REPUBLIQUE ALGERIENNE DEMOCRATIQUE ET POPULAIRE
MINISTERE DE L’ENSEIGNEMENT SUPERIEUR ET DE LA RECHERCHE
SCIENTIFIQUE
UNIVERSITE KASDI MERBAH, OUARGLA
FACULTE DES SCIENCES DE LA NATURE ET DE LA VIE
DEPARTEMENT DES SCIENCES BIOLOGIQUES
Projet de Fin d’Etudes
En vue de l’obtention du diplôme de
Licence Domaine : Sciences de la nature et de la vie
Filière : Biologie
Spécialité : Biochimie fondamentale et appliquée
Thème
Encadreur :
Mme ANNOU. G
Présenté par :
- Yezza Samiha
Examinateur :
Mlle DAOUADJI DJALOUL. S
- Bouchama Sara
INDEX DES MÉTABOLITES
SECONDAIRES VEGETAUX
Année universitaire 2013/2014
قال رسول اهلل صلى اهلل عليه وسلم
" س فيه علما سهل اهلل له به طريقا إلى الجنةمن سلك طريقا يلتم"
Remerciement Nous remercions tout d’abord Allah le tout puissant, pour m’avoir donnée la force et la
patience, la santé et la volonté pour réaliser ce modeste travail.
Nous remercions nos chers parents qui nous ont aidés à être ce que nous sommes et Qui
nous ont entourés avec tant d’amour et d’affection. On remercie leur dévouement, leur consacre
de temps et leur présence constante au cours de toutes ces années d’ « études ». On ne saurait
jamais les remercier assez pour leur bien. « Merci, ce travail est la vôtre ». On vous aime…
On remercie tendrement notre famille et nos frères pour leur soutien et leur encouragement,
et un merci du fond du nos cœur à nos sœur qui ont été toujours à notre cotés, qui nous ont
soutenue et sur tout nous ont supportées au moment difficiles.
Sans oublier, on tient à remercier sincèrement madame ANNOU GHANIA, notre encadreur,
qu’elle trouve ici l’expression de ma profonde reconnaissance pour nous avoir guidées dans notre
travail. Ses conseils et sa gentillesse au bon déroulement de ce travail.
On veut également remercier mademoiselle DAOUADJI DJALOUL SOUMIA, on exprime
notre reconnaissance de nous avoir l’honneur d’être l’examinatrice.
Un grand merci particulier à nos collègues et nos amies : Imen, Naaima, et Zineb, pour les
sympathiques moments qu’on a passés ensemble, on les remercie pour leur confiance, leur
disponibilité et leur fidélité.
Finalement, on est profondément reconnaissantes à toute personne qui nous a aidés de prés ou
de loi, directement ou indirectement durant ce passage.
Samiha et Sarah
Sommaire Introduction générale 1
CHAPITRE I : Présentation générales des métabolites secondaire
1. Définition 3
2. Classification des métabolites secondaires 3
3. Fonction des métabolites secondaires 3
3.1. Fonctions pour la plante 3
3.1.1. La coopération avec les animaux 3
3.1.2. Lutte contre la compétition avec d’autres plantes 4
3.2.3. Protection de l’attaque des pathogènes ou des herbivores 4
3.2. Rôle pour l’Homme 4
3.2.1. Utilisation en médecine 5
2.2.2. En Agriculture 5
3.2.3. En alimentation 5
3.2.4. En cosmétique 5
CHAPITRE II: Les composés phénoliques
1. Définition 6
2. Structure chimique 6
3. Biosynthèse des polyphénols 7
3.1. La voie de l’acide shikimique 7
3.2. Voie de l’acétate 7
4. Propriétés biologiques des polyphénols 9
4.1. Propriétés biologiques des polyphénols 9
4.2. Effets anti-trombotique et vasodilatoires 9
4.3. Effet antiallergique 10
4.4. Effet anti-inflammatoire 10
4.5. Effet anti-ulcère 10
4.6. Effet anticancéreux 10
4.7. Rôle des polyphénols chez la plante 11
5. Classification des polyphénols 11
5.1. Les acides phénoliques 12
5.1.1. Acides hydroxycinamiques 12
5.1.1.1. Acide ferulique 12
5.1.1.2. Acides chlorogeniques 12
5.1.1.3. Acide caféique 13
5.1.2. Acide hydroxybenzoïques 13
5.1.2.1. Acide gallique 13
5.2. Flavonoïdes 14
5.2.1. Définition 14
5.2.2. Structure des flavonoïdes 14
5.2.3. Classification des flavonoïdes 15
5.3. Les lignanes 16
5.3.1. Définition 16
5.3.2. Structure des lignanes 16
5.3.3. Activité biologique 17
5.4. Les stilbènes 18
5.4.1. Définition 18
5.5. Les coumarines 18
5.5.1. Définition 18
5.5.2. Classification des coumarines 19
5.5.2.1. Coumarines Simples 19
5.5.2.2. Furanocoumarines 20
5.5.2.3. Pyranocoumarines 21
5.5.2.4. Dicoumarines (coumarines dimériques) 21
5.5.2.5. Tricoumarines (coumarines trimériques) 21
5.5.3. Propriétés physico-chimiques des coumarines 22
5.5.4. Activités biologiques et intérêts pharmacologiques des coumarines
22
5.5.5. Toxicité des coumarines 22
5.6. Les tannins 23
5.6.1. Les tannins 23
5.6.2. Classification 23
5.6.2.1. Les tannins hydrolysables 23
5.6.2.2. Les tannins condensés 24
5.6.3. Effets bénéfiques des tannins 25
5.6.4. Effets toxiques 26
5.6.5. Rôle des tannins dans les plantes 26
CHAPITRE III. Les alcaloïdes
1. Définition 27
2. Propriétés des alcaloïdes 27
3. Structure des alcaloïdes 27
3.1. Les alcaloïdes vrais 28
3.2. Les pseudo-alcaloïdes 28
3.3. Les proto-alcaloïdes 28
4. la biosynthèse des alcaloïdes 28
5. Le Rôle des alcaloïdes 29
5.1. Effet pharmacologique 29
5.2. Effet sur la plante 29
6. Classification des alcaloïdes 31
CHAPITRE VI. Les terpenoïdes
1. Définition 33
2. Structure des terpenoïdes 33
3. Répartition des terpènes dans le monde vivant 33
4. La Biosynthèse des terpènes 34
5. Classification des terpenoïdes 35
5.1. Hémiterpènes 36
5.2. Monoterpènes 36
5.3. Sesquiterpène 37
5.4. Diterpènes 38
5.5. Triterpènes 39
5.5.1. Produits de dégradation des triterpènes (les stéroïdes) 40
5.5.1.1. Définition 40
5.5.1.2. Propriétés biologiques des stéroïdes 41
5.6. Tetraterpènes 42
5.7. Polyterpènes 43
6. Les huiles essentielles et leur relation avec les terpenoïdes 44
6.1. Définition 44
6.2. Localisation des huiles essentielles dans la plante 44
6.3. Propriétés physico-chimiques 44
6.4. Activités biologiques des huiles essentielles 45
6.4.1. Activité antioxydante 45
6.4.2. Activité antimicrobienne 45
6.4.3. Activité antifongique 45
6.5. Toxicité des huiles essentielles 46
Conclusion 47
Référence bibliographique 48
LISTE DES FIGURES
Figure 1 : Montre Attraction des pollinisateurs 4
Figure 2 : Compétition entre les plantes pour la germination et croissance 4
Figure 3 : Montre la protection de l’attaque des pathogènes ou des herbivores 4
Figure 4: Représentation des voies de biosynthèse des polyphénols 8
Figure 5 : Effets biologiques des polyphénols 11
Figure 6: Structure d’acide ferulique 12
Figure 7:Structure d’acide chlorogenique 13
Figure 8: Structure d’acide caféique 13
Figure 9: Structure d’Acide gallique 14
Figure 10: Structure de base des flavonoïdes 15
Figure 11: Structure des lignanes 16
Figure 12: Les huit groupes structuraux de lignanes 17
Figure 13: Structure d’un stilbène 18
Figure 14: Squelette de base des coumarines 18
Figure 15: Structure de coumarine 19
Figure 16: Structure de psoraléne 20
Figure 17: Structure d’Anégélicine 20
Figure 18: Quelques structures de furanocoumarines dérivés de des structures de bases21
Figure 19: Structures de quelques pyranocoumarines 21
Figure 20: Structures des quelques dicoumarines 21
Figure 21: Structure de Triumbéllatine type des tricoumarines 22
Figure 22: Structures de l'acide gallique et d'un tannin gallique 24
Figure 23: Structure chimique des différents flavan-3-ols (structure de base des TCs) 24
Figure 24: Structure de quelques proanthocyanidines (TCs). 25
Figure 25: Quelque exemple des alcaloïdes 30
Figure 26: Structure de base de l’isoprène 33
Figure 27: Biosynthèse des terpènes 35
Figure 28:Structure de l’isoprène 35
Figure 29:Structure de quelques monoterpènes 37
Figure 30:Structure de β-Cadinène 38
Figure 31:Exemples de quelques sesquiterpènes 38
Figure 32:Structure de quelques diterpènes et leur nom 39
Figure 33:Structure chimique de squalène 40
Figure 34:La transformation du squalène en lanostérol 40
Figure 35:Les formes de terpène 40
Figure 36:Structure de cholestérol 41
Figure 37:Les stéroïdes 41
Figure 38:Les sécostéroïdes 41
Figure 39:Structures de caroténoïdes les plus réputées 42
Figure 40:Structure de caoutchouc 43
LISTE DES TABLEAUX
Tableau1 : Présente quelques classes distinctes des flavonoïdes 15
Tableau2 :Montre la structure chimique brute des quelques géninescoumariniques 19
Tableau3 :Montre la structure chimique brute des quelques hétérosides 20
Tableau4 :Les acides aminés précurseurs des alcaloïdes 28
Tableau5 :Classification des alcaloïdes 31
Tableau6 :Quelques exemples des différents types de terpenoïdes 36
Introduction
Introduction
Page 1
Introduction générale
Depuis des milliers d'années, l'humanité a utilisé diverses ressources trouvées dans son
environnement afin de traiter et soigner toutes sortes de maladies (Athamena, 2009). Dans le
monde, près de 80% de la population a recours aux plantes médicinales par manque d’accès
aux médicaments prescrits. Mais aussi parce que les plantes ont pu démontrer une réelle
efficacité (Benaissa, 2008).
