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Chimie · 2020. 10. 17. · Chimie organique Les amines –Généralités et réactions 12/10/2020 38 • Les amines sont des molécules comportant un atome d’azoteN lié à trois

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  • Chimie organiqueReprésentations des molécules organiques

    12/10/2020 2

  • Représentations dans l’espace

    12/10/2020 3

    CRAM NEWMAN FISCHER

    Comment passer d’une représentation à une autre ?

  • CH3

    H OH

    Cl HH H

    CHO

    De Newman à Cram

    12/10/2020 4

  • CH3

    H OH

    Cl HH H

    CHO

    De Newman à Cram

    12/10/2020 5

    - Placer son œil d’un côté

    - Séparer la molécule en 3 parties (1 = les atomes qu’on voit

    en premier ; 2 = les atomes qu’on voit en deuxième ; 3 = les

    atomes qu’on voit en dernier)

  • CH3

    H OH

    Cl HH H

    CHO

    De Newman à Cram

    12/10/2020 6

    Ce qu’on voit :

    - En 1 = en avant du plan

    - En 2 = dans le plan

    - En 3 = en arrière du plan

  • CH3

    H OH

    Cl HH H

    CHO

    De Newman à Cram

    12/10/2020 7

    Ce qu’on voit :

    - En 1 = en avant du plan

    - En 2 = dans le plan

    - En 3 = en arrière du plan

  • De Fischer à Cram

    12/10/2020 8

  • De Fischer à Cram

    12/10/2020 9

    - Placer son œil d’un côté

    - Séparer la molécule en 3 parties (1 = les atomes qu’on voit

    en premier ; 2 = les atomes qu’on voit en deuxième ; 3 = les

    atomes qu’on voit en dernier)

  • De Fischer à Cram

    12/10/2020 10

    Ce qu’on voit :

    - En 1 = en avant du plan

    - En 2 = dans le plan

    - En 3 = en arrière du plan

  • De Fischer à Cram

    12/10/2020 11

    Ce qu’on voit :

    - En 1 = en avant du plan

    - En 2 = dans le plan

    - En 3 = en arrière du plan

  • Chimie organiqueConfiguration absolue des carbones asymétriques

    12/10/2020 12

  • - Correspond à un carbone hybridé sp3, portant 4 substituants distincts

    - Noté C*

    - Peut avoir une configuration absolue R ou S

    - En configuration de Cram (sur les molécules complexes), on les repère facilement grâce aux liaisons en avant et en arrière

    Carbone asymétrique

    12/10/2020 13

  • - Règles de Cahn, Inglod et Prelog pour classer les 4 substituants du carbone asymétrique par ordre de priorité.

    - Si sens de rotation pour passer du substituant classé 1 au 2 au 3 est horaire : configuration absolue R.

    - Si sens de rotation pour passer du substituant classé 1 au 2 au 3 est anti-horaire : configuration absolue S.

    Configuration absolue

    12/10/2020 14

  • La position du substituant le moins prioritaire est importante !

    - S’il est en arrière du plan : parfait, la configuration trouvée est la bonne

    - S’il est en avant du plan : on inverse la configuration trouvée (S↔R)

    - S’il est dans le plan : il faut faire une rotationautour de l’axe d’une liaison simple afin de placer le substituant classé 4 en arrière.

    Configuration absolue

    12/10/2020 15

  • Étapes pour déterminer la configuration absolue d’un carbone asymétrique :

    1- Représenter le carbone avec la projection deCram.2- Numéroter les substituants par ordre de priorité (de 1 à 4).3- Identifier la position du substituant classé 4 et aviser (arrière→ok, avant→inversion, plan→rotation liaison).4- Trouver le sens de rotation : horaire→R, anti-horaire→S

    Récapitulatif

    12/10/2020 16

  • Exemples

    12/10/2020 17

  • Exemples

    15/09/2020 18

    1

    2

    3

    4

    substituant classé 4 en avant, on inverse R→S

  • Exemples

    12/10/2020 19

    1

    2

    3

    4

    carbone de configuration absolue S

    1

    2

    3

    4

    substituant classé 4 dans le plan, on fait une rotation

  • Exemples

    12/10/2020 20

    carbone de configuration absolue S

    12

    3

    4

    carbone de configuration absolue R

  • A) Elle comporte exactement 1 carbone asymétrique.

