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organiqueII 2014 Chimie organique II Les forces intermoléculaires les forces intramoléculaires sont les forces attractives qui maintiennent les atomes ensemble dans une molécule telles que les liaisons chimiques les forces intermoléculaires sont les forces attractives qui s’exercent entre les molécules les forces intermoléculaires sont typiquement moins fortes que les forces intramoléculaires sans les forces intermoléculaires, toutes les substances seraient des gaz parfaits à une assez basse température, les molécules d’un gaz ralentissent à un tel point qu’elles ne peuvent pas échapper les forces intermoléculaires, et il y aura condensation du gaz

Les forces intermoléculairesweb.dsfm.mb.ca/ecoles/clr/profs/drondeau/2015/organique... · 2014-12-12 · organiqueII 2014 Les forces intermoléculaires •les forces de dispersion

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  • organiqueII 2014

    Chimie organique II

    Les forces intermoléculaires• les forces intramoléculaires sont les forces attractives qui maintiennent les atomes ensemble dans une molécule telles que les liaisons chimiques

    • les forces intermoléculaires sont les forces attractives qui s’exercent entre les molécules

    • les forces intermoléculaires sont typiquement moins fortes que les forces intramoléculaires

    • sans les forces intermoléculaires, toutes les substances seraient des gaz parfaits• à une assez basse température, les molécules d’un gaz ralentissent à un tel point qu’elles ne peuvent pas échapper les forces intermoléculaires, et il y aura condensation du gaz

  • organiqueII 2014

    Les forces intermoléculaires• les forces de dispersion de London (van der Waals) • les forces dipôledipôle• les liaisons hydrogène

    • toutes ces forces/interactions peuvent agir en même temps dans un système• il existe aussi des forces répulsives entre deux molécules (répulsions entre les électrons et entre les noyaux) qui augmentent très rapidement si la distance qui sépare les molécules dans un état condensé diminue• les solides et liquides sont donc très peu compressibles

  • organiqueII 2014

    Les forces de dispersionDipôles temporaires et induits interagissant entre les uns avec 

    les autres

    • dû aux positions instantanées des électrons, un atome ou molécule nonpolaire peut toujours avoir un dipôle instantané (ou temporaire)• ce dipôle instantané peut induire un dipôle dans les autres atomes ou molécules

    • N.B. moyenné sur le temps, un atome ou molécule nonpolaire n’a aucun moment dipolaire

    • les forces de dispersion expliquent pourquoi des gaz nonpolaires tels qu’un gaz noble, ou H2, N2, O2, etc. condense éventuellement

    • ces interactions deviennent plus importantes si la polarisabilité de la molécule est élevée• la polarisabilité indique la facilité avec laquelle le nuage électronique dans un atome ou une molécule peut être déformée• la polarisabilité devient plus importante lorsque le volume de l’atome ou de la molécule augmente car les électrons sont plus loins des noyaux et plus faiblement retenus

  • organiqueII 2014

    Les forces de dispersion• les forces de dispersion augmentent généralement avec la masse molaire car la polarisabilité augmente généralement avec la masse molaire

    substance point de fusion (oC)CH4 182CF4 150CCl4  23CBr4   90CI4 171

    • N.B. les points de fusion et d’ébullition augmentent si les forces intermoléculaires deviennent plus importantes• les forces de dispersion peuvent devenir plus importantes que les forces dipôledipôle• eg.; CBr4 et CI4 ont des plus hauts points de fusion que le H2O

    Les forces dipôledipôle• les forces dipôledipôle sont celles qui agissent entre les molécules polaires

    • dans un solide, les molécules s’allignent afin de permettre une attraction mutuelle maximale

    • dans un liquide, les molécules essaient de s’alligner autant que possible pour maximiser l’interaction attractive dipôledipôle

  • organiqueII 2014

    La liaison hydrogène• la liaison hydrogène est un type d’interaction dipôledipôle entre un atome H participant déjà à une liaison polaire (NH, OH, ou FH) et un atome O, N, ou F électronégatif 

    A—H……B    ou    A—H……A

    • la liaison hydrogène a une énergie qui peut être aussi grande que 40 kJ/mol (≈10% d'une liaison covalente)

