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Correction Examen de Décembre Pluripass 2017-18 UE 3 · 2019. 11. 25. · 2 SO2(g) + O2(g) → 2 SO3(g) ... QCM 42 : Parmi les propositions suivantes concernant une réaction de

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Toute reproduction, totale ou partielle, et toute représentation du contenu substantiel, par quelque procédé que ce soit est interdite, et constitue une contrefaçon sanctionnée par les articles L.335-2 et suivants du Code de la propriété intellectuelle.

Correction Examen de Décembre

Pluripass 2017-18

UE 3 CHIMIE GENERALE

QCM 37 : Parmi les propositions suivantes concernant la description quantique de l’atome d’hydrogène,

laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

A) n est le nombre quantique principal

B) l est le nombre quantique magnétique, l est le nombre quantique secondaire

C) m est le nombre quantique de spin, m est le nombre quantique magnétique

D) s est le nombre quantique secondaire, s est le nombre quantique de spin

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponse : A

Les QCM 38 et 39 concernent la réaction thermodynamique suivante se déroulant à 298K dans un système

fermé :

2 SO2(g) + O2(g) → 2 SO3(g)

∆H°f (298K) (SO2(g)) = - 297 kJ.mol-1; ∆H°f (298K) (SO3(g)) = - 396 kJ.mol-1

S°298K (SO2(g)) = 248 J.K-1.mol-1; S°298K (O2(g)) = 205 J.K-1.mol-1; S°298K (SO3(g)) = 257 J.K-1.mol-1

QCM 38 : Parmi les propositions suivantes concernant cette réaction, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s)?

A) ΔH°f (298K) (O2(g)) = - 198 kJ.mol-1, l’enthalpie standard de formation d’un corps pur simple est nulle

B) La réaction est exothermique,

ΔH = Σ(ΔH produits) – Σ(ΔH réactifs)

ΔH = 2 x ΔH(SO3) – (2 x ΔH(SO2) + ΔH(O2))

ΔH= 2 x (-396) – (2 x (-297) + 0)

ΔH = - 198 kJ/mol

ΔH < 0, donc la réaction est exothermique

C) Il s’agit de la réaction de formation de SO3(g)

D) ΔH°f (298K) (O2(g)) = 0 kJ.mol-1, voir item A

E) Faux

Réponses : BCD

Page 2: Correction Examen de Décembre Pluripass 2017-18 UE 3 · 2019. 11. 25. · 2 SO2(g) + O2(g) → 2 SO3(g) ... QCM 42 : Parmi les propositions suivantes concernant une réaction de

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QCM 39 : Parmi les propositions suivantes concernant cette réaction, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s)

?

A) La variation d'entropie ne peut pas être négative pour cette réaction, la variation d’entropie ΔS du

système qui subit la transformation n’est jamais négative si le système est isolé. Ici il est fermé donc ΔS

peut être négative.

B) ΔG°réaction = - 142,274 kJ.mol-1, ΔS = ΣΔS(produits) – ΣΔS(réactifs)

ΔS= 2 x S(SO3) – (S(O2) + 2 x S(SO2))

ΔS = 2 x 257 – (205 + 2 x 248)

Δ S = - 187 J.K-1.mol-1

Et donc : ΔG = ΔH – ΔS x T

ΔG = - 198x103 – (-187 x 298)

ΔG = - 142,274 kJ.mol-1

C) La réaction est exergonique, ΔG < 0 donc la réaction est exergonique. Elle est thermodynamiquement

possible

D) ΔG°réaction = 55,528 kJ.mol-1

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : BC

QCM 40 : Parmi les propositions suivantes concernant la réaction de combustion du benzène à 25°C, laquelle

(lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

Enthalpie standard de la réaction : - 3262 kJ.mol-1

Enthalpies standard de formation pour CO2 (g) : - 393 kJ.mol-1 et pour H2O (l) : - 285 kJ.mol-1

A) La réaction de combustion correspond à : C6H6 (l) + 15/2 O2 (g) → 6 CO2 (g) + 3 H2O (l), Réaction de

combustion : un composé réagit avec le dioxygène et produit du dioxyde de carbone et de l’eau. On

pense à bien équilibrer la réaction ; ici c’est bon

B) L’enthalpie standard de formation du benzène est de + 49 kJ.mol-1,

On a ΔH (réaction) = 6 x Hf (CO2) + 3 x Hf (H2O) – Hf(C6H6)

