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Chimie organique fonctionnelle

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Chimie organique fonctionnelle

(Extraction par un solvant)

(Chauffage à reflux ou agitation à Tamb ou à froid )

( Recristallisation (solide) ou distillation (liquide)

(mesure de point de fusion et spectroscopie

Sauf indication contraire, toutes les mesures sont effectuées par éprouvette graduée

8 ml H2O

+ 8ml HCl ( eau + acide et non acide + eau )

2 ml aniline

Bain de glace

T < 5°C

1) Solution d’aniline

1

2

2) Solution de nitrite de sodium

10 ml H2O glacée

2g NaNO2

Bain de glace

2) Solution du sel de diazonium

Solution d’aniline

Solution de nitrite de sodium

(aniline + HCl dilué)

Bain de glace

T < 5°C

Equation équilibrée de la réaction de diazotation de l’aniline

1ère étape

1) Solution de soude : 2g NaOH + 20ml H2O

+ 3.2 g 2-naphtol Solution du 2-naphtol

refroidie à 5°C

2) Copulation : 2-naphtol + chlorure de diazonium

Solution de 2-naphtol

Agitateur magnétique Bain de glace

Chlorure de diazonium

C-Isolement du produit brut.

Jaune de soudan

Séchage dans l’étuve réglée à 60°

Mesure de point de fusion

Voir méthode d’utilisation sur le fascicule de TP

Manipulation 3

1ère étape : chauffage à reflux

3 types de réfrigérant

21

12ml de H2O

6g de KOH

7ml de Benzaldéhyde

Ballon de 100ml

Mélange initiale

Chauffage à reflux 1h

1

2

3

1- refroidissement à t.a (10min) ;2- addition de 80ml d'eau (dissolution totale de benzoate de potassium) ;

Séparation de l'acide et de l'alcool

CHO

K+,OH-

H2O

Composition du mélangeinitial

COO- K+CHO

H2O

Composition du mélange finale

reste

CH2OH

K+,OH-

Le chauffage à reflux est utilisé pour activer la réaction

(Les réactions en chimie organique sont en général lentes)

Schéma de la composition du mélange réactionnel

Pour avoir Ph-CH2-OH on doit évaporer

le solvant d’extraction (éther, cyclohexane)

par concentration à sec à l’aide de

Rotavap

SOLVANTS ORGANIQUES DE CHOIX POUR EFFECTUER UNE EXTRACTION

Matériel utilisé : Ampoule à décanter

Phase aqueuse

COO- K+

CHO

H2O

CH2OH

K+,OH-

Phase organique

+ Solvant d'extraction:

cyclohexane

COO- K+

H2O

K+,OH-

CHO CH2OH

Acidfication

COOH

H2O K+,OH-

H2SO4

ou HCl

Filtration sur Büchner pour isoler le précipité = l’acide benzoïque

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précipité

Isolation du produit par filtration

Traitement de la phase aqueuse

Purification de l’acide benzoïque par recristallisation

Dissolution du produit

à chaud

insolubles Filtration à chaud pour

éliminer les impuretés refroidissement

Formation de cristaux

Purification de l’acide benzoïque par recristallisation

Récupération des cristaux par filtration sur Büchner

Evaporation du solvant d’extraction au Rotavapor

Traitement de la phase organique

Manipulation 4

Synthèse de la dibenzylidèneacétone

La dibenzalacéton entre dans la composition de certaines lotions servant d'écrans solaires

Le DBA se prépare en une étape par

condensation d'une molécule d'acétone

avec deux molécules de benzaldéhyde en

milieu basique, selon une réaction de

double condensation

NaOH

solubilité dans l’eau

solubilité dans l’éthanol

température de fusion masse volumique

benzaldéhyde très faible importante -26°C 1,05 g.mL-1

propanone totale totale -95°C 0,78 g.mL-1

hydroxyde de sodium très forte moyenne - -

dibenzylidèneacétone très faible très faible 113°C -

Matières premières

1ère molécule

2ème molécule

NaOH (5g) + 50ml H2O

Après dissolution

On + 40ml EtOH

Bain de glace

Mode opératoire schématisé

Ph-CHO + acétone

(1)

(2)

(3): agitation pendant 1 heure

(4) Isolation du produit par filtration

Purification de l’acide benzoïque par recristallisation

Dissolution du produit

à chaud

insolubles Filtration à chaud pour

éliminer les impuretés refroidissement

Formation de cristaux

(5 ) Purification de DBA par recristallisation

Récupération des cristaux par filtration sur Büchner

( 6 ) Séchage dans l’étuve réglée à 60°

Mesure de point de fusion

Voir méthode d’utilisation sur le fascicule de TP

(7)