    B) Elle comporte exactement 2 carbones asymétriques.

    C) Un carbone asymétrique est de configuration R.

    D) Un carbone asymétrique est de configuration S.

    E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

    QCM 1 : CONCERNANT LA MOLECULE CI DESSOUS, QUELLES SONT LA OU LES PROPOSITIONS EXACTES ?

    12/10/2020 21

  • A) Elle comporte exactement 1 carbone asymétrique.

    B) Elle comporte exactement 2 carbones asymétriques.

    Un carbone asymétrique est lié à 4 substituants différents.Le deuxième carbone est lié à 2 atomes d’hydrogène, il n’est pas asymétrique.

    QCM 1 : CONCERNANT LA MOLECULE CI DESSOUS, QUELLES SONT LA OU LES PROPOSITIONS EXACTES ?

    12/10/2020 22

  • A) Elle comporte exactement 1 carbone asymétrique.

    B) Elle comporte exactement 2 carbones asymétriques.

    C) Un carbone asymétrique est de configuration R.

    D) Un carbone asymétrique est de configuration S.

    E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

    QCM 1 : CONCERNANT LA MOLECULE CI DESSOUS, QUELLES SONT LA OU LES PROPOSITIONS EXACTES ?

    12/10/2020 23

  • QCM 1 : CONCERNANT LA MOLECULE CI DESSOUS, QUELLES SONT LA OU LES PROPOSITIONS EXACTES ?

    12/10/2020 24

  • QCM 1 : CONCERNANT LA MOLECULE CI DESSOUS, QUELLES SONT LA OU LES PROPOSITIONS EXACTES ?

    12/10/2020 25

    1

    23

    4

  • QCM 1 : CONCERNANT LA MOLECULE CI DESSOUS, QUELLES SONT LA OU LES PROPOSITIONS EXACTES ?

    12/10/2020 26

    1

    23

    4

    Substituant classé 4 en arrière.On tourne dans le sens horaire.Carbone de configuration absolue R.

  • A) Elle comporte exactement 1 carbone asymétrique.

    B) Elle comporte exactement 2 carbones asymétriques.

    C) Un carbone asymétrique est de configuration R.

    D) Un carbone asymétrique est de configuration S.

    E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

    QCM 1 : CONCERNANT LA MOLECULE CI DESSOUS, QUELLES SONT LA OU LES PROPOSITIONS EXACTES ?

    12/10/2020 27

  • 1. 2. 3. 4.

    A. La molécule 1 est le (2R;3S) 2-chloropentan-3-ol

    B. La molécule 2 est le (2R;3R) 2-choropentan-3-ol

    C. La molécule 3 est le (2S;3S) 2-chloropentan-3-ol

    D. La molécule 4 est le (2S;3S) 2-chlorobutan-3-ol

    E. Aucune des réponses ci-dessus n’est exacte

    28

    QCM 2 : CONCERNANT LES MOLÉCULES CI-DESSOUS, QUELLES SONT LA OU LES PROPOSITIONS EXACTES ?

  • 1. 2. 3. 4.

    A. La molécule 1 est le (2R;3S) 2-chloropentan-3-ol. (2R;3R)

    B. La molécule 2 est le (2R;3R) 2-choropentan-3-ol. (2R;3S)

    C. La molécule 3 est le (2S;3S) 2-chloropentan-3-ol

    D. La molécule 4 est le (2S;3S) 2-chlorobutan-3-ol. (2S;3R)

    E. Aucune des réponses ci-dessus n’est exacte

    29

    QCM 2 : CONCERNANT LES MOLÉCULES CI-DESSOUS, QUELLES SONT LA OU LES PROPOSITIONS EXACTES ?

  • 1. 2. 3. 4.