Une des originalités majeures des végétaux réside dans leur capacité à produire des
substances naturelles très diversifiées. En effet, à coté des métabolites primaires classiques
(glucides, protides, lipides, acides nucléiques), ils accumulent fréquemment des métabolites
dits secondaires dont la fonction physiologique n’est pas toujours évidente mais représente
une source importante de molécules utilisables par l’Homme dans des domaines aussi
différents que la pharmacologie ou l’agroalimentaire (Jeaun et al., 2005).
Les métabolites secondaires sont produits en très faible quantité, dont plus de
200000 molécules ont été identifiées. Classés selon leur appartenance chimique en composés
phénoliques, alcaloïdes et terpénoides (Amas, 1997).
Ces métabolites secondaires ont des fonctions très importants pour la survie et la
propagation des plantes qui les produisent, comme signaux chimique, pour défendre leur
producteur contre les herbivores et les pathogènes, comme ils participent à des réponses
allélopathiques (compétition entre les plantes pour la germination et croissance), Certains
assurent une protection contre les radiations solaires et d’autre encore facilitent la dispersion
du pollen et des graines (Jeaun et al., 2005). Les métabolites secondaires sont aussi très
exploités par l’Homme dans les différents domaines : dans le domaine culinaires comme
colorants et arômes, dans le domaine agricole comme herbicides et dans le domaine
médicinale comme antibiotiques, antioxydant, drogues…..etc. (Bruneton, 1993 ; Krief,
2003).
C’est dans ce contexte des métabolites secondaires, notre travail se situe. À l’objectif
de ressortir un index consiste à présenter et identifier les métabolites secondaires végétaux et
leurs diverses effets biologiques pour la plante d’une part, et pour l’Homme d’une autre part.
Dans cette étude bibliographique, on a développé quatre chapitres. Le premier consiste
à définir et présenté d’une manière générale la notion des métabolites secondaire. Dans le
deuxième on attribué le premier major classe des métabolites secondaires végétaux qui est la
Introduction
Page 2
classe des polyphénols. Le troisième chapitre illustre la classe des alcaloïdes, alors que les
terpenoïdes font l’objet de quatrième classe. Nous achevons ainsi notre manuscrit par une
conclusi
CHAPITRE I
Présentation générale
des métabolites secondaires
CHAPITRE I Présentation générales des métabolites secondaire
Page 3
CHAPITRE I : Présentation générales des métabolites secondaire
1. Définition
Le terme «métabolite secondaire», qui a probablement été introduit par Albrecht
Kossel en 1891, est utilisé pour décrire une vaste gamme de composés chimiques dans les
plantes, qui sont responsables des fonctions périphérique indirectement essentielles à la vie
des plantes. Telles que la communication intercellulaire, la défense, la régulation des cycles
catalytiques (Guillaume, 2008).
Les métabolites secondaires (SM) sont présents dans toutes les plantes supérieures, et
ayant une répartition limitée dans l'organisme de la plante. Dont plus de 200.000 structures
ont été définies (Hartmann, 2007) et sont d’une variété structurale extraordinaire mais sont
produits en faible quantité. Ces molécules marquent de manière originale, une espèce, une
famille ou un genre de plante et permettent parfois d’établir une taxonomie chimique.
2. Classification des métabolites secondaires
On peut classer les métabolites secondaires en trois grands groupes : les composés
phénoliques, les terpènes et les alcaloïdes. Chacune de ces classes renferme une très grande
diversité de composés qui possèdent une très large gamme d'activités en biologie humaine
(Krief, 2003, Haven et al., 2000).
3. Fonction des métabolites secondaires
3.1. Fonctions pour la plante
3.1.1. La coopération avec les animaux
Les métabolites secondaires peuvent être des moyens de signalisation et d’interaction
entre les plantes et les animaux disséminateurs ou pollinisateurs : certains métabolites
secondaires interviennent dans les mécanismes d’attraction des animaux (monoterpènes
parfumées, anthocyanes de couleur ou de caroténoïdes dans les fleurs), nécessaires à la
dispersion des graines et des insectes pollinisateurs par l’intermédiaire de couleurs et
d’odeurs.
CHAPITRE I Présentation générales des métabolites secondaire
Page 4
Figure 1 : montre Attraction des pollinisateurs (Ref.elec.1)
3.1.2. Lutte contre la compétition avec d’autres plantes
Les métabolites secondaires participent à des réponses allélopathiques : compétition
entre les plantes pour la germination et croissance au moyen de toxicité qui empêchent la
croissance des autres plantes compétitrices.
Figure 2 : compétition entre les plantes pour la germination et croissance (Ref.elec.2)
3.2.3. Protection de l’attaque des pathogènes ou des herbivores
Il ya plus de 100 ans Ernst Stahl a montré expérimentalement que les métabolites
secondaires servent de composés de défense contre les escargots et autres herbivores (Wink,
2003).
Figure 3 : montre la protection de l’attaque des pathogènes ou des herbivores
(Ref.elec.3)
3.2. Rôle pour l’Homme
Les métabolites secondaires végétaux ont des intérêts multiples mis à profit dans
l’industrie : en alimentation, en cosmétologie et en pharmacie. Ces composés sont en grande
mesure illustrés en thérapeutique (Bahorun, 1997).
CHAPITRE I Présentation générales des métabolites secondaire
Page 5
3.2.1. Utilisation en médecine
Les métabolites secondaires qui font la base des remèdes pour l’Homme :
- en urologie, dermatologie, gastrites aigues, toux, ulcères d’estomac, laxatifs, sommeil
et désordres nerveux.
- systèmes cardiovasculaires, ex : Flavoce est un médicament constitué par la flavone
non substitué en combinaison avec la rutine et isoquercetine est utile dans le traitement
de l’athérosclérose.
- drogues immunostimulantes, antispasmodiques et anti-inflammatoire extraits des
plantes Melaleuca alternifolia et Echinacea angustifolia.
- contre le diabète (Azadirachta indica).
- les maladies du stress, ces métabolites ont une activité antioxydante, tels le thé noir, le
thé vert et le cacao sont riches en composé phénoliques, parmi lesquels theaflavine, le
resveratrol, le gallate et epigallocathechine procyanidine (Lee et al., 2005).
- Activité antimicrobienne, antivirale, antiparasitaire: depuis des périodes très anciennes
ces substances naturelles ont joué un rôle important dans la découverte de nouveaux
agents thérapeutiques tels : la quinine obtenue à partir du quinquina "Cinchona" a été
avec succès employée pour traiter le malaria, Et l’arbre de thé (Melaleuca alternifolia)
est renommé aussi pour ses propriétés : anti-infectieux, antifongiques, mais aucune
plante n’est aussi efficace que les médicaments antirétroviraux pour arrêter la
réplication du VIH (Mohammedi, 2006).
3.2.2. En Agriculture exemple : les huiles de l’arbre Azadirachta indica ont des
utilisations dans l'agriculture, dans le contrôle de divers insectes et nématodes (vers parasites).
3.2.3. En alimentation : Les épices et les herbes aromatiques contennants des
diverses métabolites sont utilisées dans l’alimentation sont pour une bonne part responsables
des plaisirs de la table, considérées comme condiments et aromates, ont été et reste très liée à
leurs propriétés organoleptiques. Mais également ces métabolites trouvent leur utilisation
comme suppléments diététiques (Mohammedi, 2006).
3.2.4. En cosmétique : Des produits de beauté, parfums et articles de toilette, produits
d'hygiène (Mohammedi, 2006).
CHAPITRE II
Les composés phénoliques
CHAPITRE II Les polyphénols
Page 6
CHAPITRE II: Les composés phénoliques
1. Définition
Les composés phénoliques ou les polyphénols (PP) constituent une famille de
molécules très largement répandues dans le règne végétal. Sont des produits du métabolisme
secondaire des plantes, depuis les racines jusqu’aux fruits. Ce qui signifie qu’ils n’exercent
pas de fonctions directes au niveau des activités fondamentales de l’organisme végétal,
comme la croissance, ou la reproduction (Fleuriet, 1982 ; Yusuf, 2006).
Les polyphénols sont des produits de la condensation de molécules d’acétyl-
coenzyme A et de phénylalanine. Cette biosynthèse a permis la formation d’une grande
diversité de molécules qui sont spécifiques d’une espèce de plante, d’un organe ou d’un tissu
particulaire (Nkhili, 2009).
Ils ont largement distribués et comportant au moins 9000 structures connues différentes
(Bahorun, 1997). Ces corps jouent un rôle fondamental car sont des éléments importants de
qualités sensorielles (couleur et caractères organoleptiques) et nutritionnelles des végétaux,
tels que les légumes, les fruits, les céréales ou les fruits secs, ainsi que dans les boissons, le
café, le cacao ou le thé. Une alimentation équilibrée fournit à l’Homme environ un gramme de
polyphénols chaque jour, soit dix fois plus que de vitamine C et 100 fois plus que de
caroténoïdes ou vitamine E (Scalbert et al., 2005).
2. Structure chimique
La structure chimique des polyphénols est comparable à tous les polyphénols. Ils sont
caractérisés par un ou plusieurs noyaux aromatiques hydroxylés. Les polyphénols sont classés
en différents groupes en fonction du nombre de noyaux aromatiques qui les composent et des
substitutions qui les relient (Manallah, 2012).
Groupe phénol
Groupe hydroxyle
Anneau
aromatique
CHAPITRE II Les polyphénols
Page 7
3. Biosynthèse des polyphénols
La biosynthèse des polyphénols se fait par deux voies principales qui sont :
3.1. La voie de l’acide shikimique :
Dans cette voie, l’érythrose 4-phosphate et le phosphoénol pyruvate sont produits par
les hydrates de carbones lors de leur dégradation par la voie des pentoses phosphate et la
glycolyse respectivement. Ces derniers sont à l’origine des composés phénoliques C6-C1
formant les tannins hydrolysables et de la chalcone qui est la molécule de base de tous les
flavonoïdes et tannins condensés (Haslam, 1994 ; Dewick, 1995).
Aussi, il est intéressant de préciser que la tyrosine et la phénylalanine dérivent de cette voie
métabolique. En effet, ces deux acides aminés sont des intermédiaires métaboliques entre
l’acide shikimique et l’acide cinnamique.
3.2. Voie de l’acétate :
La voie de l’acétate conduit (origine de ces poly à des poly ß-coesters (polyacétates)
de longueur variable, menant par cyclisation à des composés polycycliques tels que les
dihydroxy-1,8 anthraquinones ou les naphtoquinones (Bruneton, 1999 ; Naczk et Shahidi,
2004).
De plus, la diversité structurale des composés polyphénoliques due à cette double origine
biosynthétique, est encore accrue par la possibilité d’une participation simultanée des deux
voies (du shikimate et de l'acétate) dans l’élaboration de composés d’origine mixte, comme
les flavonoïdes (Martin et Andriantsitohaina, 2002).
