LES HYDROCARBURES

I – Présentation des hydrocarbures

Les hydrocarbures sont des molécules qui ne contiennent que des atomes de carbone et d'hydrogène

L’atome de carbone contient 6 électrons et l’atome d’hydrogène 1 électron

Modèle de Bohr de l'atome d'hydrogène

Modèle de Lewis de l'atome d'hydrogène

Modèle de Bohr de l'atome de carbone

Modèle de Lewis de l'atome de carbone

Pour compléter leur couche externe et être stable , les atomes s’associent entre eux par des liaisons covalentes.

Exemple :

H│

H ― C ― H│H

CH4

Forme électronique du méthaneLa liaison covalente est représentée par un groupement de 2 électrons

Formule développée du méthaneLa liaison covalente est représentée par un trait

Formule brute du méthaneLes liaisons covalentes ne sont pas représentéest

Nous étudions trois familles d'hydrocarbures : les alcanes , les alcènes et les alcynes.

H H│ │

H ― C ― C ― H│ │H H

H H│ │C ═ C│ │H H

Les alcanes n' ont que des liaisons simples entre les atomes de carbones

Les alcènes ont une et une seule double liaison covalente entre deux atomes de carbone

Les alcynes ont une et une seule triple liaison covalente entre deux atomes de carbone

La formule brute d'un alcane est :CnH2n+2

La formule brute d'un alcane est :CnH2n

La formule brute d'un alcane est :CnH2n-2

cH

H

c

H

H

H

H ― C ≡ C ― H

II – Nomenclature des hydrocarbures

1°) Nomenclature des alcanes

Les alcanes sont des hydrocarbures qui n'ont que des liaisons simples.Le suffixe du nom de l'alcane dépend du nombre d'atomes de carbone qui le compose.

Nom Formule développée Formule semi-développée Formule brute

Méthane

H│

H ― C ― H│H

Ethane

H H│ │

H ― C ― C ― H│ │H H

Propane

H H H│ │ │

H ― C ― C ― C ― H│ │ │H H H

Butane

Pentane

Il faut connaître le nom des dix premiers alcanes

Nombre d'atomes de carbone

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Préfixe METH ETH PROP BUT PENT HEX HEPT OCT NON DEC

H H H H│ │ │ │

H ― C ― C ― C ― C ― H│ │ │ │H H H H

H H H H H│ │ │ │ │

H ― C ― C ― C ― C ― C ― H│ │ │ │ │H H H H H

―CH3 CH3

― ―CH3 CH2 CH3

― ― ―CH3 CH2 CH2 CH3

― ― ― ―CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH4

C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

2°) Nomenclature des alcanes ramifiés

Ce sont des alcanes linéaires auxquels on a remplacé un H par un groupement alkyle (par exemple ; le méthyle : -CH3, ou l'éthyle : -CH2-CH3)

Le nom des groupements alkyles est indiqué dans le tableau ci-dessous

Formule

semi-développée

Formule

Brute

Nom Formule

semi-développée

Formule

Brute

Nom

-CH3 méthyle -(CH2)3-CH3 -C4H9 butyle

-CH2-CH3 -C2H5 éthyle -(CH2)4-CH3 -C5H11 pentyle

-(CH2)2-CH3 -C3H7 propyle -(CH2)5-CH3 -C6H12 hexyle

Les règles pour nommer un alcanes sont les suivantes

Règle 1 : On repère la chaine qui le plus grand nombre de carbone

Règle 2 : On numérote les carbones de la chaine et on repère la position des groupements qui sont fixés sur elle. Si il y a plusieurs possibilités, on choisit celle dont la somme des numéros est la plus petite

Règle 3 : Les groupements sont donnés par ordre alphabétiques

Règle 4 : Si il y a plusieurs groupements identiques sur la même chaines ,on utilise les préfixes di ,tri ou tétra .

Exemple 1│

― ― ― ―│

│

│

│

CH3

1CH3

2CH

3CH2 CH2 CH3

4CH2

4CH2

5CH2

6CH3

Exemple 2

│ │― ― ―

│

CH3 CH3

1CH3

2CH

3CH2

4CH3

CH3

La chaine la plus longue de cet alcane comprend 6 atomes de carbone , c'est un hexane.Un groupement méthyl est fixé sur le carbone 2.Un groupement éthyl est fixé sur le carbone 3.