    A. Les molécules 1 et 2 sont des diastéréoisomères

    B. Les molécules 1 et 4 sont des diastéréoisomères

    C. Les molécules 3 et 4 sont des diastéréoisomères

    D. Les molécules 2 et 3 sont des énantiomères

    E. Aucune des réponses ci-dessus n’est exacte

    30

    QCM 3 : CONCERNANT LES MOLÉCULES PR֤ÉCÉDENTES, QUELLES SONT LA OU LES PROPOSITIONS EXACTES ?

  • A. Les molécules 1 et 2 sont des diastéréoisomères

    B. Les molécules 1 et 4 sont des diastéréoisomères

    C. Les molécules 3 et 4 sont des diastéréoisomères

    D. Les molécules 2 et 3 sont des énantiomères → diastéréoisomères

    E. Aucune des réponses ci-dessus n’est exacte

    31

    QCM 3 : CONCERNANT LES MOLÉCULES PR֤ÉCÉDENTES, QUELLES SONT LA OU LES PROPOSITIONS EXACTES ?

  • Chimie organiqueIsomérie

    12/10/2020 32

  • - Enantiomères : 2 molécules dont les carbones asymétriques ont des substituants identiques mais des configurations absolues différentes.

    Tous les centres asymétriques de la molécule ont changé de configurations (S↔R)

    - Diastéréoisomères : 2 molécules dont les carbones asymétriques ont des substituants identiques mais qui ne sont pas images l’une de l’autre dans un miroir.

    Au moins un centre asymétrique n’a pas changé de configuration

    Enantiomères/diastéréoisomères

    12/10/2020 33

  • Étapes pour déterminer si 2 molécules sont énantiomères ou diastéréoisomères :

    1- Déterminer la configuration absolue de chaque carbone asymétrique dans les 2 molécules.2- Si le couple de molécule n’a qu’un C* = énantiomères3- Si plusieurs C* :

    → tous les C* ont changé de configuration entre les 2 molécules = énantiomères

    → au moins 1 C* n’a pas changé de configuration entre les 2 molécules = diastéréoisomères

    Récapitulatif

    12/10/2020 34

  • Exemples

    12/10/2020 35

  • Exemples

    12/10/2020 36

    11

    332 2

    Carbone 2 : R (groupement 4

    en avant !)

    Carbone 3 : S

    3

    3

    2 21

    1

    Carbone 2 : S

    Carbone 3 : R

  • Exemples

    12/10/2020 37

    11

    332 2

    Carbone 2 : R (groupement 4

    en avant !)

    Carbone 3 : S

    3

    3

    2 21

    1

    Carbone 2 : S

    Carbone 3 : R

    Tous les carbones asymétriques ont changé de configurations entre les deux molécules = énantiomères

  • Chimie organiqueLes amines – Généralités et réactions

    12/10/2020 38

  • • Les amines sont des molécules comportant un atome d’azote N lié à troisautres groupements qui peuvent être des chaînes alkyles R ou deshydrogènes H.

    • Les amines primaires, secondaires et tertiaires se différencient par lenombre d’hydrogène porté par le N. L’azote des amines possède un doubletnon liant qui pourra créer une nouvelle liaison et on aura la formation d’unammonium avec l’atome d’azote chargé positivement.

    • Cet ammonium est dit quaternaire si l’azote est lié à quatre chaînes alkyles.(ex : CH3 , CH2 - CH3 )

    Généralités

    3912/10/2020

  • 40

    Réactions• Les amines

    + ACIDE

    + BASE

    12/10/2020

  • 41

    Réactions

    + BrCH3

    +

    12/10/2020

  • 42

    Réactions

    12/10/2020

  • 43

    Entraînements

    12/10/2020

  • QCM type

    44

    Parmi les propositions suivantes, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s)?

    A. La molécule A comporte une amine primaire et une amine secondaire

    B. La molécule A comporte une amine secondaire et une amine tertiaire

    C. La molécule A comporte une amine primaire et une amine tertiaire

    D. La molécule A comporte un amide

    E. Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

    + 2 ICH3 → A

    12/10/2020

  • QCM type

    45

    Parmi les propositions suivantes, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s)?

