Étude préliminaire de Étude préliminaire de production de cyclohexaneproduction de cyclohexane

Katia CharlandKatia Charland

Pascal CôtéPascal Côté

Nicolas DesbiensNicolas Desbiens

Marie-Eve LestageMarie-Eve Lestage

Plan de l'exposéPlan de l'exposé

IntroductionIntroduction Simulation et diagrammes Simulation et diagrammes

d'écoulementsd'écoulements Dimensionnement des équipementsDimensionnement des équipements Disposition des équipementsDisposition des équipements Étude d'impactsÉtude d'impacts Analyse économiqueAnalyse économique ConclusionConclusion

IntroductionIntroduction

But : Diminuer la quantité de benzène dans But : Diminuer la quantité de benzène dans l'essence jusqu'à 1% volumique tout en l'essence jusqu'à 1% volumique tout en rentabilisant le procédérentabilisant le procédé

Technologies possibles :Technologies possibles :– Extraction par solvantExtraction par solvant– Membranes sélectives (non-développée)Membranes sélectives (non-développée)– MBR (procédé de réaction catalytique)MBR (procédé de réaction catalytique)

Technologie optée : Technologie optée : procédé UOP-procédé UOP-SulfolaneSulfolane

Simulation et diagramme Simulation et diagramme d ’écoulementd ’écoulement

Diagramme d ’écoulementDiagramme d ’écoulementSimulationSimulationBilans de masseBilans de masseBilans d ’énergieBilans d ’énergie

Diagramme d ’écoulementDiagramme d ’écoulement

Procédé UOP-SulfolaneProcédé UOP-Sulfolane Hydrogénation du benzèneHydrogénation du benzène

Procédé UOP-SulfolaneProcédé UOP-Sulfolane

Ajout desulfolane

C-1 C-2 C-3 C-4

P-1

P-2

P-3

P-4

P-5

P-6

P-7

P-8

P-9

r-1 r-3 r-4

c-1 c-2 c-3 c-4

T-1

e-1

EX-2

EX-1

T-2

r-2

Isomérat

Eau

1

2

3

4

5

6

7 8

9

14

1012

11

13

15

16

SP1

Diagramme d ’écoulementDiagramme d ’écoulement

Procédé UOP-SulfolaneProcédé UOP-Sulfolane Hydrogénation du benzèneHydrogénation du benzène

Hydrogénation du benzèneHydrogénation du benzène

Légers

Cyclohexane

R-1 R-2

e-2F-1

Hydrogène

Eau

17

18

19

20

21

22

23

24

25

Simulation et diagramme Simulation et diagramme d ’écoulementd ’écoulement

Diagramme d ’écoulementDiagramme d ’écoulement SimulationSimulation Bilans de masseBilans de masse Bilans d ’énergieBilans d ’énergie

Simulation PRO/IISimulation PRO/II

Colonne EXTRACTColonne EXTRACT Colonne STRIPPERColonne STRIPPER Colonne BZ RECOV 1Colonne BZ RECOV 1 Colonne BZ RECOV 2Colonne BZ RECOV 2 Réacteur lit fluideRéacteur lit fluide Réacteur lit fixeRéacteur lit fixe Réservoir flashRéservoir flash

Ajout desulfolane

C-1 C-2 C-3 C-4

P-1

P-2

P-3

P-4

P-5

P-6

P-7

P-8

P-9

r-1 r-3 r-4

c-1 c-2 c-3 c-4

T-1

e-1

EX-2

EX-1

T-2

r-2

Isomérat

Eau

1

2

3

4

5

6

7 8

9

14

1012

11

13

15

16

SP1

Colonne EXTRACTColonne EXTRACT

Ajout desulfolane

C-1 C-2 C-3 C-4

P-1

P-2

P-3

P-4

P-5

P-6

P-7

P-8

P-9

r-1 r-3 r-4

c-1 c-2 c-3 c-4

T-1

e-1

EX-2

EX-1

T-2

r-2

Isomérat

Eau

1

2

3

4

5

6

7 8

9

14

1012

11

13

15

16

SP1

Extraction du benzène avec le sulfolane20 plateauxReflux = 1.5Condenseur et rebouilleurPureté = 87.4% (mass.) Bz & sulfolaneExtraction du Bz = 99.99% (mass.)