    LiaisonsH dans H2O, NH3 et HF

    • les liaisons hydrogène constituent une force importante dans le maintien de la structure et dans les propriétés de nombreux composés

    • l’importance des liaisons hydrogène se voit dans les points d’ébullition des hydrures des groupes 5A, 6A, et 7A

    • dans chaque groupe, le composé le plus léger a le plus haut point d’ébullition car les liaisons hydrogène doivent être cassées avant que les molécules puissent rentrer dans la phase gazeuse (après ceci, le point d’ébullition augmente avec la masse)

  • organiqueII 2014

    La liaison hydrogène• la force des liaisons hydrogène augmente lorsque l’électronégativité de l’élément attaché à H augmente, donc HF a les plus fortes liaisons hydrogène

    • cependant, H2O a le plus haut point d’ébullition car les liaisons hydrogène stabilise ce composé le plus

    • H2O est “unique” car il a deux doublets libres sur le O et deux H et chaque molécule peut donc participer dans quatre liaisons hydrogène• NH3 (un seul doublet libre sur N) et HF (un seul hydrogène) peuvent juste participer dans deux liaisons hydrogène

    Les forces intermoléculaires• Exemple:  Dites quel(s) type(s) de forces intermoléculaires s’exerce(nt) entre les molécules (ou les unités de base) de chacune des espèces suivantes: (a) SO2, (b) CH4, (c) H2O

    .

  • organiqueII 2014

    Types de forces intermoléculaires

    Exemples de l’effet des liaisons-H

  • organiqueII 2014

  • organiqueII 2014

    Polaire ? 

    liaisonsH ? 

    solubilité : 

    point d'ébullition :

    Autres caractéristiques : 

    Alcanes (alcènes et alcynes)

    Non polaire

    Non

    non-solubles dans l'eau ; soluble dans solvants non-polaires

    bas pour les premiers alcanes ;1 à 5 C : pt d'ébul. < 30°C6 à 16 C : pt d'ébul. entre 30 et 275°C

    • Alcènes et alcynes ont des propriétés physiques semblables aux alcanes• Pour un même nombre de C, les chaînes sans ramifications ont un plus haut point d'ébullition que les chaînes ramifiées, plus les ramifications rendent la molécule circulaire, plus le point d'ébullition diminue

    Solvant polaire dissout soluté polaire (et ionique)Solvant nonpolairedissout soluté nonpolaire

  • organiqueII 2014

    Les aromatiques

    Les hydrocarbures contenant au moins un cycle de benzène sont appelés des aromatiques 

    Le benzène est constitué de 6 liaisons égales qui sont à peu près équivalentes à 1½ liaison.  D'où leur stabilité et ceci explique pourquoi le benzène ne réagit pas comme les cycloalcènes. 

    C

    C C

    CC

    H

    H

    H H

    H

    C

    H Benzène

    Si le benzène est le groupe principal (les autres sont des liaisons simples CC), on nomme cette molécule comme un cycloalcane : positionramificationbenzène. Si un benzène est une ramification à une chaîne, on appelle le groupe “phenyl”. Par exemple,

     

    CH3CHCH3

    2phénylpropane

    Nomenclature

    CH3

    méthylbenzène(toluène)

  • organiqueII 2014

    Nomenclature alternative pour benzènesAu lieu des indices de position, les chimistes utilisent parfois un préfixe qui identifie la position des ramifications lorsqu'il y en a deux.

    CH3CH3

    CH3

    CH3

    CH3

    CH31,2diméthylbenzèneorthodiméthylbenzène

    1,3diméthylbenzènemétadiméthylbenzène

    1,4diméthylbenzèneparadiméthylbenzène

    ExemplesNomme les aromatiques suivants.

    Dessine les aromatiques suivants

    2phénylbutane   pentylbenzène         paraéthylpropylbenzène

    .

    CH3CHCH2CH3CH2CH2CH2CH2CH3

    CH2CH2CH3

    CH2CH3

  • organiqueII 2014

    Les dérivés halogénés(haloalcane ou halogénoalcane)

    Les halogénoalcanes sont des hydrocarbures pour lesquels un (ou plusieurs) H a été remplacé par un halogène.

    Nomenclature

       Halogène        PréfixeF FluoroCl ChloroBr Bromo  I  Iodo

    Pour les cas de plus d'un C tu dois nommer la position aussi.

