçut également la National Medal of Science en sciences chimiques.
COOHH
CH3
OH
C COOHH CH3
OH
C
Doc. 1 : Acide lactique
Représentation en 2D.
Représentation en 3D dite
« de Cram ».
Activité 1 :
Modéliser la molécule d’alanine de formule CH3 – CH(NH2) – COOH avec le logiciel Avogadro.
Donner sa représentation de Cram
Les liaisons et les atomes sont dans
le plan de la « feuille ».
COOHH CH3
OH
C COOHH CH3
OH
C COOHH CH3
OH
C
Les liaisons et les atomes arrivés
sont en arrière du plan de la « feuille ».
Les liaisons et les atomes arrivés
sont en avant du plan de la « feuille ».
Représentation de Cram
COOHH CH3
OH
C
1.2. StéréoisomérieOn appelle « stéréoisomères » des molécules qui ont …
La stéréoisomérie est donc un type particulier …
Il en existe 2 types :
…
…
2) Stéréoisomères de conformation2.1. Définition
Deux structures d’une même molécule sont dites stéréoisomères de conformation si …
On passe ainsi d’une conformation à l’autre …
Doc. 2 : deux conformations de l’acide lactique
COOHHCH3
OH
CHOOC
HCH3
OH
C
Doc. 3 : deux conformations du butane
C
CH3
H1
H2
CH3
HH
C
CH3
H2 H1
CH3
H H
H1H
H
CH3CH3
C C
H2
H1
HH CH3
CH3
C C
H2
2.2. Conformation la plus stable Il est impossible d’isoler …
Néanmoins, une molécule …
On dit alors que son …
Construire avec les modèles moléculaires la molécule de butane dans la conformation la plus probable (de plus basse énergie).
Activité 2 :
3) Stéréoisomères de configuration3.1. Définition
Deux molécules différentes sont dites stéréoisomères de configuration si …
• Construire avec les modèles moléculaires le butan-2-ol. Sont-ils tous identiques ?
• Placer cette molécule devant un miroir plan et construire l’image ainsi obtenue. Ces 2 modèles sont-ils superposables ?
• On dit que la molécule de butan-2-ol est chirale.
• Modéliser à l’aide du logiciel Avogadro ouvert 2 fois dans 2 fenêtres disposées cote à cote ces 2 molécules de butan-2-ol.
• La molécule de chlorobromométhane de formule CH2ClBr est-elle chirale ?
Activité 3 :
Doc. 4 : deux stéréoisomères du butan-2-ol
H5C2H
CH3
OHC
H5C2 H
CH3
OHC
3.2. Notion de chiralité Un objet est dit chiral s’il n’est pas …
Un objet présentant un …
Une molécule est chirale lorsqu’elle est non-superposable à son image dans un miroir.
molécule ne possédant - ni plan de symétrie - ni centre de symétrie
MOLECULE CHIRALE
Molécule possédant un plan de symétrie
MOLECULE NON CHIRALE
C2H5H
CH3
OHC
H5C2H
CH3
OHC
H5C2 H
CH3
OHC
180°
Miroir plan
Doc. 5 : Le butan-2-ol est chiral :
C2H5H
CH3
OHC
H5C2H
CH3
OHC
180°
Miroir plan
Doc. 5 : Le butan-2-ol est chiral :
H5C2 H
CH3
OHC
H5C2 H
CH3
OHC
Doc. 6 : Le chlorobromométhane est-il
chiral ?
HH
Cl
BrC
H H
Cl
BrC
Miroir plan
60°
HH
Cl
BrC
HBr H
Cl
C
Un atome de carbone liés …
Il est noté …
Une molécule qui contient …
Exemple :
Remarques:
3.3. Couple d’énantiomères Deux molécules chirales et donc …
Exemple :
C2H5H
CH3
OHC
H5C2H
CH3
OHC
Lors d’une synthèse chimique, on obtient souvent un …
Ce mélange est appelé …
Il existe deux énantiomères de l'acide tropique représentés ci-dessous :I (à gauche) et II (à droite).
Les images ci-contre représentent les deux énantiomères de l'acide tropique. L'atropine , un alcaloïde extrait de la belladone, est un mélange racémique de dérivés des acides tropiques. Ce composé possède la remarquable propriété de dilater la pupille de l'œil. Il était utilisé au XVII ème siècle par les femmes italiennes dans le but d'augmenter la profondeur de leur regard. De là vient le nom de belladonne : bella dona qui signifie jolie femme en italien.
Problématique de l’ibuprofène :
CH3
CHCH3
CH2CH
C
CH
CH
C
CH
CHCH3
COOH
Un des énantiomères est un anti-douleur, anti-inflammatoire, l’autre est quasiment inactif !
O
H
O
H
Doc. 7 : Couple d’énantiomères de la carvone : A gauche, à odeur de cumin ; A droite, à odeur de menthe fraiche.
Où est le carbone asymétrique ?
D’autres exemples :
H CO2H
R
NH2
CHHO2C
R
NH2
C
Doc. 8 : Les acides -aminés naturels existent sous la forme de deux énantiomères, à l’exception de la
glycine (R = H)
**
Les acides -aminés sont les …
Deux énantiomères ont des propriétés physiques et chimiques …
Deux énantiomères ont des propriétés biologiques …
3.4. Diastéréoisomères On appelle diastéréoisomères des molécules de …
Exemple 1 : la diastéréoisomèrie Z / E
Doc. 9 : Deux diastéréoisomères Z/E :(E)-but-2-ène et (Z)-but-2-ène
H
H
CH3
C C
CH3 HH
CH3
C C
CH3
Activité 4 :
Construire les diastéréoisomères de l’acide tartrique (l'acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) HO2C – CH(OH) – CH(OH) – CO2H à l’aide des modèles moléculaires.
Exemple 2 : molécules à 2 atomes de carbone asymétrique
Doc. 10 : Deux diastéréoisomères (A et B) de l’acide tartrique
Un des deux est chiral. Lequel ?
HHO2C
H
OHOH
C C
CO2HOH
HO2CH
HOH
C C
CO2H
* * * *
A B
HHO2C
H
OHOH
C C
CO2HOH
HO2CH
HOH
C C
CO2H
* * * *
A B
Diastéréoisomères Doc. 10 A Doc. 10 BTempérature de fusion (°C) 170 140Densité 1,58 1,67Solubilité dans l’eau à 25 °C (g.mL-1) 1,4 1,2
Doc. 11 : Quelques propriétés des diastéréoisomères (A et B) de l’acide tartriqueDeux diastéréoisomères ont généralement des
propriétés …
Doc. 12 : En résumé …
Deux molécules A et B de même formule brute correspondent-elles à
une même formule plane ?
A et B sont des isomères de constitution.
NON
NON
OUIA et B sont des
stéréoisomères.Peut-on passer de A à B par des rotations autour
de liaisons simples ?
A et B sont des stéréoisomères de
conformation.OUI
A et B sont des stéréoisomères de
configuration.Pour passer d’une molécule à
l’autre, il faut casser des liaisons
NON
A et B sont-ils images l’un de l’autre dans un
miroir ?OUI
A et B sont des énantiomères.
A et B sont des diastéréoisomères.
NON
NON
OUI
NON
NON
OUI
OUI
NON
NON
NON
OUI
OUI
NON
NON
Trouver les stéréoisomères de l’acide 2,3-dihydroxybutanoïque
énantiomère
énantiomère
diastéréoisomère
diastéréoisomère
diastéréoisomère
diastéréoisomère