Colonne STRIPPERColonne STRIPPER

Ajout desulfolane

C-1 C-2 C-3 C-4

P-1

P-2

P-3

P-4

P-5

P-6

P-7

P-8

P-9

r-1 r-3 r-4

c-1 c-2 c-3 c-4

T-1

e-1

EX-2

EX-1

T-2

r-2

Isomérat

Eau

1

2

3

4

5

6

7 8

9

14

1012

11

13

15

16

SP1

Purification du Benzène et du sulfolane20 plateauxReflux = 1.5Condenseur et rebouilleurPureté = 90.5% (mass.) Bz & sulfolaneRecyclage entre la colonne STRIPPER & EXTRACT

Colonne BZ RECOV 1Colonne BZ RECOV 1

Ajout desulfolane

C-1 C-2 C-3 C-4

P-1

P-2

P-3

P-4

P-5

P-6

P-7

P-8

P-9

r-1 r-3 r-4

c-1 c-2 c-3 c-4

T-1

e-1

EX-2

EX-1

T-2

r-2

Isomérat

Eau

1

2

3

4

5

6

7 8

9

14

1012

11

13

15

16

SP1

Séparation du benzène le sulfolane20 plateauxReflux = 1.5Condenseur et rebouilleurPureté du sulfolane = 99.99% (mass.) Pureté du benzène = 79.6% (mass.)Sulfolane recyclé au début du procédé

Colonne BZ RECOV 2Colonne BZ RECOV 2

Ajout desulfolane

C-1 C-2 C-3 C-4

P-1

P-2

P-3

P-4

P-5

P-6

P-7

P-8

P-9

r-1 r-3 r-4

c-1 c-2 c-3 c-4

T-1

e-1

EX-2

EX-1

T-2

r-2

Isomérat

Eau

1

2

3

4

5

6

7 8

9

14

1012

11

13

15

16

SP1

Séparation du benzène et du toluène20 plateauxReflux = 1.5Condenseur et rebouilleurPureté du benzène = 99.95% (mass.) Perte de benzène = 0.05% (mass.)

Réacteur lit fluideRéacteur lit fluide

Légers

Cyclohexane

R-1 R-2

e-2F-1

Hydrogène

Eau

17

18

19

20

21

22

23

24

25

Hydrogénation du benzèneRéacteur CSTR à conversionExcès de 15% d ’hydrogène gazeuxTempérature d ’opération = 250oCPression d ’opération = 1 atmConversion du benzène = 96% (mass.)

Réacteur lit fixeRéacteur lit fixe

Légers

Cyclohexane

R-1 R-2

e-2F-1

Hydrogène

Eau

17

18

19

20

21

22

23

24

25

Hydrogénation du benzèneRéacteur CSTR à conversionTempérature d ’opération = 250oCPression d ’opération = 1 atmConversion du benzène = 95% (mass.) Conversion totale des 2 réacteurs en série = 99.8% (mass.)

Réservoir flashRéservoir flash

Légers

Cyclohexane

R-1 R-2

e-2F-1

Hydrogène

Eau

17

18

19

20

21

22

23

24

25

Purification du cyclohexaneSéparateur flashTempérature d ’opération = 20oCPression d ’opération = 1 atmPureté du cyclohexane = 99.8% (mass.)Récupération du cyclohexane = 96.12% (mass.)

Simulation et diagramme Simulation et diagramme d ’écoulementd ’écoulement

Diagramme d ’écoulementDiagramme d ’écoulementSimulationSimulationBilans de masseBilans de masseBilans d ’énergieBilans d ’énergie

Bilans de masseBilans de masse

Résultats de PRO/IIRésultats de PRO/II Bilans de masse globalBilans de masse global Bilans de masse reliés à chaque espèce chimiqueBilans de masse reliés à chaque espèce chimique Écart de de 2.25% entre les écoulements d'entrée et de sortieÉcart de de 2.25% entre les écoulements d'entrée et de sortie Production de cyclohexane = 372 barils / jourProduction de cyclohexane = 372 barils / jour Efficacité du procédé :Efficacité du procédé :

Benzène entrant dans le procédé = 2032.6 kg/heureBenzène entrant dans le procédé = 2032.6 kg/heure

Benzène sortant du procédéBenzène sortant du procédé = 4.88 kg/heure = 4.88 kg/heure

Efficacité = 99.8%

Diagramme d ’écoulementDiagramme d ’écoulement SimulationSimulation Bilans de masseBilans de masse Bilans d ’énergieBilans d ’énergie

