O CH C INSTITUTION SAINTE FATIMA TD ACIDES ......NDONGOCHEM.SCIENCE.BLOG 1 INSTITUTION SAINTE FATIMA TD ACIDES CARBOXYLIQUES ET DERIVES TERMINALE S 2 Exercice 1: 1. Nommer les composés

NDONGOCHEM.SCIENCE.BLOG 1

INSTITUTION SAINTE FATIMA TD ACIDES CARBOXYLIQUES ET DERIVES

TERMINALE S2 Exercice 1 :

1. Nommer les composés suivants :

CH3CH

C2H5

CH2 COOH CH3CH

CH3

CH2 C

O

OH

CH3CH2 CH2 C

O

Cl

a) b) c)

CH3CH

C2H5

CH2 C O C

O O

CH CH3

CH3

d) CH3 CH

Cl

CH2 CH

C2H5

COCle)

C6H5 O C

O

C

CH3

CH3

CH3f) CH3 CH

CH3

C

CH3

CH3

C

O

NH C2H5g) h)CH3 C

C2H5

C2H5

C

O

N CH3

C2H5

2. Indiquer pour chacune des réactions suivantes le nom et la formule semi-développée des composés

représentés par les lettres : A, B, C, D, E, F, G, H, I, J, K, L et M.

2.1. Chlorure de propanoyle + A ――› propanoate de méthyle + B

2.2. Acide benzoïque + SOCl2――› SO2 + HCl + C

2.3. Ethanoate de propyle + D ――› éthanoate de sodium + propan-1-ol

2.4. Acide éthanoïque + chlorure d’éthanoyle――› E + HCl

2.5. Chlorure d’éthanoyle + N-méthyléthylamine――› F + G

2.6. Anhydride éthanoïque + aniline ――› H + I

2.7. Anhydride éthanoïque + méthanol ――› acide éthanoïque + K

2.8. Acide 2-méthylpropanoïque + PCl5――› L + POCl3 + HCl

Exercice 2 :

On veut déterminer la formule d’un acide carboxylique A, à chaine carbonée saturée. On dissout une masse

m = 3,11 g de cet acide dans l’eau pure ; la solution obtenue a un volume V = 1 L. On prélève un volume VA

= 10 cm3 que l’on dose à l’aide d’une solution d’hydroxyde de sodium de concentration CB = 5.10-2 mol.L-1.

L’équivalence est atteinte quand on a versé un volume VB = 8,4 cm3 de soude.

1. Calculer la concentration CA de la solution d’acide.

2. En déduire la formule brute de l’acide A, sa formule semi-développée et son nom.

3. On fait agir sur l’acide A un agent chlorurant puissant, le pentachlorure de phosphore PCl5, par exemple.

Donner la formule semi-développée et le nom du composé C obtenu à partir de l’acide A.


4. On fait agir sur l’acide A un agent déshydratant puissant, le décaoxyde de tétraphosphore P4O10, par

exemple. Donner la formule semi-développée et le nom du composé D obtenu à partir de l’acide A.

5. On fait agir le butan-2-ol respectivement sur l’acide A, le composé C et le corps D. Ecrire les équations-

bilan de ces réactions et nommer le corps organique commun E formé lors de ces réactions. Quelles est la

différence entre les réactions de A sur l’alcool et de C sur l’alcool. A partir de quelle réaction peut-on avoir

plus de corps E ; justifier la réponse.

Exercice 3 :

Un ester A a pour formule RCOOR’ ou R et R’ sont des groupes alkyles de la forme CnH2n+1. La masse

molaire de cet ester A est M = 116 g/mol. Par hydrolyse de cet ester A, on obtient deux composés B et C.

1. Ecrire l’équation chimique traduisant la réaction d’hydrolyse.

2. Le composé B obtenu est un acide carboxylique. On prélève une masse m = 1,5 g que l’on dilue dans de

l’eau pure. La solution obtenue est dosée par une solution d’hydroxyde de sodium deux fois molaire.

L’équivalence à lieu l’on verse V = 12,5 cm3 de la solution d’hydroxyde de sodium.

2.1. Quelle est la masse molaire du composé B ?

2.2. Donner sa formule semi-développée et son nom.

3. Le composé C a pour formule brute C4H10O. Donner les formules semi-développées de C. En déduire les

différentes formules semi-développées de A et les nommer.

4. L’oxydation ménagée de C conduit à un composé D qui donne avec D.N.P.H un précipité jaune mais ne

peut subir une oxydation ménagée.

1.1. Quels sont la formule semi-développée et le nom de D

1.2. Quel est le composé C ?

1.3. Nommer l’ester A.

Exercice 4 :

Réaction entre l'acide éthanoïque (acide acétique) et le 2-méthylbutan-1-ol noté B.