Hf(C6H6) = 6 x Hf (CO2) + 3x Hf (H2O) – ΔH (reaction)

= 6 x -393 + 3 x (-285) – (-3262)

= + 49 kJ/mol

C) L’enthalpie standard de formation du benzène est de 0 kJ.mol-1 car on est dans les conditions « standard

», car le benzène n’est pas un corps pur simple

D) L’enthalpie standard de formation du benzène est de + 3262 kJ.mol-1, c’est la valeur de l’enthalpie

standard de la réaction

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : AB

QCM 41 : Parmi les propositions suivantes concernant une réaction de variation d’enthalpie libre négative,

laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

A) Cette réaction est thermodynamiquement possible

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Toute reproduction, totale ou partielle, et toute représentation du contenu substantiel, par quelque procédé que ce soit est interdite, et constitue une contrefaçon sanctionnée par les articles L.335-2 et suivants du Code de la propriété intellectuelle.

B) Cette réaction est cinétiquement rapide, il existe des réactions chimiques qui satisfont à la condition

ΔG<0 mais qui ont une vitesse infiniment faible voire nulle comme la réaction entre le diamant et le

graphite

C) Cette réaction est endergonique, elle est exergonique

D) Cette réaction est spontanée

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : AD

QCM 42 : Parmi les propositions suivantes concernant une réaction de loi cinétique d’ordre 2, de constante

de vitesse k et de concentration initiale [A]0, laquelle de ces propositions indique la bonne relation donnant

le temps de 4/5ème de réaction ?

A) 5/(k[A]0)

B) 1/(5k[A]0)

C) 5/(4k[A]0)

D) 4/(5k[A]0)

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponse : E

QCM 43 : Parmi les propositions suivantes concernant les catalyseurs présents dans une réaction, laquelle

(lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

A) Ils apparaissent en même temps que les produits, les catalyseurs sont ajoutés en même temps que les

réactifs

B) Ils rendent la réaction spontanée, les catalyseurs ne peuvent pas rendre possible une réaction

thermodynamiquement impossible

C) Ils jouent sur l’énergie d’activation de la réaction, ils abaissent l’énergie d’activation

D) Leur concentration finale dépend de l’ordre de la réaction, l’ordre des réactions n’intervient pas, et les

catalyseurs sont retrouvés intacts à la fin

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponse : C

QCM 44 : Parmi les propositions suivantes concernant le temps de demi-réaction pour une cinétique d’ordre

1 dont la constante de vitesse est égale à 4,723.10-3 s-1, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

A) ≈ 36 h 75 min

B) = 20 min

C) ≈ 147 s

D) ≈ 8 min 82 s

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponse : C

Correction :

t1/2= ln(2)/k = ln(2)/4,723.10-3 = 147s = 2,5 min = 0,04h (on divise à chaque fois par 60)

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Toute reproduction, totale ou partielle, et toute représentation du contenu substantiel, par quelque procédé que ce soit est interdite, et constitue une contrefaçon sanctionnée par les articles L.335-2 et suivants du Code de la propriété intellectuelle.

QCM 45 : Le clofibrate est un médicament permettant d’abaisser le taux de triglycérides sanguins. Sa structure

est la suivante :

Parmi les propositions suivantes concernant l’atome de carbone signalé par une flèche, laquelle (lesquelles)

est (sont) exacte(s) ?

A) Il présente une hybridation de type sp3, c’est hybridation sp2

B) Il possède 4 liaisons sigma, le carbone possède 3 liaisons sigma et une liaison pi

C) Il présente des doublets libres, pas de doublets pour un carbone

D) Les liaisons avec les 3 atomes voisins font un angle d’environ 120° entre elles, dans l’hybridation sp2 les

liaisons font des angles de 120°

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponse : D

QCM 46 : Parmi les propositions suivantes concernant la molécule de formol HCHO, laquelle (lesquelles) est

(sont) exacte(s) ?

