La santé: les médicaments

Les médicaments: présentation

Notions et contenus Compétences attendues

Principe actif, excipient, formulation.

Espèces chimiques naturelles et synthétiques.

Groupes caractéristiques.

Analyser la formulation d’un médicament.

Comprendre le rôle de la chimie de synthèse.

Repérer la présence d'un groupe caractéristique dans une formule

développée.

I) Principe actif, excipient et formulation

La notice de pastilles "Strepsils" (médicament utilisé contre les maux de gorge) présente les indications

suivantes:

STREPSILS lidocaïne, pastille Ce médicament contient un anesthésique local (le chlorhydrate de lidocaïne) et deux antiseptiques locaux (l'amylmétacrésol et l'

alcool 2,4-dichlorobenzylique).

Il est indiqué chez l'adulte et l'enfant de plus de 6 ans en cas de maux de gorge peu intenses sans fièvre, d'aphtes, de petites plaies

de la bouche.

Composition en substances actives:

Chlorhydrate de lidocaïne : 2,00 mg

Amylmétacrésol: 0,60 mg

Alcool 2,4-dichlorobenzylique: 1,20 mg

Excipients qsp une pastille:

Huile essentielle de menthe poivrée

Huile essentielle de badiane

Lévomenthol

Indigotine

Jaune de quinoléine

Saccharine sodique

Acide tartrique

Solution de psaccharose

Glucose liquide

Mode et voie d'administration:

Voie buccale

Sucer lentement les pastilles sans les croquer. A prendre à distance des repas.

1) Principes actifs

Ce sont les substances ayant un effet thérapeutique.

Quels principes actifs trouve-t-on dans ce médicament? Quels sont leurs effets thérapeutiques?

2) Excipients

Ce sont les substances permettant la mise en forme du médicament ou permettant une ingestion la

moins désagréable possible.

Que signifie la mention qsp?

Quel est le rôle notamment de l'huile essentielle de menthe poivrée et de l'huile essentielle de badiane?

Quel est le rôle du glucose et du saccharose?

3) Formulation

La formulation permet de présenter le médicament sous la forme la plus adaptée pour la voie

d'administration souhaitée. On parle également de forme galénique.

Quelle est la formulation de ce médicament?

Connaissez-vous d'autres formulations?

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II) Groupes caractéristiques

1) Les molécules

Une molécule est constituée d'un assemblage d'atomes liés entre eux par des liaisons dites liaisons

covalentes.

Dans la représentation d'une molécule, on représente les atomes par le symbole de l'élément et les liaisons

par des traits.

Par exemple, la molécule d'eau est constituée de deux atomes d'hydrogène liés à un atome d'oxygène.

Sa formule brute sera alors H2O et sa formule développée H–O–H.

2) Groupes caractéristiques

Dans le cas des principes actifs, on trouve beaucoup de molécules organiques c'est-à-dire contenant une

grande proportion d'atomes de carbone. Ceux-ci constituent le squelette de la molécule mais on trouve aussi

d'autres atomes liés aux atomes de carbone formant des groupes caractéristiques.

Un groupe caractéristique est un groupe d’atomes autres que C et H qui, présent dans une molécule,

lui confère despropriétés particulières.

Dans les représentations topologiques ci-dessous, on représente par des traits les liaisons C–C (les liaisons

C–H ne sont pas représentées mais on sait que le carbone est tétravalent).

Entourer les groupes caractéristiques sur les molécules ci-dessous:

Eosine (cicatrisant) Morphine (antalgique) Acide ascorbique (vitamine C)

Ces groupes caractéristiques possèdent des noms particuliers. Ainsi, le groupe –OH s'appelle le groupe

hydroxyle.

Lesquelles de ces molécules possèdent des groupes hydroxyle?

3) Espèces chimiques ioniques ou moléculaires?

Les principes actifs des médicaments peuvent se trouver sous forme ionique ou moléculaire.

Un ion est une espèce chimique ayant perdu ou gagné un ou plusieurs électrons.

Si l'édifice présente un excès d'électrons, sa charge globale est et on parle d'anion.

Si l'édifice présente un déficit d'électrons, sa charge globale est et on parle de cation.