Le nom de cet alcane est donc :3 ethyl 2 méthyl hexane

La chaine la plus longue de cet alcane comprend 4 atomes de carbone , c'est un butane.Deux groupements méthyl différents sont fixés sur le carbone 2 ;un groupement méthyl est fixé sur le carbone 3.

Le nom de cet alcane est donc :223 triméthyl butane

3°) Nomenclature des alcènes et des alcynes

Comme pour les alcanes , le préfixes du nom de l'hydrocarbure dépend du nombre d'atomes de carbone qui le compose.

Le suffixe pour un alcène est -ène et pour un alcyne est -yne

Il faut indiquer où se situe la double liaison (ou la triple liaison)

Règle : On numérote les carbones de la chaine et on repère la position de la double liaison (ou de la triple liaison) en indiquant le nombre de l'atome de carbone le plus petitqui partage cet double liaison.

Exemple 1 Exemple 2

C'est un alcène en raison de la liaison double.Il comprend 5 atomes de carbone , c'est un pentène.Le premier atome de carbone impliqué dans la double liaison est l'atome numéro 2

Le nom de cet alcène est donc : pent-2-ène

C'est un alcyne en raison de la liaison triple.Il comprend 4 atomes de carbone , c'est un butyne.Le premier atome de carbone impliqué dans la triple liaison est l'atome numéro 1

Le nom de cet alcène est donc : but-1-yne

― ═ ― ―1CH3

2CH

3CH

4CH2

5CH3 ≡ ― ―1

CH2C

3CH2

4CH3

III – Réactions chimiques des hydrocarbures

1°) Généralités sur la chimie

Une réaction chimique se caractérisent par la transformation de produits de départ (appelés les réactifs) en de nouveaux produits (appelés les produits finis)

Pour étudier quantitativement une réaction chimique , on cherche à identifier les produits présents au début de la réaction (leur nom, leur symbole chimique), leurs états (gaz, liquide,solide), la quantité de leurs grandeurs chimiques (masse, volume, quantité de matière).

La liste des trois grandeurs chimiques utilisées est :

Grandeur : Quantité de matière

Grandeur : Masse Grandeur : Volume

Unité : mole Unité : kilogramme Unité : LitreSymbole de l'unité : mol Symbole de l'unité : kg Symbole de l'unité : LDéfinition : 1 paquet de

6,02 .1023

molécules ou atomes identiques

1litre = 1dm3

Pour passer d'une masse à une quantité de matière ou inversement de la quantité de matière à la masse , on utilise la masse molaire moléculaire

La masse molaire moléculaire se mesure en gramme par mole (g/mol) .

Pour chaque produit chimique dont on connait la formule chimique , on peut calculer cette masse molaire moléculaire à partir des masses molaires atomiques qui sont données.

Exemples de calcul de masse molaire:

Données : M ( H ) = 1g/mol M ( O ) = 16g/mol M ( C ) = 12g/mol

Masse molaire moléculaire du dioxyde de carbone

M ( H2O ) = 2 x M(H) + M(O) = 2 x 1 +16 = 18 g/mol

Masse molaire moléculaire du dioxyde de carbone

M ( CO2 ) = M(C) + 2 x M(O) = 12 + 2 x 16 = 12 +32 = 48 g/ mol

Pour les gaz et uniquement pour les gaz, on peut passer d'un volume à une quantité de matière ou inversement d'une quantité de matière à un volume en utilisant le volume molaire moléculaire

Le volume molaire moléculaire se mesure en litre par mol et vaut 22,4 L/mol .Le volume de n'importe quel gaz ( vapeur d'eau, dioxyde de carbone, dioxygène) occupe un volume de 22,4 litres.

2°) Réaction de combustion d'un hydrocarbure

La combustion d'un hydrocarbure (gaz ou liquide) consiste à bruler cet hydrocarbure en présence du gaz dioxygène et on obtient toujours de l'eau (liquide) et du dioxyde de carbone (gaz).

