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1 Recristallisation TP Organique de 1ère année, Université de Genève, Science II, Laboratoire G. 23-25 mars 2011 Romain Laverrière [email protected] Groupe 15 Introduction Ce TP consiste a purifié un cristal par recristallisation dans un solvant adéquat. Ainsi sera introduit les facultés permettant de choisir le bon solvant suivant le cristal à purifier. Résumé La cristallisation est un procédé qui permet la purification d’un cristal à partir d’un mélange (en solution ou solide). Elle utilise la propriété qu’a ce solide a d’être soluble dans un certain solvant uniquement à chaud. Il faut donc pour cela commencer par choisir le solvant adéquat. Dans un deuxième temps, la cristallisation permet de retrouver le nom d’un cristal inconnu par la recherche de son point de fusion (unique pour chaque cristal), une fois celui-ci purifié. De surcroit, la cristallisation est un moyen d’étudier la forme cristalline du solide afin d’apprécier ses propriétés spectroscopiques tels que la diffraction qu’elle confère aux rayonnements. Néanmoins, ce phénomène ne sera pas étudier dans ce travail pratique bien que celui-ci soit un moyen essentiel pour la détermination du dit cristal. La recristallisation, quand à elle, désigne uniquement l’extraction du cristal pur d’un mélange impur par la propriété qu’a le composé à purifier d’avoir une solubilité différente que les impuretés dans un certain solvant. C’est uniquement cette approche qui va être étudiée tout au long de ce travail pratique.

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Recristallisation

TP Organique de 1ère année, Université de Genève, Science II, Laboratoire G.

23-25 mars 2011

Romain Laverrière [email protected]

Groupe 15

Introduction Ce TP consiste a purifié un cristal par recristallisation dans un solvant adéquat. Ainsi sera introduit les facultés permettant de choisir le bon solvant suivant le cristal à purifier. Résumé La cristallisation est un procédé qui permet la purification d’un cristal à partir d’un mélange (en solution ou solide). Elle utilise la propriété qu’a ce solide a d’être soluble dans un certain solvant uniquement à chaud. Il faut donc pour cela commencer par choisir le solvant adéquat. Dans un deuxième temps, la cristallisation permet de retrouver le nom d’un cristal inconnu par la recherche de son point de fusion (unique pour chaque cristal), une fois celui-ci purifié. De surcroit, la cristallisation est un moyen d’étudier la forme cristalline du solide afin d’apprécier ses propriétés spectroscopiques tels que la diffraction qu’elle confère aux rayonnements. Néanmoins, ce phénomène ne sera pas étudier dans ce travail pratique bien que celui-ci soit un moyen essentiel pour la détermination du dit cristal. La recristallisation, quand à elle, désigne uniquement l’extraction du cristal pur d’un mélange impur par la propriété qu’a le composé à purifier d’avoir une solubilité différente que les impuretés dans un certain solvant. C’est uniquement cette approche qui va être étudiée tout au long de ce travail pratique.

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Méthodologie • Préparation et cristallisation de l’acétanilide :

Verser à l’aide d’un cylindre gradué 4 mL d’aniline dans un ballon. Rincer le cylindre avec 2x5 mL d’eau transvasé en plus dans le ballon et y ajouter 5 mL d’anhydride acétique. La réaction suivante se passe :

Remarque : La réaction est exothermique et un précipité blanc se forme. C’est une acylation Agiter la solution dans un bain de glace un certain temps puis la laisser reposer à température ambiante pendant 30 min. Transférer dans un ballon, Ajouter 100 mL d’eau ainsi qu’un barreau magnétique et porter le tout à 100 °C (le montage doit comprendre un réfrigérant afin de ne pas perdre d’eau par évaporation). Une fois le précipité redissout, ajouter deux spatules de charbon actif. Après quelques minutes, filtrer par entonnoir (préchauffé) et laver le filtre à l’eau (chaude de préférence). Le filtrat ne doit pas présenter de couleur autre que blanche. Laisser alors reposer une nuit. Le jour suivant, refroidir le filtrat à 0 °C puis filtrer au Büchner avant de rincer et de récupérer les cristaux. Finalement, les faire sécher au dessiccateur avant de les peser. Calculer le rendement et déterminer le point de fusion. Remarque : Le charbon activé (ou charbon actif) permet d’éliminer les impuretés organiques. Résultats : mcristaux = 4.1988 g Tfusion = 113 °C