Simulation et diagramme Simulation et diagramme d ’écoulementd ’écoulement

Bilans d ’énergieBilans d ’énergie

Résultats de PRO/IIRésultats de PRO/II Bilans d’énergie calculés pour Bilans d’énergie calculés pour

chaque unité du procédéchaque unité du procédé Écart de 0,85% entre les entrées Écart de 0,85% entre les entrées

et les sorties énergétiqueset les sorties énergétiques Demande énergétique de 11 000 Demande énergétique de 11 000

kW pour le procédé globalkW pour le procédé global

Dimensionnement des Dimensionnement des équipementséquipements

ColonnesColonnes Réservoir flashRéservoir flash Échangeurs de chaleurÉchangeurs de chaleur Réacteur à lit fluideRéacteur à lit fluide Réacteur à lit fixeRéacteur à lit fixe

Dimensionnement des Dimensionnement des

équipementséquipements ColonnesColonnes

4 colonnes identiques4 colonnes identiques– EXTRACT (C-1)EXTRACT (C-1)– STRIPPER (C-2)STRIPPER (C-2)– BZ RECOV 1 (C-3)BZ RECOV 1 (C-3)– BZ RECOV 2 (C-4)BZ RECOV 2 (C-4)

Déterminé à l ’aide de Déterminé à l ’aide de règles de pouce pour une règles de pouce pour une colonne de 20 plateaux colonne de 20 plateaux sieve.sieve.

2.5 m

12.0 m

Dimensionnement des Dimensionnement des

équipementséquipements Réservoir flash (F-1)Réservoir flash (F-1)

Le volume de Le volume de liquide ne doit pas liquide ne doit pas dépasser le 1/3 dépasser le 1/3 du volume du du volume du réservoir. réservoir.

Volume de liquide Volume de liquide déterminé par le déterminé par le débit entrant.débit entrant.

2.0 m

1.5 m

Dimensionnement des Dimensionnement des

équipementséquipements Échangeurs de chaleurÉchangeurs de chaleur

2 échangeurs de 2 échangeurs de chaleur superposés chaleur superposés (e1 et e2)(e1 et e2)

Déterminé par Déterminé par supposition à partir supposition à partir de la surface de la surface d ’échange requise d ’échange requise et des et des caractéristiques caractéristiques standards des tubes.standards des tubes.

3.66 m

0.55 m

0.2 m

Dimensionnement des Dimensionnement des

équipementséquipements Réacteur à lit fluide (R-1)Réacteur à lit fluide (R-1)

Déterminé à Déterminé à partir du débit à partir du débit à traiter.traiter.

2.5 m

1.5 m

Dimensionnement des Dimensionnement des

équipementséquipements Réacteur à lit fixe (R-2)Réacteur à lit fixe (R-2)

Déterminé à Déterminé à partir du débit à partir du débit à traiter.traiter.

2.0 m

1.0 m

Disposition des équipementsDisposition des équipements

RéservoirSulfolane

Réservoirtampon Bz

Colonne Extract Colonne StripperColonne Bz Recov

1Colonne Bz Recov

2Réacteur lit fluidisé Réacteur lit fixe

Réservoir flash

Isomérat

Eau derefroidissement

Traitement des eauxHydrogène

CYCLOHEXANE

LÉGERS

E1E2

Dimensions (m)

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21

0

2

3

4

5

6

7

8

1

Étude d'impactsÉtude d'impacts

GénéralitésGénéralités Impacts :Impacts : eaueau solsol airair santésanté sécuritésécurité

Étude d'impactsÉtude d'impacts GénéralitésGénéralités

Tout fonctionne en circuit fermé Tout fonctionne en circuit fermé aucun rejet de produits chimiques.aucun rejet de produits chimiques.

La chaleur émise par l'eau est traitée La chaleur émise par l'eau est traitée dans une tour de refroidissement dans une tour de refroidissement qu'Ultramar dispose déjà.qu'Ultramar dispose déjà.

Étude d'impactsÉtude d'impacts Impacts sur l'eauImpacts sur l'eau

En cas de déversement…En cas de déversement…

Cyclohexane:Cyclohexane:Potentiel de bio-accumulation Potentiel de bio-accumulation

élevé.élevé.

Produits de décomposition Produits de décomposition toxiques.toxiques.

HydrocarburesHydrocarbures

Marée noireMarée noire

Étude d'impactsÉtude d'impacts Impacts sur le solImpacts sur le sol

En cas de En cas de déversement…déversement…

Hydrocarbures et Hydrocarbures et sulfolane sulfolane Accumulation dans le Accumulation dans le sol.sol.

Toxique pour la flore.Toxique pour la flore.