1. Ecrire l'équation bilan et donner les caractéristiques de cette réaction.

2. On mélange 16 g d'acide acétique, 8 g d'alcool B et 0,5 mL d'acide sulfurique. On chauffe à reflux pendant

1 heure.

2.1. A quoi sert l'acide sulfurique ?

2.2. Pourquoi chauffe-t-on ?

2.3. Les conditions sont-elles stœchiométriques ? Si non à quoi sert le réactif en excès ?

2.4. On obtient 7 g d'ester. Quel est le rendement ?

Exercice 5 :

On fait réagir l’acide éthanoïque et le pentan-1-ol, on obtient l’acétate d’amyle.


1. Donner les formules semi-développées de l’alcool et de l’acide utilisés. Ecrire l’équation-bilan de la

réaction. Comment l’acétate d’amyle s’appelle-t-il dans la nomenclature systématique ?

2. On laisse réagir, dans l’étuve, un mélange de 0,5 mol d’alcool et 0,5 mol d’acide. Au bout d’une journée,

la composition du mélange n’évolue plus ; on constate qu’il contient encore 0,17 mol d’acide. Calculer le

nombre n1 de moles d’alcool estérifié. En déduire les pourcentages d’alcool et d’acide estérifié. Pourquoi

la composition du mélange reste-t-elle constante.

3. On laisse réagir dans les mêmes conditions 0,5 mol d’alcool et 2 mol d’acide. Au bout d’une journée, la

composition du mélange n’évolue plus ; celui–ci contient alors 1,54 mol d’acide. Calculer le nombre n2 de

moles d’alcool estérifié. En déduire les pourcentages d’alcool et d’acide estérifiés.

4. A l’aide des résultats précédents, préciser comment varient les pourcentages d’alcool et d’acide estérifiés

si l’on change les concentrations initiales d’alcool et d’acide.

5. Quel pourcentage d’alcool est estérifié si on fait réagir 0,5 mol de propan-1-ol et 0,5 mol de chlorure

d’acétyle.

Exercice 6 :

1. On dispose d’un alcool A de formule C4H10O. A peut donner B pouvant réduire la Liqueur de Fehling et

donner précipité jaune avec la D.N.P.H.

1.1. Donner le nom et la formule de B sachant que sa chaine est linéaire.

1.2. Quel est le nom et la classe de l’alcool A ?

2. Par oxydation énergétique B peut donner C. Donner le nom et la formule de C.

3. C réagit avec le chlorure de thionyle (SOCl2) en donnant un corps D. Quel est le nom du corps D ? Donner

l’équation de la réaction ?

4. Deux molécules du corps C, en présence de P4H10 peuvent donner un corps E. Quelle est la formule semi-

développée de E ?

5. On peut obtenir un ester soit :

5.1. Par action de D sur A.

5.2. Par action de E sur A

5.3. Ecrire les équations des réactions.

Exercice 7 :

L’hydrolyse d’un ester E a fourni un acide carboxylique A et un alcool B.

1. L’analyse élémentaire a permis la détermination de la formule brute de B : C4H10O. L’oxydation ménagée

de B par une solution de dichromate de potassium fournit un composé B’. Ce composé B’ :

• Réagit avec la D.N.P.H ;


• Ne réagit ni avec une solution de nitrate d’argent ammoniacal (ou réactif de TOLLENS), ni avec la

liqueur de FEHLING.

1.1. Que peut-on en conclure ? Donner la formule semi-développée de B ainsi que celle de B’. A quelle

fonction B’ appartient– il ? Donner le nom de B’.

1.2. La molécule B est–elle chirale ? Justifier la réponse.

2. La composition centésimale massique du composé A est la suivante : C : 48,6% ; H : 8,1 % ; O : 42 %.

Sachant que la masse molaire moléculaire du composé A est M = 74 g/mol, déterminer sa formule brute,

sa formule semi-développée et son nom. En déduire la formule semi-développée de l’ester E.

Exercice 8 :

1. Le paracétamol HO-C6H4-NH-CO-CH3, principe actif du « Doliprane », est un médicament largement

utilisé. Il concurrence l’aspirine comme antipyrétique et analgésique bien qu’il n’ait pas de propriétés anti-

inflammatoires et qu’il soit un moi bon antalgique. La synthèse du paracétamol se fait à partir de l’anhydride

acétique et du paraminophénol. La réaction produite en outre de l’acide acétique.

