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NOM et Prénom de l’élève :

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COURS DE SCIENCES PHYSIQUES

Classe de BAC TECHNO

① NOMENCLATURE – PRINCIPE DE BASE

② FAMILLE DES HYDROCARBURES

③ LES GROUPES FONCTIONNELS

④ LES COMPOSÉS POLYFONCTIONNELS

⑤ LES FORMULES TOPOLOGIQUES

OBJECTIFS DES ACTIVITÉS

→ Connaître le principe de base de la nomenclature.

→ Différencier les différentes familles d’hydrocarbures et le nommer correctement dans la nomenclature.

→ Savoir reconnaître les différentes fonctions organiques dans une molécule.

→ Être capable de convertir une quantité de matière exprimée en moles en masse et vice vers cela.

→ Etre capable d’écrire la formule topologique d’une molécule ; Et passer de la forme semi-développée à

la forme topologique et inversement.

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Activité

①

1- Chaînes carbonées

On appelle chaîne carbonée ou squelette carboné l’enchaînement des atomes de carbone

constituant une molécule organique.

Les atomes de carbone sont ensuite liés à d’autres atomes, soit il n’y a que des atomes H, soit ce sont des groupes d’atomes appelés groupes caractéristiques.

Une chaîne carbonée peut-être : ouverte ou fermée, ramifiée, saturée ou insaturée.

Définition Illustration

Chaîne ouverte : Molécule qui ne forme pas de cycle.

Chaîne fermée : Molécule qui forme un cycle.

Chaîne ramifiée : Chaîne principale sur laquelle se détache des chaînes carbonées secondaires ou latérales.

Chaîne saturée : Absence de liaisons multiples (double ou triple) dans la chaîne carbonée.

Chaîne insaturée : présence de liaisons doubles

(C= C) ou liaison triple (C C) dans la chaîne carbonée.

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2- Principe de base de cette nomenclature

Le nom d’une molécule organique est basé sur la structure de son squelette carboné

et la longueur de la chaîne principale.

Nombre d’atomes dans la chaîne

principale Préfix

Nombre d’atomes dans la chaîne

principale Préfix

1 Met. 6 Hex.

2 Eth. 7 Hept.

3 Prop. 8 Oct.

4 But. 9 Non.

5 Pent. 10 Dec.

3- Les groupements Alkyles

Ce sont des chaînes carbonées, plus ou moins longue, accrochées sur la chaîne principale.

Groupement alkyle Nom

CH3 - Méthyl

CH3 – CH2 - ou C2H5 - Éthyl

Exemple :

Radical méthyl Chaîne principale

Radical éthyL

4- Représentation des molécules organiques

Une molécule organique peut se représenter de plusieurs façons : Exemple : Le propane

Image 3 D Formule

brute Formule développée

Formule semi-développée

Formule topologique

C3H8

CH3 – CH2 – CH3

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Activité

②

1- La famille des alcanes

1-1 Définition

Un alcane est un hydrocarbure à chaîne ouverte saturée.

Formule brute : (n : entier positif)

Exemple :

1-2 Nomenclature des alcanes

Le nom d’un alcane linéaire s’obtient en ajoutant la terminaison –ane au préfixe

correspondant au nombre d’atomes de carbone de la chaîne principale.

Lorsque l’alcane est constitué d’une chaîne ramifiée, la procédure est la suivante :

- On recherche la chaîne carbonée la plus longue, qui donnera le nom de l’alcane.

- On repère les ramifications qui sont la plupart du temps constitué par des alkyles.

- On numérote la chaîne carbonée de façon que les substituant aient les numéros les

plus faibles.

- Placés avant le nom de l’alcane, ils sont précédés du chiffre indiquant leur position

sur la chaîne

- Lorsque le même substituant apparaît à plusieurs reprises, on utilise les préfixes di

(pour 2), tri (pour 3) ou tétra (pour 4), qui seront précédés des chiffres indiquent

chacune des positions des substituant.

1-3 Application : Nommer les deux alcanes suivants :

n Formule brute Nom

1 CH4 méthane

2 C2H6 éthane

3 C3H8 propane

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2- La famille des alcènes

2-1 Définition

C’est un hydrocarbure à chaîne ouverte insaturée.

Présence d’une double liaison Carbone = Carbone. Formule brute :

Exemple :

n Formule brute Nom

2 C2H4 éthène

3 C3H6 propène

2-2 Nomenclature des alcènes

La règle est la même que pour les alcanes, on précisera en plus la place de la double liaison

dans la chaîne carbonée. La terminaison -ane est remplacée par la terminaison -ène.