CHAPITRE II Les polyphénols
Page 8
Figure 4 : Représentation des voies de biosynthèse des polyphénols (Akroum, 2011).
CHAPITRE II Les polyphénols
Page 9
4. Propriétés biologiques des polyphénols
Les recherches récentes sur les composés phénoliques en générale et les flavonoïdes
en particulier sont très poussées, en raison de leurs divers propriétés physiologiques, comme
les activités antiallergique, anti-artherogenique, anti-inflammatoire, hépato-protective,
antimicrobienne, antivirale, antibactérienne, anticarcinogénique, anti-thrombotique, cardio-
protective et vasodilatoire (Middleton et al., 2000 ; Ksouri et al., 2007).
Les effets bénéfiques des polyphénols intéressent particulièrement deux domaines : la
phytothérapie et l’hygiène alimentaire (Leong et Shui, 2002).
4.1. Activité antioxydant
L’activité antioxydante des polyphénols assure une meilleure conservation des
denrées alimentaires en empêchant la peroxydation lipidique. Dans l’industrie cosmétique, les
composés phénoliques trouvent leur application pratique en luttant contre la production des
radicaux libres néfastes pour la santé et la beauté de la peau. En phytothérapie, même si
certaines indications sont communes à plusieurs classes (les propriétés vasculoprotectrices,
sont par exemple aussi bien attribuées aux flavonoïdes qu’aux anthocyanes, tanins et autres
coumarines), chaque classe chimique semble être utilisée pour des bénéfices spécifiques
(Hennebelle et al., 2004).
C’est admis que la capacité antioxydante de plusieurs fruits est due à la présence des
flavonoïdes, en fait, la plus part des constituants polyphénoliques montre un pouvoir
antioxydant élevé en comparant avec les autres antioxydants connus : vitamine C, vitamine E,
et β-carotène (Vinson, 1995).
La consommation des composés phénoliques se traduit par une augmentation
transitoire de la capacité antioxydante du plasma dans les heures qui suivent le repas.
Parvenus au niveau des artères, ils préviennent l'oxydation des lipoprotéines de faible densité
(Low Density Lipoproteins ou LDL). En limitant leur incrustation dans les parois des artères
(Manallah, 2012).
4.2. Effets anti-trombotique et vasodilatoires
Les polyphénols agiraient aussi en inhibant l’agrégation plaquettaire impliquée dans le
phénomène de thrombose qui peut conduire à l’occlusion des artères (Manach et al., 2005).
Ils sont regroupés dans la catégorie de veinotoniques et des vasculo-protecteurs (Ghosh et al.,
2009). Un certain nombre de molécules polyphénoliques sont également en cours des études
cliniques, comme des hypotenseurs (Martin et Andriantsitohaina, 2002).
CHAPITRE II Les polyphénols
Page 10
De nombreux travaux suggèrent que les polyphénols participent à la prévention des
maladies cardiovasculaires (Manach et al., 2005).
4.3. Effet antiallergique
Ces effets sont attribués à l’influence des flavonoïdes sur la production de l’histamine.
En effet, les flavonoïdes inhibent les enzymes, telles que l’AMP cyclique phosphodiesterase
et l’ATPase Ca2++
dépendante, responsables de la libération de l’histamine à partir des
mastocytes et des basophiles. Par exemple, l’ATPase Ca2++
dépendante dégrade l’ATP
produisant ainsi de l’énergie afin de faciliter l’absorption du calcium par les membranes
cellulaires, ce qui favorise la libération de l’histamine stockée dans les vésicules. En
inactivant cette enzyme, la quercétine a montré un potentiel d’action supérieur à celui du
cromoglycate de sodium utilisé comme médicament en empêchant la libération de l’histamine
et d’autres substances endogènes qui causent l’asthme (Nkhili, 2009).
4.4. Effet anti-inflammatoire
Sous l’action de la cycloxygénase et la lipoxygénase, l’acide arachidonique est
métabolisé respectivement en prostaglandines et leucotriènes induisant ainsi des phénomènes
inflammatoires. Une étude de Landolfi et et son groupe a montré que certains polyphénols
sont capables de modifier le métabolisme de l’acide arachidonique dans les plaquettes. Les
effets de la quercétine et de la myricétine sont dose-dépendants. A de fortes concentrations, ils
inhibent la cycloxygénase et la lipoxygénase. Cependant, à de faibles concentrations, seule la
lipoxygénase est affectée. En revanche, d’autres flavonoïdes tels que l’apigénine et la
chrysine agissent principalement sur l’activité de la cycloxygénase (Nkhili, 2009).
4.5. Effet anti-ulcère
Dans des expériences réalisées sur des rats, il a été démontré que la quercétine et la
naringénine jouent un rôle important dans la réduction de l’ulcère et la protection des cellules
gastriques. Il a été suggéré que la quercétine exerce son activité via un mécanisme complexe
impliquant la production du mucus, le piégeage des radicaux libres et également l’inhibition
de la production leucotriènes. D’autres études ont permis d’établir une relation étroite entre
les propriétés anti-ulcére de la quercétine, la naringénine, la rutine et le kaempférol, et la
production de PAF (Platelet Activating Factor) qui est un agent ulcérogène potentiel. En
effet, il s’est avéré que la réduction des dommages gastro-intestinaux est due probablement à
l’inhibition du PAF par ces flavonoïdes (Nkhili, 2009).
CHAPITRE II Les polyphénols
Page 11
4.6. Effet anticancéreux
La catéchine qui est présenté dans tous les types de thé et en particulier dans le thé
vert, a montré une activité anti-tumorale. Une telle activité est attribuée à la capacité de ce
flavonoïde à inactiver l’action de la P-glycoprotéine qui est impliquée dans la résistance
phénotypique des cellules cancéreuses.
Les flavonoïdes ont montré des effets protecteurs contre les cancers de la prostate, du côlon
et du poumon (Nkhili, 2009).
4.7. Rôle des polyphénols chez la plante
Une des fonctions majeures des flavonoïdes est de contribuer à la couleur des plantes
notamment à celle des fleurs. Or, c’est par la couleur de ses fleurs que la plante exerce un
effet attracteur sur les insectes et les oiseaux pollinisateurs, assurant par ce biais une étape,
fondamentale de sa reproduction. On peut également noter que les flavonoïdes, en repoussant
certains insectes par leur goût désagréable, peuvent jouer un rôle dans la protection des
plantes. Les flavonoïdes montrent d’autres fonctions intéressantes dans le contrôle de la
croissance et du développement des plantes en interagissant d’une manière complexe avec les
diverses hormones végétales de croissance. Certains d’entre eux jouent également un rôle de
phytoalexines, c'est-à-dire de métabolites que la plante synthétise en grande quantité pour
lutter contre une infection causée par des champignons ou par des bactéries. D’autre part, les
composés phénoliques possèdent souvent une activité antimicrobienne (Maillard, 1996).
Figure 5 : Effets biologiques des polyphénols (Martin et Andriantsitohaina, 2002).
5. Classification des polyphénols
On distingue les acides phénoliques (phénols simples), les flavonoïdes, les lignanes,
les stilbènes, les coumarines et les tannins (Glombitza, 1985 ; Harborne, 1980 ; Goodwin,
1988 ; Porter, 1989; Boros, 2010).
CHAPITRE II Les polyphénols
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5.1. Les acides phénoliques
Ces composés sont dérivés de deux sous groupes distingués : Les acides
hydroxycinnamiques, dont les plus abondants sont l’acide caféique, l’acide férulique, l’acide
chlorogenique, et les acides hydroxybenzoïque, mais les plus répandus sont l’acide salicylique
et l’acide gallique. Sont contenus dans un certain nombre de plantes agricoles et médicinales.
Et présents chez toutes les céréales.
Ils sont considérés comme substances phytochimiques avec des effets prebiotique,
antioxydant, de chélation et anti-inflammatoire. Leur toxicité est très faible car ils sont
considérés non toxiques.
Les mieux caractérisés pharmacologiquement, sont l’acide caféique et l’acide
ferulique qui montrent l’effet anticancéreux au niveau des poumons chez les souris, alors que
l’acide gallique agit par le même effet en prévenant le déclanchement du cancer œsophagien
chez les rats (Laraoui, 2007).
5.1.1. Acides hydroxycinamiques
5.1.1.1. Acide ferulique
L’acide ferulique est identifié dans les grains d’orge, maïs, mils, avoine, seigle, blé,
riz. Cet acide a comme principale propriété biologique, l’effet antioxydant (Hahn et al.,
1983 ; Andreasen et al., 2000; Zhou et al., 2004; Kim et al., 2006).
Figure 6 : Structure d’acide ferulique (Benaissa, 2011).
5.1.1.2. Acides chlorogeniques
Les acides chlorogenique sont identifiés essentiellement chez : les artichauts, Café,
pomme de terre…, Sont caractérisés par des propriétés antioxydants et antiradicalaires,
comme ils jouent un rôle dans la prévention in vitro des maladies cardiovasculaires et du
diabète type II.
CHAPITRE II Les polyphénols
Page 13
Figure 7 : Structure d’acide chlorogenique (Benaissa, 2011).
5.1.1.3. Acide caféique
L’acide caféique est abondant dans l’orge, maïs, mils, avoine, seigle, blé, riz et le
sorgho (Suba et al., 2002 ; Zhou et al., 2004 ; Kim et al., 2006).
L’acide caféique est un composé naturellement présent dans toutes les plantes,
intervenant dans la synthèse de la lignine (molécule formant les parois des cellules végétales).
A des propriétés, antitumorales, antivirales, antiradicalaires et anti-inflammatoires, il a été
employé comme antioxydant naturel pour inhiber l’oxydation des lipides de poisson dans les
matrices alimentaires (Cunha, et al ;(2004).
Figure 8 : Structure d’acide caféique (Nkhili, 2009).
5.1.2. Acide hydroxybenzoïques
5.1.2.1. Acide gallique
L’acide gallique est abondant dans le mils, riz, sorgho (Hahn et al, 1983; Suba et al,
2002 ; Zhou et al, 2004). Cet acide présente une très grande activité antioxydante (Smith et
Kramer, 1999).
l’acide gallique a pour pouvoir in vitro de réduire la viabilité des cellules cancéreuse du
poumon chez les souris et que la combinaison de cet acide avec les médicaments
anticancéreux tels la cisplatine peut être un traitement efficace pour ce type de cancer
(Kawada et al., 2001 in Rangkadilok et al., 2007).
Il peut aussi à une faible concentration, prévenir les dommages oxydatifs d’ADN cellulaire
(Lee et al., 2005).