1.1. Quels groupes fonctionnels reconnait-on dans le paracétamol ?

1.2. Ecrire, à l’aide de formules semi-développées, l’équation de la synthèse du paracétamol.

1.3. Pourquoi utilise-t-on comme réactif l’anhydride acétique plutôt que l’acide acétique pour synthétiser le

paracétamol ?

1.4. Une boite de « Doliprane 500 mg » pour adulte contient 16 comprimés dosés à 500 mg. Déterminer les

quantités de matière et les masses minimum des deux réactifs à mettre en œuvre pour synthétiser la

quantité de paracétamol contenue dans une boite.

2. L’acétanilide est un principe actif qui a été utilisé pour lutter contre les douleurs et la fièvre sous le nom

antifébrine, de formule semi-développée : C6H5-NH-CO-CH3.

2.1. Retrouver les formules semi-développées et nommer l’acide carboxylique et l’amine dont il est issu.

2.2. Proposer une méthode de synthèse rapide et efficace de l’acétanilide et écrire l’équation correspondante

(on envisagera deux possibilités).

3. Dans un réacteur on introduit V1 = 15 mL d’anhydride éthanoïque et un volume V2 = 10 mL d’aniline

C6H5NH2 et un solvant approprié. Après expérience la masse d’acétanilide pur isolé est de 12,7 g.

1.1. Rappeler l’équation de la synthèse.

1.2. Calculer les nombres de moles des réactifs et montrer que l’un des réactifs est en excès.

1.3. Déterminer le rendement de la synthèse par rapport au réactif limitant.

• Masse volumique de l’anhydride éthanoïque ρ1 = 1,08 g/cm3.

• Masse volumique de l’aniline ρ2 = 1,02 g/cm3.

Exercice 9 :


1. Soit un alcool noté B dont la formule brute est C5H12O. Donner les 8 formules semi-développées des

différents alcools de formule brute C5H10O et préciser leur nom.

2. Des analyses montrent que la molécule de B est ramifiée et chirale. Aussi l’oxydation ménagée de B par le

permanganate de potassium en milieu acide donne, entre autres, un acide carboxylique.

2.1. Montrer, en justifiant votre réponse que B est le 2-méthylbutan-1-ol.

2.2. Qu’appelle-t-on atome de carbone asymétrique ?

2.3. Indiquer l’atome de carbone asymétrique dans la formule semi-développée de B.

2.4. Représenter les énantiomères correspondant à B.

2.5. Donner la formule semi-développée et le nom de l’acide carboxylique obtenu par oxydation ménagée de

B. Ecrire les demi-équations puis l’équation-bilan de la réaction d’oxydation ménagée de l’alcool B par

l’ion permanganate en milieu acide.

3. On fait réagir l’acide éthanoïque avec l’alcool B.

3.1.Ecrire l’équation bilan de la réaction et nommer le produit organique obtenu à la fin de la réaction. Préciser

les caractères de cette réaction.

3.2.Les masses utilisées de l’acide éthanoïque et de l’alcool B sont respectivement Calculer la masse du

produit organique obtenu à la fin de la réaction sachant que le rendement de la réaction est de 66,7%.

4. Il existe des méthodes plus avantageuses pour préparer le produit organique obtenu à la question 2.c-

Lesquelles ? En quoi sont-elles plus avantageuses ? Ecrire l’équation bilan de la réaction correspondant à

l’une de ces méthodes.

Exercice 10 :

1. On considère une solution A d'acide 2-méthylbutanoïque.

1.1. Donner la formule développée de cet acide. Par décarboxylation en présence d’alumine, on obtient un

produit B qui donne une réaction de précipitation avec la DNPH et ne réduit pas le réactif de Schiff.

Donner la formule semi-développée et le nom de B.

1.2. Sur la solution A on fait agir une solution de chlorure de thionyle et on obtient, entre autres, un produit

organique C. Donner la formule semi-développée de C en mettant en exergue son groupement

fonctionnel. Quel est le nom de la fonction chimique mise en évidence ? Donner le nom de C. (L'écriture

de l’équation de la réaction chimique n'est pas demandée).

2. Lorsqu'on fait agir une solution de C sur du méthanol, on obtient entre autres, un composé organique D.

2.1. Écrire l'équation chimique correspondante, donner la formule semi-développée de D et préciser le nom

de sa fonction chimique.

2.2. Comparer cette réaction à celle de A sur le méthanol et conclure.

Exercice 11 :


1. Butan-2-ol

1.1. Écrire sa formule semi développée et préciser à quelle classe d'alcool il appartient.

1.2. Donner les formules semi-développées de deux isomères du butan-2-ol n'appartenant pas à la même classe

que lui et étant, eux-mêmes, de classes différentes.