2-3 Application Nommer ces 2 alcènes

2-4 Isomérie Z et E

Pour qu’une isomérie Z/E existe, il est nécessaire :

- Que la molécule possède une double liaison ;

- Que chaque atome engagé

dans cette double liaison soit

lié à deux groupes d’atomes

différents.

Identifier l’isomère Z et l’isomère E

Isomère E Isomère Z

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3- La famille des alcynes

3-1 Définition

C’est un hydrocarbure à chaîne ouverte insaturée.

Présence d’une triple liaison : Carbone Carbone.

Formule brute

Exemple :

n Formule brute Nom

2 C2H2 Ethyne

(acéthylène)

3 C3H4 propyne

3-2 Nomenclature des alcynes

La règle est la même que pour les alcanes, on précisera en plus la place de la triple liaison

dans la chaîne. La terminaison -ane est remplacée par la terminaison -yne.

Exemple : Nommer la molécule.

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Activité

③

1- La famille des alcools

1-1 Définition

Un alcool contient un groupe hydroxyle (-OH) engagé dans une

liaison simple avec un atome de carbone.

Formule générale : R – OH

R : représentant une chaine carbonée

1-2 Nomenclature des alcools

Le nom d’un alcool est obtenu en en remplaçant le « e » final du nom de

l’hydrocarbure correspondant par la terminaison -ol précédée si nécessaire du

numéro de l’atome de carbone lié au groupe – OH.

Formule semi-développée Nom de l’alcool

(P)

(S)

(T)

2,2-diméthyl propane 1-ol

Remarque : Selon la position de la fonction alcool dans la chaîne carbonée, on distingue 3

groupes d’alcool : Alcool primaire (P), alcool secondaire (S) et alcool tertiaire (T).

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2- La famille des aldéhydes

2-1 Définition

Le groupe carbonyle est lié à un atome de carbone et un atome

d’hydrogène.

Formule générale : R- CHO

2-2 Nomenclature des aldéhydes

Le nom d’un aldéhyde est obtenu en remplaçant le « e » final du nom de l’hydrocarbure

correspondant par la terminaison –al.

Formule semi-développée Nom de l’aldéhyde

Butanal

2-méthyl pentanal

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3- La famille des cétones

3-1 Définition

Le groupe carbonyle est lié à deux atomes de carbone.

Formule générale :

R et R’ : représentant une chaine carbonée

3-2 Nomenclature des cétones

Le nom d’une cétone est obtenu en remplaçant le « e » final du nom de l’hydrocarbure

correspondant par la terminaison –one précédée si nécessaire du numéro de l’atome de

carbone lié à l’oxygène

Formule semi-développée Nom de la cétone

Butane 2-one

4- La famille des acides carboxyliques

4-1 Définition

Il contient un groupe carboxyle.

Un atome de carbone doublement lié à un atome d’oxygène

d’autre et à un groupe OH.

Ou R - COOH

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4-2 Nomenclature des acides carboxyliques

Le nom d’un acide carboxylique est obtenu en accolant le mot « acide » au nom de

l’hydrocarbure correspondant dont le « e » final est remplacé par la terminaison –oïque.

Formule semi-développée Nom de l’acide

Acide éthanoïque

Acide 2-méthyl propanoïque

5- La famille des esters

Il contient un groupe carboxyle.

NB : Cƒ chapitre sur les esters

6- La famille des amines

Il contient de l’azote de formules générales :

Amine primaire Amine secondaire Amine tertiaire

ou R-NH2

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Activité

④

1- Définition

Un composé polyfonctionnel est constitué de plusieurs fonctions organiques dans la

même chaîne carbonée.

2- Nomenclature

En général leur nom dans la nomenclature officielle est souvent plus complexe que leur nom

commun. Il est souvent plus facile de les appeler par le nom le plus simple.

Voici quelques exemples de molécules courantes rencontrées.

Nom

commun Modèle semi-développée Nomenclature

Acide

lactique

Glycérol

L’alanine

Isoleucine

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Activité

⑤

1- Définition

Dans une formule topologique :

Les chaînes d’atomes sont représentées par des lignes brisées.

Aux extrémités de chaque segment d’une ligne brisée se trouve un atome.

Les atomes de carbone et d’hydrogène qui leurs sont liés ne sont pas représentés.

Les doubles et triples liaisons sont représentées par = et .

Les groupes fonctionnels sont représentés par leurs liaisons et leurs atomes.

Alcool

Aldéhyde

Acide

carboxylique

Cétone

Ester

Amine

2- Exemples

Représenter les différentes molécules en utilisant les formules topologiques :

① ② ③

④ ⑤ ⑥

⑦ ⑧