CHAPITRE II Les polyphénols
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Figure 9 : Structure d’Acide gallique (Akroum, 2011).
5.2. Les flavonoïdes
5.2.1. Définition
Le terme flavonoïde (de flavus, ‹‹jaune›› en latin) désigne une très large gamme de
composés naturels appartenant à la famille des polyphénols (Bouakaz, 2006). Ils constituent
des pigments responsables des colorations jaune, orange et rouge de différents organes
végétaux (Havasteen, 2002).
Ces diverses substances se rencontrent à la fois sous forme libre (aglycone) ou sous
forme de glycosides. On les trouve, d’une manière générale, dans toutes les plantes
vasculaires (Erlund, 2004), où ils peuvent être localisés dans divers organe : racine, tiges,
bois, feuilles, fleurs et fruits. Et jouent un rôle important dans la protection des plantes
(Bruneton, 1993).
Les flavonoïdes se trouvent également dans plusieurs plantes médicinales. Des
remèdes à base de plantes renfermant ces composés sont utilisés en médecine traditionnelle à
travers le monde entier (Delporte et al., 1999).
5.2.2. Structure des flavonoïdes
Flavonoïde, est un terme générique pour des composés basés sur un squelette à 15
atomes de carbone qui fait de deux cycles phényles C6, les cycles A et B, connectés par un
pont à trois carbones (structure en C6-C3-C6). Ce dernier est situé entre les cycles A et B est
communément cyclisé pour former le cycle C (cycle centrale). Les atomes de carbone dans les
cycles C et A sont numérotés de 2 à 8, et dans le cycle B de 2' à 6' (Figure ci-dessous)
(Bruneton, 1999).
La Distinction des sous-classes se fait sur la conformation de la structure centrale (cycle C).
CHAPITRE II Les polyphénols
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Figure 10 : Structure de base des flavonoïdes (Dacosta, 2003)
Les composés de chaque sous-classe se distinguent par le nombre, la position et la
nature des substituants (groupements hydroxyles libres, méthylés ou glycosylés) sur les deux
cycles aromatiques A et B et le cycle central C.
5.2.3. Classification des flavonoïdes
La nature chimique des flavonoïdes dépend de leur classe structurale, de degré
d'hydroxylation et de méthylation, de degré de polymérisation, des substitutions et des
conjugaisons sur le cycle C, c'est-à-dire, la présence de double liaison C2-C3, du groupe 3-O
et la fonction 4-oxo (Yao et al. 2004 ; Tsimogiannins et Oreopoulou, 2006). En basant sur
leur squelette, les flavonoïdes peuvent être divisés en différentes classes : anthocyanidines,
flavonoles, isoflavonoles, flavones, isoflavones, flavanes, isoflavanes, flavanols, isoflavanols,
flavanones, isoflavanones et aurones (Havsteen, 2002 ; Edenharder et Grünhage, 2003),
quelque classes sont cités dans le tableau 1.
Tableau 1 : présente quelques classes distinctes des flavonoïdes (Bellebcir, 2008).
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Classe Formule source propriété
flavanols
raisins, Thé, cacao
-Antioxydants naturels
-anticancéreuses
flavonols
Oignon, pomme,
brocoli, fruits rouges
- antihistaminique, anti-
inflammatoire et antioxydante.
- antihistaminique, anti-
inflammatoire et antioxydante.
- Isorhamnétine : propriétés
antioxydante.
flavanones
Les Agrumes : orange,
citron, pamplemousse,
mandarine, orange amère
- neutralisation des radicaux
libr.es.
- amélioration de l’absorption
de la vitamine C.
- la prévention des cancers de
la peau.
CHAPITRE II Les polyphénols
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Isoflavones
Soja
- phytoestrogéniques.
- Source de phytoestrogènes.
anthocyanes
Myrtille, mûre, raisin
noir, aubergine, prune…
- la lutte contre le
vieillissement cellulaire en
améliorant l’élasticité et la
densité de la peau.
- Présente comme des couleurs
brillant dans les fruits et les
légumes.
- antiseptiques urinaires.
5.3. Les lignanes
5.3.1. Définition
Le terme lignane à l’origine présenté par Haworth en 1936. Les lignanes sont les
dimères des unités de phenylpropane (C6 C4) (Benarous, 2009).
Les lignanes constituent une classe importante de métabolites secondaire dans le règne
végétal. La distribution botanique des lignanes est large: plusieurs centaine des composés ont
été isolés dans environ soixante-dix familles .Chez les gymnospermes, Ils sont surtout
rencontrés dans les bois alors que chez les Angiospermes, ils ont été identifiés dans tout les
tissus, Ils ont été découvert dans toutes les parties des plantes : les racines, les feuilles, les
fruites est les graines (Midoun, 2011).
Figure 11 : Structure des lignanes (Midoun, 2011).
5.3.2. Structure des lignanes
Les lignanes sont répartis en huit groupes structuraux (figure 12), classés selon le
mode d’incorporation du (ou des) atome (s) d’oxygène dans le squelette carboné et selon le
type de cyclisation (Umezawa, 2003).
CHAPITRE II Les polyphénols
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- les furanofuranes - les aryltétralines
Pinorésinol Podophyllotoxine
- les furanes - les arylnaphtalènes
Laricirésinol Déhydropodophyllotoxin
- les dibenzylbutanes - les dibenzocyclooctadiènes
Sécoisolaricirésinol Gimisine
- les dibenzylbutyrolactones - les dibenzylbutyrolactols
Matairésinol Lactol
Figure 12: Les huit groupes structuraux de lignanes (Sullivan, 2011).
5.3.3. Activité biologique
Selon (McRae & Towers, 1984 ; Charlton, 1998; Fauré et al., 1990 ; Saleem et al.,
2005 ; Cos et al., 2008 ; Pan et al., 2009 ; Yousefzadi et al., 2010), les lignanes présentent
CHAPITRE II Les polyphénols
Page 18
plusieurs activités biologiques montrant les Antiviral, anticancéreux, antimicrobien et
antioxydant.
5.4. Les stilbènes
5.4.1. Définition
Les Stilbènes sont des composés phénoliques contenant au minimum deux noyaux
aromatiques reliés par un double liaison, dont la structure est C6-C2-C6 comme les
flavonoïdes, formant un système conjugué. Cette particularité leur confère une grande
réactivité due à la résonance des électrons sur la totalité de la molécule.
Figure 13 : Structure d’un stilbène (Midoun, 2011).
Les stilbènes sont des phytoalexines, composés produits par les plantes en réponse à
l'attaque par les microbes pathogènes fongiques, bactériens et viraux. Les sources principales
des stilbènes sont les raisins, les vins, le soja et les arachides (Crozier et al., 2006).
5.5. Les coumarines
5.5.1. Définition
Les coumarines tirent leur nom de « coumarou », nom vernaculaire de fève tonka
(Dipterix ordorota Wild., Fabaceae) dont les fèves contiennent 1 à 3% de coumarine, d’où fut
isolée en 1982 (Bruneton, 1993). Le squelette de base des coumarines est constitué de deux
cycles accolés avec neuf atomes de carbone (Ford et al., 2001).
Dipterix ordorota Figure 14 : Squelette de base des coumarines (Djemoui, 2012).
Les coumarines constituent une classe importante de produits naturels, elles donnent
une odeur caractéristique semblable à celle du foin fraichement fauché. A l’exception des
algues, ces composés sont les constituants caractéristiques du règne végétal chlorophyllien.
Les familles les plus riches en coumarines sont : Légumineuse, Rutacées, Apiécées et
Thymeleacées. Elles se trouvent dans toutes les parties de la plante et notamment dans les
CHAPITRE II Les polyphénols
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fruits et les huiles essentielles des graines (Guignard, 1998 ; Deina et al., 2003 ; Booth et al.,
2004).
Les coumarines ont des effets différents sur le développement des plantes suivant leur
concentration et aussi selon l’espèce. Dans la cellule végétale elles sont principalement
présentes sous forme glycosylée (Hofmann, 2003), Cette glycosylation est une forme de
stockage permettant d’éviter les effets toxiques de ces molécules. Elles sont considérées
comme des phytoalexines, c'est-à-dire de métabolites que la plante synthétise en grande
quantité pour lutter contre une infection causée par des champignons ou par des bactéries. Les
coumarines peuvent également se trouver dans le règne animal (les glandes à sécrétion
odoriférante du castor) et chez certains microorganismes (Hofmann, 2003).
5.5.2. Classification des coumarines
Les coumarines sont substituées par un hydroxyle ou plus sur les six positions disponibles.
La majorité des coumarines sont substituées en C-7 par un hydroxyle.
selon la nature des substituant sur leurs structures On peut classer les coumarines en cinq
catégories : (Guignard, 1998 ; Deina et al., 2003 ; Booth et al., 2004).
5.5.2.1 Coumarines Simples
Les coumarines simples sont les plus répandues dans le règne végétal et possèdent des
Substitutions (OH ou OCH3) en 6 et 7. Cette classe comporte deux sous classes, les génines et
les hétérosides (Harkati, 2011).
Figure 15: Structure de coumarine (Hadj Salem, 2009).
Les génines
Tableau 2 : montre la structure chimique brute des quelques génines coumariniques
(Djemoui, 2012).
R1 R2 R3
Ombelliférone H OH H
Esculétol OH OH H
Scopolétol OCH3 OH H
Herniarine H OCH3 H
Fraxétol OCH3 OH OH
CHAPITRE II Les polyphénols
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Les hétérosides
Tableau 3 : montre la structure chimique brute des quelques hétérosides (Djemoui,
2012).
R1 R2 R3
Esculoside (=Esculine) O-Glu OH H
Cichorioside(=Cichorine) OH O-Glu H
Scopoloside(=Scopoline) OCH3 O-Glu H
Fraxoside OCH3 O-Glu OH
5.5.2.2. Furanocoumarines
Les furanocoumarines (appelées encore furocoumarines) constituent une famille de
composés synthétisés par certaines espèces de végétaux supérieurs elles dérivent
principalement de l’Ombelliféracée par condensation isopronoïdes en C5, sont souvent
liposolubles, On désigne :
les Furanocoumarines lineaires : dérivant de la molécule de psoralène
Figure 16 : Psoraléne (Djemoui, 2012).
les Furanocoumarines angulaires : basées sur la structure de l’angélicine
Figure 17 : Anégélicine (Djemoui, 2012).
De nombreux dérivés de ces structures de base existent avec des ajouts de résidus sur
les carbones des positions 2, 5 et/ou 8. Ces résidus peuvent être assez simples, ou bien plus
complexes comme par exemple pour l’athamantine ou lacolumbianadine.