A) L’atome de carbone présente une hybridation de type sp2, une double liaison donc sp2

B) L’atome de carbone forme une liaison pi avec chaque atome d’hydrogène, il forme une liaison sigma

(liaison pi = double liaison)

C) La molécule s’inscrit dans un tétraèdre, tétraèdre = hybridation sp3

D) L’angle entre les liaisons est d’environ 180°, sp2 donc angle d’environ 120°

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponse : A

QCM 47 : Parmi les propositions suivantes concernant les configurations électroniques du cation Cu+ (Cu :

Z=29), laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

A) 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s0 3d10, Pour CU Z=29 On décale un électron de la couche 4s vers la couche 3d pour

que celle-ci soit plus stable : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s1 3d10. Pour Cu+ soit 28 électrons on enlève en

premier les électrons de la couche 4s.

B) 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d10, On n’est pas obligé d’écrire la couche 4s0

C) 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d10 4s0

D) 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d8, il faut enlever l’électron au niveau de la couche la plus externe soit 4s de plus

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : ABC

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QCM 48 : Parmi les propositions suivantes concernant le phénomène d’électronégativité, laquelle (lesquelles)

est (sont) exacte(s) ?

A) L’électronégativité mesure la tendance d’un atome engagé dans une liaison à repousser les électrons,

elle mesure la tendance d’un atome à attirer les électrons à lui

B) Toutes les échelles conduisent au même classement des éléments par rapport à leur électronégativité,

plusieurs échelles ont été produite (Pauling, Mulliken, …) mais elle donne le même classement.

C) Les éléments les plus électronégatifs se situent en haut à droite de la classification (hors gaz rares), le

Fluor est l’atome le plus électronégatif et il est situé dans le coin en haut à droite

D) Les éléments de la première colonne de la classification périodique sont dits électropositifs, plus on

déplace vers la droite plus les atomes sont électronégatifs, donc plus on va vers la gauche (1ère colonne)

plus ils sont électropositifs.

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : BCD

QCM 49 : PARMI LES PROPOSITIONS SUIVANTES CONCERNANT LA LIAISON HYDROGENE, LAQUELLE

(LESQUELLES) EST (SONT) EXACTES ?

A) Elle apparait dans les composés à liaison atomique comportant un (ou plusieurs) atome(s) d’hydrogène,

pour pouvoir faire des liaisons hydrogène il faut des hydrogènes dans la molécule

B) Elle est de nature électrostatique, cf cours

C) C’est la plus forte des liaisons faibles, cf cours

D) Si l’atome d’hydrogène est lié à un atome fortement électronégatif, la liaison correspondante est

polarisée, cf cours

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : ABCD

QCM 50 : Parmi les propositions suivantes concernant l’atome et les particules élémentaires, laquelle

(lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

A) L’atome est électriquement neutre, la somme des charge positives des protons est égal à la somme des

charges négatives des électrons.

B) L’atome se compose d’un noyau chargé positivement et d’électrons périphériques chargés

négativement, cf cours

C) La charge des particules atomiques est indiquée en « unités de charge élémentaire », cf cours

D) Le proton et le neutron ont des masses beaucoup plus grandes que celle de l’électron, proton et neutron

environ 10-27kg et électron 10-31kg soit 10 000 fois plus léger.

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : ABCD

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QCM 51 : Parmi les propositions suivantes concernant les orbitales atomiques, laquelle (lesquelles) est (sont)

exacte(s) ?

A) Il est possible de déterminer avec précision les variables permettant de calculer la trajectoire d’un

électron, dans le cours « il est impossible de déterminer avec précision les variables permettant de

calculer la trajectoire d’une particule »

B) L’orbitale atomique constitue le volume dans lequel la probabilité de présence d’un électron est nulle,

orbitale atomique = volume dans lequel la probabilité de présence d’un l’électron est de 95%

C) Il y a 1 orbitale nd, 3 orbitales ns et 5 orbitales np, 1 orbitale ns, 3 orbitales np, 5 orbitales nd

D) Chaque orbitale ne peut contenir au maximum que deux électrons à spins parallèles, chaque orbitale ne

peut contenir au maximum que deux électrons à spins antiparallèles

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponse : E

QCM 52 : Parmi les propositions suivantes concernant une solution contenant 20 mmoles de chlorure de

calcium et 40 mmoles de chlorure de potassium, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

