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LES POLYSACCHARIDES(POLYOSIDES)

LES DROGUES A GLUCIDES

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Page 1: LES DROGUES A GLUCIDES

LES POLYSACCHARIDES(POLYOSIDES)

Page 2: LES DROGUES A GLUCIDES

1-Introduction Les glycanes sont des polymères de haut poids moléculaire

résultant de la condensation d’un grand nombre de molécules d’oses liés les uns aux autres par des liaisons osidiques.

Distribution quasi universelle, assurant chez les êtres vivants un grand nombre de fonctions vitales(rigidité des paroIs cellulaires des végétaux, forme de réserve, défense chez les microorganismes car constituants de la paroi)

On distingue:

les polysaccharides homogènes(condensation d’un grand nombre de molécules d’un même ose)

Les polysaccharides hétérogènes(condensation de molécules appartenant a divers types d’oses)

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2-Comportement des polysaccharides: gélification

Aptitude a former des gels(réseaux macromoléculaires

tridimensionnels solides retenant entre leur maille la phase liquide).

Plus les chaines s’associent, plus la rigidité du gel augmente.

La structure du polymère influence l’aptitude à la gélification; les polymères hétérogènes sont dispersés dans le solvant et forment des solutions visqueuses.

Les zones de jonction peuvent mettre en jeu des structures hélicoïdales(ex : agarose)ou des entassements de chaines (ex: pectines, alginates)

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3- Classification:

La diversité des structures et des emplois des polysaccharides et des drogues qui les élaborent nous conduit a adopter une classification fondée sur l’origine botanique:

Polysacch élaborés par les microorganismes et champignons

Polysacch élaborés par les algues

Polysacch des végétaux supérieurs: homogènes ou hétérogènes

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3.1.polysaccharides des bactéries et des champignons Dextranes,Dextran(DCI):40,60,70 -Ce sont des polymères de glucose, plus au moins ramifiés et de masse

moléculaire importante, ils sont élaborés par une enzyme de différentes bactéries appartenant au Genres: Leuconstoc,lactobacillus Et Streptococcus

-la dextranne sucrase réalise la polymérisation par transfert a partir du saccharose

-Le Dextran officinal(médicinal):de masse moléculaire moyenne 60000 en solution à 6% s’administre en IV ,non toxique, neutre(succédané du plasma en perfusion en état de choc),

-le Dextran 40000 possède des indications voisines (déshydratation, brulures)

-Formulation des collyres utilisés dans l’insuffisance lacrymale -Lubrifiant(port des lentilles de contact) -Sulfate de Dextran ( formulation d’anti-inflammmatoires en

traumatologie, angiologie, rhumatologie) -Le Dextranomére(DCI):détersion mécanique des plaies par absorption

des exsudats

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Gomme Xanthane

-Exsudat gommeux obtenu a partir d’une bactérie Xanthomonas campestris.

-Polyoside anionique de masse moléculaire élevée.

-Industriellement on obtient cette gomme par culture bactérienne sur milieux spéciaux enrichis.

-Emploi:

• En pharmacie: stabilisant de premier choix pour la formulation des suspensions et d’émulsions , elle est très recherchée pour la pseudo- plasticité de ses solutions.

• -En agroalimentaire: très utilisée comme stabilisant, gélifiant

• -En industrie: peintures, produits d’entretien, cirages, photographie, etc.

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3.2.polysaccharides des Algues

Ce sont des polysaccharides a propriétés épaississantes et gélifiantes= des colloïdes

Une autre particularité : immobilisation des cellules, exploitée dans la production d’anticorps monoclonaux

1-Alginate =Algine=acide Alginique :

Mélange d’acides uroniques obtenu a partir des phéophycées :

Fucus vesiculosus L

Macrocystis pyrifera A

Laminaria sp

Les alginates se dissolvent dans l’eau et forment des solutions colloïdales visqueuses a comportement pseudo- plastique et ce pour de faibles concentrations.

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-Emploi en pharmacie :

Pathologie digestive : associés à l’hydrogénocarbonate de sodium et a l’hydroxyde d’aluminium et pris après les repas pour traiter l’acidité gastrique ; le reflux gastro-oesophagien ; pyrosis ; œsophagites.

Traitement d’obésité: sensation de satiété

Alginate de calcium : hémostatique rapide

Stabilisant pour les émulsions

Désintégrant pour les comprimés

En cosmétique : propriétés filmogènes ; adoucissantes ; hydratantes ,capacité à former des préparations qui sont agréables au toucher.

Laminaria sp

Fucus vesiculosus L

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2-Carraghénanes=Carraghénates= E 407 :

Obtenus a partir de diverses algues rouges Rhodophycées(surtout la mousse d’Irlande=Carragaheen :Chondrus crispus)

-Emploi en pharmacie :

Formulation des pates dentifrices ;de crèmes et d’émulsions ; traitement de la constipation(augmentation du volume du bol fécal) ; mucoprotecteur en proctologie ;adjuvant des régimes

restrictifs(non digestibles), Ils entrent dans la composition de l’Anoréine

et de la Titanoréine comme principe actif et dans l’Antarène(ibup), et le

Pepsane comme excipient.

Surtout employés en industrie agroalimentaire: gélifiants ; stabilisants ;inhibiteurs de cristallisation des glaces ;production des nappages.

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3- Gélose Agar-agar (E406) :

Constituée par des polyosides de diverses espèces de Rhodophycées(Gélidium ,Gracilaria) .

propriété de former des gels fermes a une concentration inférieure à 1%

Laxatif mécanique (augmentant le volume et l’hydratation du bol fécal) ;

émollient (pansement gastrique et intestinal) ;

fabrication des milieux de culture;

épaississant et gélifiant.

