Herbicides Assia Y.pptx

8/10/2019 Herbicides Assia Y.pptx

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Prsent par: Yamou

Cours de troisime anne rsidanat

2014/2015

Service de Toxicologie


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Plan


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Plan


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Dfinition

Les herbicides sont des substances chimiques dont lobjectif est

de limiter la croissance de certains vgtaux

Dsherbants

=50% du tonnage total des produits phytosanitaires utiliss

La toxicit des herbicides est due la fois au PA phytopharmace

aussi (et parfois surtout) au adjuvants, solvants et/ou surf


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Situation en Algrie


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Plan


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Biologiques

Chimiques

Agronomique

Toxicolog


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Critres chimiques

Minraux Organiques

Acide sulfurique (H2SO4)

Sulfate de fer (FeSO4)

Sulfate de cuivre (CuSO4)Chlorate de sodium (NaClO3)

Sulfamate dammonium(NH4NH2SO4)

Sels de borates

Ammoniums quaternaires

Auxines de synthse

Ures substituesTriazines

Drivs nitrophnoliques

Drives de lacide carba


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Critres agronomiques

Totaux Slectifs

Efficaces sur adventices / espces

cultives

Ex : paraquat, glyphosate

Efficaces sur les adventic

Ex : 2,4D


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Critres agronomiques

Paraquat

Auxines de Synthse, drivs

nitrophnol, carbamates,ammoniums IV

Dinitroanilines/UresSubstitues/ Triazines


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Critres biologiquesHRAC (Herbicide Resistance Action Committe

Mode daction

Physiologie de la plante

Photosynthse: Bipyridyles/Triazines / ures substitues

Permabilit mb: Bipyridyles

Mtabolisme Cellulaire

Acides amins :Sulfonylure/glyphosate

Lipides : Graminicides

Pigments: Triazoles

DivisCarb

Elon


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Critres Toxicologiques

Classification eur

Toxicit aigue


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Critres Toxicologiques

Classification de

Toxicit aigue


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Plan


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Chez lhomme, les effets les+ couramment observs, en dehors des

ou de suicides, concernent la peau :lsions irritatives/ allergique

De trs nombreuses tudes pidmiologiques ont t conduites pou

rapport entre lexposition aux herbicides et lincidence des cancers /

reproduction, sans quaucune relation napparaisse de faon co

Fabrication/ utilisateur du produit final

Consommateur/ rsidus dans une plante traite


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Aucun cas na t trouv dans la littrature pour documenter un effet sur la

associ soit une contamination chronique/intoxication aigu par un herbicide

Tous les herbicides actuellement sur le march ont t tests pour

tratognes /la reproduction sur au moins 2 gnrations consc

Sur la base de ces tudes, un certain nombre de molcules ont t class

leur toxicit sur la reproduction, soit pour leurs effets sur le ftus en cours

Celui-ci est effectu sur la seule base de la toxicit intrinsque de la mol

compte de lutilisation du produit et du niveau de contamination a


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Trs Toxiques Peu moyennement


Sels de chlorate


Drivs Benzonitriles

Arsenite de Sodium

Tous les autres :

Auxines synthtiques

Diazines et triazines

CarbamatesUres substitus

Glyphosate

Aminotriazole

Sulfates ferreux,


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Ammoniums quaternair

MpiquatDifenzoquatDiquatParaquat Cyperquat

Drivs bipyridils

Herbicides trs toxiques


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Paraquat Proprits physicochimiques

Paraquat-chlorure: cristaux incolores+inodor

Trs faible tension de vapeur limitant le risque Trs soluble dans leauet stable en milieu acid Rapidement -24 h- inactiv dans le sol et ne la

rsidu dans les vgtaux ni dans leau

Proprits physicochimiques & formu

Trois Agents de scurit : un colorant bleu (pour viter la confusion avec l un agent d'alerte olfactive ( odeur forte et rpu

un mtique (pour provoquer le vomissement).