MCa = 40,0 g.mol-1 MK = 39 g.mol-1 MCl = 35,5 g.mol-1

A) La solution contient 60 mmoles d’ions chlorure

B) La solution contient 2,84 mg d’ions chlorure

C) La solution contient 39 mg d’ions potassium

D) La solution contient 2,22 g d’ions calcium

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponse : E

Correction :

CaCl2 → Ca2+ + 2Cl- KCl → K+ + Cl-

n n n/2 n n n

Pour les ions potassiums :

n(K+) = n(KCl) = 40 mmoles

m = n x M = 40 x 39 = 1560 mg = 1,56 g

Pour les ions calciums :

n(Ca2+) = n(CaCl) = 20 mmoles

m = n x M = 20 x 40 = 800 mg = 0,8 g

Pour les ions chlorure :

n(Cl-)= 2 x n(CaCl) + n(KCl) = 2 x 20 + 40 = 80 mmoles

m = n x M = 80.10-3 x 35,5 = 2,84 g

QCM 53 : Parmi les propositions suivantes concernant 500 mL d’une solution de sulfate de cuivre de

concentration 0,02 mol.L-1, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

Sulfate de cuivre : CuSO4, 5 H2O

Cuivre : M = 63,5 g.mol-1, Sulfate : M = 96,1 g.mol-1, H2O : M = 18 g.mol-1

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A) La concentration massique de cette solution est égale à 4,99 g.L-1 (arrondi à 2 chiffres après la virgule)

B) Pour préparer cette solution, il faut peser 1,596 g de cristaux

C) Pour préparer cette solution, il faut peser 2,5 g de cristaux (arrondi au 1er chiffre après la virgule)

D) Cette solution a une concentration de 0,25 % m/v

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponse : B

Correction :

Remarque : l’eau étant le solvant on ne le compte pas dans les calculs

La masse molaire de sulfate de cuivre : Ms=MCu+ MSO4 = 63,5 + 96,1 = 159,6 g.mol-1

La concentration massique de la solution : Cm = C x M = 0,02 x 159,6 = 3,192 g/L

Donc la masse à peser :

Cm = m / V donc m = Cm x V = 3,192 x 500.10-3 = 1,596 g

On cherche combien de grammes de sulfate de cuivre on a dans 100mL si dans 1L on a 3,192g m=3,192 x

100/1000=0,3192g soit 0,32 % m/v

QCM 54 : A 50 mL d’une solution d’acétate de sodium CH3COONa de concentration 20 % m/v, sont ajoutés

200 mL d’eau. Parmi les propositions suivantes concernant la solution diluée, laquelle (lesquelles) est (sont)

exacte(s) ?

A) La concentration de la solution diluée est de 4 % m/v

B) La concentration de la solution diluée est de 4 g.L-1

C) La quantité molaire d’ions acétate est égale à la quantité molaire d’ions sodium dans la solution diluée

D) La solution diluée contient 10 g d’acétate de sodium

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : ACD

Correction :

Calcul de la concentration de la solution diluée :

Cm (initiale) = 20% m/v = 20 g pour 100 mL = 200 g/L

CiVi = CfVf donc Ci = (CfVf) / Vi = (200 x 50) / 250 = 40 g/L

cb de grammes pour 100mL si on a 40g dans un 1L → produit en croix m = (100.10-3 x 40)/1 = 4 g donc 4% m/v

Calcul des quantités d’ions :

CH3COONa → CH3COO- + Na+

n n n

→ Donc : quantité molaire d’ions acétate = quantité molaire d’ions sodium

m = Cm x V = 40 x 250.10-3 = 10g

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Les questions 55 et 56 concernent une solution commerciale d’acide sulfurique H2SO4 dont les

caractéristiques sont les suivantes : densité = 1,84, pureté = 95 % m/m, masse molaire M = 98 g.mol-1

QCM 55 : Parmi les propositions suivantes concernant les caractéristiques de cette solution, laquelle

(lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

A) 100 mL de cette solution pèsent 184 g, Avec un produit en croix on trouve = (1,84.103 x 100.10-3)/1 =

184g donc 100mL de solution pèse 184g

B) 100 g de cette solution contiennent 5 g d’eau, Pureté = 95% m/m donc dans 100g de solution on a 95g

d’H2SO4 et 5g d’eau.