CHAPITRE II Les polyphénols
Page 21
Columbianadine Athamantine
Figure 18 : Quelques structures de Furanocoumarines dérivés de structure de base
(Harkati, 2011).
5.5.2.3. Pyranocoumarines
Les pyranocoumarines des Composés formés par la fusion d'un hétérocycle pyrane
avec la coumarine, soit dans le prolongement (forme linéaire) comme le xanthylétine ou
latéralement (forme angulaire) comme les séseline, visnadine (Harkati, 2011).
Xanthylétine Séseline
Figure 19 : Structures de quelques pyranocoumarines (Harkati, 2011).
5.5.2.4. Dicoumarines (coumarines dimériques)
Les dicoumarines sont des composés formés par la liaison de deux unités
coumariniques simples.
Edgeworthine Daphnorétine
Figure 20 : Structures des quelques dicoumarines (Harkati, 2011).
5.5.2.5. Tricoumarines (coumarines trimériques)
Les tricoumarines sont des composés issus de l’union de trois unités coumariques, la
figure 17 montre un type des tricoumarine, qui est la triumbéllatine (Djamila, 2012; Bouzid,
2009).
CHAPITRE II Les polyphénols
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Figure 21 : Structure de triumbéllatine type des tricoumarines (Djemoui, 2012).
5.5. 3. Propriétés physico-chimiques des coumarines
Les coumarines libres sont solubles dans les alcools et dans les solvants organiques
tels que l’éther ou les solvants chlorés avec lesquels on peut les extraire. Les formes
hétérosidiques sont plus ou moins solubles dans l’eau.
5.5.4. Activités biologiques et intérêts pharmacologiques des
coumarines
Les coumarines sont des molécules biologiquement actives, elles manifestent diverses
activités : anti-agrégation plaquettaire, anti-inflammatoire, anticoagulante, antitumorale,
diurétiques, antimicrobienne, antivirale et analgésique (Ochockda et al., 1995 ; Taguchi, 2000
;Ojala et al., 2000 ; Chen et al., 2004 ; Khan et al., 2005 ; Thati et al., 2007 ; Stefanova et al.,
2007).
En 1957, O’Neal et son équipe ont montré l’efficacité des coumarines pour bloquer le
cancer induit chimiquement par les radiations ultraviolettes (O’Neal., 1957). Ces molécules
sont capables de prévenir la peroxydation des lipides membranaires et de capter les radicaux
hydroxyles, superoxyde et peroxyles (Anderson et al., 1996 ; Hu et al., 2005).
Les coumarines se révèlent être des composés thérapeutiques promoteurs dans
l’amélioration du système immunitaire (action immunostimulante) : l’administration de la
coumarine et de l’umbelliferone par des malades atteints de cancers ou de brucellose a raison
de 100 mg par jour a provoqué une augmentation des lymphocytes T Helper dans la
circulation sanguine (Bruneton, 1993 ; Stefanova et al ; 2007).
Pour l’activité antibactérienne, les coumarines sont efficaces contre les bactéries à
Gram positif (Cottiglia et al., 2001 ; Laure, 2005 ; Khan et al.,2005).
5.5.5. Toxicité des coumarines
La coumarine n’est pas toxique en soi, elle peut être convertie par les champignons, en
une toxine qui est le dicoumarol qui est typiquement présent dans le foin moisi ; chez le
bétail, le dicoumarol provoque des hémorragies fatales en inhibant la vitamine K qui est un
facteur de coagulation du sang (Schorderet, 1992 ; Repcak et al., 2001; Khan et al., 2005).
CHAPITRE II Les polyphénols
Page 23
Chez l’homme la consommation des espèces végétales qui renferment des
furanocoumarines linéaires ou angulaires provoque, s’il est accompagné d’une exposition a la
lumière solaire, une dermite phototoxique d’intensité variable allant du simple érythème
jusqu'à l’apparition de bulles et de vésicules au niveau des zones exposées, quelques jours
après le contact, les zones touchées présentent une hyperpigmentation (Bruneton ,1999).
5.6. Les tannins
5.6.1. Définition
Les tannins (ou tanins) sont des substances d’origine végétale qui ont la propriété de
transformer la peau fraîche en un matériau imputrescible : le cuir (Bruneton, 1999). Cette
propriété de tannage provient de la création de liaisons entre les molécules de tannins et les
fibres de collagène de la peau.
D’un point de vue biochimique, une première définition a été proposée par Bate-Smith,
(1973) c’est que les tanins sont des composés phénoliques hydrosolubles ayant un poids
moléculaire (PM) compris entre 500 et 3000 Da (Brunet, 2008).
Les tannins se caractérisent par leur faculté à se combiner aux protéines et à d’autres
polymères organiques tels que des glucides, des acides nucléiques, des stéroïdes et des
alcaloïdes pour former un précipité.
5.6.2. Classification
Les tannins sont des macromolécules qui se divisent selon leur structure en deux
groupes distincts. Les tannins hydrolysables et les tannins condensés (Mueller-Harvey et Mc
Allan, 1992; Bruneton, 1999; Hagerman, 2002).
5.6.2.1 Les tannins hydrolysables
Les tannins hydrolysables (THs) sont des oligo- ou poly-esters d’un sucre, en général
le glucose, associés à des molécules d’acide-phénol (Mueller-Harvey et Mc Allan, 1992;
Jean-Blain, 1998; Bruneton, 1999; Mueller-Harvey, 2001). Ils sont classés selon la nature de
l’acide-phénol :
les tannins galliques possèdent un acide gallique (Figure 22).
Alors que
les tannins éllagiques ont un acide hexahydroxyphénique (Hagerman, 2002).
CHAPITRE II Les polyphénols
Page 24
Figure 22: Structures de l'acide gallique et d'un tannin gallique (Brunet, 2008).
Comme leur nom l’indique, ces substances s’hydrolysent facilement en milieux acides
et alcalins ou sous l’action d’enzymes (telle que la tannase), pour donner des glucides et des
acides phénoliques (Leinmüller et al., 1991).
Ces hétéropolymères sont notamment hydrolysés dans le tractus digestif des ruminants,
et leurs produits de dégradation sont absorbés. Ils peuvent être responsables d’intoxications,
lors d’ingestion trop massive, et provoquent des lésions hépatiques et rénales, décrites chez
les moutons (Zhu et al., 1992) ou les bovins (Plumlee et al., 1998).
5.6.2.2 Les tannins condensés
Les tannins condensés (TCs), ou proanthocyanidols, sont des polyphénols appartenant
à la famille des flavonoïdes (Mueller-Harvey et Mc Allan, 1992; Bruneton, 1999).
Sont chimiquement définis comme étant des oligomères ou des polymères d’unités de
flavanoïdes. L’unité de base (ou monomère) des TCs est un flavan-3-ol (catéchine).
liés par des liaisons de type C-C (Type B) ou C-O-C (type A) (Mueller-Harvey et Mc Allan,
1992; Jean-Blain, 1998; Bruneton, 1999; Feucht et Treutter, 1999; Schofield et al., 2001).
Figure 23 : Structure chimique des différents flavan-3-ols (structure de base des TCs)
(Brunet, 2008).
CHAPITRE II Les polyphénols
Page 25
Figure 24 : Structure de quelques proanthocyanidines (TCs) (Akroum, 2011).
En général, les TCs ont des PMs plus élevés que ceux des THs (Hagerman, 1992).
5.6.3 Effets bénéfiques des tannins
Les tanins peuvent exercer des effets nutritionnels bénéfiques chez les ruminants qui
en consomment des taux modérés. Plusieurs études suggèrent que la présence des tanins
condensés à un seuil inférieur à 6% est avantageuse et induit une amélioration des
performances animales, croissance et rendement en viande et en lait (Barry et al., 1986).
La précipitation des protéines par les tanins protège les microorganismes du rumen de
leurs effets délétères. Elle permet également le recyclage de l’urée par la diminution de la
concentration d'ammoniac dans le rumen. Elle participe également à l'activité antidiarrhéique
(Les tannins vont imperméabiliser les couches externes de la peau et des muqueuses et surtout
la muqueuse intestinale), en protégeant les organes digestifs des attaques nuisibles. Les tanins
ont également un pouvoir cicatrisant car ils favorisent la régénération des tissus en cas de
blessure superficielle (Brunet, 2008).
Les tanins des légumineuses peuvent améliorer la qualité des fourrages ensilés en
empêchant la dégradation excessive des protéines diététiques (Makkar, 2003).
La présence naturelle des tanins dans les différents pâturages protège les herbivores
contre les ballonnements (Makkar, 2003).
CHAPITRE II Les polyphénols
Page 26
5.6.4. Effets toxiques
Chez l’Homme cette toxicité est mal connue. Chez les animaux, on peut observer une
intoxication du bétail par ingestion de jeunes feuilles de chêne.
La toxicité des tanins se manifeste à trois niveaux : l’ingestion, la digestibilité et le
microbiote ruminal. Cette toxicité varie en fonction des tanins ingérés et de la tolérance de
l’animal qui à son tour, dépend de certaines caractéristiques telles que la nature du tractus
digestif, le comportement alimentaire, la taille, l’âge et les mécanismes de détoxication (Rira,
2010).
5.6.5. Rôle des tannins dans les plantes
Les tannins jouent un rôle dans la défense des plantes face aux agressions. La synthèse
des tannins est l’un des mécanismes de défense des plantes contre les attaques des
phytopathogènes. Par exemple, une accumulation de tannins a été observée dans les zones
d’invasion de la plante par des bactéries, des champignons ou par des nématodes, ce qui
inhibe leurs développement (Feucht et Treutter, 1999; Collingborn et al., 2000).
Les tannins sont aussi un moyen de défense contre les agressions des prédateurs tels
les insectes et les mammifères herbivores (Mueller-Harvey et Mc Allan, 1992 ; Woodward et
Coppock, 1995; Feucht et al., 1997).
La présence des tannins rend les plantes moins appétentes pour les mammifères
herbivores à cause de la sensation d’astringence résultant de leur consommation. Cette
astringence conduit alors à un arrêt de la consommation et protège ainsi les végétaux d’une
prédation excessive (Jean-Blain, 1998 ; Bennick, 2002).
CHAPITRE III
Les alcaloïdes
CHAPITRE III les alcaloïdes
Page 72
CHAPITRE III : Les alcaloïdes 1. Définition Le terme «alcaloïde» a été introduit par W. Meisner au début du XIXème. La
définition admise des alcaloïdes est celle donnée par Winterstein et Trier en 1910. Un
alcaloïde est une substance organique azotée d’origine végétale a caractère alcalin et
présentant une structure moléculaire hétérocyclique complexe (Badiaga; 2011).