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Paraquat Usage Herbicides de contact action rapide+ non Pntration foliaire Dssicant avant la rcolte : coton +pommes


Mode daction

Accepteurs d'lectrons photosynthtiques(photosystme I)

Bloquant la Photosynthse et les processus dDgradationdes chloroplastes (++ acides gras


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Paraquat Rglementation

Union europenne : interdit en 11 juillet 2

Cependant, dans plusieurs pays endveloppement, des employs de

plantation et des petits cultivateursutilisent le paraquat



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Paraquat Toxicocintique

Distribution : large (poumon, Rein ,foie) /1/2 vie dis

Absorption :Percutane(prof+++) : 0.3%

Respiratoire : quasi-nulle (particules>

Digestive : faible 5-10% mais rapide/

Elimination:> 95% s/f inchang/urines / T1/2 =84H/

La partie fixe aux tissus limine en q

Mtabolisme : Nest presque pas mtabolisRduction par NADPH-cyt C rducta

PQ* puis rgnration du paraquat

Saccumule slectivement dans le tissus pulmonaire / transport actif contre gradient de C [ ] Pulmonaires= 1



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ParaquatMcanisme daction toxique

Paraquat lui-mme :Ammonium quaternaire caustique

Cycle redox du paraquat :Formation dERO : anion super oxydes (O2

-

Radicaux hydroxyls (OH

Stress oxydat



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Ammoniums quaternairHerbicides trs toxiques


SOD


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Toxicit systmique majeure (multi viscrale)

Poumon +++ : Accumulation :Grande vascularisation+ Capacit

toxique par un processus actif

Richesse en oxygne

Fibrose

Autres organes : Cur, Foie ,Reins (cytotoxicsource d'insuffisances organiques)



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ParaquatSymptomatologie dintoxication

Chronique :

Aigu :

Dermites de contact, Rhinite & pistaxis et toux, Att

Cancrogense/ Tratogense : ngatives


DL /VO /hoDL50 (rat)=

1re phase : Lsions caustiques, Douleurs Bucco pha

Digestives, D, V parfois sanglants

2me Phase (24h) : Insuffisance rnale aigue, Cytoly

souvent modre3me Phase(1-2 semaines): Dyspne sintensifie tr

puis Fibrose pulm extensive et irrversi


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ParaquatSymptomatologie dintoxication

En pratique,3 de svrit de lintoxication aigpeuvent tre identifis:

Intoxication bnigne: < 20mg/kgIntoxication modre svre: 20-40mg/kgIntoxication fulminante: > 40mg/kg



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Ammoniums quaternairHerbicides trs toxiques

Paraquat Traitement

Epurateur : Diurse force et hmodialyse/hmoperfu

peu efficace C sang faible

Symptomatique :

Evacuateur : Prcoce

Charbonvgtal activ rptition

Terre de Fuller : Absorption intestinale+realise

=celle qui se produit dans le sol

Oxygne : Avec prudence (Action toxique synerg

Antioxydants : vit C, Vit E, Acetylcystine

Dferoxamine : complexant du Fer (hypothtiqu


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Toxicologie analytique*Recherche qualitative :Test color au Dithionite de Na+ / urines/ CG/ produi

Principe: Rduction du PQ en radical monocation bleu avec le Dithionite de Na+

Rsultat : coloration bleu bleu noir

Sensibilit : 1mg/l

Nb: Dtection possible par Electrophorse capillaire : salive /plasma/urine

Mthode enzymatique-Spectrophotomtrique: urine< 0.05 mg/L*Recherche qualitative : CCM /solution acide diodoplatinate

UV en milieu acide257 nm

*Dosage: HPLC /CPG/ spectrophotomtrie


Plasma: limit of detection 30 g/L-FIDVME=0.1 mg/m3


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Toxicologie analytique


*Interprtation : Le Dosage srique de paraquat effectu au

cours des premires 24ha une valeur pronostic par rapport a la

courbe de Proudfoot

Des taux sanguins < 2- 0.6-0.3-0.16- 0.1mg 4-6- 10-16- 24 h,

sont compatibles avec la survie


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DiquatHerbicide de contact non selectif