Ces deux types d'ion cohabitent car la matière est électriquement neutre.

On repère les composés ioniques par le fait que leur nom est composé de celui des deux ions.

Exemple: l'acétylsalicylate de lysine (Aspégic

) contient des ions acétylsalicylate (base conjuguée de

l'acide acétylsalicylique) et constitue le principe actif du médicament.

Arome de fraise n'est pas le nom d'un composé ionique!

III) Espèces chimiques naturelles et synthétiques

1) Besoin de la synthèse

L'aspirine (ou acide acétylsalicylique) est consommé à raison de 40 000 tonnes par an dans le monde.

Historiquement, l'aspirine est un dérivé de l'acide salicylique qui peut être extrait de l'écorce de bouleau.

Au vu de la consommation mondiale d'aspirine, fabriquer tous ces cachets à partir de l'écorce de bouleau

nécessiterait d'énormes plantations!

Il apparaît donc que si chaque médicament devait utiliser de telles ressources, il ne resterait pas beaucoup de

place pour la culture et donc pour la nourriture!

La santé: les médicaments

On synthétise donc un très grand nombre de molécules pharmaceutiques afin de répondre aux besoins de la

consommation.

La synthèse consiste donc à fabriquer au laboratoire (in vitro) des molécules que la nature pourrait

produire (in vivo).

2) Synthèse, chimique et naturel

Citer des substances naturelles.

Citer des substances chimiques.

Il n'y a donc pas à proprement parler de molécules "chimiques". La chimie copie la nature et

transforme parfois les substances dans un souci d'efficacité du produit.

Ceci est flagrant dans le domaine des médicaments. L'immense majorité des principes actifs utilisés de nos

jours découle de la "médecine par les plantes" de nos ancêtres.

La synthèse des médicaments se fait dans des réacteurs chimiques en utilisant pour matière première

des substances abondantes et donc peu chères. Elle permet en plus d'obtenir des produits très purs.

3) Médicaments génériques

Un médicament générique est un médicament identique ou équivalent à celui d'une marque (appelé

médicament princeps), mais produit et vendu sous sa dénomination commune internationale (DCI, nom

chimique de la substance). La substance active qui fait tout leur intérêt a été utilisée pendant de nombreuses

années sur un très large panel de patients, ce sont des médicaments de confiance qui soignent bien, en toute

sécurité, et ils ont l'obligation légale d'être aussi efficaces que l'original.

Ces médicaments génériques peuvent être produits après expiration du brevet, ou en l'absence de brevet. De

nos jours, de très nombreux médicaments issus de la recherche ont vu, au cours des années, leur brevet

tomber dans le domaine public, dans le patrimoine commun de l'humanité, et leurs gammes couvrent un très

large éventail de maladies aiguës ou chroniques, graves ou bénignes. Pour des raisons politiques, une entorse

peut être imposée, sur des médicaments encore protégés, par exemple s'agissant des médicaments contre le

SIDA, dans les pays en voie de développement.

En théorie, la posologie, les indications et contre-indications, les effets secondaires et les garanties

d'innocuité sont les mêmes. En revanche, un médicament générique est en général vendu à un prix moindre

(ce n'est pas toujours le cas, certains laboratoires ayant décidé de baisser le prix de leurs médicaments

princeps pour encourager les médecins à continuer à les prescrire).

Cependant, la formulation des médicaments génériques diffère de celle des médicaments princeps.

Ceci n'influe pas sur l'efficacité du médicament. Source: Wikipédia

Application:

1) Les compositions de deux médicaments sont données ci-dessous. Identifier le médicament générique.

2) Identifier les principes actifs et les excipients.

3) Parmi toutes ces substances, indiquer lesquelles

sont ioniques.

4) Le médicament générique présente-t-il:

a) le même principe actif que le médicament

original ?

b) les mêmes excipients ?

c) la même quantité de principe actif ?

5) Si la dose prescrite par le médecin est de 3

comprimésde Primpéran® par jour, quelle rectification

de l’ordonnance faudrait-il faire pour substituer de

l’Anausinmétoclopramide au Primpéran® ?