    A. La molécule A comporte une amine primaire et une amine secondaire

    B. La molécule A comporte une amine secondaire et une amine tertiaire

    C. La molécule A comporte une amine primaire et une amine tertiaire

    D. La molécule A comporte un amide

    E. Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

    + 2 ICH3 → A?

    ??

    12/10/2020

  • QCM type

    46

    Parmi les propositions suivantes, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s)?

    A. La molécule A comporte une amine primaire et une amine secondaire

    B. La molécule A comporte une amine secondaire et une amine tertiaire

    C. La molécule A comporte une amine primaire et une amine tertiaire

    D. La molécule A comporte un amide

    E. Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

    + 2 ICH3 →

    Amine primaire

    A

    12/10/2020

  • QCM type

    47

    Parmi les propositions suivantes, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s)?

    A. La molécule A comporte une amine primaire et une amine secondaire

    B. La molécule A comporte une amine secondaire et une amine tertiaire

    C. La molécule A comporte une amine primaire et une amine tertiaire

    D. La molécule A comporte un amide

    E. Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

    + 2 ICH3 →

    Amine primaire

    Amine secondaire

    A

    12/10/2020

  • QCM type

    48

    Parmi les propositions suivantes, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s)?

    A. La molécule A comporte une amine primaire et une amine secondaire

    B. La molécule A comporte une amine secondaire et une amine tertiaire

    C. La molécule A comporte une amine primaire et une amine tertiaire

    D. La molécule A comporte un amide

    E. Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

    + 2 ICH3 →

    Amine primaire

    Amine secondaire

    Halogénure d’alkyle

    A

    12/10/2020

  • 49

    Réactions

    + BrCH3

    +

    12/10/2020

  • QCM type

    50

    Parmi les propositions suivantes, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s)?

    A. La molécule A comporte une amine primaire et une amine secondaire

    B. La molécule A comporte une amine secondaire et une amine tertiaire

    C. La molécule A comporte une amine primaire et une amine tertiaire

    D. La molécule A comporte un amide

    E. Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

    + 2 ICH3 →

    Amine primaire

    Amine secondaire

    Halogénure d’alkyle

    Réponse B12/10/2020

  • Chimie organiqueNOMS TRIVIAUX A CONNAITRE

    12/10/20 51

  • Acétone

    Formol

    Acide phosphorique

    Permanganate de potassium

    Chloroforme

    Acétonitrile

    Isopropanol

    Tert-butanol

    Acide nitrique

    Potasse

    CHCL3

    CH3CN

    H3PO4

    KMnO4

    KOH

    HNO3

    EXERCICE 1 : ASSOCIER LES MOLÉCULES AUX NOMS TRIVIAUX CORRESPONDANTS

    52

  • Acétone

    Formol

    Acide phosphorique

    Permanganate de potassium

    Chloroforme

    Acétonitrile

    Isopropanol

    Tert-butanol

    Acide nitrique

    Potasse

    CHCL3

    CH3CN

    H3PO4

    KMnO4

    KOH

    HNO3

    EXERCICE 1 : ASSOCIER LES MOLÉCULES AUX NOMS TRIVIAUX CORRESPONDANTS

    53

  • Sciences thérapeutiquesCHAPITRE 1 : ORIGINE NATURELLE ET SYNTHÉTIQUE DES PRINCIPES ACTIFS

    12/10/2020 54

  • Sciences thérapeutiquesI . NOTIONS DE BASES ET DÉFINITIONS

    12/10/2020 55

  • Définitions différentes selon la profession de laquelle on se place.

    • Sens commun (populaire) :

    → Forme galénique (comprimé, sirop, poudre, gélule, etc...) ingérée par le patient pour le traitement ou l’amélioration d’un symptôme ou d’une pathologie.

    Qu’est-ce qu’un médicament ?

    12/10/2020 56

  • • Sens réglementaire :

    → Substance ou composition présentée comme possédant des propriétés curatives ou préventivesà l’égard des maladies humaines ou animales […]

    Régit par le Code de Santé Publique (CSP)

    • Sens industriel et pour le chimiste :

    → Molécule active ou bioactive, nommée Principe Actif (PA) ou Substance Active (SA) : interagit avec le vivant, se fixe sur un site biologique donnée. Permet de guérir ou d'en améliorer le symptôme.

