Herbicides et Fongicides - Adam Oliver Brownadamoliverbrown.com/.../uploads/2018/10/6-Herbicides_2018_3diapo… · Soja 20 ppm Blé 5 ppm “The highest level detected was 18.74 parts

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BIO4501 – Pesticides et l’environnement

Herbicides et Fongicides


Herbicides: phytoxicité● Phytotoxique: doit

être capable de perturber un processus clé qui empêche les plantes à croître et survivre

● Puisque les MH poussent parmi les récoltes, la sélectivité est importante


Mode d’entrée

● 1) Pénétration foliaire– Protection principale de la

feuille est la cuticle (lipophile)

– Deuxième barrière est la paroi cellulaire fait de la cellulose (hydrophile)

– Alors, les herbicides foliaires doivent être à la fois aqueuses et liposoluble

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Pénétration FoliairePolar entry

routeNon-polarentry route

Cuticular wax

Cutin

Cellulose

Pectin

PlasmodesmataPlasma membraneCytoplasm

Cuticle

Cell wall

Protoplasm

Fig. 24


Effet des Surfactants


Mode d’entrée● 2) Absorption

racinaire– Doit être capable de

passer l’endoderme (barrière de cellules entourés de lignine ou subérine)

– N.B. herbicides racinaires appliqués au sol peuvent également affecter des graines

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Mode d’entrée● 3) Pénétration d’écorce– Peu d’application chez des

plantes herbacées, utilisées pour des plantes pérennes

– Des solutions hydrosolubles doivent être injectées dans l’écorce

– Des solutions liposolubles peuvent pénétrer l’écorce, mais doivent être appliquées en forte concentrations


Translocation à l’intérieur de la plante● Symplaste: masse totale des cellules vivantes

dans la plante● Apoplaste: le continuum non-vivant de la

paroi cellulaire qui entoure la symplaste


● 1) Mouvement symplaste: – Protoplasme des plantes est plus ou

moins continue à cause des liens cellulaires (ex. plasmodesmata) et entre les cellules criblées du phloème

Translocation à l’intérieur de la plante

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● 2) Mouvement apoplaste: – Peut inclure les parois

cellulaires, les espaces inter-cellulaires et les cellules du xylem

– Perméable à l’eau et des solutés dissouts– Taux de transport d’eau est élévé (>1 gallon/jour

pour un tournesol)

● Contrainte: xylem envoi les substances vers le haut, alors pas approprié pour des pesticides foliaires

Translocation à l’intérieur de la plante


Effets toxiques sur les plantes● 1) Toxicité sur contact

– Tue rapidement– Translocation souvent pas possible à

temps– Agi typiquement par la destruction des

membranes cellulaires en brisant les liens moléculaires entres membranes plasmiques et les protéines membranaires

– Cause la nécrose chez les tissues exposées dans qques jours

– Contrainte: car la translocation est limitée, la plante peut possiblement repousser des méristèmes racinaires et des bourgeons


● 2) Inhibition mitotique

– Empêche la croissance par une perturbation d’une

étape de la mitose

– La croissance se passe

principalement dans les régions méristématiques

(bouts des racines/turions [shoots], jeunes feuilles,

bourgeons, cambium

vasculaire)

– Souvent appliqués au sol

pour empêcher la germinaison de graines ou

la croissance de plantules

Effets toxiques sur les plantes

N.B. peu sélectifs!

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● 3) Inhibition

photosynthétique

– Majorité des

herbicides

– Puisqu’ils affectent la

photosythèse, ont

souvent peu de

toxicité chez les

animaux


Rotenone

blocks

Glucose

G-6-P

Triose Phosphate

1,3-GDP

Phosphoglycerate

Pyruvate

Acetate

NAD

ADP ATP

NADH

Citrate

Cis-aconitate

Isocitrate

KetoglutarateSuccinate

Fumarate

MalateOxaloacetate

NAD

NADH

NADH

Cytoplasm

ADP+Pi

ATP

Complex I

Complex II

Complex III

Complex IV

Matrix

H+in

e-

e-

e-

Succinate

Complex V

GLY

COLY

SIS H+out

As(3)blocks

As(3)blocks

As(5)uncouples

Nitrophenol uncouples

Carboxinblocks

Fluoro-acetateblocks

CN and phosphine

block

As(5)uncouples

Strobilins

block

Cyt c

CoQ

Krebs cycle

O2

2H2O

●4)

Inhi

bitio

n et

déc

oupa

gede

la

resp

iratio

n ce

llula

ire

Fig. 39


● 5) Perturbation du métabolisme d’acides nucléiques et la synthèse de protéines– Plusieurs moyens de

provoquer ces effets– e.g. entre noyau et

enlève les histones– e.g. peut stimuler la

polymérase ARN dans la cytoplasme


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● A) Phytohormones

● Mode d’action– À faible dosage, agit comme

mimique d’acide indol acétique (AIA: auxine)

– Plantes ne peuvent pas dégrader l’AIA synthétique, alors toxique à des fortes dosages

