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CHAPITRE 7 :

STRUCTURE DES

ENTITES ORGANIQUES

I. La structure des molécules.

A. Qu’est -ce qu’une molécule

organique ?

Autrefois, les molécules organiques étaient issues du règne animal ou végétal, ce n’est plus forcément le cas aujourd’hui. Les molécules organiques d’origine naturelle ou de synthèse sont définies par rapport à leur composition.

On considère qu’une molécule est organique si elle comporte des atomes de carbone et d’hydrogène liés entre eux et éventuellement d’autres atomes

(𝑂, 𝑁, 𝐶𝑙, 𝑒𝑡𝑐. ).

B. Formules brutes et semi -

développées.

Une molécule est formée par un assemblage d’atomes. Elle est électriquement neutre. Pour respecter les règnes de l’octet et du duet, les atomes vont créer des liaisons et former des molécules pour gagner en stabilité. Il existe plusieurs manières de représenter une molécule, certaines permettant de visualiser ces liaisons internes.

Exemple : La représentation d’une molécule d’éthanol :

C. Groupes caractérist iques.

Les molécules organiques peuvent posséder des groupes caractéristiques sen plus de leur chaîne carbonée.

Un groupe caractéristique est un groupement d’atomes autres que les atomes de carbone et d’hydrogène qui confère des propriétés chimiques

particulières aux molécules. Les molécules qui ont le même groupe caractéristique font partie de la même famille chimique.

Voici les principaux groupes caractéristiques à connaître :

Dopamine : molécule organique qui constitue l’hormone du plaisir. Les molécules organiques ont pour base un squelette d’atomes de carbone et d’hydrogène mais elles peuvent être composées de nombreux autres atomes.

FIGURE 1 : LES MOLECULES ORGANIQUES.

Attention : En formant une liaison, un atome gagne un électron. Le nombre de liaisons formées est déterminé grâce aux règles du duet ou de l’octet.

La molécule d’acide citrique, présente dans le citron, possède plusieurs groupes caractéristiques :

FIGURE 2 : MOLECULE POLYFONCTIONNELLE.

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Attention :

Attention, un groupe carboxyle n’est pas un groupe carbonyle + un groupe hydroxyle !

L’aldéhyde et la cétone ont tous les deux un groupe carbonyle mais ce sont deux familles différentes :

o Les aldéhydes ont un groupe carbonyle en fin de chaîne carbonée ;

o Les cétones ont un groupe carbonyle dans la chaîne carbonée.

II. Nommer des molécules.

A. Nommer une chaîne carbonée.

Une chaîne carbonée possédant uniquement des

liaisons 𝐶 − 𝐶 et 𝐶 − 𝐻 est appelée alcane.

Une chaîne carbonée est dite linéaire si les atomes de carbone s’enchaînent en se formant les uns à la suite des autres.

Une chaîne est dite ramifiée si au moins un des atomes de carbone de la chaîne linéaire est relié à plus de deux atomes de carbone. Les groupes qui forment la ramification sont appelés groupes alkyles.

Dans le cas d’un alcane ramifié, il faut repérer la chaîne carbonée principale qui est la chaîne carbonée la plus longue. On numérote ensuite cette chaîne carbonée et on rajoute le nom des ramifications (groupes alkyles).

On numérote la chaîne carbonée de manière à ce que les groupes caractéristiques puis les ramifications alkyles portent le plus petit numéro. On nomme les groupes alkyles par ordre alphabétique et on les précède de leur numéro de position.

FIGURE 3 : PREFIXES DES ALCANES ET ALKYLES.

Si une chaîne carbonée porte plusieurs groupes alkyles identiques, leur nombre est donné par les préfixes (di-, tri-, tétra-) toujours précédés de leur numéro de position.

FIGURE 4 : GROUPES ALKYLES IDENTIQUES.

Exemple : voici une molécule à deux ramifications.

B. Nommer une molécule avec un

groupe caractérist ique.

Pour nommer une molécule possédant un groupe caractéristique, on écrit le nom de l’alcane correspondant dans lequel on remplace le « – e » final par le suffixe de la famille correspondante. Le groupe caractéristique impose la numérotation suivie dans la molécule : son suffixe doit être précédé du plus petit nombre possible. Les suffixes des groupes caractéristiques principaux sont donnés ci-dessous.

Avec 𝑛 le numéro de l’atome de carbone sur lequel est fixé le groupe caractéristique.

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III. Comment identifier une

molécule ?

A. La spectroscopie IR : une

technique d’analyse.

La spectroscopie infrarouge, appelée spectroscopie IR, est une technique d’analyse des molécules en chimie organique. Cette technique étudie l’absorption de la lumière infrarouge par les molécules. L’absorption de cette lumière est liée à la vibration des liaisons dans les molécules suite à une excitation électromagnétique.

Chaque type de liaison vibre à une fréquence particulière et cette fréquence est reliée au nombre

d’onde noté 𝜎 (en 𝑐𝑚−1). Les nombres d’onde 𝜎

étudiés correspondent à des longueurs d’onde 𝜆

(𝜎 =1

𝜆) du domaine des infrarouges (750 𝑛𝑚 <

𝜆 < 0,1 𝑚𝑚).

Un spectre IR représente la transmittance 𝑇 (en %)

en fonction du nombre d’onde 𝜎 (𝑒𝑛 𝑐𝑚−1).

B. Identification d’une molécule.

On peut identifier les différents types de liaisons présentes dans une molécule grâce à la spectroscopie infrarouge (IR). La présence d’une liaison dans la molécule se manifeste par la présence d’une bande d’absorption caractéristique, que l’on reconnaît par son allure et son nombre d’onde.

Chaque liaison dans la molécule va vibrer dans une plage de nombres d’onde référencée dans les tables. En voici un court extrait :

FIGURE 5 : BANDES D 'ABSORPTION IR.

Application : On fait le spectre IR d’une molécule inconnue. A quelle famille chimique appartient cette molécule ?

Attention :

Le nombre d’onde 𝜎 est différent de la

longueur d’onde 𝜆. On a 𝜎 =1

𝜆

Le nombre d’onde 𝜎 s’exprime en 𝑐𝑚−1.

Deux molécules d’alcool peuvent établir des liaisons hydrogènes entre elles. On distingue alors deux types

de liaisons 𝑂 − 𝐻 :

𝑂 − 𝐻 libre : à l’état gazeux, quand les molécules sont trop éloignées pour former des liaisons hydrogène, la bande dans le spectre IR est fine.

𝑂 − 𝐻 lié : à l’état liquide, les molécules sont rapprochées et peuvent donc faire des liaisons hydrogène, la bande dans le spectre IR est alors large et con nombre d’onde est

plus faible comparé à une liaison 𝑂 − 𝐻 libre.

IV. Exercices.

Exercice n°1

Exercice n°2

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Exercice n°3

Exercice n°4

Exercice n°5

Exercice n°6

Exercice n°7

Exercice n°8

Exercice n°9

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Exercice n°10

Exercice n°11

Exercice n°12

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Exercice n°13