Cristaux jaunes /soluble dans leau

Potentiel toxique pour lenv f : rapide dgradatio

Mode daction=Paraquat : production RL

Moins Toxique/ DL50(rat)= 250mg/kgIl nentrainepas de modifications prolifratives a

des poumons dans lesquels il napas tendance

saccumulercomme le paraquat



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Diquat Autoris

Arrt du 5 dcembre 1979

AVIS de lAnses (2011) sur le bien-fond e

de l'arrt du 5 dcembre 1979 relatif au

d'emploi du diquat



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Diquat


Trs mal absorb / voie digestive

Absorption cutane 1-2%2 mtabolite forms dans le fois :monopyridone + di

Rapidement limine, inchange, dans les urines

Une trs faible quantit excrte dans la bile

Toxicocintique


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aucun traitement spcifique

nest actuellement efficace et les mthodes dpuration se heurtent

au large volume de distribution du produit.


Diquat


Laspect clinique initial est trs semblable celui renc

ulcrations muq/ troubles digestifs D/V

Par la suite vont rapidementdominer des signes cardiaqmyocardique et troubles du rythme, des signes neurologiqu

convulsionssouvent secondaires des hmorragies crLes signes rnaux et hpatiques restent le plus souvent d

Symptomatologie dintoxication

Pas dantidoteTraitement

Les effets long terme ne sont pas connu


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VME=0.5mg/m3

Toxicologie analytiqueRecherche qualitative :Test color au Dithionite de Na+ / ur/CG et pro

Rsultat : coloration vert



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Chlorate de PotassChlorate de Sodium

Sels de chlorate ( Na+,Herbicides trs toxiques


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Proprits physicochimiques

Cristaux incolores

Agents oxydants puissants

Explosifs



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Usage & rglementation

Explosifs dans la 1re guerre mondiale et loaccidents conduisant leur abandon progressif

Dsherbants total, systmique pntration racina

Longue persistance dans le sol : 5 ans

Vendu sans homologation car cest un produsimple et normalis



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Cintique

Mal connue

Pntrationserait possible par toutes les voIon chlorate subit une rduction rapide enElimindans les urines/ Excrts longtemp

Administration rpte cumu



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Mcanisme daction toxique

Agression oxydative

Causticit Une dnaturation de HBUne altration de mb cellulaire

Une oxydation de HB

Mthemoglobinmie+Hmolyse



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Symptomatologie dintoxicationDL ho

DL 50 Aigu :

Ingestion :Troubles digestifs :irritent les muq V/ D

Mthmoglobinmie + Hmolyse IV

Dyspne, Cyanose, Tubulopathie aigu anuriqueMort peut Survenir : Hypoxie, Hyperkalimie ,Insuf

Projection Cutano muqueuse :irritation

Chronique : Irritation Cutan, Oculaire (conjonctivite), Dcontact, problmes ORL



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Sels de chlorate ( Na+,

Traitement

Evacuateur :Charbon de boisSymptomatique :

-Correction Anmie, trouble Hydrolectrolytique /

acido-basique, Hypoxie et Hyperkalimie

-Traiter linsuffisance (IR)

Epurateur :- Hmodialyse /dialyse pritonale- Exsanguino-transfusion si hmolyse importante

Antidotique : Thiosulfate de sodium/VO/IV inactive Vit C /bleu de mthylne



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Analyse toxicologique

Epreuve qualitative: CG/ Produits suspectsRactif : diphnylaminecoloration bleuintense lintSensibilit: chlorate 10 mg/l

Epreuve de confirmation: CG/ Produits suspectsRactif: sulfate manganeux- diphenylcarbazideColoraSensibilit: chlorate 100 mg/l

La mthmoglobine dose dans le sang instable + rsul

pas fiables si les ech ont t conservs un certain tem



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Drivs nitrophnoliqu

DNOC4.6-dinitro-ortho-cresol

DNBP, Dinoseb2-sec butyl 4,6-dinitrophnol

Dino2-tert-butyl-4,

Herbicides non slectifs



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Drivs nitrophnoliqu

Cintique

Absorption : partoutes les voies

Distribution: DNOC se lie lalb +se distribue dans tous le

Biotransformation : lenteconduit de nombreux mtanitro-o-cersols, 4,6-diamino-o-cresol, drivs oxyds) c