C) 1000 mL de cette solution pèsent 1748 g, 1000ml = 1L donc 1000 ml pèse 1840g

D) 100 g de cette solution contiennent 184 mL d’acide sulfurique, 100 ml de solution pèse 184g, on fait un

produit en croix pour trouver le volume correspondant à 100g : 100 x 100/184 = 54,3 ml

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : AB

Correction :

d = 1,84 → 1L de solution pèse 1,84kg

QCM 56 : Parmi les propositions suivantes concernant la concentration de cette solution, laquelle (lesquelles)

est (sont) exacte(s) ?

A) La valeur de la concentration massique est comprise entre 1900 et 1950 g.L-1

B) La valeur de la concentration massique est comprise entre 1745 et 1750 g.L-1

C) 1000 mL de cette solution contiennent 1748 g d’acide sulfurique

D) La valeur de la concentration molaire est comprise entre 17,5 et 18,0 mol.L-1

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : BCD

Correction :

Concentration massique :

95g d’acide sulfurique pour 100g de solution

Combien pour 1840g (1L) ? → (95 x 1840) / 100 = 1748g/L

On a donc 1748 g d’acide sulfurique dans 1000 mL de solution (= 1L)

Concentration molaire :

Cm = C x M donc C = Cm/M = 1748 / 98 = 17,837 g/mol

CHIMIE ORGANIQUE

QCM 57 : Parmi les propositions suivantes concernant les groupes fonctionnels de la molécule d’acémétacine,

laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

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A) L’acémétacine comporte une fonction acide carboxylique

B) L’acémétacine comporte une fonction thioéther

C) L’acémétacine comporte une fonction ester

D) L’acémétacine comporte une fonction amide

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : ACD

Correction :

QCM 58 : Parmi les propositions suivantes concernant les centres asymétriques de l’aliskirène, laquelle est

exacte ?

A) Il comporte exactement un centre asymétrique

B) Il comporte exactement deux centres asymétriques

C) Il comporte exactement trois centres asymétriques

D) Il comporte exactement quatre centres asymétriques

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : D

Correction :

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Toute reproduction, totale ou partielle, et toute représentation du contenu substantiel, par quelque procédé que ce soit est interdite, et constitue une contrefaçon sanctionnée par les articles L.335-2 et suivants du Code de la propriété intellectuelle.

QCM 59 : Parmi les propositions suivantes concernant la structure de l’entacapone, laquelle (lesquelles) est

(sont) exacte(s) ?

A) La liaison C2=C3 est de configuration E

Le O est prioritaire par rapport au N donc le groupement amide est prioritaire par rapport au

groupement nitrile, la liaison C2=C3 est donc de configuration E

B) L’entacapone comporte une fonction nitrile

Correspond à une liaison triple Carbone-Azote

C) La liaison C2=C3 est de configuration Z

D) L’entacapone est un dérivé nitré

Un dérivé nitré est un composé organique dont la formule comporte au moins un groupe fonctionnel -

NO2 lié à un C

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : ABD

QCM 60 : Parmi les propositions concernant la structure de l’époprosténol, laquelle (lesquelles) est (sont)

exacte(s) ?

A) Le carbone C10 est de configuration absolue R

Sens antihoraire mais Il faut inverser parce que l’hydrogène n’est pas en arrière du plan

B) La liaison C5=C6 est de configuration Z

C) Le carbone C8 est de configuration absolue S

Sens antihoraire mais, comme pour l’item A, on inverse car le H est en avant du plan -> Configuration R

D) La liaison C1’=C2’ est de configuration E

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : ABD

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Correction :

QCM 61 : Parmi les propositions suivantes concernant l’activité optique des molécules A, B, C et D, laquelle

(lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

A) La molécule A est optiquement inactive

Malgré la présence de 2C*, il y a un plan de symétrie sur C3 ce qui annule la déviation de lumière

B) La molécule B ne dévie pas la lumière polarisée

Il n’y a pas de C*

C) La molécule C est inactive sur la lumière polarisée

Le C n’est pas asymétrique parce qu’il n’est pas lié à 4 constituants différents

D) La molécule D est optiquement active

C2 et C3 sont asymétriques et il n’y a pas de centre de symétrie dans la molécule. En effet même si les

C* ont les mêmes substituants, lorsque l’on plie la molécule sur un axe horizontal, les hydroxyles seront

en face des hydrogènes

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : ABCD

QCM 62 : Parmi les propositions suivantes concernant les composés A et B ci-dessous, laquelle (lesquelles) est

(sont) exacte(s) ?

