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1 BIO 4501: Pesticides et lenvironnement BIO 4501: Pesticides et lenvironnement 1 Insecticides BIO 4501: Pesticides et lenvironnement BIO 4501: Pesticides et lenvironnement Composantes des Pesticides 2 FORMULATIONS Porteurs Antipoussières Attractifs Encapsulants Solvents Adjuvants Emulsifiers Collants INGRÉDIENT ACTIF PESTICIDE PLUSIEURS PRODUITS FORMULÉS BIO 4501: Pesticides et lenvironnement BIO 4501: Pesticides et lenvironnement 3 Nomenclature Insecticide Nom commun: carbaryl Nom commercial: Sevin® Nom chimique: 1- naphthyl N- methylcarbamate BIO 4501: Pesticides et lenvironnement BIO 4501: Pesticides et lenvironnement 4 Classification des Insecticides Regroupées de plusieurs façons: Mode d’application Composition chimique Nature - inorganique (sans C) ou organique Mode d’action BIO 4501: Pesticides et lenvironnement BIO 4501: Pesticides et lenvironnement 5 Insecticides Post-WWII Plus part sont neurotoxiques Peu de phytotoxicité Mode d’action, soit: Empêcher la transmission d’une impulsion au long de l’axone Empêche le transfert de l’impulsion à travers la synapse BIO 4501: Pesticides et lenvironnement BIO 4501: Pesticides et lenvironnement Dendrite Cellule nerveuse (soma) Axone Axone terminale Insecte Mammifère AXONE Na Na Canaux à sodium Canaux à sodium Gaine de myéline Pompe à sodium Différence en voltage = 150 mV 6 Neurotoxicité non-spécifique

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Insecticides

BIO 4501: Pesticides et l’environnement BIO 4501: Pesticides et l’environnement

Composantes des Pesticides

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FORMULATIONS Porteurs Antipoussières Attractifs Encapsulants Solvents Adjuvants Emulsifiers Collants

INGRÉDIENT ACTIF PESTICIDE

PLUSIEURS PRODUITS FORMULÉS

BIO 4501: Pesticides et l’environnement BIO 4501: Pesticides et l’environnement 3

Nomenclature Insecticide

●  Nom commun: carbaryl ●  Nom commercial: Sevin® ●  Nom chimique: 1-

naphthyl N-methylcarbamate

BIO 4501: Pesticides et l’environnement BIO 4501: Pesticides et l’environnement 4

Classification des Insecticides ●  Regroupées de plusieurs façons: – Mode d’application – Composition chimique – Nature - inorganique (sans C) ou organique – Mode d’action

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Insecticides Post-WWII ●  Plus part sont neurotoxiques ●  Peu de phytotoxicité ●  Mode d’action, soit: – Empêcher la transmission

d’une impulsion au long de l’axone

– Empêche le transfert de l’impulsion à travers la synapse

BIO 4501: Pesticides et l’environnement BIO 4501: Pesticides et l’environnement

Dendrite

Cellule nerveuse (soma)

Axone

Axone terminale

Insecte

Mammifère

AXONE Na

Na Canaux à sodium

Canaux à sodium Gaine de myéline

Pompe à sodium

Différence en voltage = 150 mV

6

Neurotoxicité non-spécifique

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Neurotoxicité

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Neurotoxicité

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Neurotransmitters

CNS CNS Vertebrate Insect

Muscle Receptor

Acetylcholine Epinephrine Glutamine Indole/Catechol

Muscle Receptor Somatic

GABA

! ! ! !

Organs Organs

Sym

path

etic

Para

sym

path

etic

Som

atic

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Hydrocarbures chlorinés ●  Insecticides

dominants entre 1940-1960s

●  Peu utilisés dans l’occident aujourd’hui

●  Encore utilisés grandement en pays sous-développés pour santé publique (surtout DDT)

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Hydrocarbures chlorinés ●  Characterisé par leurs persistence et lipophilicité ●  Chlore augmente la résistance à la dégradations

par UV et microbes ●  Passe rapidement à travers la cuticule des

insectes ●  Hautement toxique aux insectes (et mammifères)

–  e.g. 0.001mg léthal à une moustique –  DDT DL50 = 2 mg/kg (coquerelle) et 200 mg/kg (rat)

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Hydrocarbures chlorinés ●  Mode d’action: – Similaire aux

pyréthrinoïdes – Afinité pour canaux

ioniques et empêche leurs refermeture

– Cause impulsions prolongées dans système nerveux périphérique

– Hyper-excitation, convulsions, paralysie

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Nicotine et nicotinoïdes

●  Alkaloïde des plantes à tabac

●  Utilisé comme arrosage depuis 19e siècle

●  Insecticide de contact – Passe facilement à travers

la cuticule des insectes

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●  Mode d’action: – Mimique d’acétylcholine – Affinité pour récepteurs

d’acétylcholine aux jonctions synaptiques

– Pas affecté par acétylcholinestérase, alors pas dégradé

– Activation continue des récepteurs •  Hyper-excitation, convulsions

et la mort

Nicotine et nicotinoïdes

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●  Avantages: –  Systémique dans les plantes –  Appliqué à faible dosage –  Peu d’effets non-ciblés

•  Affinté pour récepteurs d’acétylcholine moindre chez mammifères que chez les insectes

●  Désavantages: –  Peut avoir haute toxicité aigü et chronique aux

mammifères (dosage orale et dermique DL50 = 30 mg/kg)

Nicotine et nicotinoïdes

BIO 4501: Pesticides et l’environnement BIO 4501: Pesticides et l’environnement

Imadicloprid/Clothianidin et SEC

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Pyréthrine et Pyréthrinoïdes ●  Insectides naturels synthétisés

des fleurs de Chrysanthemum ●  Hautement toxique aux insectes

à faible dosage –  Capacité gisant “Knock-down

ability” ●  Pas persistents ●  Peu toxique aux mammifères

(dosage orale DL50 = 820-40,000 mg/kg)

