View
216
Download
4
Category
Preview:
Citation preview
I Bull. SOC. Chim. Belg., 63, pp. 203-205, 1954
COMMUNICATION A LA R E D A C T I O N
MEDEDELING AAN DE REDACTIE
Note siw la synth2se et 1’6,nde structurale de quelques l-oxa-spiro-
[2,4, (5)]-alcanes-2-carhoxylate d’bthyle et certains de leilrs dbrivbs
Pa*
G. CHIURDOGLU, R. BAUDET, A. DELSEMME et P. TULLEN (Bruxel les)
1. - La sirie des oxa-spiro-cyclopropaniques I a V I a e‘ti priparie :
0 - CH-CO,Et \/
C / \
I
0 - CH-CO2Et \/
C /\
I I CH, -2 \ /
CH,
CH, CH-CH3
0 ~ CHI CO2Et \ /
/ \
\-/
C
CH, CH,
CH, CH,
I1
0 - CH-CO,Et \ /
/ ‘\ c
C H , CH, I I \ /
CH,
CH, CH-CH3
0 - CH. C02Et \/
/ \
I I \/
CH,
C
CH, CH,
CH, CH,
I11
0 - CH-COzEt \/
/ \ C
CH, CH,
CH, CH,
CH
I I
I \/
CH, VI IV V
204 G. CHIURDOGLU, R. BAUDET, A. DELSEMME ET P. TULLEN
15.00 -
-
-
13.39 -
- -
12.29
11.66
11.13
10.67 10.52
10.29 9.88 9.11
8.37 8 .07 7.78
7 .66
7.46 7 .26 7.16 7.01 6.96 6.86
5.78 5.71
687 -~
- -
747 -
-
- 814
858
898
937 951
972 1033 1098
1195 1 239 1285
1305
1340 1377 1397 1427 1437 1458
1730 1751
15.00 14.58 13.87 13.77
13.07 12.84 12.64 12.43 12 .09 11.97 11.73 11.40
11.10
10,78 20.67
10.44
-
9 .89 9 . 1 s 8 89 8 37 8 . 03 7 .80
7 .66
7.28
6 .99 6.90 6 .82
5.79 5.72
667 686 721 726
765 779 791 804 827 835 853 870
901
927 937
!I58
-
103% 1095 1125 1195 1245 1282
1305
1374
1471 1449 1466
1727 1748
0--CHCO,Et,
6- 15.00 14.13
18.67
13.04 12.77 12 52 12.17 12 0 1
11.70 11.45 11 25 11 14 10 93 10 77
-
-
10.38 10.20 9.73 9.11 8.83 8 ,:XI 8.03 7.84 7 .80 7.68 7.58 7 .44 7.30
G 97 6 .92 6.87 6.80 5.79 5.72
667 708
732
767 783 799 822 833
555 873 859 8 W ! 91.5 928
-
-
968 981)
1028 1098 1153 1192 1245 1276 1232 1302 1319 1344 1370
1435 1445 1456 1471 1727 1748
6 1
A$)
15.00 14.57
13.78
13.11 12.71 12.62 12.27 12.06 11.91 11.59
-
-
11 . I 3 10.87
10.69
10.81
9.67 9.13 8 .84 8.39
7.75
7.62
7.41 7.28
6 .99 6.91 6.87
5 .79 5 .72
( c u r l )
667 686 -
726
763 787 792 815 829 840 863
-
898 920
935
970
1034 1095 1131 1192
1290
1312
1349 1374
1431 1447 1456
1727 1748
SYNTHESE ET ETUDE STRUCTURALE 205
On a &die' ensuite la transformation de ces substances
En fin, au de'part des cyclopentyle- et cyclohexyleformald- en les cycloalcoyleformaldihydes correspondants.
dkhyde, -on a prepare' le (2,5)-octane ( V I I I ) .
H2C - CH,
C
H,C CH,
H,C-CH,
\ / ( V W /'\
I I
spiro-(2,4)-heptane ( V I I ) et le spiro-
H2C - CH2
C
H,C CH,
H,C CH,
\ / ( V W ,/\
I 1 \ /
CH,
Ides spectres infra-rouge de ces divers compose's ont ite' releve's ainsi que certains spectres Raman.
2. - L'etude des spectres R a m a n et Infra-rouges des oxa-spiro-cyclopropaniques I a V I re'vile, en particulier, l'existence de deux frdquences de carbonyle carboxylique, pratiquement les mCmes chez tous ces composes. L a premiire accuse une valeur normale 1730 cm-l e m i r o n ; la deuxiime est de'pluce'e nettement vers Ies plus grandes fre'quences : 1750 cm-l environ.
Ces frdquences, et d'autres encore, sont significatives de l'existence de chacun des oxa-spiro cyclopropaniques I a V I sous deux formes isomires de rotation.
Ci-dessus nous de'crivons quatre spectres infra-rouges sur les s ix mesures.
Une etude plus complkte et plus de'taillee paraitra u l t d - rieurement dans ce bulletin.
UNIVERSIT~ LIURE DE BRUXELLES Laboratoire de Chimie Ginne'rale 11
Faculte des Sciences.
Communique' ci lu Sociktk Chimique o!e Belgique le 29 mai 1954.
Recommended