1.3. La molécule du butan-2-ol est-elle chirale ? Pourquoi ?

1.4. Représenter alors, en perspective, les deux formes énantiomères.

2. Estérification du butan-2-ol - Isomères de l'ester formé

2.1. L'action de (A) sur l'acide propanoïque (B) conduit à la formation d'un ester (E). Écrire l'équation de la

réaction. Donner ses caractéristiques.

2.2. A partir de l'anhydride propanoïque ou du chlorure de propanoyle, proposer une méthode d'obtention plus

rapide et plus complète et écrire l'équation de la réaction correspondante.

2.3. A partir de la formule semi-développée de (E), qu'on explicitera, le nommer en expliquant le procédé

utilisé pour la nomenclature des esters. Écrire la formule semi-développée d'un ester isomère de (E) et le

nommer. En déduire la formule semi-développée de l'ester E.

Exercice 12 :

1. Un anhydride d’acide A à la formule générale ci–contre. Sachant que le radical alkyle est à chaine carbonée

saturée à n atomes de carbone, en déduire la formule générale en fonction de n.

2. Un tel anhydride a pour pourcentage en masse en oxygène 47,05 %.

2.1. Déterminer sa formule semi-développée et son nom.

2.2. L’hydrolyse de A donne un composé organique B. Ecrire l’équation de la réaction puis donner la formule

semi-développée et le nom de B.

3. On fait agir sur B le chlorure de thionyle on obtient un produit organique C. Ecrire l’équation de la réaction

et donner la formule semi-développée et le nom de C.

4. On fait agir sur B de l’aniline par chauffage prolongé, on obtient un composé D. Ecrire l’équation de la

réaction et donner la formule semi-développée et le nom de D.

5. Par décarboxylation de B on obtient un composé organique E. Ecrire l’équation de la réaction puis donner

la formule semi-développée et le nom de E.

6. On fait agir sur B un alcool A’ : le propane-2-ol. Donner la formule semi-développée et le nom du composé

organique F obtenu.

7. Comparer l’action de B sur A’ et les actions de A et C sur A’. On écrira les équations des réactions.

8. On fait agir sur F un excès d’hydroxyde de sodium à chaud.

8.1. Ecrire l’équation de la réaction. Comment appelle-t-on ce type de réaction.

8.2. Donner le nom des produits obtenus.


Exercice 13 : (Bac D 92 ex Bac S2)

De nombreux lipides sont des glycérides, c'est-à-dire des triesters du glycérol et des acides gras.

1. Écrire la formule semi-développée du glycérol ou propane-1,2,3-triol.

2. Écrire l'équation générale d'estérification par le glycérol d'un acide gras RCOOH.

3. On fait agir sur le lipide (ou triester) obtenu un excès d'une solution d'hydroxyde de sodium à chaud. Il se

reforme du glycérol et un autre produit S.

3.1. Écrire l'équation de la réaction. Quel est le nom général donné au produit S ?

3.2. Comment nomme-t-on ce type de réaction ?

3.3. Dans le cas où le corps gras utilisé dérive de l'acide oléique C17H33COOH et où l'on fait agir l'hydroxyde

de sodium sur m = 2,10 kg de ce corps gras, écrire l'équation de la réaction et calculer la masse du produit

S obtenu.

Exercice 14 :

Un composé organique A de formule générale CxHyOz possède la composition centésimale massique

suivante : %C = 40,91 ; %H = 4,54.

1. Trouver la formule brute de A sachant que sa masse molaire est égale à 88 g/mol.

2. L’hydrolyse de A donne deux composés organiques A1 et A2 par une méthode appropriée. Afin d’identifier

A1 et A2 on réalise les expériences ci–après :

• On fait réagir sur A1 du pentachlorure de phosphore (PCl5) et on obtient un composé organique B de

masse molaire MB = 64,5 g/mol.

• On fait réagir sur A2 une solution concentrée d’ammoniac et on chauffe ; on obtient un composé

organique C. Quelques gouttes de BBT ajoutées à A2 donnent une couleur jaune.

2.1. Quelles sont les fonctions chimiques des composés A, A1, A2, B et C ?

2.2. Déterminer les formules semi – développées de A1, A2, A et C.

2.3. Ecrire les équations des réactions et nommer les produits formés.

3. On fait réagir A2 sur le 3-méthylbutan-1-ol et on obtient un composé D dont la saveur et l’odeur sont celle

de la banane.

3.1. Ecrire l’équation-bilan de la réaction qui se produit.

3.2. Donner la fonction chimique et le nom de D.

3.3. Sur le plan industriel, cette réaction présente des inconvénients. Lesquels ?

4. Afin d’éviter ces inconvénients, il est possible de synthétiser le composé D en remplaçant l’un des réactifs

un dérivé chloré plus efficace.