Généralement, les alcaloïdes sont produits dans les tissus en croissance : jeunes feuilles,
jeunes racines. Puis, ils gagnent ensuite des lieux différents et, lors de ces transferts, ils
peuvent subir des modifications. Ainsi, la nicotine, produite dans les racines, migre vers les
feuilles où elle est diméthylée. Chez de nombreuses plantes, les alcaloïdes se localisent dans
les pièces florales, les fruits ou les graines, ces substances sont trouvées concentrées dans les
vacuoles (Krief, 2003). Ce sont des composés relativement stables qui sont stockés dans les
plantes en tant que produits de différentes voies biosynthétiques (Mauro, 2006).
Le plus souvent, la synthèse de ces alcaloïdes s’effectue au niveau de site précis (racine
en croissance, cellules spécialisées de laticifères, chloroplastes) ; ils sont ensuite transportés
dans leur site de stockage. (Rakotonanahary ; 2012).
2. Propriétés des alcaloïdes
Les alcaloïdes sont caractérisés par une solubilité faible dans l’eau, facilement soluble
dans l’alcool et peuvent donner des colorations spécifiques avec certains réactifs (réactifs de
Mayer, de Dragendorf, deWasicky, de Bouchardat).ils exercent en générale de puissantes
action pharmacologique.
Les alcaloïdes ayant des masses moléculaires très variables de 100 à 900 g/mol. La
plupart des bases non oxygénées sont liquides à température ordinaire celles qui comportent
dans leur formule de l’oxygène sont des solides cristallisables, rarement colorés.
(Rakotonanahary ; 2012).
3. Structure des alcaloïdes La plupart des alcaloïdes sont dérivés d’acide aminés tels que le tryptophane,
L’ornithine, la lysine, l’asparate, l’anthranilate, la phénylalanine et la tyrosine. Ces acides
aminés sont décarboxylés en amines et couplées à d’autres squelettes carbonés (Cyril, 2001).
On divise les alcaloïdes en trois genres :
CHAPITRE III les alcaloïdes
Page 72
3.1. Les alcaloïdes vrais
Les alcaloïdes vrais représentent le plus grand nombre d’alcaloïdes, sont toxiques et
disposent d’un large spectre d’activités biologiques. Ils dérivent d’acides aminés et
comportent un atome d’azote dans un système hétérocyclique. Ils sont présents dans les
plantes, soit sous forme libre, soit sous forme de sel, soit comme N-Oxyde. (Badiaga ; 2011).
3.2. Les pseudo-alcaloïdes Les pseudo-alcaloïdes présentent le plus souvent toutes les caractéristiques des
alcaloïdes vrais, mais ne sont pas des dérivés des acides aminés. (Badiaga ; 2011).
Dans la majorité des cas connus, ce sont des dérivés d’isoprénoïdes (alcaloïdes terpéniques) et
du métabolisme de l’acétate. (Rakotonanahary ; 2012).
3.3. Les proto-alcaloïdes
Les proto-alcaloïdes sont des amines simples dont l’azote n’est pas inclus dans un
hétérocycle, ils ont un caractère basique et sont élaborés in vivo à partir d’acide aminé. Ils
sont souvent appelés « amines biologiques » et sont soluble dans l’eau. (Badiaga ; 2011).
En pratique, il est admis que ne sont pas des alcaloïdes : les amines simples, les
bétalaïnes, les peptides, les acides aminés, les amino-sucres, les porphyrines, les alkylamines
et les arylakylamines. (Rakotonanahary ; 2012).
4. la biosynthèse des alcaloïdes L’origine des alcaloïdes vrais remontent aux acides aminés entre autres :
Tableau 4: les acides aminés précurseurs des alcaloïdes (Mauro ; 2006).
L’acide aminé La structure
La lysine
La phénylalanine
CHAPITRE III les alcaloïdes
Page 72
La tyrosine
Acide anthranilique
Acide nicotinique
Histidine
Tryptophane
Ornithine
5. Le Rôle des alcaloïdes
5.1. Effet pharmacologique
les alcaloïdes sont utilisées dans plusieurs médicaments, ils affectent chez l’être
humain le système nerveux particulièrement les transmetteurs chimiques tels l’acétyl choline,
norepinephrine , acide aminobutyrique (GABA), dopamine et la serotonine.
CHAPITRE III les alcaloïdes
Page 03
D’autres effets pharmacologiques sont attribués également aux alcaloïdes telles que
l’effet analgésique (cocaïne), anti-cholinergique (atropine), anti-malaria (quinine), anti-
hypertensive (réserpine), antitussive (codéine), stimulant centrale (caféine), dépressant
cardiaque et diurétique narcotique (morphine), anti-tumeur et sympathomimétique (éphédrine)
(Badiaga, 2011).
Cocaïne
Atropine
Quinine Réserpine
Codéine Caféine
Figure 25: quelques exemples des alcaloïdes (Badiaga,2011).
Ephédrine Morphine
CHAPITRE III les alcaloïdes
Page 03
5.2. Effet sur la plante
Les alcaloïdes tout d’abord, ont des effets bénéfiques sur la plante synthétisante, parmi
ces effet, selon DA CONCEICAO en (2010) : lls Régulent la croissance et le métabolisme
interne végétaux, ils désintoxiquent et transforment les substances nocives au végétal, ils
Protègent la plante contre les rayons ultraviolets comme ils ont des effets contre les
herbivores. (Mauro, 2006).
6. Classification des alcaloïdes
Tableau 5 : Classification des alcaloïdes (Mauro, 2006 ; Wilhelm, 1998).
Les dérivés des alcaloïdes Exemple Les propriétés
Alcaloïdes dérivés de la lysine
Composés piperidinique ex :
la lobéline
Composés quinolizidines ex :
la spartéine
Composés indolizidinique ex :
la castanospermine
-Utilisée dans les préparations
pour lutter contre les
tabagismes l’extrait
brut de la plante est largement
employé dans le traitement de
l’asthme et de la bronchite.
-Très toxique mais le sel de
sulfate correspondant est
utilisé en médecine comme
agent stimulant de rythme
cardiaque.
- utilisée pour provoquer la
contraction de l’utérus au
cours de l’accouchement.
-Leur action contre le virus du
SIDA(HIV).
Alcaloïdes dérivés de la tyrosine
et de la phénylalanine
Composés monocyclique ex :
l’éphédrine
Les isoquinoléines ex : la
papavérine
Les benzyltétrahydroisoquino-
léines ex : la morphine
-Utilisée dans le traitement de
l’asthme bronchique
Médicament analgésique et
anti-allergique.
-Une activité vasodilatatrice
Propriétés hypnotiques et
analgésique.
-A un effet calmant sur des
zones du système nerveux
central.
-Inhibe la sensation de
douleur.
-Effet analgésique associé a
un effet euphorisant.
CHAPITRE III les alcaloïdes
Page 07
Alcaloïdes dérivés de l’acide
anthranilique
La fébrifugine
-Propriétés antipyrétiques et
antiparasitaires.
-Une activité antitumorale sur
différents modèles de tumeurs
humaines du poumon du colon
et des ovaires.
Alcaloïdes dérivés de l’acide
nicotinique
La nicotine
-Effet contre les attaques des
herbivores et des insectes
Stimulant respiratoire.
-Agent aidant le processus de
sevrage tabagique.
Alcaloïdes dérivés de l’histidine
La pilocarpine
-Utilisée en ophtalmologie
dans le traitement du
glaucome.
Alcaloïdes dérivés du
tryptophane
La quinine
-Utilisée dans les traitements
de la crampe nocturne de la
jambe.
-Tue les mérozoites de
l’agent vecteur de la malaria,
et empêche les accès de fièvre.
Alcaloïdes dérivés de l’ornithine
La cocaïne
-Utilisée dans le domaine de
l’odontologie.
- Elle étouffe les symptômes de
fatigue et d’épuisement et
permet alors des grandes
performances physiques.
CHAPITRE VI
Les terpenoïdes
CHAPITRE VI les terpenoïdes
Page 33
CHAPITRE VI : Les terpenoïdes 1. Définition
Le terme terpène inventé par Kekulé, vient de leur origine historique de l’arbre de
terebinth : « Pistacia Terebinthus » (Ayad, 2008).
Le terme de terpénoïde est attribué à tous les composés possédant une structure
moléculaire construite d’un monomère à 5 carbones appelé isoprène, ces composés sont
majoritairement d’origine végétale (Malecky, 2005). Synthétisés par les plantes, organismes
marins, les champignons et même les animaux (Benaissa, 2011).
L’exploitation de ces composés s’effectuait sous forme d’huiles extraites de plantes
(huiles essentielles) par le moyen de la distillation (Malecky, 2005).
2. Structure des terpenoïdes
Les terpènes sont des hydrocarbones naturels, de structure soit cyclique soit à chaîne
ouverte : leur formule brute est (C5HX) n dont le x est variable en fonction du degré
d’instauration de la molécule et n peut prendre des valeurs (1-8) sauf dans les polyterpènes
qui peut atteindre plus de 100 (le caoutchouc). La molécule de base est l’isoprène de formule
C5H8.
Le terme terpénoide désigne un ensemble de substances présentant le squelette des
terpènes avec une ou plusieurs fonctions chimiques (alcool, aldéhyde, cétone, acide, lactone,
etc.) (Malecky, 2005.Benaissa, 2011).
Ou
Figure 26: structure de base de l’isoprène (Khenaka, 2011).
3. Répartition des terpènes dans le monde vivant
Les terpènes ont été isolés chez les champignons, des algues marines, des insectes et
des éponges, mais la plus grande partie des ces substances est retrouvée dans les plantes
(Malecky, 2005).
CHAPITRE VI les terpenoïdes
Page 34
4. La Biosynthèse des terpènes La biosynthèse des terpènes se déclenche par activation par l’hydrolyse de l’ATP de
l’isoprène. L’acide mévalonique (MVA) est la clé de la biosynthèse des terpenoïdes. La
condensation de 3 molécules d’acétyl-CoA forme le β-hydroxy β-méthylglutaryl-CoA, ensuite
la réduction de ce dernier donne MVA qui est par la suite activé par un enzyme spécifique. Le
MVA est converti en isopentenyl pyrophosphate (IPP) ou isoprène actif. C’est le IPP qui
constitue l’unité isoprènique d’enchaînement, et il s’isomérise en diméthylallyl pyrophosphate
(DMAPP).