Les réactifs sont l'hydrocarbure et le dioxygène.Les produits finis sont l'eau et le dioxyde de carbone

On fait bruler de une masse ou un volume d'hydrocarbure dans un volume de dioxygène et on obtient un volume de dioxyde de carbone et une masse d'eau

La combustion peut ¨être incomplète si il n'y a pas suffisemment de dioxygène pour bruler entièrement l'hydrocarbure.

Méthode d'etude d'une réaction de combustion

Etape 1: Déterminer les réactifs et les produits finis de la réaction, leur symbole chimique et leur états.

Etape 2: Ecrire l'équation de la réaction et équilibrer cette équationEtape 3: Trouver le nombre de mole de chaque produitEtape 4: Trouver les masses des liquides et les volumes des gaz

Exemple : Etude de la combustion complète de 10 litres de méthane CH4

Etape 1: Réactifs : le méthane CH4 est un gazle dioxygène O2 est un gaz

Produits finis : l'eau H2O est un liquidele dioxyde de carbone CO2 est un gaz

Etape 2: Equilibrage de la réaction de combustion:+ → +CH

4 2 O

22 H

2O 1 CO

2

Il y a un atome de carbone avant la réaction Il faut 1 molécules de CO2 pour obtenir 1 atome de carbone après la réactionIl y a 4 atomes d'hydrogène avant la réaction .Il faut 2 molécules d'eau H2O pour obtenir 4 atomes d'hydrogène après la réaction Il y a 4 atomes d'oxygène après la réactionIl faut 2 molécules d'e O2 pour obtenir 4 atomes d'oxygène avant la réaction

Etape 3: 10 litres de méthane CH4 contiennent 0,45 moles de méthane CH4 car

Les coefficients stoechiométriques sont proportionnels aux nombres de moles de chaque produit

On déduit que : nombre de moles de CH4 = 0,45mol; nombre de moles de O2 = 0,90mol;nombre de moles de H2O= 0,90mol; nombre de moles de CO2 = 0,45mol

Etape 4: Volume du dioxygène = 0,90 ×22,4 =20,16 LVolume du dioxyde de carbone formé = 0,45 ×22,4 =10,08 LMasse d'eau formée = 0,90×Μ ( Η2Ο ) =0,90×18 = 16,2g

Hydrocarbure + → +O2

H2O CO

2

3°) Réaction d'addition des alcènes

Pour la réaction d'addition des alcènes, il y a deux réactifs : l'alcène et une autre molécule et un seul produit fini .

Les molécules additionnées sont généralement :

H2 , H2O (dihydrogène, molécule d'eau )Cl2 ,I2 ,Br2 (dichlore, iode, dibrome)HCl, HI, HBr

La double de liaison de l'alcène se rompt et permet l'addition de deux atomes suplémentaires:

Exemples :

Addition de l'acide bromique sur l'éthène

Addition de la molécule d'eau sur le propène bromique sur l'éthène

H H H H H│ │ │ │ │

C ═ C ― C ― H + H ― OH → H ― C ― C ― C ― OH│ │ │ │ │ │H H H H H H

H H H H│ │ │ │

C ═ C → ― C ― C ―│ │ │ │H H H H

H H H H│ │ │ │

C ═ C + H ― Br → H ― C ― C ― Br│ │ │ │H H H H

4°) Réaction de polyaddition des alcènes

Les matières plastiques et certains textiles sont des macromoléculesUne macromolécule ,appelé polymère ,est le résultat de l’assemblage par liaisons covalentes d’un grand nombre de fois de la même molécule , appelé monomère (qui contient de 6 à 12 carbones)

La polyaddition des alcènes permet d'obtenir le polymère en additionnant n fois la molécule d'alcène de départ appelé monomère

Exemple :

Polyaddition de l'éthène

H H│ │

n C ═ C →│ │H H

n est le nombre de molécules additionnées est appelé de le degré de polymérisation

H H│ │C ═ C│ │H H

est le monomère, la molécule de base qui est additionnée

est le motif de polymérisation qui est répété.

est le polymère . Son degré de polymérisation est n.

Pour calculer la masse molaire du polymère, il faut calculer la masse molaire du motif de polymérisation puis la multiplier par le degré de polymérisation

= n ×Masse molaire moléculaire du polymère

Masse molaire moléculaire du motif de polymérisation