4.1. Quel est le réactif qu’on a remplacé ? préciser la formule semi-développée et le nom de ce dérivé chloré.

4.2. Ecrire l’équation-bilan de la réaction.


5. On fait agir sur D une solution de soude. Ecrire l’équation-bilan de la réaction. Donner ces caractéristiques.

Exercice 15 :

On considère le composé organique A de formule semi-développée :

1. Donner le nom du composé A.

2. Ecrire l’équation bilan de la réaction qui a servi à la synthèse de A.

3. Le chauffage de A permet d’obtenir un corps A’. Ecrire l’équation bilan de la transformation de A en A’.

4. Le corps A est obtenu à partir d’un composé organique B. Donner la formule semi-développée et le nom

de B.

5. Le corps B réagit avec le propan-2-ol pour donner un corps organique C. Ecrire l’équation bilan de cette

réaction. Indiquer le nom et les caractéristiques de cette réaction.

6. Le corps C peut être obtenu à partir d’un corps D suivant une réaction totale avec le propan-2-ol.

6.1. Donner les formules semi-développées possibles de D et leur nom.

6.2. Ecrire les équations bilan possibles de la réaction et indiquer les caractéristiques.

7. La réaction de D avec le propan-2-ol pour obtenir C a été réalisée avec un mélange de n = 0,3 mol de

propan-2-ol et de 39 g de D en excès. Identifier D.

8. Cette quantité de C formé réagit avec l’hydroxyde de potassium KOH pour donner un corps organique E.

8.1. Ecrire l’équation bilan de cette réaction. Indiquer le nom et les caractéristiques de cette réaction.

8.2. Déterminer la masse de E sachant que le rendement de cette réaction est de 60%.

On donne en mol/L: M(C) = 12; M(H) = l; M(O) = l6; M(K) = 39; M(N) = 14.

Exercice 16 :

Le développement de la chimie organique de synthèse, à la fin du XlXe siècle, a conduit à des substances

d’odeurs attrayantes qui ont eu une grande influence sur la parfumerie.

Les substances odorantes appartiennent à des familles très diverses de composés chimiques : alcools,

aldéhydes, cétones ou esters. Parmi ces derniers, on peut citer l’acétate de benzyle présent dans l’essence de

jasmin et le salicylate de méthyle constituant principal de l’essence de Wintergreen extraite de certaines

plantes.

1. Pour chaque famille de composés citée dans le texte écrire la formule du groupement fonctionnel puis

donner un exemple de composé (formule semi-développée et nom) de la famille.

2. La formule semi-développée de l’acétate de benzyle est : CH3—COO—CH2—C6H5.

2.1. De quel acide et de quel alcool dérive l’acétate de benzyle ?

2.2. Ecrire l’équation-bilan de la préparation de l’acétate de benzyle à partir de ces composés et préciser les

caractéristiques de cette réaction.


3. Un laborantin prépare le salicylate de méthyle par réaction de l’acide salicylique (ou acide 2-

hydroxybenzoïque HO-C6H4-C00H) avec le méthanol. Pour ce faire, il introduit dans un ballon une masse

de 13,7 g d’acide salicylique, un volume de 12 mL de méthanol et quelques gouttes d’acide sulfurique

concentré. Il procède au chauffage pendant une heure. La réaction terminée, le mélange est refroidi puis

séparé. Après séchage de la phase organique, une masse de 11,4 g de salicylate de méthyle est obtenue.

3.1.Ecrire l’équation- bilan de la réaction.

3.2.Déterminer le réactif limitant ou réactif en défaut.

3.3.Quel est le rôle de l’acide sulfurique ? Et pourquoi chauffe-t-on ?

3.4.Calculer le rendement de cette préparation.

Données : M(acide salicylique) = 138g /mol; M(CH3OH) = 32 g/mol; M(salicylate de méthyle) = 152 g/mol,

Masse volumique méthanol : ρ = 0,80 kg/L

Exercice 17 :

L’acétanilide est anciennement utilisé comme antipyrétique sous le nom d’antifébrile (calme la fièvre). La

formule semi-développée de l’acétanilide est écrite ci-contre :

1. Nommer le groupe fonctionnel encadré dans cette formule.

2. Ecrire les formules semi-développées de lamine et de l’acide carboxylique

dont est issu, formellement, l’acétanilide.

3. Dans la pratique, la synthèse de lacétanilide se fait en chauffant à reflux

un mélange de lamine et de l’anhydride éthanoïque (au lieu d’acide

éthanoïque). Pourquoi utilise-t-on l’anhydride éthanoïque plutôt que

l’acide éthanoïque pour synthétiser lacétanilide ?