Elimination : Urines / sueurT1/2 DNOC : 7 jours

Toxique cumulatif



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Drivs nitrophnoliqu

Mcanisme daction toxique

Dcoupleurs des ractions de phosphorylation oxyda

Inhibent la libration d'nergie s/f ATP

Chaleur

Stimulant le mtabolisme oxydatif



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Drivs nitrophnoliqu

SymptomatologieAigue : Symptme dhypermtabolisationN/V/agitation/ flush cutan (vasodilatation)/transpiration/

respiration rapide/ tachycardie/tremnlement/convusion /c

Comamort 24-48 h

Autres : mthmoglobinmie, hmolyse

Chronique : Symptmes HyperthyrodieFatigue /anxit / transpiration/augm du mtabolisme de

/amaigrissement/cartaracte avec coloration jaune des co

+coloration jaune de la peauparfois agranulocyte

DL 50 rat:

Traitement vacuateur+symptomatiqu



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Drivs nitrophnoliquHerbicides trs toxiques


Dtection + dosage du dinitrophnol + ses mtabo

(4- amino -2- nitrophnol / 2-amino-4-nitrophnol) d

Taux sg DNOC chez les travailleurs exposs devra

TLV DNOC = 0.2mg/m3 (ACGIH, 2005)


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Drivs du benzonitrile

Bromoxynil Ioxynil Dichlobnil 2,4-dichlor

Ne librent pas dion CN- in vivo Dcouplent les phosphorylations oxydatives Intoxications semblables aux Nitrophnoliques



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Arsnite de Sodium

Utilis comme antifongique et herbicide

Toxicit systmique de larsenic (agent thioloprive)

Toxique cumulatif + cancrogne

DL50(rat)=40mg/ kg

Interdit en Europe depuis 2001



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Toxiques Peu moyennemen


Sels de chlorate


Drivs Benzonitriles

Arsenite de Sodium

Tous les autres :

Auxines synthtiques

Diazines / triazines

CarbamatesUres substitus

Glyphosate

Aminotriazole

Sulfates ferreux,

Doses ltales: gnralement > 1

Peu de risques aprs pandage conditions norma

Evolution : gnralement favora


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Auxines s

= Phyto

de sy

Herbicides peu moyennement toxiques

Herbicides systmiques slectifs drivant

des acides dichlorophnoxyactiques

Analogues structuraux des Auxines

(hormones de croissance naturelle)

Croissance+++touffement mort

Non actifs sur monocotyldones et nontpas

dactionHormonale chez lhommeou animaux

Ac dichlor

Auxine = acid
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Auxines s

= Phyto

de sy

2-4 D : Acide 2,4 DichloroPhnoxyacetique

2.4.5-T : Acide 2, 4,5 Tri chloroPhenoxyacetique

2.4 MCPA : Acidephnoxyp

En gnral se sont les sels et les esters de ces acides qui sont utilises comm



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Auxines s

= Phyto

de sy

2-4 D 2.4.5-T

2.4.5-T En combinaison avCe produit tait d'usage

l'agriculture

Connu sous le nom dAgedoit son nom aux band

orange peintes sur les fts

tait stock



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Auxines s

= Phyto

de syToxicocintique

Absorption : toutes les voiesDistribution: forte fixation l'alb /saturation possible

fraction libre lorsque la C d'herbicide l

Elimination : s/f inchange +mtabolites conjugus-Demi-vie : 20-40h (prolonge suite la lplasm) / 2,4-D =10-40h

-Demi vie : >200h dans les cas d'intoxica



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Auxines s

= Phyto

de syMcanisme daction toxique

- Altration de membrane cellulaire (cytotoxicit di

- Interfrence avec les voies mtabolique (actyl C

- Dcouplage de la phosphorylation oxydative

(Bradberry et al., 2



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IARC a class le 2 ,4-D et le 2, 4,5-T dans le groupe 2B