A) Les représentations A et B correspondent à la même molécule

B) Les représentations A et B correspondent à deux énantiomères

C) Les représentations A et B correspondent à deux diastéréoisomères

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D) Les représentations A et B correspondent à deux antimères

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : C

Correction :

Pour la molécule A :

Pour la Molécule B :

La molécule A est RS et la B SS donc elles sont diastéréoisomères entre elles

QCM 63 : Parmi les propositions concernant les réactifs 1 et 2 utilisés pour préparer l’éther A selon la réaction

suivante, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

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A) Le réactif 1 = B, et le réactif 2 = C

Le cycle de départ est insaturé alors que le cycle final est saturé, or cette réaction ne permet pas de faire

disparaître les insaturations

B) Le réactif 1 = D, et le réactif 2 = E

L’alcool est un acide faible. La base va pouvoir arracher le proton du formol, ce qui donne un alcoolate.

Le C lié à Br a une charge partielle δ+ dû à l’électronégativité de Br qui attire à lui les électrons. Ce C qui

est δ+ peut attaquer l’oxygène, qui a une charge entière négative, de l’alcoolate et ainsi donner A

C) Le réactif 1 = F, et le réactif 2 = G

Aucune des 2 molécule n’est une base. Cependant on peut penser à la stabilité du H en Cα du carbonyle

qui peut être arraché par une base. Ensuite on aura une réaction avec le réactif F qui est un nucléophile

mais on n’obtiendra pas du tout A. Celle-ci correspondrait à une alkylation du carbone α du carbonyle

d’une cétone

D) Le réactif 1 = H, et le réactif 2 = I

Même fonctionnement que D + E

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : BD

N.B : Les halogénures d’alkyles sont de bon donneur de chaine alkyle (chaîne constituée uniquement de C et

H)

QCM 64 : Parmi les propositions suivantes concernant la préparation de l’ester A, laquelle (lesquelles) est

(sont) exacte(s) ?

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A) L’ester A est formé par chauffage du mélange d’acide acétique et d’éthanol en présence d’une quantité

catalytique de H2SO4

B) L’ester A est formé par réaction de B avec l’éthanol

B est un chlorure d’acide qui réagit avec un alcool pour donner l’ester correspondant. Cette réaction est

plus rapide qu’avec un acide carboxylique

C) L’ester A est formé par réaction de C et de D

Les éthers sont très peu réactifs

D) L’ester A est formé par réaction de E avec l’éthanol

E est un anhydride d’acide qui réagit avec un alcool pour donner l’ester correspondant. Cette réaction est plus rapide qu’avec un acide carboxylique

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : ABD

QCM 65 : Parmi les propositions suivantes concernant les composés formés lors du chauffage de l’ester A en

présence d’une solution aqueuse de soude, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

A) Le composé B est obtenu lors de cette réaction

B) Le composé C est obtenu lors de cette réaction

C) Le composé D est obtenu lors de cette réaction

D) Le composé E est obtenu lors de cette réaction

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : C

Correction :

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C’est une réaction de saponification qui consiste à dissocier l’ester en acide carboxylique et alcool. Dans cette

réaction la base va être un donneur d’OH qui va former l’alcool correspondant.

QCM 66 : Parmi les propositions suivantes concernant les différents produits d’oxydation du thiol A ci-

dessous, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

A) Le composé B est obtenu par oxydation de A

B) Le composé C est obtenu par oxydation de A

C) Le composé D est obtenu par oxydation de A

D) Le composé E est obtenu par oxydation de A

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : CD

Correction :

L’oxydation des thiols ne créer pas de doubles liaisons mais des ponts disulfures (-S-S-) => Molécule E.