4. Au cours d’une expérience, on introduit dans un ballon, un volume V1 = 10 mL d’aniline (C6H5NH2) dans

un solvant approprié et on ajoute un volume V2 = 15,0 mL d’anhydride éthanoïque. On chauffe à reflux

pendant quelques minutes. Après refroidissement, on verse dans l’eau froide ; des cristaux blancs

d’acétanilide apparaissent progressivement. Après filtration, lavage et séchage, le solide obtenu aune masse

de 12,7 g.

4.1. Ecrire l’équation-bilan de la réaction de synthèse de lacétanilide (on considère que le second produit

obtenu en même temps que lacétanilide ne réagit pas avec l’aniline dans les conditions de l’expérience).

4.2. Calculer les quantités de réactifs utilisées. Préciser le réactif limitant.

4.3. Calculer le rendement de la synthèse de lacétanilide.

Données : densité de l’aniline: d1 = 1,02; densité de l’anhydride éthanoïque: d2 = 1,08.

Exercice 18 :


L’acide valproïque, noté A, aux effets antiépileptiques est un acide carboxylique à chaine carbonée saturée.

Il est synthétisé par oxydation totale d’un alcool B avec le dichromate de potassium en milieu acide.

1. Quelle est la classe de l’alcool B utilisé ?

2. Ecrire l’équation bilan de l’oxydation de l’alcool B par le dichromate en utilisant les formules générales.

3. On donne les concentrations molaires volumiques et les volumiques et les volumes de la solution d’alcool

B et des solutions S1, S2, S3 de dichromate de potassium :

Solutions Solution d’alcool B Solution S1 Solution S2 Solution S3

Volume (mL) 200 100 200 600

C (mol.L-1) 0,3 0,4 0,5 0,04

Quelle(s) est (sont) la(les) solution(s) pouvant être utilisée(s) dans l’oxydation de cet alcool B ?

4. Une analyse quantitative de l’acide carboxylique montre que le pourcentage massique en carbone qu’il

contient est de 66,67 %.

4.1. Déterminer sa formule brute.

4.2. Sachant que l’acide carboxylique n’est ramifié qu’une seule fois sur le carbone numéro 2, déterminer ses

formules semi-développées possibles.

5. En réalité, l’acide valproïque est un des isomères de l’acide carboxylique dont sa formule semi-développée

est de la forme suivante, ou R est un groupe alkyle : (R)2CH–COOH.

5.1. Identifier alors l’acide A et donner son nom dans la nomenclature systématique.

5.2. Donner la formule semi-développée de l’alcool B ainsi que son nom.

6. On désire synthétiser un ester par action de la solution d’alcool B sur l’acide valproïque.

6.1. A partir des formules semi-développées de A et de B, écrire l’équation-bilan de cette estérification.

6.2. Afin de vérifier la classe de l’alcool B, déterminer le pourcentage d’alcool estérifié si la masse de l’ester

obtenu est de 10,3 g.

Exercice 19 :

1. Synthèse d’une amine : On considère une monoamine saturée A de masse molaire M = 45 g/mol.

1.1. Rappeler la formule d’une monoamine saturée en fonction de n.

1.2. Trouver la formule brute de cette amine A.

1.3. Ecrire la formule semi-développée ainsi que le nom de A, sachant que l’atome d’azote est lié à un

hydrogène.

1.4. L’analyse quantitative d’un composé organique B de formule générale CxHyO2 montre qu’il renferme en

composition centésimale massique 26,08 % de carbone.

1.4.1. Trouver la formule brute de B sachant que sa masse molaire est égale à 46 g/mol.

1.4.2. A quelle famille organique appartient B ?


1.4.3. Ecrire sa formule semi-développée ainsi que son nom.

1.5. On fait réagir l’amine A sur le composé organique B, on obtient un carboxylate d’ammonium C. Celui-ci

par chauffage, se déshydrate ; pour donner un composé D.

1.5.1. Ecrire les formules semi-développées puis donner les noms de C et D.

1.5.2. Ecrire l’équation-bilan de la transformation du composé organique B en carboxylate d’ammonium, puis

celle correspondante à la formation de D.

2. Préparation du savon de Marseille : On souhaite fabriquer 1500 kg de savon de Marseille de formule

(C17H33COO-, K+).

2.1. Est-ce un savon dur ou un savon mou ?

2.2. Rappeler la formule semi-développée et le nom de l’alcool à utiliser pour fabriquer le triglycéride

nécessaire à la fabrication du savon.