    Qu’est-ce qu’un médicament ?

    5712/10/2020

  • Première découverte :

    ➢ Nom du chercheur ou du laboratoire.

    labo industriel → initial du labo + numéro. Ex : GSK20201324

    labo universitaire → initial chercheur + chiffres.

    Dénomination des Principes Actifs (PA)

    12/10/2020 58

  • Nom chimique :

    ➢ Définie par l’IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)

    Première dénomination : BAY1019036.

    Dénomination IUPAC : 2-(acetyloxy)benzoic acid

    Deuxième exemple dans le cours, pas illustré ici

    Dénomination des Principes Actifs (PA)

    12/10/2020 59

    Aspirine

    Labo BAYER

  • Fournir aux professionnels de la santé un nom d’appellation unique et universellement reconnu permettant d’identifier chaque substance pharmaceutique.

    ➢ Identifier, prescrire, et délivrer en sécurité

    ➢ Communiquer et échanger des informations

    Quand la molécule arrive en phase

    d’essaie clinique → demande à l’OMS.

    La DCI répond à certains critères.

    Les Dénominations Communes internationales (DCI)

    12/10/2020 60

  • La DCI répond à certains critères :

    ➢ Reconnaissable, à l'écrit ou l'oral

    ➢ Ne pas être trop longue

    ➢ Ne pas être susceptible d’entraîner des confusions avec d’autres noms

    ➢ Segment clé (suffixe, préfixe, ou segment intermédiaire) commun à toutes les substances du même groupe (groupe homogène par son activité pharmacologique ou sa structure). Ex : suffixe -olol : antagonistes β-adrénergiques.

    ➢ Être utilisable dans le plus de langues possibles : exclusion des lettres h, k, ae, oe et f préféré à ph, t à th, i à y.

    Les Dénominations Communes internationales (DCI)

    12/10/2020 61

  • Une tête de série (ou leader, chef de file, hit) est une molécule pour laquelle on a pu mettre en évidence l’activité ciblée même si elle est faible (l’activité engendrée par cette molécule n’est pas obligatoirement forte mais elle existe !).

    LA première molécule active du projet, et qui, par modification successive de la structure, va aboutir à LA meilleure molécule.

    Tête de série et criblage

    12/10/2020 62

  • Comment trouve-t-on cette tête de série ?

    ➢ Par criblage

    Effectuer un tri parmi des molécules naturelles connues ou des substances de synthèse grâce à des tests permettant d’identifier celles qui sont les plus susceptibles d’avoir l’activité recherchée.

    Tête de série et criblage

    12/10/2020 63

  • Le ligand doit nouer des liaisons pour interagir avec sa cible.

    ➢ La liaison covalente

    ➢La liaison ionique

    ➢ La liaison dipôle – dipôle

    ➢ La liaison hydrogène

    ➢ La liaison Wan der Waals (ou interaction hydrophobe)

    Mode de liaison des molécules cibles

    12/10/2020 64

    Réversibles

    Irréversible

  • ➢ La liaison covalente

    → Vu en chimie et en biochimie

    → Relativement rare

    → Demande beaucoup d’énergie pour se former (= liaison forte)

    Mode de liaison des molécules cibles

    12/10/2020 65

  • ➢ La liaison ionique

    → Très fréquente

    → Liaison forte

    → Entre groupement fonctionnel de charge opposée

    Mode de liaison des molécules cibles

    12/10/2020 66

  • ➢ La liaison dipôle - dipôle

    → Peu énergétique (= liaison faible)

    → Entre groupement apolaires

    → Moments dipolaires soient positionnés parallèlement mais dans des directions opposées.

    Mode de liaison des molécules cibles

    12/10/2020 67

  • ➢ La liaison hydrogène

    → Liaison faible

    → Entre un hydrogène et un hétéroatome électronégatif

    → Importante en biologie (ADN)

    Mode de liaison des molécules cibles

    12/10/2020 68

  • ➢ La liaison Wan der Waals (ou interaction hydrophobe)

    → Faible intensité (= liaison faible)

    → Entre groupements apolaires

    → Due à une répartition non uniforme des électrons

    Mode de liaison des molécules cibles

    12/10/2020 69

  • A) La liaison dipôle – dipôle est une liaisons forte.