Cependant si l’oxydant est un donneur d’oxygène, le thiol sera oxydé en acide sulfonique => Molécule D

Les QCM 67 et 68 concernent la séquence réactionnelle suivante :

QCM 67 : Parmi les propositions suivantes concernant la structure de A, laquelle (lesquelles) est (sont)

exacte(s) ?

A) Le composé A comporte une fonction acide carboxylique

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B) Le composé A est un alcool secondaire Le borohydrure de sodium est un réducteur qui réduit les cétones et aldéhydes en alcool secondaire et

les aldéhydes en alcool primaire C) Le composé A comporte un hydroxyle

D) Le composé A est une molécule chirale

En effet elle a un carbone asymétrique

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : BCD

Correction :

QCM 68 : Parmi les propositions suivantes concernant la structure des composés B et C, laquelle (lesquelles)

est (sont) exacte(s) ?

A) Le composé B est un hydrocarbure

Un hydrocarbure est un composé constitué uniquement de carbone et d’hydrogène

B) Le composé B comporte une fonction ester

C) Le composé C a pour formule C8H11PO4

Il y a 10 H

D) Le composé C comporte une fonction sulfamide

C’est un groupement phosphate

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : A

Correction :

Pour passer de A à B, le proton attaque l’oxygène pour former un oxonium ce qui va rompre la liaison C-O. Il y a

élimination d’une molécule d’eau = déshydratation et formation de l’alcène correspondant.

Pour passer de A à C, l’acide phosphorique protone l’alcool ce qui créer un oxonium ce qui rompt la liaison C-O

avec une déshydratation. Le phosphate peut alors substituer l’oxygène pour former l’alkyle de phosphate. Cette

réaction est une phosphatation.

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QCM 69 : Parmi les propositions concernant la structure du composé A formé selon la réaction suivante,

laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

A) Le composé A est une cétone

B) Le composé A est l’acide benzoïque

C) Le composé A a pour formule C7H6O

D) Le composé A comporte un hydroxyle

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : D

Correction : La liqueur de Fehling ne réagit pas avec l’alcool, donc l’alcool restera tel quel.

QCM 70 : Parmi les propositions concernant la réactivité de l’acide succinique, laquelle (lesquelles) est (sont)

exacte(s) ?

A) La doxylamine peut former un sel avec l’acide succinique

L’amine est une base qui mobilise son doublet non liant pour capter le proton de l’acide succinique. On

obtient ainsi un ammonium et un carboxylate et donc un sel.

B) L’acide clavulanique peut former un sel avec l’acide succinique

Il y a un amide et elle est très peu réactive. En effet le doublet non liant de l’amine est impliqué dans un

effet mésomère. L’oxygène attire à lui les électrons

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C) Le métoprolol peut former un sel avec l’acide succinique

C.f Item A

D) La solifénacine peut former un sel avec l’acide succinique

C.f Item A

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : ACD

Correction :

QCM 71 : Parmi les propositions concernant la réaction suivante de la cétone A, laquelle (lesquelles) est (sont)

exacte(s) ?

A) Le composé B est obtenu

B) Le composé C est obtenu

C) Le composé D est obtenu

D) Cette réaction est une alkylation

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : CD

Correction :

La réaction repose sur la labilité du H en Cα du carbonyle. La base arrache l’hydrogène créant un carbanion qui

est réactif (carbone avec une charge entière négative). L’halogénure d’alkyle peut donner sa chaîne carbonée

parce que l’halogène rend le carbone lié à lui électro-déficient.

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QCM 72 : Parmi les propositions suivantes concernant les formes mésomères des dérivés A-D ci-dessous,

laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

A) La représentation A’ est une forme mésomère correcte de A

L’oxygène dans un carbonyle attire à lui les électrons ce qui créer une charge positive à distance

B) La représentation B’ est une forme mésomère correcte de B

L’oxygène a une charge entière négative alors qu’il lui manque un doublet non liant. Lorsque l’oxygène

n’a que des liaisons simples et qu’il y a une conjugaison, il est obligé de donner un doublet non liant ce

qui créer une charge négative à distance. La forme mésomère est bien écrite mais il faut intervertir les

charges.

C) La représentation C’ est une forme mésomère correcte de C

D) La représentation D’ est une forme mésomère correcte de D

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

Réponses : ACD