2.3. Ecrire l’équation de la réaction entre l’alcool et l’acide gras C17H33COOH. Donner ses caractéristiques.

2.4. Ecrire l’équation-bilan de la réaction de saponification correspondant à la formation du savon. Préciser

ses caractéristiques.

2.5. Calculer la masse du triglycéride nécessaire à la fabrication de ce savon si le rendement de la réaction est

de 80%.

Exercice 20 :

1. L’hydrolyse d’un ester E produit deux corps A et B. La combustion complète de 1 mole de A de formule

CxHyOz nécessité 6 moles de O2 et produit 90 g d’eau et 176 g de CO2.

1.1. Ecrire l’équation-bilan de la combustion de A.

1.2. Déterminer la formule brute de A.

1.3. Quelles sont les formules semi développées possibles de A ?

2. L’oxydation ménagée de A conduit à un corps A’ qui ne réagit pas avec le nitrate d’argent ammoniacal.

2.1. Quelle est la fonction chimique de A’ ?

2.2. En déduire les formules semi développées et les noms de A et A’.

2.3. Le corps B réagit avec le chlorure de thionyle SOCl2 suivant la réaction : B + SOCl2→C + SO2 + HCl.

L’action de C sur l’aminoéthane (ou éthylamine) produit de la N-méthyléthanamide. En présence de

P4O10, B + B →D + H2 O. Indiquer les noms et formules semi-développées de B, C, D et E.

2.4. Comment appelle-t-on la réaction entre l’ester E et une solution de potasse ?

2.5. Ecrire l’équation bilan de la réaction et nommer le produit obtenu.

Exercice 21 :

Un flacon contient un corps pur A liquide, de nature inconnue. On se propose de déterminer la nature de A.

Pour cela, on réalise les expériences suivantes :


• Une solution aqueuse de A peut être considérée comme un isolant

• Le sodium réagit sur A avec dégagement de dihydrogène

• Par oxydation ménagée de A, en présence de dichromate de potassium (en défaut), on obtient un corps

qui rosit le réactif de Schiff.

On admettra que les molécules de A ne comportent pas de liaison multiple ni de ramification.

1. Quelle est la fonction de A?

2. Pour déterminer complètement le corps A, il faut connaître le nombre n d’atomes de carbone contenus dans

une molécule de A. Pour cette fin, on oxyde, avec un excès de dichromate de potassium, une masse m = 10

g de A ; on obtient un corps B qui réagit avec la soude. On obtient l’équivalence acido-basique après avoir

versé VB = 0,135 L de solution de soude de concentration CB = 1 mol/L dans une solution aqueuse de A.

2.1. En déduire la masse molaire MA.

2.2. Déterminer sa formule brute, sa formule semi développée ainsi que son nom.

2.3. Ecrire l’équation bilan traduisant l’oxydation de A en B par action du dichromate de potassium en milieu

acide.

2.4. Ecrire l’équation bilan de la réaction entre A et B. Donner le nom et les caractéristiques de cette réaction.

Exercice 22 :

On considère un acide carboxylique A et un alcool B, tous deux à chaines carbonées saturées. Le composé A

possède n atomes de carbone et le composé B possède deux atomes de carbone de plus que le composé A.

1. Exprimer en fonction de n les pourcentages en masse respectifs d’oxygène PA et PB de A et B.

2. Sachant que : PA

PB=

37

15,

2.1. Montrer que les formules brutes de A et B sont respectivement C2H4O2 et C4H10O.

2.2. Ecrire les formules semi-développées possibles de A et B. Les nommer.

3. L’oxydation ménagée par le dichromate de potassium en milieu acide de l’alcool B donne un composé C

qui donne un précipité jaune avec la D.N.P.H et ne réagit pas avec le réactif de Schiff.

3.1. Quel groupement fonctionnel présente le composé C ?

3.2. Identifier l’alcool B par sa formule semi-développée. En déduire la formule semi-développée et le nom

du composé C.

3.3. Ecrire l’équation-bilan de la réaction d’oxydation de B en C en utilisant les formules brutes.

4. Ecrire l’équation de la réaction entre A et B. donner le nom et les caractéristiques de cette réaction. Préciser

le nom du composé organique obtenu.

5. La déshydratation intermoléculaire de B conduit à un produit organique D. Préciser les conditions

expérimentales, la fonction et le nom du composé D.

6. Quel(s) produit(s) obtient-on au cours de la déshydratation intramoléculaire de B ?


Exercice 23 :

Pour nous, les moustiques ne sont parfois qu'un désagrément. Mais leur prolifération peut avoir des

conséquences dramatiques. Depuis fort longtemps, on utilise des molécules chimiques pour lutter contre les

moustiques.