    C

    H

    HH

    Cl

    Chlorométhane

    C

    H

    HH

    Br

    Bromométhane

    C

    Tétrachlorométhane

    Cl

    Cl

    Cl

    Cl

    CH2CH3 CH

    F

    2fluorobutane

    CH3 CH2CH3 C

    2iodopropène

    I

    Les CFCLes chlorofluorocarbures sont des exemples d'halogénoalcanes (TOUS les H ont été remplacés par des halogènes) et seraient en partie responsable de la destruction de la couche d'ozone.  Voici un exemple.

    C

    Trichlorofluorométhane

    Cl

    Cl

    Cl F

  • organiqueII 2014

    halogénoalcanesprimaire   secondaire  tertiaire

    Polaire ? 

    liaisons H ? 

    solubilité : 

    point d'ébullition :

    Polaire

    Nonpeu ou non-solubles dans l'eau ; solubles dans solvants non-polaires et/ou organiques

    bas, mais supérieur à celui des alcanes du même nombre de carbone

    fluoroéthane 2iodopropane 2méthyl2bromopropane

    Le C lié à l'halogène est lié à 1 autre C.

    Le C lié à l'halogène est lié à 2 autres C.

    Le C lié à l'halogène est lié à 3 autres C.

  • organiqueII 2014

    13)

    1,2diéthylbenzène 1,3diéthylbenzène

    1,4diéthylbenzène

    1méthyl2propylbenzène 1méthyl3propylbenzène 1méthyl4propylbenzène

    butylbenzène1,2,3,4tétraméthylbenzène

    1,2,3,5tétraméthylbenzène 1,2,4,5tétraméthylbenzène

  • organiqueII 2014

    18

    20)

    1iodopropane

  • organiqueII 2014

    AlcoolsQuelques alcools connusméthanol : solvantéthanol : boisson et carburantpropan2ol : antiseptique (alcool à friction)éthane1,2diol : composante principale de l'antigel pour voiture

    groupe fonctionnel : formule générale : 

    Nomenclature

    Comme alcane + «ol» à la fin

    * le plus petit indice possible doit être donné au C auquel est lié OH

    * le groupeOH doit faire partie de la chaine principale

    Ex. Nomme les alcools suivants

    a)

    b)

    2méthylpentanol

    2éthylpentan1ol

  • organiqueII 2014

    Polaire ? 

    liaisons H ? 

    solubilité : 

    point d'ébullition :

    alcools primaire   alcool secondaire alcool tertiaire

  • organiqueII 2014

    Les aminesGroupe fonctionnel : NH2, NHR ou NR2 : groupe amineFormule générale : R‐ NH2* Comme un dérivé deamine primaire amine secondaire amine tertiaire

    http://wps.pearsoned.com.au/ibcsl/89/22897/5861848.cw/index.htmlsite avec molécules en 3D

    Quelques amines complexes

  • organiqueII 2014

    Caractéristiques : ‐ très présentes dans la nature, souvent toxique, parfois médicinale. ‐ Plusieurs hormones sont des amines ‐ Petites amines ont forte odeur répugnante comme la cadavérine (H2NCH2CH2CH2CH2 CH2NH2)‐ bases faibles (comme l’ammoniac)

    Polarité : 

    Liaisons H :

    Solubilité dans l’eau : 

    Point d'ébullition : 

    polaire

    Oui (amines primaires et secondaires)

    oui, très solubles

    assez élevé :+ que les halogénoalcanes et - que les alcools

  • organiqueII 2014

    P. 26 no 15

    a)ou CH3OH

    b)

    c)

    d)

    e)

  • organiqueII 2014

    Groupe carbonyle : 

    AldéhydeGroupe fonctionnel : ‐C=OHFormule générale : R‐CHOUn aldéhyde est un composé organique dont 

    méthanal éthanal

    Nomenclature : Comme alcanes, avec ‐al à la fin. Le C qui a la liaison double avec l’oxygène prend l’indice 1.