Auxines s

= Phyto

de sySymptomatologie dintoxication

Aigue : Bnigne - V/D sanguinolentes/epistaxis/fibrillation musc

myalgie/ myotonie/ ataxie/ coma


DL50 (rDL hom

Chronique : -Effets irritatifs de la peau et des muqueuses-Hpatotoxicitatteinte tubulaire rnale

-Troubles neuropsychiques

- Atteinte neurologique priphriques

- Acn chlore 2 ,4-D /2, 4,5-


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Auxines s

= Phyto

de syTraitement & Diagnostic

Dosage Urinaire : CPG /HPLC

Diurse alcaline permet d'augmenter la clairance d'un facteuplus et entrane ainsi une rduction des demi-vies- moins d



TLV-TWA 2,4D= 10mg/m3 (ACGIH,2005)


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Glyp

Herbicide non slectif action systmique

Rapidement inactiv dans le sol

Trs largement utilise dans le monde Round Up

Structure proche des OP, mais pas daction sur les choliSolide blanc / soluble dans leau

10-15% dun tensioactif anionique type Polyoxythyl

amine :souponn d'tre une cause de toxicit



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Glyp

Absorption : -Orale : 2-5% (dglutition des particules da-Cutane : Accessoire

-Pulmonaire : Quasi nulle (taille gouttelettes)

Mtabolisme: faiblement en Ac aminomthyl-phosphoniq

Elimination : s/f inchange dans les urines


Cintique


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Glyp

Un des herbicides les plus utiliss dans le mond

daccidentsont t rapports

En revanche celle de la formulation herbicide esessentiellement ladditiftensioactif

Toxicit


DL50r


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Glyp

Chronique: Irritant pour peau + muq respiratoireChez les femmes enceintes exposs : Grosse

Fausses couches, Prmaturs

Aigue : Lsions caustiques digestif, tat de choc, acidoparfois OP, Oligurie, Hypertension, Troubles Re

Symptomatologie

Glyphosate / AMPA : CCM/HPLC/ UV 257 nm /CPG -


Symptomatique


Traitement


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Diazines

Htrocycles azots 6 chanons:Diazines 2N:Bromacile,Chloridazone, PyridateTriazines 3N:Atrazine, lacyanazine, Desmtyne ,Simazine, Terbum

Herbicides les plus utilises aprs les phytohormones

Herbicides non slectifs daction persistante bloquant la photosynthse

En gneral peu toxique .DL 50rat>1g/kgAtrazine retire du march franais fin 2003 + simazine+ des triazines en

CIRC : 3 Simazine



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Diazines

Mal connue

-Pntration percutane ++

- Atrazinecompltementmtabolisefoie- 80% de la dose absorbe est excrte dans les ur en un

dAtriazine bi-desalkyle/dsisopropyl /dsthyl / s/f inc

- Toxicit aige faible en gnral

- Tratognes aux doses toxiques pour la mre

-Triazines : 2B du CIRC (leucmie/ cancer du s

Toxicit

Cintique



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Diazines

Ingestion :Troubles digestifs+++intoxication massive : troubles de conscienc

convulsions,cytolyse hpatique et tubulopath

Inhalation : irritation des voies ariennes suprieures

Traitement symptomatique + Charbon activ

Symptomatologie

Traitement



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Ures s

Toxicit est quasiment nulle

Leur nom se termine par le vocable "uron": Diuron, Linuron, Chloroxur

Ces herbicides disparaissent principalement sous laction des microbes

Ils ont une rmanence de plusieurs mois dans le sol

DCMU, Diuron3-(3,4-Dichlorophenyl)-1,1-dimethylurea Linuron



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Ures s

Cintique

Mal connue

-Absorption: Percutane ++

-Mtabolisme : Hpatique/ monooxygenases cyt p450

-Elimination :Urines-Certains drivs comme le diuron et le monolinuron donnent na

des composs mthemoglobinisant type hydroxychloroaniline



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Ures s

Toxicit

Toxicit aige extrmement faible : DL50 orale (rat )> 10g/Kg

Action Caustique

Peut engendrer Methmoglobinmie + hmolyse

P(+) nitrites Dvs nitroso cancrognes

Certains dvs mutagnesLinuronpeut induire des tumeurs des cellules de leydig chez rat m

cette action semble due une action pigntique (action anti-andro

entrainant une hyperscrtion de LH )


