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Chapitre 6 : Représentatio ns spatiales des molécules.

Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

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Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules. Activité préparatoire : 1 p 256 (A avec questions, B sans questions) et 2 p 257. Activité préparatoire : 2 p 257. 1) Représentation spatiale des molécules 1.1. Représentation de Cram. - PowerPoint PPT Presentation

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Page 1: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

Chapitre 6 :Représentations

spatiales des molécules.

Page 2: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

Activité préparatoire : 1 p 256 (A avec questions, B sans questions) et 2 p 257.

Page 3: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules
Page 4: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

Activité préparatoire : 2 p 257.

Page 5: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

1) Représentation spatiale des molécules1.1. Représentation de Cram

Donald James Cram (22 avril 1919 - 17 juin 2001) était un chimiste américain. Jean-Marie Lehn, Charles J. Pedersen et lui sont colauréats du prix Nobel de chimie de 1987 « pour leur élaboration et leur utilisation de molécules exerçant, du fait de leurs structures, des interactions hautement sélectives1 ». Il reçut également la National Medal of Science en sciences chimiques.

Page 6: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules
Page 7: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

COOHH

CH3

OH

C COOHH CH3

OH

C

Doc. 1 : Acide lactique

Représentation en 2D.

Représentation en 3D dite

« de Cram ».

Page 8: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

Activité 1 :

Modéliser la molécule d’alanine de formule CH3 – CH(NH2) – COOH avec le logiciel Avogadro.

Donner sa représentation de Cram

Page 9: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

Les liaisons et les atomes sont dans

le plan de la « feuille ».

COOHH CH3

OH

C COOHH CH3

OH

C COOHH CH3

OH

C

Les liaisons et les atomes arrivés

sont en arrière du plan de la « feuille ».

Les liaisons et les atomes arrivés

sont en avant du plan de la « feuille ».

Représentation de Cram

Page 10: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

COOHH CH3

OH

C

Page 11: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

1.2. StéréoisomérieOn appelle « stéréoisomères » des molécules qui ont …

La stéréoisomérie est donc un type particulier …

Il en existe 2 types :

Page 12: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

2) Stéréoisomères de conformation2.1. Définition

Deux structures d’une même molécule sont dites stéréoisomères de conformation si …

On passe ainsi d’une conformation à l’autre …

Doc. 2 : deux conformations de l’acide lactique

COOHHCH3

OH

CHOOC

HCH3

OH

C

Page 13: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules
Page 14: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

Doc. 3 : deux conformations du butane

C

CH3

H1

H2

CH3

HH

C

CH3

H2 H1

CH3

H H

H1H

H

CH3CH3

C C

H2

H1

HH CH3

CH3

C C

H2

Page 15: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

2.2. Conformation la plus stable Il est impossible d’isoler …

Néanmoins, une molécule …

On dit alors que son …

Page 16: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

Construire avec les modèles moléculaires la molécule de butane dans la conformation la plus probable (de plus basse énergie).

Activité 2 :

Page 17: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

3) Stéréoisomères de configuration3.1. Définition

Deux molécules différentes sont dites stéréoisomères de configuration si …

Page 18: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

• Construire avec les modèles moléculaires le butan-2-ol. Sont-ils tous identiques ?

• Placer cette molécule devant un miroir plan et construire l’image ainsi obtenue. Ces 2 modèles sont-ils superposables ?

• On dit que la molécule de butan-2-ol est chirale.

• Modéliser à l’aide du logiciel Avogadro ouvert 2 fois dans 2 fenêtres disposées cote à cote ces 2 molécules de butan-2-ol.

• La molécule de chlorobromométhane de formule CH2ClBr est-elle chirale ?

Activité 3 :

Page 19: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

Doc. 4 : deux stéréoisomères du butan-2-ol

H5C2H

CH3

OHC

H5C2 H

CH3

OHC

Page 20: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

3.2. Notion de chiralité Un objet est dit chiral s’il n’est pas …

Un objet présentant un …

Page 21: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

Une molécule est chirale lorsqu’elle est non-superposable à son image dans un miroir.

molécule ne possédant - ni plan de symétrie - ni centre de symétrie

MOLECULE CHIRALE

Page 22: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

Molécule possédant un plan de symétrie

MOLECULE NON CHIRALE

Page 23: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

C2H5H

CH3

OHC

H5C2H

CH3

OHC

H5C2 H

CH3

OHC

180°

Miroir plan

Doc. 5 : Le butan-2-ol est chiral :

Page 24: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

C2H5H

CH3

OHC

H5C2H

CH3

OHC

180°

Miroir plan

Doc. 5 : Le butan-2-ol est chiral :

H5C2 H

CH3

OHC

H5C2 H

CH3

OHC

Page 25: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

Doc. 6 : Le chlorobromométhane est-il

chiral ?