    = O

    Exemples.Nomme ces aldéhydes

    Exemple.Dessine un diagramme structural du 2,2diméthylpropanal

    pentanal 2méthylbutanal

  • organiqueII 2014

    CétoneGroupe fonctionnel : ‐C=O‐Formule générale : R‐COR’Lorsque le groupe carbonyle

    propanone pentan‐2‐one

    Nomenclature : Comme aldéhydes, avec ‐one à la fin. Le C qui a la liaison double avec l’oxygène prend le plus petit indice et il faut donner la position du groupe fonctionnel.

    ExempleDessine un diagramme structural du 3méthylbutan2one

  • organiqueII 2014

    Caractéristiques:  aldéhydes : forte odeur âcre cétone : odeur douceâtreplus «grande» aldéhyde : odeur agréable parce que polaire et organique : solvant polaire et non polaire

    (propan2one(acétone))

    Polarité : 

    Liaisons H :

    Solubilité dans l’eau : 

    Point d'ébullition : 

    Polaire

    Non, mais peut en faire avec l'eau.

    Oui

    Pas si élevé+ qu'halogénoalcane, - que les amines

  • organiqueII 2014

    30a) b)

    c)

    31

    32  

    hexanal

    2méthylpentanal

    3méthylpentanal

    4méthylpentanal

    hexan2one

    hexan3one

    2,3diméthylbutanal

    2éthylbutanal

    3méthylpentan2one

    4méthylpentan2one

    2méthylpentan3one

    Devoir p.36 nos 30 à 32

  • organiqueII 2014

    Les acides carboxyliquesGroupe fonctionnel : COOH : groupe carboxyleFormule générale : R‐ COOH

    Nomenclature«acide (alcane d'origine)oïqueLe carbone du groupe carboxyle est à la position no 1Ex. : 

    acide 2méthylbutanoïque acide 2,2diméthylpropanoïque

  • organiqueII 2014

    Caractéristiques: 

    Polarité : 

    Liaisons H :

    Solubilité dans l’eau : 

    Point d'ébullition : 

    + H2O

    + H2O

     + H3O+

    + OH + H2O+

    • Beaucoup ont une odeur forte et désagréable• -OH de l'acide n'agit pas comme ion OH - d'une base

    Polaire. Liaisons O-H et C=O sont polaires

    Oui, fortes liaisons H entre molécules d'acide et avec l'eau

    «petits» acides très solubles. Comme les autres, solubilité diminue avec le nb de C

    Élevé, même les «petits« acides acide éthanoïque: 118°C

  • organiqueII 2014

    Devoir p.40 nos 33 à 36

    34a)

    b)

    35

    c)

    36

    acide butanoïque

    acide 2méthylpropanoïque

  • organiqueII 2014

    Les estersGroupe fonctionnel : COOR' ; dérivé des acides carboxyliquesFormule générale : R‐COOR'Produit de la réaction entre un acide carboxylique et un alcool

    Estérification

    acide carboxylique alcool

    ester eau

    méthanoate d'éthyle butanoate d'éthyle

  • organiqueII 2014

    Caractéristiques: 

    Polarité : 

    Liaisons H :

    Solubilité dans l’eau : 

    Point d'ébullition : 

    • Souvent une odeur et un goût agréable, utilisés dans les parfums et pour les saveurs artificielles, en particulier celles des fruits.

    Polaire. Liaisons C-O et C=O sont polaires

    Non entre molécules, mais oui avec l'eau

    Les 2 premiers sont solubles. Plus de 3 ou 4 C : non-solubles

    Pas si élevé, un peu plus bas que les cétones et aldéhydes

  • organiqueII 2014

    Devoir p.45 nos 37 à 40

    39

    a)

    b)

    c)

    41butanoate de méthyle

    d)

    e)

    propanoate d'éthyle

    éthanoate de propyle

    méthanoate de butyle

    2méthylpropanoate de méthyle

    éthanoate de prop2yle

  • organiqueII 2014

    composé  formule  Mr  groupe 

    fonctionnel force 

    principale Pt. 

    d'ébul.

    butène  C4H8 56  alcène  dispersion  6,2°C 

    butane  C4H10 58 alcane  dispersion  0,5°C 

    butyne  C4H6  54  alcyne  dispersion  8,1°C chloropropan

    e C3H9Cl 78,5  haloalcane  dipôle  46,5 

    propanal CH3CH2CHO 58  aldéhyde  dipôle   48,8°Cpropanone CH3COCH3  58  cétone  dipôle  56,2°C

    propan1ol CH3CH2CH2OH 60  alcool  liaison H  97,2°C 

    acide éthanoïque CH3COOH 60 

    acide carboxylique  liaison H  118°C 

    36,3°C 27,9°C9,5°C

    Point d'ébullitionLe point d'ébullition varie selon différents facteurs qui sont des variantes de 1 facteur, l'attraction entre les molécules.Les différentes forces intermoléculaires, la «taille» et la «forme» des molécules font varier le point d'ébullition.

