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LES BASES AZOTÉES ET LEURS DÉRIVÉS NUCLÉOTIDIQUES
1.Les constituants des nucléotidesAcide
phosphorique
Glucide (ose ou désoxy-ose)
Base azotée
Liaison ester
Liaiso
n N-glycosid
ique
1.1.L’acide phosphorique : H3PO4
pK équation chimique
pK1 2,1
pK2 7,2
pK3 12
H3PO4 = H2PO4 - + H+
H2PO4- = HPO4
2- + H+
HPO42- = PO4
3- + H+
1.2.Le pentose
O
OHOH
CH2OHOHH
O
OH
CH2OHOHH
D-ribofuranose -D-2-désoxyribofuranose
1.3. Les bases azotées1.3.1. Les bases pyrimidiques
pyrimidine cytosine uracile thymine
2-oxy-4-aminopyrimidine
2,4dioxypyrimidine5-méthyl-
2,4dioxypyrimidine
N
N
N
NH
NH2
O
NH
NH
O
O
NH
NH
O
O
CH3
1.3. Les bases azotées1.3.2. Les bases puriques
purine adénine guanine
imidazopyrimidine 6-aminopurine 2-amino-6oxypurine
N
N
N
N
N
N
N
NH
NH2
NH
N
N
NH
O
NH2
1.3. Les bases azotées1.3.2. Les bases puriques
théophylline théobromine caféine
1,3-diméthylxanhine 3,7-diméthylxanthine1,3,7-
triméthylxanthine
N
N
N
NH
O
O
CH3
CH3NH
N
N
N
O
O
CH3
CH3
N
N
N
N
O
O
CH3
CH3
CH3
1.3. Les bases azotées1.3.3. Les propriétés des bases
Forme céto (lactame) et forme énol (lactime)
Forme amino et forme imino
N
NH
O
N
NOH
N
N
NH2
NH
NH
NH
Propriétés optiques liées à la conjugaison
2.Les constituants des nucléotides
2.1. Les nucléosides
Base + Pentose = Nucléoside + EauL'adénosine la désoxycytidine
O
OHOH
CH2OH
H
N
N
N
N
NH2
O
OH
CH2OH
H
N
N
NH2
O
Conformations syn et anti pour une base pyrimidique
Conformations syn et anti pour une base purique
syn-adénosine anti-adénosine syn-cytidine anti-cytidine
O
OHOH
CH2OH
H
N
N
N
N
NH2
O
OHOH
CH2OH
H
N
N
N
N
NH2
O
OH
CH2OH
H
N
N
NH2
O
OH
N
N
NH2
O
O
OH
CH2OH
H
OH
2.Les constituants des nucléotides
2.2. Les nucléotides
Acide phosphorique + Pentose + Base azotéeAdénosine-5'-monophosphate =
AMPDésoxycytidine-5'-monophosphate
O
OHOH
CH2
H
N
N
N
N
NH2
O P O
O
O
O
OH
CH2
H
N
N
NH2
O
O P O
O
O
2.3.Les polynucléotides