La condensation d’une molécule (DMPP) avec une molécule (IPP), conduit au (GPP)
précurseur des monoterpènes en C-10. Le couplage de ce dernier avec une nouvelle molécule
(IPP), conduit au (FPP) précurseur des sesquiterpènes en C-15 qui peut agir avec une autre
molécule de (IPP) pour former le (GGP) précurseur des diterpenes en C-20. D’autre part, le
couplage réductif de deux unités (FPP) donne le squalène en C30, précurseur des triterpènes
cycliques et stéroïdes (Ayad, 2008).
CHAPITRE VI les terpenoïdes
Page 35
Figure 27: Biosynthèse des terpènes (Ayad, 2008).
5. Classification des terpenoïdes La classification des terpenoïdes est basée sur le nombre de répétitions de l’unité de
base isoprène en donnant des hémiterpènes (C5), monoterpènes (C10), sesquiterpènes
(C15), diterpènes (C20), sesterpènes (C25), triterpènes (C30), tetraterpènes (C40) et
polyterpènes (Mebarki, 2010).
Figure 28 : structure de l’isoprène (Belbache, 2003).
CHAPITRE VI les terpenoïdes
Page 36
Tableau 6 : Quelques exemples des différents types de terpenoïdes (Belbache, 2003)
5.1. Hémiterpènes
Dans la nature, il existe peu de composés naturels ayant une formule de C5 ramifiée ;
parmi certains composés naturels trouvés chez les plantes qui peuvent être considérés comme
hémiterpènes, seul l’isoprène a toutes les caractéristiques biogénétiques des terpènes
(Malecky, 2005).
5.2. Monoterpènes
Les monoterpènes sont les plus simples constituants des terpènes dont la majorité est
rencontrée dans les huiles essentielles (90% des huiles essentielles sont des monoterpènes)
(Ayad, 2008).
Ce sont des molécules légères, très peu fonctionnalisées, très odorantes, la plupart ont
des activités biologiques reconnues et sont caractéristiques des plantes d’où elles sont
originaires si bien que leur odeurs se confondent et leurs noms évocateurs (Belbache, 2003).
Ils comportent dix (10) atomes de carbones et sont issus de la condensation de deux unités
isoprène, selon le mode de couplage «tète-queue» (Ayad, 2008).
Plus de 900 monoterpènes connus se trouvent principalement dans 3 catégories
structurelles : les monoterpènes linéaires (acycliques), les monoterpènes avec un cycle unique
(monocycliques) et ceux avec deux cycles (bicycliques) et tricyclique (Malecky, 2005 ;
Belbache, 2003).
N Squelette carboné Type de terpenoïdes Exemple de molécule
1 C5 Hemiterpene Isoprène
2 C10 Monoterpéne Nérol, citronnelle, huiles
essentielles
3 C15 Sesquiterpène β-Cadinène
4 C20 Diterpéne Sclaréol, phytol
6 C30 Triterpéne Lanostérol
8 C40 Tetraterpéne Caroténoïdes
> 8 >40 Polyterpéne Caoutchouc
CHAPITRE VI les terpenoïdes
Page 37
Nérol (géranium) Citronellol (rose)
Limonène (citron) Menthol (menthe)
Figure 29: Structure de quelques monoterpènes (Ayad, 2008 ; Belbache, 2003).
5.3. Sesquiterpène
Les sesquiterpènes forment une série de composés qui renferment 15 atomes de
carbones, ils se trouvent sous forme d’hydrocarbures comme le β-Cadinène (Belbache, 2003)
figure 30, ou sous forme d’hydrocarbures oxygénés comme : les alcools, les cétones, les
aldéhydes, les acides et les lactones dans la nature. Les sesquiterpènes et les monoterpènes
sont souvent en mélange dans les huiles essentielles des Plantes, On peut également
rencontrer dans les plantes des sesquiterpènes lactones (Ayad, 2008).
Ils peuvent être acycliques, monocyclique, bicycliques, tricyclique ou polycyclique
(Belbache, 2003; Malecky, 2005).
On les trouve surtout chez les plantes supérieures, mais également chez les invertébrés
(Benaissa, 2011). Ils sont les plus diversifiée des terpènes puisqu’elle contient plus de 3000
molécules dont les plus caractéristiques sont présentées à la figure 31.
CHAPITRE VI les terpenoïdes
Page 38
Figure 30: β-Cadinène (Belbache, 2003).
éa
Figure 31: Exemples de quelques sesquiterpènes (Ayad, 2008).
5.4. Diterpènes
Les diterpènes sont des substances avec 20 atomes de carbone (C20) élaborées à partir
de 4 unités d’isoprène ; ils se forment à partir de leur précurseur, le géranylgéranyl-
pyrophosphate (GGPP) (Malecky, 2005).
Sont très répandus chez les végétaux supérieurs, ils sont aussi présents chez certains
insectes et chez divers organismes marins. On peut les trouver encore dans les résines, les
exsudats, les gommes naturelles et les gibbérellines (Ayad, 2008).
Farnésol Cadalene
β-Eudesmol Eudesmanolide (sesquiterpène lactone)
CHAPITRE VI les terpenoïdes
Page 39
Ils peuvent être acycliques comme le phytol ; dont il est le représentant le plus connu
dans la chlorophylle ou dans les vitamines K et E, cependant après divers réarrangements, ils
peuvent être monocycliques comme la vitamine A, bicycliques comme le sclaréol ou
tricycliques comme l’acide abiétique. La figure 6 ci-dessous rassemble les diterpènes cités
(Belbache, 2003; Malecky, 2005).
Figure 32 : Structure de quelques diterpènes et leur nom (Belbache, 2003)
5.5. Triterpènes
Les triterpènes sont des molécules à 30 atomes de carbone. Ils ont comme précurseur
le squalène (figure 33). Ex : Le lanostérol qui est ensuite transformé en cholestérol, c'est de
plus un des constituants de la graisse de la laine de mouton (Belbache, 2003). (Figure 34).
Il y a plus de 1700 triterpènes dans la nature dont la majorité est sous forme
tétracyclique ou pentacyclique, la forme acyclique étant très rare (Malecky, 2005) (figure 35).
Phytol, présent dans la Chlorophylle
Vitamine A résultant de la coupure du carotène.
Scaréol Acide abiétique
CHAPITRE VI les terpenoïdes
Page 40
La plupart des triterpènes sont à l’état libre sous forme estérifiée ou hétérosidique, on les
trouve notamment dans les résines (Mouffok, 2011).
Figure 33 : structure chimique de squalène (Ayad, 2008 ; Belbache, 2003).
Squalène Lanostérol
Figure 34 : La transformation du squalène en lanostérol (Ayad, 2008 ; Belbache, 2003).
Figure 35 : les formes des triterpènes (Mouffok, 2011).
5.5.1. Produits de dégradation des triterpènes (les stéroïdes)
5.5.1.1. Définition
Les stéroïdes ne sont pas des terpènes mais des composés de biodégradation de
triterpènes. Ils constituent une classe de composés abondamment présents dans la nature
(règne animal et végétal).
Triterpènes tétracyclique Triterpènes
pentacyclique
CHAPITRE VI les terpenoïdes
Page 41
Les stérols sont des constituants essentiels des membranes cellulaires. On les trouve
aussi bien chez les animaux que dans les végétaux. Tous les stérols ont en commun le même
noyau et ils ne différent que par la chaîne latérale. Les molécules stéroïdes se composent de
quatre anneaux A, B, C et D qui ont un certain nombre de résidus supplémentaires R
(Benaissa, 2011).
Les stérols, très largement répandus dans le monde vivant, se rencontrent aussi bien
chez les bactéries, les champignons, les plantes supérieures, les protozoaires, les métazoaires
(Spongiaires, madrépores, vers, mollusques…) que chez les algues.
En revanche, pour plusieurs biochimistes, les « stérols constituent une catégorie à part
entière incluant les stéroïdes » ainsi que cinq autres sous-classes:
Les stérols et dérivés: cholestérol, phytostérol et stérides.
Les stéroïdes: œstrogènes, androgènes, gluco- et minéralocorticoïdes.
Les sécostéroïdes : vitamine D.
Les stéroïdes conjugués (Benaissa, 2011).
Figure 36: Cholestérol Figure 37 : Les stéroïdes Figure 38 : Les sécostéroïdes
(Ref.elec.4) (Ref.elec.5) (Ref.elec.6)
5.5.1.2. Propriétés biologiques des stéroïdes
On peut résumer les fonctions biologiques des stéroïdes par les points suivants :
Dans les plantes, algues, champignons, ainsi que chez les animaux, le cholestérol est
la source de tous les métabolites de type stéroïdes.
Les stérols ont un rôle vital dans la maintenance de l'intégrité structurale de la plupart
des structures membranaires des organismes.
ILS assistent aussi dans la régulation de la perméabilité de ces membranes aux
différents ions.
Tous les eucaryotes synthétisent les stérols, ou en ont besoin pour leur diététique
(Benaissa, 2011).
CHAPITRE VI les terpenoïdes
Page 42
5.6. Tetraterpènes
Les Tetraterpènes contiennent une longue chaîne de 40 atomes de carbones, à doubles
liaisons conjuguées de configuration « trans » dont les extrémités sont des chaînes ouvertes ou
des cycles (Ayad, 2008).
Les tétraterpènes les mieux connus sont les caroténoïdes. Ces derniers représentent
un large groupe de pigments naturels de couleurs jaune, orange et rouge. Ils sont très répandus
dans les plantes, les algues, et différents microorganismes. Actuellement environ 750
caroténoïdes ont été identifiés dans la nature (Ayad, 2008).
Les molécules de caroténoïdes les plus réputées sont :
A. Le β-Carotène cyclique d'où sa couleur, qu'il donne aux carottes, Il joue un rôle essentiel
dans la croissance et la vision, son oxydation provoque la formation de deux molécules d'un
aldéhyde le Rétinal et sa réduction donne la vitamine A (Figure 39).
B. Le lycopène qui est entièrement acyclique, que l’on trouve dans la tomate mure (0,02g/kg)
(Figure 39). (Belbache, 2003).
Les caroténoïdes sont subdivisés en deux groupes :
Les hydrocarbures (carotènes), et leurs dérivés oxygénés (les xanthophylles).
(Ayad, 2008).
β-Carotène
lycopène
Figure 39 : Structures de caroténoïdes les plus réputées (Ayad, 2008 ; Belbache, 2003).