    1.  Plus la masse moléculaire est grande, plus les forces de dispersion de London sont fortes ⇒plus haut pt d'ébullition

    2. La forme de la molécule influence : de chaîne linéaire à molécule «compacte», le pt d'ébul. diminue.

    3. Le type de forces intermoléculaires qui domine dans une molécule influence sur le point d'ébullition des différents groupes fonctionnels

    liaisons H > dipôledipôle > dispersion de London

    Donc, en ordre croissant de point d'ébullitionalcane 

  • organiqueII 2014

    Questions d'anciens examens BI(choix multiples)

    1. On considère le composé de formule ﴾CH3CH2﴿CH=CH﴾CH3﴿. Quelles propositions sont correctes ?

    A. I et II uniquementB. I et III uniquement

    I. Le pent2ène est le nom correct.II. La formule empirique est CH2.III. Le pentane est un isomère du    

    composé.

    C. II et III uniquementD. I, II et III

    2. La diacétylmorphine ﴾héroïne﴿ contient plusieurs groupements fonctionnels différents. Parmi les suivants, quels sont les deux groupements fonctionnels présents dans la diacétylmorphine ?

    A. ester, cycle benzéniqueB. cétone, cycle benzéniqueC. aldéhyde, alcèneD. cétone, alcène

    3. Quel composé a le point d’ébullition le plus bas ?A. CH3CH2CH2OHB. CH3CH2CH2BrC. CH3CH2COOHD. CH3CH2CH2CH3

  • organiqueII 2014

    Questions d'anciens examens BI(questions à réponse construite)

    a) X est un acide carboxylique à chaîne linéaire. Dessinez sa formule structurale.

    b) Dessinez la formule structurale d’un isomère de X qui est un ester.

    c) L’acide carboxylique contient deux liaisons carboneoxygène différentes.  Identifiez quelle liaison est la plus forte et laquelle est la plus longue. 

         

    [1]

    [2]

    [1]

    d) Exprimez et expliquez lequel, du propan1ol, CH3CH2CH2OH, ou du méthoxyéthane, CH3OCH2CH3, est le plus volatil.  [3]

    e) Le propan1ol, CH3CH2CH2OH, et l’hexan1ol, CH3(CH2)4CH2OH, sont deux alcools. Exprimez et expliquez lequel des deux composés est le plus soluble dans l’eau.  [2]

    1. Le composé X a la formule moléculaire suivante : C4H8O2

  • organiqueII 2014

    1. A    2. A    3. D

  • Pièces jointes

    méthanamine.MOL

    amines complexes.pdf

    Chime 04131106553D

    7 6 0 0 1 V2000 0.7440 0.2160 1.2520 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1.3440 0.4320 -0.2880 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -1.3440 -0.5360 0.3920 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -0.7000 -0.3000 -1.2520 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -0.9240 1.0960 -0.1760 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0.7040 -0.1120 0.2880 N 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -0.6520 0.0440 -0.2200 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 7 6 1 0 7 4 1 0 7 5 1 0 7 3 1 0 6 2 1 0 6 1 1 0M END