●  Pyréthinoïdes modernes sont plus toxiques (DL50 = 25 mg/kg)

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●  Mode d’action: –  Interfèrent avec la transmission de

l’impulsion le long de l’axone –  Affinité pour le canal ionique du sodium

et prolonge son ouverture pendant le potentiel d’action

–  Affecte système nerveux périphérique ●  Type I:

–  Cause hyper-excitation et convulsions –  e.g. allethrin, tetramethrin (naturel)

●  Type II: –  Cause perte de coordination et

mouvements irréguliers –  e.g. pyréthrinoïdes synthétiques

Pyréthrine et Pyréthrinoïdes

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●  Avantages: – Efficace à faible dosage •  e.g. 5g de pyréthrinoïdes peut

protéger une région des pucerons, nécéssitant 500g de phosphates organiques

– Moins sélectifs aux mammifères qu’aux insectes

●  Désavantages: – Aucunes sont systémiques

Pyréthrine et Pyréthrinoïdes

BIO 4501: Pesticides et l’environnement BIO 4501: Pesticides et l’environnement 20

Phosphates organiques et carbamates

●  Parmi les insecticides les plus toxiques utilisés aujourd’hui

●  Plus part ne sont pas persistents, ne bioaccumulent pas

●  Découverts en Allemagne en 1930s –  Toxicité aux humains découvert immédiatement

avec empoisonnement accidentel des chercheurs –  Certains composés (Sarin, Tabun) utilisés comme

gaz neurotoxique en guerre ou terrorisme (Métro à Tokyo)

BIO 4501: Pesticides et l’environnement BIO 4501: Pesticides et l’environnement 21

●  Mode d’action: –  Affinité pour

acétylcholinestérase et empêche la neurotransmission

–  Acétylcholine accumule dans le synapse

–  Cause hyper-excitation, convulsions, paralysie

–  Agit sur le système nerveux central •  Plus lent que sur le système

périphérique

Phosphates organiques et carbamates

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●  Avantages: –  Certains sont systémiques –  Doivent être appliqués peu souvent –  Bon pour insectes suceurs

●  Désavantages: –  Toxique aux mammifères à faible dosage, même

en contact dermique (appliqué sous forme de granules)

–  e.g. Parathion (DL50 = 10 mg/kg)

Phosphates organiques et carbamates

BIO 4501: Pesticides et l’environnement BIO 4501: Pesticides et l’environnement 23

Hormones de croissance

●  Les seuls pesticides spécifiques aux arthropodes

●  Presque zéro toxicité aux mammifères

●  Incluent des inhibiteurs de la synthèse de chitine, mimiques des hormones juvénile et de la mue

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Hormones de croissance ●  A) Benzoylureas

–  Empêche la synthèse de chitine (50% de l’exosquelette) –  Bloque les liens entre les unités de N-acétylglucosamine –  Insectes perdent leur intégrité structurale et meurent –  Plus efficace quand appliqué avant une mue

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Hormones de croissance ●  B) mimiques de HJ

–  Particulièrement efficace quand concentrations de HJ sont faibles (ex. Pré-pupaison)

–  Utilisé comme contrôle des stades larvaires des moustiques et coléoptères surtout

–  Perturbation de la physiologie reproductive des insectes adultes

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Hormones de croissance ●  C) Ecdysones synthétiques – Développés en 1990s – Faible toxicité à certains

arthropodes bénéfiques (ex. Abeille à miel)

–  e.g. Tebufenozide: affinité pour récepteur d’ecdysone des larves de lépidoptères •  Induit des mues léthales à tous

les stades larvaires •  Haut niveau de sélectivité

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Toxines de Bacillus thuringiensis ●  Bactérie produisant des spores ●  Endotoxines sont exprimées pendant la

sporulation et sont des poisons alimentaires spécifiques aux insectes

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Toxines de Bacillus thuringiensis

●  Plusieurs espèces de Bacillus ont été utilisés – B. popilliae, B. lentimorbus – Requiert un hôte pour

reproduire (difficulté) – B. thuringiensis moins difficile

alors, plus utilisé lors de l’élévage et vente commerciale

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Toxines de Bacillus thuringiensis ●  Plusieurs sous-espèces ont un

toxicité spécifique: – B.t. kurstaki et aizawai (Lepidoptera) – B.t. israelensis (Diptera) – B.t. tenebrionis (Coleoptera)

●  Toxines B.t. n’affectent aucun autre animal directement DU TOUT – Dégradent rapidement, pas

persistents – Évidence d’effets dans la chaîne

alimentaire

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Potentiel pour la résistance ●  Démontré en laboratoire pour

–  la pyrale indienne de la farine (Indian Mealmoth - Plodia interpunctella), Pyrale des amandes (Almond Moth - Cadra cautella), Fausse teigne des crucifères (Diamond-backed Moth - Plutella xylostella), Doryphore de la pomme de terre (Colorado Potato Beetle - Leptinotarsa decemlineata) et la mouche domestique (Musca domestica)

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Références ●  McEwen and Stephenson. 1979. The use and

significance of pesticides in the environment. John Wiley and Sons publication.

●  Bohmont. 2007. The Standard Pesticide User’s Guide, 7th ed. Pearson Publishing.

●  Carlile. 2006. Pesticide Selectivity, Health and the Environment. Cambridge University Press.

●  Brown. 1978. The Ecology of Pesticides. John Wiley and Sons.

●  Matsumura et al., 1972. Environmental Toxicology of Pesticides. Academic Press.

●  Winston. 1997. Nature Wars: people vs. pests. Harvard Press.