Il est utilisé comme adjuvant dans les spécialités : Burinex(diuré) 1mg et 5 mg , Frubiose vitamine D, Phosphalugel ,…..

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3.3-polysaccharides des végétaux supérieurs

Polysaccharides homogènes :

-1-Amidon : Céréales/tubercules(fécules)

-C’est la principale forme de réserve glucidique des végétaux qui est

stocké dans les amyloplastes.

-La formule chimique de l’amidon anhydre est (C5H10O5)n dans laquelle n est inconnu et très grand.

-L’amidon résulte de l’association de deux polyholosides homogène : l’amylose et l’amylopectine

Il se présente sous la forme d’une poudre blanche très fine, craquant sous les doigts. Les grains d’amidon ont un aspect microscopique caractéristique de la plante qui les a fournis.

Délayé dans l’eau, l’amidon donne, à froid, un liquide trouble et opaque, coloré en bleu par l’eau iodée.

Porté à 100 °C ce mélange devient épais et translucide, c’est l’empois d’amidon.

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-Principales sources :Blé(Triticum sp) ,Riz(Oryza sp), Maϊs(Zea maϊs) ;

ces plantes de grande culture intéressent la pharmacie pour leur amidon ;leur fraction lipidique(huile de germe de blé, huile de maϊs officinale),pour leur fibres et pour le gluten ou zéine(enrobage des comprimés),pour les produits de transformation de l’amidon( dextrines, sucres, polyols).

-les amidons officinaux servent d’adjuvants (liants, désintégrants dans la fabrication des comprimés et comme antimottants(facilite la désintégration des poudres hydrophobes)

leur hydrolyse acide permet d’obtenir du glucose qui transformé en sorbitol, conduit à la synthèse de la vitamine C

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Autres sources: -Orge(Hordeum vulgare L) : Le malt obtenu par germination des graines en milieu

humide, dessèches ensuite et moulues ,constitue un aliment très assimilable et employé en diététique infantile: laits et farines et chez les insuffisants digestifs.

L’hordénine :sympathomimétique faible dont l’action est principalement intestinale(diarrhées)

-Pomme de terre(Solanum tuberosum L) :constituent

après le mais la deuxième source mondiale d’amidon :la fécule de pomme de terre est un substitut de la gomme arabique, un liant et un filmogène

La pharmacopée européenne consacre quatre monographies aux amidons les plus couramment utilisés en pharmacotechnie :

Amidon de blé ; Amidon de maïs ; Amidon de pomme de terre, Amidon de riz; Leur différenciation passe par un examen microscopique attentif (taille des graines, structure du hile)

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2-La cellulose :

-La cellulose ( E 460 a et 460 b) est un polymère de glucose de formule (C6H10O5)n (n compris entre 200 et 3 000) et principal constituant des végétaux et en particulier de la paroi de leurs cellules

Principale source de cellulose : Les cotonniers

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Gossypium sp:

-On utilise le poil des graines. -Le coton est fourni par plusieurs espèces de Gossypium surtout G. herbaceum originaire d’Asie et G. barbadense originaire d’Amérique. -Les cotonniers sont des plantes herbacées, à feuilles lobées, à fleurs de type 5 blanches ou jaunes ; le fruit est une capsule loculicide à 3 ou 5 loges renfermant 5 à 7 graines. Celles-ci sont recouvertes de poils blanchâtres qui constituent le coton brut. Composition : •la fibre de coton est constituée de près de 90 % De cellulose. •la graine renferme 15 % d’une huile et un pigment rouge orangé le gossypol, toxique.

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Les différentes races et variétés de cotonniers (MALVACEES) actuellement cultivées se répartissent en quatre espéces: 2 à fibres épaisses et courtes: G.arboreum ET G.herbaceum 1 à fibres intermédiaires: G.hirsutum 1 à fibres longues G.barbadense Les cotons officinaux: fibres ≥ 10 mm de long Coton hydrophile: coton nettoyé blanchi et soigneusement cardé(pvr absorbant doit être≥23 grd’H2O/gr de coton) Coton cardé écru: doit présenter un pouvoir hydrophobe minimal, un faible pvr d’absorption de l’eau ≤ 20% de sa masse, on doit vérifier sa contamination en bactéries telles que Pseudomonas et E.coli.

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-Emplois :

La cellulose en poudre est employée en pharmacotechnie

Ouate de cellulose chirurgicale(industriell:délignification du bois) comme le coton hydrophile

la cellulose est le point de départ d’un certain nombre de dérivés hémisynthétiques :

1. Phtalate d’hydroxyméthylcellulose ( E461):micro encapsulation(LP)

2. CMC ou carboxyméthylcellulose

3. éthylcellulose (E 462)

4. hypromellose ou ( E 464)

Ces substances sont utilisées comme agents émulsifiants, épaississants, gélifiants, liants

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3-fructanes et inuline:

-Ce sont des polymères de fructose liés à une molécule de glucose terminale

-Formes de stockage du carbone.

-Inulines chez les dicotylédones et Fructanes chez les monocot

-L’inuline par IV n’est pas métabolisée, pas de fixation aux protéines plasmatiques, filtré au niveau glomérulaire(elle augmente la pression osmotique du liquide tubulaire avec inhibition de réabsorption de Na) : propriété intéressante pour l’exploration de la fonction rénale

-Par voie orale ,elle n’est ni dégradée ,ni absorbée

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Drogues a inuline

Aunée (Inula helenium L)

Chicorée (Cichorium intybus L):infusé du café diurétique et cholérétique

Pissenlit: Taraxacum officinale

Chiendent: Agropyrum repens

Inule visqueuse: Inula viscosa

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MERCI