Le casse-tête de Le casse-tête de CannizzaroCannizzaro

Champlain-LennoxvilleChamplain-LennoxvilleCatherine FilteauCatherine Filteau

Patrick DraperPatrick Draper

Champlain - LennoxvilleChamplain - Lennoxville Collège AnglophoneCollège Anglophone

• 60% étudiants francophones en Sciences 60% étudiants francophones en Sciences 1000 étudiants1000 étudiants Programme Sciences de la NatureProgramme Sciences de la Nature

• 215 étudiants dans le programme215 étudiants dans le programme• 100 nouveaux étudiants (automne 2002)100 nouveaux étudiants (automne 2002)

Intégration des Intégration des apprentissages (00UU)apprentissages (00UU)

3 projets dans les cours optionels3 projets dans les cours optionels Cannizzaro: Cannizzaro:

• Chimie Organique I Chimie Organique I • Recherche et laboratoireRecherche et laboratoire• 55 étudiants 55 étudiants • 3 groupes de laboratoire3 groupes de laboratoire

Objectifs du programme Objectifs du programme Objectifs visés par le projet CannizzaroObjectifs visés par le projet Cannizzaro

• Application des connaissancesApplication des connaissances• Aptitudes en sciences Aptitudes en sciences • Résolution de problèmesRésolution de problèmes• Communication écriteCommunication écrite• Traitement de l’informationTraitement de l’information• Apprentissage autonome Apprentissage autonome • Travail d’équipeTravail d’équipe

Antécédents au projetAntécédents au projet En Classe:En Classe:

• Réactivité des groupements carbonylesRéactivité des groupements carbonyles• Condensation d’aldolCondensation d’aldol

En Laboratoire:En Laboratoire:• Extraction liquide-liquideExtraction liquide-liquide• Recrystallisation Recrystallisation • Spectroscopie IRSpectroscopie IR

Casse-tête de CannizzaroCasse-tête de Cannizzaro Objectif: Identification d’un aldéhyde Objectif: Identification d’un aldéhyde

inconnu à partir des produits obtenus inconnu à partir des produits obtenus lorsque l’aldéhyde subit la réaction de lorsque l’aldéhyde subit la réaction de Cannizzaro Cannizzaro (2 périodes de laboratoire)(2 périodes de laboratoire)

COH

COOHCH2OH

KOH2 +CH3OH

Recherche PréliminaireRecherche Préliminaire Mécanisme de la réaction de Mécanisme de la réaction de

CannizzaroCannizzaro Protocole et schéma de séparation Protocole et schéma de séparation Identification des produitsIdentification des produits

Laboratoire: 1Laboratoire: 1ièreière semaine semaine Courte procédure fournit (1 page) Courte procédure fournit (1 page) Liste d’inconnu possibleListe d’inconnu possible Microverrerie Microverrerie Réaction (reflux 1h) Réaction (reflux 1h) Extraction liquide (CHExtraction liquide (CH22ClCl22) ) Cahier de laboratoireCahier de laboratoire

Laboratoire: 2Laboratoire: 2ièmeième semaine semaine Alcool: liquid, spectre IRAlcool: liquid, spectre IR

Acid: recrystallisation, séchage, p.f.Acid: recrystallisation, séchage, p.f.

Aldéhydes possiblesAldéhydes possiblesCaractéristiques de Caractéristiques de

l ’acidel ’acide BenzaldéhydeBenzaldéhyde o-méthoxybenzaldéhyde *o-méthoxybenzaldéhyde * p-méthoxybenzaldéhydep-méthoxybenzaldéhyde (EtOH/H(EtOH/H22O) p.f. 182-185O) p.f. 182-185ooCC m-nitrobenzaldéhydem-nitrobenzaldéhyde o-chlorobenzaldéhydeo-chlorobenzaldéhyde (H(H22O) p.f. 138-140O) p.f. 138-140ooCC m-chlorobenzaldéhydem-chlorobenzaldéhyde p-chlorobenzaldéhydep-chlorobenzaldéhyde 2,3-diméthoxybenzaldéhyde 2,3-diméthoxybenzaldéhyde 3,4-diméthoxybenzaldéhyde3,4-diméthoxybenzaldéhyde (EtOH/H(EtOH/H22O) p.f. 179-182O) p.f. 179-182ooCC p-éthoxybenzaldéhydep-éthoxybenzaldéhyde (EtOH/H(EtOH/H22O) p.f. 197-199O) p.f. 197-199ooCC

Rapport de LaboratoireRapport de Laboratoire Le rapport de laboratoire doit être fait à Le rapport de laboratoire doit être fait à

l’ordinateur l’ordinateur Discussion des questions de rechercheDiscussion des questions de recherche

• Réactions d’oxydoréduction biologiquesRéactions d’oxydoréduction biologiques• Toxicité et traitement de Toxicité et traitement de

l’empoisonnement à l’éthylène glycoll’empoisonnement à l’éthylène glycol• Utilisation des feuillets de sécurité:MSDSUtilisation des feuillets de sécurité:MSDS

ÉvaluationÉvaluation Recherche préliminaireRecherche préliminaire 2 2 Cahier de laboratoireCahier de laboratoire

2.52.5 RésultatsRésultats 5.55.5 Rapport de laboratoireRapport de laboratoire 4 4 Évaluation par le coéquipierÉvaluation par le coéquipier 1 1

TotalTotal1515

RésultatsRésultats Rendements d’acide et d’alcoolRendements d’acide et d’alcool IR de l’alcool: aldéhyde non réagitIR de l’alcool: aldéhyde non réagit Rendement de recrystallisationRendement de recrystallisation Préparation et responsabilité accruePréparation et responsabilité accrue

Cahier de laboratoireCahier de laboratoire Laboratoire (1Laboratoire (1ièreière semaine) long semaine) long

PerspectivesPerspectives Examen de laboratoireExamen de laboratoire Conditions de recrystallisationConditions de recrystallisation Spectroscopie RMNSpectroscopie RMN Questions de rechercheQuestions de recherche Chromatographie pour suivre la Chromatographie pour suivre la

réaction (CCM)réaction (CCM)

Objectifs du programmeObjectifs du programme Application des connaissancesApplication des connaissances Aptitudes en sciences Aptitudes en sciences Résolution de problèmesRésolution de problèmes Communication écriteCommunication écrite Traitement de l’informationTraitement de l’information Apprentissage autonome Apprentissage autonome Travail d’équipeTravail d’équipe

RemerciementsRemerciements Mme Lucie BouffardMme Lucie Bouffard Mme Suzanne GirardMme Suzanne Girard Bob PerkinsBob Perkins Étudiants du cours de chimie Étudiants du cours de chimie

Organique IOrganique I APSQ-Saut QuantiqueAPSQ-Saut Quantique