Autoris /union europe


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Ures s

Symptomatologie

Vomissements et diarrhes (trs fortes doses > 50 g)

Isoproluron/Linuron drivs de la chloroanilinecas exceptionnels d'hmolyse aprs inhalation massiv

Dermites de contact: manipulations rptes

Cancrognse : 3 CIRC



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Amino

Herbicide non slectif absorb/ feuilles et racines

HCristaux

Pas de rDemi-vie

Eczma de contct

Action antithyrodienne+ goitrigne/(-) peroxydases responsable

de loxydationde liode,tape ncessaire sa conjugaison avec

la tyrosine pour former la thyroxineLhypohormonemie entrane TSH et hyperplasie du tissu

thyrodien / animal favorise le dvp ultrieur des tumeurs malignes

Toxicit


Groupe 3 CIRC (cancer tumeurs de lhypophyse/de la thyroide /du foie
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/25/3-amino-1,2,4-triazole.pnghttp://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/25/3-amino-1,2,4-triazole.pnghttp://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/25/3-amino-1,2,4-triazole.pnghttp://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/25/3-amino-1,2,4-triazole.pnghttp://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/25/3-amino-1,2,4-triazole.png


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Amino

HPLC & Mthodes immunologique

Chronique : Manipulation rpte - Dermites irritatives rarement un ecz

Aigue: Peu toxique-Ingestion: D faibles : nauses, vomissements, diarrhe

D +++: spasmes cloniques, convulsion, trouble de C

- Inhalation massive : toux, dyspne, expectoration sanglante

Symptomatologie



DL50rat


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Sulfate fer

DL

Symptomatique

Agent chlateur : Dfroxamine

Ingestion:Lsions caustiques digestives

acidose mtabolique

Ncrose hpatique/ Insuffisance rnale

Etat de choc aprs une priode de rmission denviron 12h

Intoxication

Traitement

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2b/Sulfate_de_fer.jpg


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Carb

Asulam, carboxazole, chlorprocarb, dichlormate, fenasu

Toxicit

Faible

Inhibition rversible des cholinestrase


Plan


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PROTECTION ET SURVEILLANC


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Protection et surveillance dans les usines

Respect des rgles habituellesdhygine industrielle, et des VLE

quand elles existent

Il ny a pas de schma de surveillance

clinique/ biolo sappliquant de faon

gnrale aux herbicides

Une surveillance de llimination ur du

produit peut tre indique dans certains

cas pour valuer le niveau dexposition

Protection des conso

Pour chaque herbicide----srie de cultures o

autoris ----dose / nom

dapplications ----dlai

application/ la rcolte

Quand ces conditions

respectes, les rsidusla plante ne doivent pa

LMR, qui assure elle-mquantit absorbe par

nexcdera pas la DJA


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Herbicide LMR (mg/kg)

2,4-D Agrumes

Mas 0

DIQUAT Orge

Pomme de terre 0

PARAQUAT Graine de coton

Graine de tournesol

AMITROLE Raisin 0Fruits ppins 0

GLYPHOSATE Orge

Bl

Commission du codex alimentarius- FAO


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Plan


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Mme si les herbicides sont conus pour cibler les vgtaux, ils peuvent

pour ltre humain et la faune

Comme lensemble des pesticides, les herbicides sont soumis des rglcontraignantes. Ces rglementations visent protger: les ouvriers de la

lutilisateur et son entourage, le consommateur des aliments traits

Les accidents aigus sont exceptionnelsavec les herbicides, en dehors dabsorptions accidentelles ou suicidaires et des incidents cutans

Tableau 14: drivs nitrs du phnol (dinitrophnols, dinitroorthocrsols, drivs halogns de l'hydroxybenzonitrile (bromoxynil, ioxyn

Tableau 34: carbamates anticholinestrasiques

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