Étude d'impactsÉtude d'impacts Impacts sur l'airImpacts sur l'air

En cas de déversement…En cas de déversement…

Composés organiques Composés organiques volatiles:volatiles:

benzènebenzène

cyclohexanecyclohexane

hydrocarburehydrocarbure

sulfolanesulfolane

Étude d'impactsÉtude d'impacts Impacts sur la santéImpacts sur la santé

Benzène Cyclohexane Sulfolaneoui oui ouiouioui

Caractéristiquestoxique

cancérigènemutagène

Étude d'impactsÉtude d'impacts Impacts sur la sécuritéImpacts sur la sécurité

Matériel très inflammable Matériel très inflammable soumis à de strictes soumis à de strictes règlements.règlements.

L'usine d'Ultramar déjà L'usine d'Ultramar déjà conforme.conforme.

Coûts directs Facteur MontantAchat des équipements 1.00 490 486.59 $ Transport des équipements 0.14 67 537.98 $ Installation des équipements 0.36 175 598.76 $ Instrumentation et contrôle 0.18 88 287.59 $ Tuyauterie 0.30 147 145.98 $ Équipement électrique 0.30 147 145.98 $ Bâtiment 0.18 88 287.59 $ Aménagement du site 0.10 49 048.66 $ Infrastructure 0.10 49 048.66 $ Solvant (Sulfolane) 0.03 12 650.96 $ Total 2.68 1 315 238.74 $

Analyse économique des coûts directs

Coûts indirects Facteur MontantIngénierie 0.10 49 048.66 $ Construction 0.10 49 048.66 $ Frais de contracteurs 0.05 24 524.33 $ Contingence 0.10 49 048.66 $ Total 0.35 171 670.31 $

Analyse économique des coûts indirects

Coûts directs Facteur MontantMatières premières

Hydrogène 1.96 960 439 $

Solvant 0.03 12 651 $

Catalyseur pour hydrogénation 0.02 12 153 $

Total Matières premières 2.01 985 243 $ Électricité 6.71 3 290 124 $ Eau de refroidissement 0.02 12 153 $ Main d'œuvre 0.43 210 000 $ Superviseur 0.30 147 000 $ Entretien 0.31 150 758 $ Frais généraux 0.52 253 879 $ R&D 0.15 75 379 $ Assurances 0.15 75 379 $

Total 10.60 5 199 913 $

Analyse économique des coûts d'opération

Analyse économique

Coûts MontantTotal Capital fixe 1 507 575.24 $ Total coûts directs 1 335 904.93 $ Total coûts indirects 171 670.31 $ Total des coûts d'opération 5 226 100.35 $

Total des coûts 6 733 675.58 $

Coût d'augmentation du baril 2.59 $

Coût d'augmentation du litre 0.02 $

Résumé

Flux monétaireFlux monétaire

Amortissement équipementTableau de dépréciation, CCA catégorie 43 (K=30%)

Année CCAn FNACC0 490 486.59 $1 73 572.99 $ 416 913.60 $2 62 537.04 $ 354 376.56 $3 53 156.48 $ 301 220.08 $4 45 183.01 $ 256 037.07 $5 38 405.56 $ 217 631.51 $6 32 644.73 $ 184 986.78 $7 27 748.02 $ 157 238.76 $8 23 585.81 $ 133 652.95 $9 20 047.94 $ 113 605.01 $10 17 040.75 $ 96 564.26 $11 14 484.64 $ 82 079.62 $12 12 311.94 $ 69 767.67 $13 10 465.15 $ 59 302.52 $14 8 895.38 $ 50 407.15 $15 7 561.07 $ 42 846.07 $16 6 426.91 $ 36 419.16 $17 5 462.87 $ 30 956.29 $18 4 643.44 $ 26 312.84 $19 3 946.93 $ 22 365.92 $20 3 354.89 $ 19 011.03 $

Amortissement bâtimentTableau de dépréciation, CCA (K=4%)

Année CCAn FNACC0 88 287.59 $1 1 765.75 $ 86 521.84 $2 1 730.44 $ 84 791.40 $3 1 695.83 $ 83 095.57 $4 1 661.91 $ 81 433.66 $5 1 628.67 $ 79 804.99 $6 1 596.10 $ 78 208.89 $7 1 564.18 $ 76 644.71 $8 1 532.89 $ 75 111.81 $9 1 502.24 $ 73 609.58 $10 1 472.19 $ 72 137.39 $11 1 442.75 $ 70 694.64 $12 1 413.89 $ 69 280.75 $13 1 385.61 $ 67 895.13 $14 1 357.90 $ 66 537.23 $15 1 330.74 $ 65 206.48 $16 1 304.13 $ 63 902.35 $17 1 278.05 $ 62 624.31 $18 1 252.49 $ 61 371.82 $19 1 227.44 $ 60 144.38 $20 1 202.89 $ 58 941.50 $