    B) La liaison hydrogène se base sur un système de moment dipolaire.

    C) La liaison ionique est une liaison faible.

    D) La liaison dipôle – dipôle est irréversible.

    E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte.

    QCM 1 : CONCERNANT LES DIFFERENTS TYPES DE LIAISONS, QUELLES SONT LA OU LES PROPOSITIONS EXACTES ?

    12/10/2020 70

  • A) La liaison dipôle – dipôle est une liaisons forte.

    → liaison faible

    B) La liaison hydrogène se base sur un système de moment dipolaire.

    → atome électronégatif (hétéroatome)

    12/10/2020 71

    QCM 1 : CONCERNANT LES DIFFERENTS TYPES DE LIAISONS, QUELLES SONT LA OU LES PROPOSITIONS EXACTES ?

  • C) La liaison ionique est une liaison faible.

    → liaison forte

    D) La liaison dipôle – dipôle est irréversible.

    → liaison réversible

    E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte.

    12/10/2020 72

    QCM 1 : CONCERNANT LES DIFFERENTS TYPES DE LIAISONS, QUELLES SONT LA OU LES PROPOSITIONS EXACTES ?

  • A) La définition du médicament est la même qu’importe la profession scientifique.

    B) Le nom chimique est donné à la molécule par l’OMS.

    C) La réglementation du médicament est donnée par le Code de Santé Publique (CSP).

    D) La DCI doit répondre à certains critères et permet aux professionnels de communique à travers le monde entier.

    E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte.

    QCM 2 : CONCERNANT LE MEDICAMENT, QUELLES SONT LA OU LES PROPOSITIONS EXACTES ?

    12/10/2020 73

  • A) La définition du médicament est la même qu’importe la profession scientifique.

    → dépend du point de vue

    B) Le nom chimique est donné à la molécule par l’OMS.

    → par l’IUPAC. L’OMS valide la DCI.

    QCM 2 : CONCERNANT LE MEDICAMENT, QUELLES SONT LA OU LES PROPOSITIONS EXACTES ?

    12/10/2020 74

  • C) La réglementation du médicament est donnée par le Code de Santé Publique (CSP).

    D) La DCI doit répondre à certains critères et permet aux professionnels de communique à travers le monde entier.

    E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte.

    QCM 2 : CONCERNANT LE MEDICAMENT, QUELLES SONT LA OU LES PROPOSITIONS EXACTES ?

    12/10/2020 75

  • Sciences thérapeutiquesCHAPITRE 2 : DIVERSITÉ DE L’ORIGINE DES PRINCIPES ACTIFS

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  • Sciences thérapeutiquesI . ORIGINE DES MÉDICAMENTS

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  • Sources des PA

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    9 classesNaturelle : Avec 26% de molécules Synthétique : Avec 52% de moléculesBiotechnologique : Avec 22% de molécules

  • Obtention des PA d’origine naturelle

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    ➢La nature = source riche en composés biologiquement actifs, puisque depuis des siècles les plantes, mais aussi les venins, les algues... ont été utilisés pour traiter les pathologies de l’Homme.

    Artémisinine, antipaludique (Artemisia annua)

  • Obtention des PA d’origine synthétique

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    ➢ Synthèse / hémisynthèse➢ Conception in silico

  • Obtention des PA d’origine biotechnologique

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    ➢ Cours de Mr Papon

  • Sciences thérapeutiquesI I . LA FABRICATION D ’UN PRINCIPE ACTIF | ILLUSTRATION DES DIFFÉRENTS MODES D ’OBTENTION INDUSTRIELS

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  • Fabrication PA usine « Sanofi »

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    ➢ Vidéo Youtube

    4 façons différentes de produire un PA :