    SMART Notebook

  • 26 © Organisation du Baccalauréat International 2007

    Recueil de données de chimie

    19. Acides aminés

    Nom courant Symbole Formule développée pH du point

    isoélectrique

    alanine Ala

    H2N CH COOH

    CH3

    6,0

    arginine Arg

    H2N CH COOH

    CH2 CH2 CH2 NH C NH2

    NH

    10,8

    asparagine Asn

    H2N CH COOH

    CH2 C NH2

    O

    5,4

    acide aspartique Asp

    H2N CH COOH

    CH2 COOH

    2,8

    cystéine Cys

    H2N CH COOH

    CH2 SH

    5,1

    glutamine Gln

    H2N CH COOH

    CH2 CH2 C NH2

    O

    5,7

    acide

    glutamique Glu

    H2N CH COOH

    CH2 CH2 COOH

    3,2

    glycine Gly H2N CH2 COOH 6,0

  • Acides aminés

    © Organisation du Baccalauréat International 2007 27

    Nom courant Symbole Formule développée pH du point

    isoélectrique

    histidine His

    H2N CH COOH

    CH2

    N

    N

    H

    7,6

    isoleucine Ile

    H2N CH

    CH

    COOH

    CH3 CH2 CH3

    6,0

    leucine Leu

    H2N CH

    CH2

    COOH

    CH CH3CH3

    6,0

    lysine Lys

    H2N CH

    CH2

    COOH

    CH2 CH2 CH2 NH2

    9,7

    méthionine Met

    H2N CH COOH

    CH2 CH2 S CH3

    5,7

    phénylalanine Phe

    H2N CH COOH

    CH2

    5,5

    proline Pro N

    COOHH

    6,3

    sérine Ser

    H2N CH COOH

    CH2 OH

    5,7

  • Acides aminés

    28 © Organisation du Baccalauréat International 2007

    Nom courant Symbole Formule développée pH du point

    isoélectrique

    thréonine Thr

    H2N CH COOH

    CH OHCH3

    5,6

    tryptophane Trp

    H2N CH COOH

    CH2

    NH

    5,9

    tyrosine Tyr

    H2N CH COOH

    CH2 OH

    5,7

    valine Val

    H2N CH COOH

    CH CH3CH3

    6,0

  • © Organisation du Baccalauréat International 2007 29

    CH2

    CH3

    NH2CH

    Recueil de données de chimie

    20. Formules développées de quelques drogues et médicaments importants

    O

    COH

    CCH3

    O

    O

    OH

    NHCOCH3

    CH2

    C

    C

    CH3

    H

    CH3

    COOH

    H

    CH3

    aspirine paracétamol

    (acétaminophène)

    ibuprofène

    OH

    N

    OH

    CH2CH3

    O

    CH2

    OH

    N

    OCH3

    CH2CH3

    O

    CH2

    OCCH3

    N

    OCCH3

    CH2CH3

    O

    CH2

    O

    OO

    morphine codéine héroïne

    HO

    HO CH

    OH

    CH2 NH CH3

    N

    N N

    N

    O

    O

    H3C

    CH3

    CH3

    amphétamine épinéphrine (adrénaline) caféine

  • Formules développées de quelques drogues et médicaments importants

    30 © Organisation du Baccalauréat International 2007

    O2NN

    N

    O

    CH3

    NH

    N

    N

    CH3

    R C

    O

    NH

    N

    O

    S

    CH3

    CH3

    C O

    OH

    Cl N

    N

    O

    CH3

    nicotine pénicilline diazépam (Valium®

    )

    N

    HN

    O

    N

    N

    CH2

    O

    H2N

    CH2CH2

    HO

    nitrazépam (Mogadon®

    ) acyclovir indole

    O

    O

    N

    CH3

    OCH3

    N

    CH2

    N

    H3C

    H3CCH2

    O

    N H

    CH3

    cocaïne acide lysergique diéthylamide (LSD)

  • Formules développées de quelques drogues et médicaments importants

    © Organisation du Baccalauréat International 2007 31

    O

    F3C

    CH 2

    CH 2NH 2

    + Cl -

    CH 2

    CH3

    NH

    CH3

    C CH2

    N

    CH2H2C

    CH3CH3

    O

    Pt

    Cl

    NH3

    NH3

    Cl

    NH2 C O CH2CH2 N

    CH2CH3

    CH2CH3

    O

    procaïne chlorhydrate de fluoxétine (Prozac®

    )

    CH3

    O CH2

    CH2CH2

    CH2CH3

    OH

    H3C

    H3C

    tétrahydrocannabinol (THC) lidocaïne

    O

    N

    CH 2CH 2

    N+

    H

    CH 3

    CH 3

    H

    P OO-

    O

    H

    CH3O

    CH3O

    OCH 3

    CH2CH2

    NH2

    psilocybine mescaline cisplatine

    SMART Notebook

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