Exercice 1 Série 1

M. DAKIR

3: a

1 2

3

4 5

2,5-dihydroxy-3-méthylidènecyclopenta-1,4-diényle

Isomérie et Stéréochimie

Notion d’isomérie

M. DAKIR

Isomères de Fonction

Même formule brute

Isomères de Chaîne

Isomères de Position

M. DAKIR

Exercice 1 Les isomères

M. DAKIR

3: b

C9H11NO4 Formule brute:

B et C ont : * même formule brute, * même fonction principale * et pas la même chaîne carbonée

Donc B et C sont des isomères de chaîne

Exercice 1:

M. DAKIR

5) Il s'agit de la famille des acides aminés

Exercice 1:

Représentation en perspective

M. DAKIR

Exercice 1:

Représentation en perspective

M. DAKIR

3:

R ou S?

Exercice 1:

M. DAKIR

4:

Exemple 1:

Règles de Cahn, Ingold et Prélog(CIP) (1955)

1

3 4

2

M. DAKIR

1

3 4

2

R

M. DAKIR

Exemple 2:

?

1

4

?

M. DAKIR

Exemple 2:

S

Exercice 1 Les isomères

M. DAKIR

3: b

*

*

4)

Représentation des molécules

M. DAKIR

Exemple

a) Propane

b) 3-méthylcyclobutanol

Représentation en projective des molécules suivantes

M. DAKIR

Exemple

c) CH3-CH(NH2)-CO2H

d) CH2Cl-CHCl2

M. DAKIR

Série 2

Représentation de NEWMAN

M. DAKIR

Exemple 1

Représentation de NEWMAN

M. DAKIR

a) 1-bromo-2-chloroéthane

Décalée anti Une gène stérique minimale

Conformation éclipsée Gène stérique maximale

Rotation de 180°

M. DAKIR

Exemple 2

Exercice I Série 2 1/ Représentation de Newman de la molécule 2

M. DAKIR

Exercice I 1/ Représentation de Newman de la molécule 3

M. DAKIR

Exercice I 1/ Représentation de Newman de la molécule 4

M. DAKIR

Représentation de Fischer (Représentation dans un plan)

M. DAKIR

Représentation de Fischer (Représentation dans un plan)

M. DAKIR

M. DAKIR

Exemple:

Exercice 1 suite: 1/ Représentation de Newman de la molécule 5

M. DAKIR

ou

Exercice I 2/ Représentation de Fischer de la molécule 1

M. DAKIR

2/ Représentation de Fischer de la molécule 2

M. DAKIR

3: Donner le représentation en projective de (6), en déduire ensuite la projection de Fischer.

M. DAKIR

4) Préciser la conformation la plus stable de (7) et (8). Justifier votre réponse.

(7)

Conformation éclipsée partielle

Rotation de 60°

Rotation de 60°

Conformation éclipsée partielle

Conformation décalée gauche

La plus stable, présence de liaison hydrogène

L H

Conformation décalée anti

La plus stable, absence de liaison hydrogène et minimum d’encombrement stérique

M. DAKIR

Exercice 2: Conformations chaise les plus stables des composés (1) à (5)

Rappel: Notion de liaisons axiales et équatoriales

Notion d’équilibre conformationnel

M. DAKIR

Exercice 2: Conformations chaise les plus stables des composés (1) à (5)

Exemple:

CH3 en axial CH3 en équatorial

Favorable car gêne stérique minimal

M. DAKIR

Exercice 2: Conformations chaise les plus stables des composés (1) à (5)

1. (trans)-cyclohexane-1,4-diol

trans (a,a) trans (e,e)

Plus stable, minimum de gêne stérique

2. (trans)-cyclohexane-1,2-diol

trans (a,a) trans (e,e)

Plus stable, minimum de gêne stérique

3. (cis)-cyclohexane-1,3-diol

cis (a,a) cis (e,e)

3. (cis)-cyclohexane-1,3-diol

cis (a,a) cis (e,e)

L H

Plus stable, présence de liaison hydrogène

4. (trans)-1-méthyl-3-tertiobutylcyclohexane

trans (1a, 3e) trans (1e, 3a)

Plus stable, minimum de gêne stérique Le groupement tertiobutyle (très volumineux) est en position équatoriale.