Bibliographie;Tétravalence du carbone et structure

chimique;La découverte de benzène;Benzène derivatives médicaments ;

Sommaire

Iancu-Cezara

Friedrich Kekulé von Stradonitz

(1829-1896)

Friedrich August Kekulé est un chimiste organicien allemand célèbre pour la découverte de la tétravalence du carbone et la formule développée du benzène.

Tétravalence du carbone et structure chimique • En 1857-58 Kekulé

développe la théorie de la structure chimique, basée sur deux notions : la tétravalence du

carbone et

la capacité des atomes de carbone de former des liaisons entre eux.

• En 1865, il travaille depuis des semaines sur la formule développée du benzène dont il possède la formule brute C6H6. Aucune des formules qu'il a produites, linéaire ou ramifiée, ne correspond parfaitement avec la monovalence de l'hydrogène (H) et surtout la tétravalence du carbone (C) qu’il vient de découvrir.

• Il propose enfin une structure cyclique - la première dans l'histoire de la chimie - avec un anneau de six carbones liés par des liaisons simple et double en alternance.

• Kekulé appuie cette structure en considérant le nombre d’isomères des molécules dérivées du benzène.

Pour les benzènes monosubstitués un seul isomère est trouvé, ce qui implique que tous les six carbones sont équivalents, de sorte que la substitution sur chaque carbone forme le même produit.

Pour les benzènes disubstitués tels que les toluidines trois isomères sont observés.

• La proposition de Kekulé permet le développement d’une nouvelle branche de la chimie organique, à savoir la chimie des molécules aromatiques qui contiennent un anneau benzénique.

• En 1890 la Société chimique allemande fête le 25e anniversaire de son premier article sur le benzène.

• Kekulé raconte alors que sa théorie avait été créée lorsqu'une nuit, il rêve de l'ouroboros

(le serpent gnostique qui se mord la queue)

• Il faillit dans son rêve s'écrier Eurêka! en un éclair, il vient de découvrir la formule développée du benzène qu'il recherche depuis des semaines!

• Cependant les historiens débattent encore la vérité de cette histoire; certains croient que Kekulé l’aurait inventée lorsqu’il l’a racontée en 1890.

MorphineCodeine

(5R,6S)-7,8-didehydro-4,5-époxy-3-méthoxy-N-méthylmorphinan-6-ol

7,8-didéhydro-4,5-époxy-17-méthylmorphinan-3,6-diol

La morphine est un alcaloïde de l'opium utilisé comme médicament contre la douleur (analgésique).

Son emploi en tant que drogue au début du XXe siècle posa de nombreux problèmes dus à la dépendance qu'elle induit. Aussi est-elle listée comme stupéfiant au niveau international.

La codéine (ou méthylmorphine) est l'un des alcaloïdes contenus dans le pavot somnifère (Papaver somniferum).

Elle est utilisée comme analgésique à visée antalgique et comme antitussif. Son nom provient du nom en grec de la tête de pavot : kôdé.

Ibuprofène

2-[4-(2-méthylpropyl)phényl]propanoique

Ampicilline

oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique

Le Ibuprofène estutilisé pour soulager les symptômes de l'arthrite, de la dysménorrhée primaire, de la pyrexie ; et comme analgésique, spécialement en cas d'inflammation.

L'ampicilline est une aminopénicilline et, en tant que telle, un antibiotique à spectre large. Elle a été largement utilisée pour traiter les infections bactériennes depuis 1961.