Alcanes et alcènes. Ce sont des hydrocarbures Ils sont uniquement constitués datomes de carbone et...

Alcanes et alcènes

Ce sont des hydrocarbures

Ils sont uniquement constitués d’atomes de carbone et d’hydrogène

Les alcanesFormule générale

CnH2n+2

Terminaison « ane »

Les alcanes

Ce sont des composés saturés car ils ne

contiennent que des liaisons simples

Le premier alcane

Le méthane

Formule brute : CH4

AlcaneCnH2n+2

Formuledéveloppée

Formule semi-développée

MéthaneCH4

ÉthaneC2H6

PropaneC3H8

ButaneC4H10

PentaneC5H12

HexaneC6H14

CH4

CH3 – CH3

CH3 – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Modèles

compacts

Modèles

éclatés

La différence entre ligne droite et chaîne linéaire

Le jeu des différences

Formules brutesC5H12

C5H12

Enchaînement d’atomes

Chaîne linéaire

Chaîne ramifiée

Ces deux molécules ont :

même formule brute

C5H12

des enchaînements d’atomes différents

elles sont isomères

Remarque

L’enchaînement des atomes de

carbone constitue le squelette

carboné de la molécule

Nommer un alcane

Exemple

Je recherche la chaîne linéaire la plus longueJ’identifie la ramificationJe nomme le groupement substituant

- CH3

Il provient du méthaneC’est un groupe méthyle

Je numérote la chaîne linéaire la plus longueIl existe deux possibilités :- le groupe méthyle est sur le carbone 3- le groupe méthyle est sur le carbone 2

124

43

21

Je choisis la numérotationpour laquelle l’indice estle plus petit :carbone 2 3

2

La chaîne linéaire la plus longue est celle d’un butaneLe groupe substituant est méthyleIl est sur le carbone 2

méthyl butane2-

!! sans « e »

Les groupes alkyles les plus

courants- CH3 : méthyle- C2H5 : éthyle- C3H7 : propyle

La notation générale des

groupes alkyles

-R pour –CnH2n+1

La nomenclature des alcanes

Pour nommer un alcane, il faut respecter un

certain nombre de règles

1) Rechercher la chaîne linéaire la plus longue

2) Identifier les carbones substitués3) Établir deux numérotations de la chaîne

et choisir celle pour laquelle les indices de ces carbones, comparés par rang, sont les plus petits

4) Identifier les groupes substituants et les classer par ordre alphabétique

5) S’il existe plusieurs groupements identiques, leur nom est précédé de « di », « tri », etc…

S’entraîner CH3

CH3 – CH – C – CH3

CH3 CH3

butane triméthyl2,2,3-

1 2 4

2 14

3

3

2, 3, 32, 2, 3 2 = 2 2 < 3

S’entraînerCH3 – CH2 – CH – CH – CH3

CH3 CH3

pentane diméthyl2,3-

1 2 4

3 25

3 5

4 1

3, 42, 3 2 < 3

S’entraînerCH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3

CH3 CH2 – CH3

hexane éthyl méthyl3-

1 2 4

4 36

3 5 6

5 2 1

3, 43, 4 3 = 3

-4-

4 = 4

S’entraînerCH3 – CH – CH2 – CH – CH3

CH3 CH2 – CH3

hexanediméthyl2,4-

1 2 4

4 36

3

5 65

2 12, 43, 5 2 < 3

La formule topologique

La liaison C – C est représentée par un traitLes H liés à un atome de

C n’apparaissent pas

Exemple

S’entraîner

S’entraîner CH3

CH3 – CH – C – CH3

CH3 CH3

S’entraînerCH3 – CH2 – CH – CH – CH3

CH3 CH3

S’entraînerCH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3

CH3 CH2 – CH3

S’entraînerCH3 – CH – CH2 – CH – CH3

CH3 CH2 – CH3

Les cycloalcanesFormule générale

CnH2n

« cyclo » + terminaison « ane »

Ce sont des alcanes cycliques

Exemple : le cyclohexane

Les alcènesFormule générale

CnH2n

Terminaison « ène »

Les alcènes

Ce sont des composés insaturés car ils contiennent une liaison double

Le premier alcène

L’éthylène

Formule brute : C2H4

Modèles

compact et éclaté

AlcaneCnH2n+2

Formule développée (1 seul exemple pour le pentène et l’hexène)

Formule semi-développée

ÉthylèneC2H4

PropèneC3H6

But-1-èneBut-2-èneC4H8

Pent-1- ènePent-2-èneC5H10

Hex-1-èneHex-2-èneHex-3-èneC6H12

CH2 = CH2

CH2 = CH - CH3

CH2 = CH – CH2 - CH3

CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 - CH = CH - CH3

CH3 - CH = CH – CH2 - CH3

CH3 - CH = CH – CH2 – CH2 – CH3CH3 – CH2 - CH = CH – CH2 – CH3

CH2 = CH – CH2 – CH2 - CH3

Les différents isomères

Butène

Les différents isomères

Pentène

Les différents isomères

Hexène

La nomenclature des alcènes

Elle respecte les mêmes règles que les alcanes

avec deux nuances

1) Rechercher la chaîne linéaire la plus longue contenant la double liaison

2) Identifier les carbones substitués3) La double liaison est prioritaire et la

numérotation doit lui donner l’indice le plus petit

4) Identifier les groupes substituants et les classer par ordre alphabétique

5) S’il existe plusieurs groupements identiques, leur nom est précédé de « di », « tri », etc…

Exemple 1 2 3 4

but-1-èneméthyl2-

La formule topologique

La liaison C = C et représenté par un double

trait

Exemple

pent-1-ène

éthyl3-

1

2

3

4

5

Isomérie Z et E

Elle existe car il n’y a pas de rotation possible de la

double liaison

Isomérie Z et E

Isomérie ELes deux groupes alkyles sont de part et d’autre de la double liaison(E)-but-2-ène

Isomérie Z

Les deux groupes alkyles sont du même côté de la double liaison(Z)-but-2-ène

Alcanes et alcènes

C’est fini…