mthéorique = 5.9226 g Tfusion th. = 114 °C γ = 70.89 % E.R. = 0.88 %

• Cristallisation d’un inconnu (n°37) :

Commencer d’abords par rechercher le bon solvant à utiliser. Le bon solvant est celui dans lequel le composé est le plus insoluble à froid et parfaitement soluble à chaud. En outre, il doit permettre une bonne cristallisation lors de son refroidissement. Ainsi, faire le test avec une petite quantité du soluté pour les sept solvants mis à disposition. Une fois le solvant discerné, récupérer toutes les solutions dans un ballon adéquat (préalablement pesé) et faire évaporé tous les solvant grâce à l’évaporateur rotatif. Une fois le soluté sec, ajouter dans le ballon le reste du sel et peser à nouveaux. La masse de sel obtenu est alors considérée comme la masse initiale de sel à purifier. Remarque : L’évaporateur rotatif est un instrument qui permet par dépressurisation d’abaisser le point

d’évaporation des solvants et ainsi de récupérer le soluté en peu de temps. Ajouter au ballon ~200 mL du solvant puis chauffer le tout et procéder comme précédemment en portant la solution à ébullition (Téb. solvant ≠ Téb. eau). Filtrer à chaud dans entonnoir préalablement chauffé, et laisser reposer le filtrat un moment avant de mettre l’Erlenmeyer dans un bain de glace. Une fois la cristallisation complète, filtrer par Büchner et laver les cristaux à l’eau froide. Les récupérer, les placer au dessiccateur une nuit et les peser. Calculer le rendement de la cristallisation et le point de fusion afin de déterminer de quel cristal il s’agit. Résultats : Solvant utilisé : Cyclohexane

msel impur = 3.3317 g Tfusion = 103-104 °C ⇒ Acide o-toluique mcristaux = 0.1591 g Tfusion th. = 103-105 °C γ = 4.78 % E.R = 0.48 %

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Discussion des résultats La cristallisation de l’acétanilide est apparemment couronné de succès comme en démontre le rendement élevé ainsi que la température de fusion quasi-identique à celle théorique. Les cristaux sont d’un blanc étincelant, ce qui prouve une très bonne purification du cristal qui était gris au début de l’expérience. Le choix du solvant fut relativement aisé puisque pour mon soluté, seulement deux solvants ne permettaient pas une dissolution à froid, le cyclohexane et l’eau. Une fois chauffé, seul le cyclohexane dissolvait le soluté. Le rendement très bas ne veut pas forcément dire que l’expérience est un échec. En effet, cela pourrait provenir du fait que plus de 95 % de la masse initial étaient des impuretés. Ainsi, parler de rendement n’est pas vraiment approprié. L’analyse de la température de fusion a permit de discerner le cristal comme étant l’acide o-toluique ce qui a été confirmé non pas par une analyse plus poussée, mais par une méthode simple consistant à demander à un assistant. Ainsi, l’échantillon n°37 consistait en ~ 0.16 g d’acide o-toluique mélanger a plus de 90 % d’impuretés (selon les résultats). Conclusion Les résultats concernant l’acétanilide montrent une très bonne purification du cristal. Il en est de même avec l’échantillon inconnu. Le fait que les points de fusion soit aussi proche des valeurs théoriques attendues prouvent que les cristaux ne contiennent pas (ou très peu) d’impureté. Ainsi, le choix du cyclohexane comme solvant semble être approprié et la recristallisation une technique qui fonctionne admirablement.

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