HH

Cl

BrC

H H

Cl

BrC

Miroir plan

60°

HH

Cl

BrC

HBr H

Cl

C

Page 26: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

Un atome de carbone liés …

Il est noté …

Une molécule qui contient …

Exemple :

Remarques:

Page 27: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

3.3. Couple d’énantiomères Deux molécules chirales et donc …

Exemple :

C2H5H

CH3

OHC

H5C2H

CH3

OHC

Page 28: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

Lors d’une synthèse chimique, on obtient souvent un …

Ce mélange est appelé …

Page 29: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

Il existe deux énantiomères de l'acide tropique représentés ci-dessous :I (à gauche) et II (à droite).

Les images ci-contre représentent les deux énantiomères de l'acide tropique. L'atropine , un alcaloïde extrait de la belladone, est un mélange racémique de dérivés des acides tropiques. Ce composé possède la remarquable propriété de dilater la pupille de l'œil. Il était utilisé au XVII ème siècle par les femmes italiennes dans le but d'augmenter la profondeur de leur regard. De là vient le nom de belladonne : bella dona qui signifie jolie femme en italien.

Page 30: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

Problématique de l’ibuprofène :

CH3

CHCH3

CH2CH

C

CH

CH

C

CH

CHCH3

COOH

Un des énantiomères est un anti-douleur, anti-inflammatoire, l’autre est quasiment inactif !

Page 31: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

O

H

O

H

Doc. 7 : Couple d’énantiomères de la carvone : A gauche, à odeur de cumin ; A droite, à odeur de menthe fraiche.

Où est le carbone asymétrique ?

Page 32: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

D’autres exemples :

Page 33: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

H CO2H

R

NH2

CHHO2C

R

NH2

C

Doc. 8 : Les acides -aminés naturels existent sous la forme de deux énantiomères, à l’exception de la

glycine (R = H)

**

Les acides -aminés sont les …

Deux énantiomères ont des propriétés physiques et chimiques …

Page 34: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

Deux énantiomères ont des propriétés biologiques …

Page 35: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

3.4. Diastéréoisomères On appelle diastéréoisomères des molécules de …

Exemple 1 : la diastéréoisomèrie Z / E

Doc. 9 : Deux diastéréoisomères Z/E :(E)-but-2-ène et (Z)-but-2-ène

H

H

CH3

C C

CH3 HH

CH3

C C

CH3

Page 36: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

Activité 4 :

Construire les diastéréoisomères de l’acide tartrique (l'acide 2,3-dihydroxybutanedioïque) HO2C – CH(OH) – CH(OH) – CO2H à l’aide des modèles moléculaires.

Page 37: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

Exemple 2 : molécules à 2 atomes de carbone asymétrique

Doc. 10 : Deux diastéréoisomères (A et B) de l’acide tartrique

Un des deux est chiral. Lequel ?

HHO2C

H

OHOH

C C

CO2HOH

HO2CH

HOH

C C

CO2H

* * * *

A B

Page 38: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

HHO2C

H

OHOH

C C

CO2HOH

HO2CH

HOH

C C

CO2H

* * * *

A B

Diastéréoisomères Doc. 10 A Doc. 10 BTempérature de fusion (°C) 170 140Densité 1,58 1,67Solubilité dans l’eau à 25 °C (g.mL-1) 1,4 1,2

Doc. 11 : Quelques propriétés des diastéréoisomères (A et B) de l’acide tartriqueDeux diastéréoisomères ont généralement des

propriétés …

Page 39: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

Doc. 12 : En résumé …

Deux molécules A et B de même formule brute correspondent-elles à

une même formule plane ?

A et B sont des isomères de constitution.

NON

NON

OUIA et B sont des

stéréoisomères.Peut-on passer de A à B par des rotations autour

de liaisons simples ?

A et B sont des stéréoisomères de

conformation.OUI

A et B sont des stéréoisomères de

configuration.Pour passer d’une molécule à

l’autre, il faut casser des liaisons

NON

A et B sont-ils images l’un de l’autre dans un

miroir ?OUI

A et B sont des énantiomères.

A et B sont des diastéréoisomères.

NON

NON

OUI

NON

NON

OUI

OUI

NON

NON

NON

OUI

OUI

NON

NON

Page 40: Chapitre 6 : Représentations spatiales des molécules

Trouver les stéréoisomères de l’acide 2,3-dihydroxybutanoïque

énantiomère

énantiomère

diastéréoisomère

diastéréoisomère

diastéréoisomère

diastéréoisomère