– Translocation symplaste– Stimule la croissance dans les

tiges: effet épinastique

Catégories des Herbicides


● A) Phytohormones (2,4-D)● Peu persistent dans le sol

– Dégradé rapidement par des microbes l’utilisant comme source de carbone

● Effets non-ciblés incluent des plantes désirables (peu sélectif)● DL50 faible aux animaux (300-1000 mg/kg dosage orale)● Potentiel pour la bioaccumulation est faible

– Pluspart des études démontrent une élimination complète dans l’urine après 24hres

● Études épidémiologiques démontrent un rôle possible dans la perturbation endocrinienne



● A) Phytohormones (2,4,5-T)● Plus persistent dans le sol

– Dégradation peut prendre des mois à des années● Élimination progressive (phase out) depuis les années 1970s● DL50 est modérée aux animaux (400-500mg/kg dosage orale)● Processus de fabrication ammène souvent à la contamination

avec● Ex: Agent Orange au Vietnam (1965-1970) a laissé des

contaminations par TCDD après 40 ans– www.hatfieldgroup.com


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● B) Triazines● Composés azotés hétérocycliques avec

azote● Groupes-R diffèrent mais incluent

souvent la chlore● 2e herbicide en importance● Relativement persistants / résistent la

dégradation



● B) Triazines● Mode d’action

– Entrée racinaire, translocation par xylem (apoplaste)

– Site d’action sont les chloroplastes comme inhibition du photosystème II (séparation de l’eau)

● Plus part des graminés ont une tolérance du au capacité métabolique à détoxifier– Potentiel pour la résistance si utilisés

continuellement– e.g. chénopode (Lamb’s quarter - Chenopodium

album)● DL50 faible aux animaux (300 [cyanazine] - 5000

[simazine] mg/kg dosage orale)



Atrazine Site d’Action

C

O

CH

R

NH

C

OCH

NH

CH2

OH

Atrazine

Plastoquinone

N

NCH2

H

H

N

N N

Cl

NH

C2H5C

CH3

H3C

HH2C

D1 protein

O

O

CH2

CH2

CH2)9

CHC

(H2 C

CH3

H

N

N N

Cl

NH

C2H5C

CH3

H3C

H

Fig. 35

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Résistance aux herbicides

● Plus souvent envers des triazines– >60 biotypes résistants– Plantes résistantes ont une

substitution d’une seule acide aminé dans la protéine D1, qui empêche l’herbicide d’attacher à plastoquinone (accepteur d’électrons du PSII)

– Causé par un changement dans une seule base de nucléotides


●C) Glyphosate● N-phosphonomethyl glycine● Absorbé par feuilles et translocation rapide● Non-sélectif, haut niveau d’activité● Peu persistent, dégradé par des microbes dans

qque semaines● Avantage: réduit érosion du sol, car contrôle les

MH sans besoin de travailler le sol● Couramment, le plus utilisé (souvent avec les

biotechnologies “Round-Up Ready”)



● C) Glyphosate

● Mode d’action

– Inhibition de synthèse d’acides aminés

– Plantes produisent 9/20 des acides aminés essentiels (leucine,

isoleucine, histidine, valine, lysine, méthionine, théonine,

tryptophan et phenylalanine)

– Chimiques qui empêchent leur production sont souvent peu

nocifs aux animaux

● DL50 faible aux animaux (>5000mg/kg dosage orale)

● Peu de potentiel bioaccumulatif

● Des études épidémiologiques suggèrent que le contact

continu peut provoquer des problèmes endocriniens


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Glyphosate Site d’Action

5-Enolpyruvyl shikimate-3-P synthetase

Phosphoenol pyruvate Erythrose-4-P

Shikimate

Shikimate-3-P

5-Enolpyruvyl shikimate-3-P

Chlorismate

Aromatic Amino Acids

Glyphosate

Fig. 107


Glyphosate et lemédia

Récolte TMRFêves 4 ppmLentils 4 ppmPois 5 ppmSoja 20 ppmBlé 5 ppm

“The highest level detected was 18.74 parts per billion (ppb), which was found in a 2013 Cabernet Sauvignon from a conventional vineyard. This was more than 28 times higher than the other samples tested.”


Fongicides

● Comprend des pesticides qui contrôlent toutesortes de pathogènes– Bactéries, nématodes, ainsi que les fungi

● La pathogénicité est souvent cryptique, alors plus difficile à contrôler que chez les MH ou insectes

● Plus souvent utilisés sur des récoltes de fruits, noix et légumes

● Plus part ont un faible toxicité aux animaux (DL50

>1000 mg/kg), peu persistents, biodégradables, peu solubles (transport)

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Fongicides

● a) Systémiques

– Absorbés par la plante et distribués aux divers

parties (symplaste ou apoplaste)

– e.g. oxathiins, benzimidazoles, pyrimidines,

organophosphates, triazoles, carbamates…

● b) Non-systémiques

– Affectent uniquement au site d’application

(protection)

– E.g. dithiocarbamates, dicarboximides,

dinitriophenols, quinones …


La résistance aux fongicides

● Potentielle est élévée à cause de la grande fécondité (# de spores)– Dispersent rapidement

● Souvent une seule mutation dans une base de nucléotide peut conférer la résistance


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