CHAPITRE VI les terpenoïdes
Page 43
5.7. Polyterpènes
En général, les polyterpènes ou polyisoprènes se composent de plus de 8 unités
d’isoprène (plus de C40). Ces terpènes se trouvent souvent sous deux formes isomèriques cis-
et trans, Le cis-polyisoprène se trouve dans le caoutchouc indien (Malecky, 2005)
Charles Marie a créé le mot français caoutchouc à partir de l’expression indienne «cao-tchu »,
qui signifie « bois qui pleure » qui est un produit naturel qui s’écoule de l’écorce d’un arbre. Il
se présente sous la forme d’un liquide d’apparence laiteuse, appelé latex (Pire, 2011). Le
caoutchouc naturel extrait de l’Hévéa Brasiliensis est un haut polymère de l’isoprène de poids
moléculaire de 140.000 à 210.000. Donc les polyterpènes sont des macromolécules de poids
moléculaire très élevé, dont le motif de base est l’isoprène. Sur le plan thérapeutique, ces
composés n’ont pas des activités biologiques discutées (Ayad, 2008).
Hevea brasiliensis. Le motif du caoutchouc nature
Figure 40 : structure de caoutchouc (Pire, 2011).
CHAPITRE VI les terpenoïdes
Page 44
6. Les huiles essentielles et leur relation avec les terpenoïdes
6.1. Définition
Le terme huiles essentielles (HES) dérive de « quinta essentia », un nom donné par le
médecin suisse Paracelsus aux extraits de plantes obtenues par distillation, il signifie la
fragrance et la quintessence de la plante (Khenaka, 2011).
Sont des composants liquides et hautement volatiles des plantes, marqués par une forte
et caractéristique odeur, les terpènes (principalement les monoterpènes) représentent la
majeure partie (environ 90%) des ces composants (Hamdani, 2012).
La plupart des composants des HES sont inclus dans deux groupes : les terpenoïdes et
les phénylpropanoïdes mais ces derniers sont moins fréquents par rapport aux terpenoïdes.
Les HES ne contiennent pas de corps gras (lipides) (Hamdani, 2012 ; Khenaka, 2011).
Sont obtenus par distillation par la vapeur d’eau (Rakotonanahary, 2012), Ils sont plus ou
moins modifiés au cours de la préparation (Figueredo, 2007).
6. 2. Localisation des huiles essentielles dans la plante
Les huiles essentielles sont retrouvées chez les Spermaphytes qui inclus les
Myrtaceae, Lauraceae, Rutaceae, Lamiaceae, Asteraceae, Apiaceae, Cupressaceae, Poaceae,
Zingiberaceae, Piperaceae, etc. (Rakotonanahary, 2012).
Elles peuvent être stockées dans tous les organes végétaux : fleurs, feuilles, des
écorces, des bois, des racines, des rhizomes, des fruits, des graines (Figueredo, 2007).
6. 3. Propriétés physico-chimiques
En ce qui concerne les propriétés physico-chimiques, les huiles essentielles forment un
groupe très homogène, qui a des propriétés communes représentées dans les points suivants :
Les huiles essentielles sont habituellement liquides à température ambiante et
volatiles, ce qui les différencie des huiles dites fixes.
Elles sont plus ou moins colorées
elles peuvent conférer leur odeur à l’eau.
leur densité est en général inférieure à celle de l’eau.
Leur indice de réfraction et pouvoir rotatoire sont très élevés.
Elles sont entraînables par la vapeur d’eau, soluble dans l’alcool, l’éther et les huiles
fixes, mais insolubles dans l’eau.
CHAPITRE VI les terpenoïdes
Page 45
Elles sont altérables, sensibles à l’oxydation et ont tendance à se polymériser donnant
lieu à la formation de produits résineux, il convient alors de les conserver à l’abri de
la lumière et de l’air (Rakotonanahary, 2012 ; Laib, 2011).
6.4. Activités biologiques des huiles essentielles
Le rôle des huiles essentielles dans la physiologie de la plante reste encore mal connu.
Toutefois, les parfums émis jouent un rôle attractif pour les insectes pollinisateurs
Les huiles essentielles ont des propriétés antitoxiques, antivenimeuses, antivirales et
antiparasitaires. Dû leurs vaste utilisation dans les domaines pharmaceutique, alimentaire,
cosmétique. Néanmoins, une seule huile peut avoir plusieurs utilisations à la fois (Laib, 2011).
6.4.1. Activités antioxydante
Le pouvoir antioxydant de ces huiles est développé comme substitut dans la
conservation alimentaire : ils ont été montré que l’incorporation des huiles essentielles
directement dans les aliments (viandes hachées, légumes hachés, purées de fruit, yaourts…)
où l’application par vaporisation en surface de l’aliment (pièce de viande, charcuterie, poulet,
fruits et légumes entiers…) contribuent à préserver l’aliment des phénomènes d’oxydation
(Laib, 2011).
6.4.2. Activité antimicrobienne
Le mode d’action des HES dépend en premier lieu du type et des caractéristiques des
composants actifs, en particulier leur propriété hydrophobe qui leur permet de pénétrer dans la
double couche phospholipidique de la membrane de la cellule bactérienne. Cela peut induire
un changement de conformation de la membrane. Les bactéries à Gram positif sont plus
sensibles à l’action des HES, par rapport aux bactéries à Gram négatif (Khenaka, 2011).
Les HES peuvent aussi inhiber la synthèse de DNA, ARN, des protéines et des
polysaccharides des bactéries (Laib, 2011).
6.4.3. Activité antifongique
Dans le domaine phytosanitaire et agro alimentaire, les huiles essentielles ou leurs
composés actifs pourraient également être employés comme agents de protection contre les
champignons phytopathogènes et les microorganismes envahissant la denrée alimentaire.
CHAPITRE VI les terpenoïdes
Page 46
L’activité fongistatique des composés aromatiques semble être liée à la présence de
certaines fonctions chimiques, Cette activité est estimée selon la durée d’inhibition de la
croissance. L’activité antifongique décroît selon le type de fonction chimique : Phénols›
alcools › aldéhydes › cétones › éthers› hydrocarbures (Laib, 2011).
6.5. Toxicité des huiles essentielles
La toxicité des huiles essentielles est moins investiguée. En règle générale, les huiles
essentielles d’usage commun ont une toxicité par voie orale faible ou très faible avec des
DL50 supérieures à 5g/kg. Chez l’Homme des intoxications aigues sont possibles. Les
accidents graves, les plus souvent observés chez les petits enfants, sont provoqués par
l’ingestion en quantité importante d’huiles essentielles (Laib, 2011).
Conclusion
Conclusion
Page 47
Conclusion
De nombreux chercheurs ont été intéressés par les composés biologiquement actifs
isolés des extraits de plantes. Cette matière végétale contient un grand nombre de métabolites
secondaires, qui ont des intérêts multiples mis à profit dans l’industrie, en alimentation, en
cosmétologie et en dermopharmacie, ces composés sont réparties en trois classe, les
polyphénoles, les alcaloïdes et les terpenoïdes, sont actuellement utilisés comme des
médicaments ou des suppléments alimentaires pour guérir ou prévenir diverses maladies.
Les polyphénoles classés en acides phénoliques, flavonoïdes, lignanes, stilbènes,
coumarines et tannins. Ces composés sont largement utilisés en thérapie comme vasculo-
protecteurs, anti-inflammatoires, inhibiteurs enzymatiques, antioxydants et anti-radicalaires.
Les alcaloïdes ont des effets stimulants similaires, qui agit rapidement et fortement,
mais sur une courte durée. Comme exemple, la caféine est un stimulant physique, digestif et
cérébral, elle stimule le dispositif cardio-vasculaire, augmente l’attention temporairement et
donc diminue la somnolence et dilate les artères.
Terpénoides incluant les hémiterpènes, monoterpènes, sesquiterpène, diterpènes,
triterpènes, tetraterpènes, polyterpènes. Ils sont impliqués dans de nombreuses fonctions
biologiques fondamentales. Utilisés comme produits pharmaceutiques, colorants alimentaires,
arômes ou parfums.
Sachant que notre pays possède une biodiversité immense dont chaque plante se
caractérise par un réservoir assez important de métabolites secondaires avec des
caractéristiques thérapeutiques et pharmacologiques particulières qui demandent d’être
exploitées par les recherches, de cet effet, et comme perspectives on propose de :
Déterminer de nouvelles substances bioactives naturelles pourront répondre aux
différents problèmes de la santé et d’être un alternatif des médicaments synthétiques.
Développer des médicaments anti-radicalaires à base des plantes, doués d’une activité
antioxydante.
Orienter les recherches scientifiques vers la réalisation des études approfondies et
complémentaires des activités antioxydante, antibactérienne, anti-inflammatoire, à
base de métabolites secondaires végétaux.
Référence
bibliographique
Référence bibliographique
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Résumé :
Notre travail est consacré à l’étude des métabolites secondaires végétaux, qui sont un
groupe hétérogène de composés naturels et qui ne sont par définition pas nécessaires et vitaux
pour la cellule ou l’organisme.
Dans cet index, on a visé à identifier, classifier et présenter les propriétés
pharmacologiques de quelques principales molécules utilisées en médecine au bénéfice de
l’Homme.
Notre recherche fait ressortir que les métabolites secondaires sont répartis en trois
classes : les polyphénols, les alcaloïdes et les terpénoides. Ces molécules sont présentes en très
grand nombre et d’une variété structurale extraordinaire, Donc sont des caractères adaptatifs
qui ont été soumis à la sélection naturelle au cours de l'évolution.
Mots clés : métabolites secondaires, végétaux, polyphénols, alcaloïdes, terpenoïdes.
Summary:
Our work is devoted to the study plant secondary metabolites, which are a
heterogeneous group of natural compounds and are by definition not necessary and vital for
the cell or the organism.
In this index, we also aimed to identify, classify and present the pharmacological
properties of some key molecules used in medicine for the benefit of human being.
Our research shows that secondary metabolites are divided into three classes:
polyphenols, alkaloids and terpenes. These molecules are present in very large numbers and
extraordinary structural variety, So are adaptive characters that have been subjected to natural
selection in evolution.
Key words: secondary metabolites, plants, polyphenols, alkaloids, terpenes.
:ملخص
تركز عملنا على دراسة المركبات النباتية الثانوية، التي هي مجموعة غير متجانسة من المركبات الطبيعية التي بحكم
.التعريف ليست ضرورية وحيوية للخلية أو الكائن
هذا المؤشر، كان هدفنا أيضا تحديد وتصنيف وعرض الخصائص الدوائية من بعض الجزيئات األساسية المستخدمة في
.في الطب لصالح اإلنسان
هذه الجزيئات هي .و التربينويدات القلويات، البوليفينول :دراستنا تظهر أن المركبات الثانوية تنقسم إلى ثالث أقسام
.إذن هي مميزات تكيفية تعرضت إلى االنتقاء الطبيعي في التطور .و ذات تنوع هيكلي هائل جداموجودة بأعداد كبيرة
.التربينويدات ،القلويات ،البوليفينول النباتات، المركبات الثانوية، : الكلمات المفتاحية