Calcul de l'intérêtAnnée Balance init. Intérêt Remb.capital Balance

1 5 050 257 505 026 88 176 4 962 081 2 4 962 081 496 208 96 993 4 865 088 3 4 865 088 486 509 106 692 4 758 395 4 4 758 395 475 840 117 362 4 641 034 5 4 641 034 464 103 129 098 4 511 936 6 4 511 936 451 194 142 008 4 369 928 7 4 369 928 436 993 156 208 4 213 720 8 4 213 720 421 372 171 829 4 041 891 9 4 041 891 404 189 189 012 3 852 878

10 3 852 878 385 288 207 913 3 644 965 11 3 644 965 364 496 228 705 3 416 260 12 3 416 260 341 626 251 575 3 164 685 13 3 164 685 316 468 276 733 2 887 952 14 2 887 952 288 795 304 406 2 583 546 15 2 583 546 258 355 334 847 2 248 699 16 2 248 699 224 870 368 331 1 880 368 17 1 880 368 188 037 405 164 1 475 204 18 1 475 204 147 520 445 681 1 029 523 19 1 029 523 102 952 490 249 539 274 20 539 274 53 927 539 274 0

Versement = 593 201.26 $

n0 1 3 5 8 14 18 19 20

États des résultats

OpérationsBénéfices nets 1 824 072.41 $ 1 849 424.56 $ 1 873 619.83 $ 1 911 090.33 $ 2 006 927.75 $ 2 101 588.68 $ 2 130 557.94 $ 2 163 293.92 $Amortissement total 75 338.74 $ 54 852.31 $ 40 034.23 $ 25 118.71 $ 10 253.28 $ 5 895.93 $ 5 895.93 $ 4 557.78 $

InvestissementInvestissement -6 733 675.58 $Valeur de récupération de l'équipement 19 011.03 $Valeur de récupération du bâtiment 58 941.50 $Fond de roulement -1 476 468.00 $

Financement 5 050 256.69 $Capital à rembourser 88 175.59 $ 88 175.59 $ 88 175.59 $ 88 175.59 $ 88 175.59 $ 88 175.59 $ 88 175.59 $ 88 175.59 $

Flux monétaire net ($CAN) -3 159 886.90 $ 1 811 235.56 $ 1 816 101.28 $ 1 825 478.47 $ 1 848 033.45 $ 1 929 005.45 $ 2 019 309.02 $ 2 048 278.28 $ 2 157 628.64 $

Valeur présente nette: 7 323 860.45 $TRI(%)= 57.52%

Informations généralesTaux d'imposition combiné 35%Investissement total 8 210 143.58 $ Investissement bâtiment 88 287.59 $ Investissement équipement 490 486.59 $Taux A.C.C. bâtiment (catégorie 1) 4%Taux A.C.C. équipement (catégorie 43) 30%Prix de revente de l'équipement (4% de l'investissement initial) 19 011.03 $Prix de revente des bâtiments (67% de l'investissement initial) 58 941.50 $Prêt (versements égaux = durée de 20 ans - 75% de l'investissement total) 5 050 256.69 $Intérêt réel sur le prêt (%) 10Versement annuel pour le prêt 593 201.26 $Fonds de roulement 1 476 468.00 $Revenus annuels 8 612 730.00 $Vie économique (ans) 20TRAM 15%

Étude de sensibilitéÉtude de sensibilité

Facteur Variation Variation du TRI (%) Variation relative (%)Prix du cyclohexane 10% 14 24Taux d'intérêt 10% 0.8 1.4Montant du prêt 10% 7.6 13Taux d'imposition 10% 3.1 5.4

ConclusionConclusion

Le taux de conversion du Le taux de conversion du benzène est de 99.8% massique benzène est de 99.8% massique

Pas de rejets => circuit ferméPas de rejets => circuit fermé Respect de la norme concernant Respect de la norme concernant

le benzène (0.47% vol. < 1% le benzène (0.47% vol. < 1% vol.)vol.)

TRI 58% => projet rentableTRI 58% => projet rentable Prix du cyclohexane grande Prix du cyclohexane grande

influence sur la rentabilitéinfluence sur la rentabilité