Objectif 4 : découvrir les familles de molécules organiques et les classer selon certaines propriétés physico-chimiques

Iconographie, sauf mention :

Solomons, T. W. Graham et Craig B.

Fryhle, Organic chemistry,

10th ed., Wiley, 2011.

Des molécules(noms et structures)

Notion de fonctionClassement selon les caractéristiques

macroscopiques

Notion de groupe caractéristiqueClassement selon les structures 

Les « difonctionnels »

http://www.futura-sciences.com/uploads/tx_oxcsfutura/acide-amine_DR_02.png

Les « difonctionnels »

http://www.csgn.be/sciences/images/equation.JPG

CompétenceRepérer un groupe caractéristique, le

nommer et le classer dans une famille

Lister les réactivités

Les paramètres mesurablesPhysiques

µ Tfus/eb Solubilitédn

ChimiquespKA E°

CompétenceConnaître les définitions de µ, Tfus/eb,

solubilité, pKA, E°, d, n.

Exemples

Exemples

Solubilité / miscibilitéLes concepts :

Moment dipolairePolarisabilitéSites HD / HA

Compétition hydrophile vs phobe Recherche d’exemples

Phénolphtaléine

Source wikipedia

NET

Source wikipedia

Les micelles

Source wikipedia

Evolution de la solubilité des acides carboxyliquesen fonction du nombre d’atomes de carbone

http://www.angelo.edu/faculty/kboudrea/index_2353/Notes_Chapter_05.pdf (page 7)

Compétencesdécompter les sites HD/HA (O,N) vs (OH

NH), identifier les molécules polairesidentifier les molécules polarisables

Domaines de prédominance

Application : Extraction et transfert de phase Acides carboxyliques (pKA : 3 – 5) : extraction

possible en milieu basique (carboxylate).Amines (pKA : 8 – 10) : extraction possible avec de

l’eau acide (ammonium).Alcools (pKA ~16) : pas possible d’extraire en

milieu aqueux, sauf en milieu très acide (oxonium).

Phénols (pKA : 8 – 10) : extraction possible en milieu basique (phénolate)

Hydrocarbures, dérivés halogénés, esters, éthers : ne peuvent être extraits par une phase aqueuse.

CompétencesCompétence 1 : identifier les sites acides

et/ou basiques.Compétence 2 : connaître les ordres de

grandeurs des pKA des fonctions couples suivants : acide carboxylique / ion carboxylate, ion ammonium/amine/ion amidure, oxonium / alcool / alcoolate et phénol /

phénolate, carbonium / hydrocarbure / carbanion 

Le proton plus ou moins labile…

CompétenceInterpréter l’évolution des pKA d’une série en

termes d’effet inductif.

La table de D.A. Evans (Harvard)http://evans.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf

CompétenceInterpréter l’évolution des températures de

changement d’état en termes d’interactions intermoléculaires.

Cas des espèces carbonées

CO2 -COOH / -COOR

-COOH / -COOR -CHO

-CO- -C-OH (I, II, III)

-C-OH (I, II, III) -CH2-

E°

Cas de l’azote, de l’hydrogène et de l’oxygène

E°

-NO2 -NH2

E°

H2O (H+ / OH-) H2

H2 H-

E°

O2 H2O (H+ / OH-)

O2O3

O2 H2O2

H2O2 H2O (H+ / OH-)

CompétencePrévoir les réactions d’oxydation / réduction

possibles

Pour aller plus loin http://www.utdallas.edu/~scortes/ochem/OChem1_Lecture/Class_

Materials/17_redox_states_carbon.pdf

ConclusionConclusion

CompétenceCompléter pour une molécule donnée le

tableau suivant :

Objectif 5 : nommer les molécules