    → L’extraction végétale→ Synthèse chimique→ Fermentation→ Culture cellulaire

  • Sciences thérapeutiquesCHAPITRE 3 : EXEMPLES DE DÉCOUVERTE DE NOUVELLES CLASSES THÉRAPEUTIQUES

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  • Sciences thérapeutiquesI . QUAND LA NATURE INSPIRE LA CHIMIE.. . NAISSANCE D'UNE NOUVELLE CLASSE THÉRAPEUTIQUE LES IEC

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  • Introduction

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    IEC : Inhibiteur de l’Enzyme de Conversion

    Ondetti et Cushman

    captopril

  • Echecs et ténacité

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    Freins :

    ➢ Minimisation rôle du SRAA dans la régulation de la pression artérielle

    ➢ Méconnaissance de la structure exacte de l’ECA = du site actif

  • Echecs et ténacité

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    Espoir :

    ➢ Inhibiteur spécifique de l’ECA grâce au venin de serpent

    ➢ Permis de découvrir la structure du site actif de l’ECA

  • Echecs et ténacité

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    Mort annoncé du projet :

    ➢ Un essai clinique peu efficace sur Téprotide

    ➢ Ne peut pas être absorbé par voie orale car nature peptidique

    ➢ Fort potentiel pour être un médicament hypertenseur

  • La renaissance !

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    ➢ Certains labo ont continués les recherches car croyaient en Ondetti et Cushman

    ➢ Structure du site actif connu seulement partiellement donc approfondissement

  • A) Ondetti et Cuhsman font ces travaux dans le but de trouver un médicament hypertenseur.

    B) Les précurseurs de ce projet sont Ferreira et Greene.

    C) La Téprotide est une enzyme.

    D) L’ECA transforme en temps normal l’angiotensine I en angiotensine II.

    E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte.

    QCM 1 : CONCERNANT LA NOUVELLE CLASSE THERAPEUTIQUE, QUELLES SONT LA OU LES PROPOSITIONS EXACTES ?

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  • A) Ondetti et Cuhsman font ces travaux dans le but de trouver un médicament hypertenseur.

    B) Les précurseurs de ce projet sont Ferreira et Greene.

    → ils sont les compétiteurs de nos protagonistes

    C) La Téprotide est une enzyme.

    → c’est un nonapeptide

    QCM 1 : CONCERNANT LA NOUVELLE CLASSE THERAPEUTIQUE, QUELLES SONT LA OU LES PROPOSITIONS EXACTES ?

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  • D) L’ECA transforme en temps normal l’angiotensine I en angiotensine II.

    E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte.

    QCM 1 : CONCERNANT LA NOUVELLE CLASSE THERAPEUTIQUE, QUELLES SONT LA OU LES PROPOSITIONS EXACTES ?

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  • A) Pendant un long moment les études ont tournées autour d’une plante.

    B) Les recherches sont effectués dans le cadre du système dopaminergique.

    C) Ondetti et Cushman n’ont pas eu de difficulté à trouver cette nouvelle classe thérapeutique.

    D) Les apports de la chimie ont été d’une grande aide durant ces recherches.

    E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte.

    QCM 2 : CONCERNANT LA NOUVELLE CLASSE THERAPEUTIQUE, QUELLES SONT LA OU LES PROPOSITIONS EXACTES ?

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  • A) Pendant un long moment les études ont tournées autour d’une plante.

    → du venin de serpent

    B) Les recherches sont effectués dans le cadre du système dopaminergique.

    → du système rénine angiotensine aldostérone (SRAA)

    QCM 2 : CONCERNANT LA NOUVELLE CLASSE THERAPEUTIQUE, QUELLES SONT LA OU LES PROPOSITIONS EXACTES ?

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  • C) Ondetti et Cushman n’ont pas eu de difficulté à trouver cette nouvelle classe thérapeutique.

    → freins, compétitions, et même abandon

    D) Les apports de la chimie ont été d’une grande aide durant ces recherches.

    → criblage et synthèse chimique

    E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte.

    QCM 2 : CONCERNANT LA NOUVELLE CLASSE THERAPEUTIQUE, QUELLES SONT LA OU LES PROPOSITIONS EXACTES ?

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