1. Le DEET est un liquide légèrement jaune a la température ambiante

destine à être applique sur la peau ou les vêtements. Il offre une protection

contre les moustiques, puces et de nombreux autres insectes piqueurs. La

formule semi-développée de sa molécule est représentée ci-contre.

1.1. Recopier la formule. Entourer le(s) groupe(s) fonctionnel(s) présent(s) et le(s) nommer.

1.2. Le DEET peut être préparé en utilisant l’acide 3-methylbenzoique, le chlorure de thionyle et une amine.

Donner la formule, le nom et la classe de l’amine et écrire les équations-bilans des réactions correspondant

à cette préparation.

1.3. Donner le nom du DEET en nomenclature officielle.

2. Le DEET est très efficace contre les moustiques et autres insectes piqueurs mais il est toxique à forte

concentration. Son utilisation à forte dose est déconseillée. Le produit IR3535 est utilisé aussi contre les

moustiques ; il est légèrement moins efficace que le DEET mais moins nocif. Parmi les informations

indiquées sur ce produit, on relève :

Nom : ester d’éthyle de l’acide 3-(N-acétyl-N-butyl)aminopropanoïque; formule: C11H21NO3.

Ecrire, à l’aide de ces données, la formule semi-développée de la molécule d’IR3535.

Exercice 24 :

Le composé organique responsable de l’odeur caractéristique de la banane mûre est un ester E de formule

générale CnH2nO2. Il contient en masse 27,6 % d’oxygène.

Afin de déterminer la formule semi-développée de cet ester, vous réalisez une série d’expériences.

• Expérience 1 : Par action de l’eau sur E, vous obtenez deux composés A et B.

• Expérience 2 : L’addition de quelques gouttes de B.B.T. fait virer au jaune la solution A. L’action de

P4O10 sur A donne un composé A1, l’anhydride éthanoïque.

• Expérience 3 : L’oxydation ménagée de B par le permanganate de potassium en milieu acide conduit

à la formation d’un composé B1. Le composé B1 est soumis à deux tests :

L’action de la 2,4 –DNPH sur B1 donne un précipité jaune ;

L’action de la liqueur de Fehling sur B1 ne provoque aucun changement de coloration du

réactif.

1. Montrer que la formule de E est C6H12O2.

2. Donner les fonctions chimiques des produits de la réaction de l’expérience 1.


3. Préciser les caractéristiques de cette réaction.

4. Identification de A.

4.1. Donner la fonction chimique de A ;

4.2. Écrire la formule semi-développée de A1. En déduire la formule et le nom de A.

5. Identification de B.

5.1. Donner la fonction chimique et la formule brute de B1 ;

5.2. Donner la formule semi-développée et le nom de B.

6. Déduire de ce qui précède, le nom et la formule de l’Ester E.

Exercice 25 :

En 1825, un pharmacien italien, Francesco Fontana, isole le « principe actif » de l’écorce de saule et le baptise

salicine. Par la suite, la salicine donnera de l’acide salicylique, plus efficace, puis un procédé de synthèse à

partir de l’acide salicylique produira l’acide acétylsalicylique : c’est la naissance de l’aspirine mise sur le

marché en 1899.

Formules chimiques :

Données : Masses molaires : M(acide salicylique) = 138 g/mol ; M(anhydride éthanoïque) = 102 g/mol ;

M(acide acétylsalicylique) = 180 g/mol ; Masse volumique de l’anhydride éthanoïque : μ = 1,08 g/cm3.

Synthèse de l’aspirine en laboratoire : On réalise la synthèse de l’aspirine à partir de l’anhydride éthanoïque

et de l’acide salicylique. Les produits de la transformation sont l’aspirine et l’acide éthanoïque.

1. Sur le schéma de l’acide acétylsalicylique, nommer les groupes caractéristiques entourés.

2. Introduire dans un ballon 5 g d’acide salicylique, 10 mL d’anhydride éthanoïque et quelques gouttes d’acide

sulfurique.

2.1.Ecrire l’équation-bilan de la synthèse de l’aspirine.

2.2.Quel est le rôle de l’acide sulfurique dans cette réaction ?

2.3.Vérifier que l’anhydride éthanoïque est en excès au début de la réaction.

2.4.Calculer la masse d’aspirine attendue en fin de réaction.

2.5.En réalité on obtient 6 g d’aspirine, déterminer le rendement de la réaction.


3. Par quel autre composé aurait-on pu remplacer l’anhydride éthanoïque ? Quel(s) avantage(s) apporte

l’utilisation de l’anhydride éthanoïque ?

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