Baccalauréat S Physique-Chimie Pondichéry 2013 (extrait).

La molécule d’Ibuprofène. Bac Panther

L’ibuprofène est une molécule de formule brute C13H18O2. Son nom en nomenclature officielle est : acide 2-(4-isobutylphényl)propranoïque.

1.3. Diverses techniques d’analyse ont permis de connaître la structure de la

molécule d’ibuprofène. Les spectroscopies IR (infrarouge) et RMN

(résonance magnétique nucléaire) en sont deux exemples.

Document 1 Document 2

Bandes d’absorption de quelques liaisons

Document 3 Document 4

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1.3.1. Donner l’origine des bandes d’absorption 1 et 2 du spectre infrarouge IR (document 1) en exploitant les données du document 2.

1.3.2. Sur la formule semi-développée de l’ibuprofène de la figure ci-dessous, entourer la ou les atomes d’hydrogène associés au signal (g) du spectre RMN. Justifier votre réponse à l’aide du document 4.

1.3.3. Le signal (g) est un signal singulet. Expliquer pourquoi.

1.3.4. Sur la formule semi-développée de l’ibuprofène de la figure ci-dessus, entourer la ou les atomes d’hydrogène associés au signal (a) du spectre RMN. Justifier votre réponse.

1.3.5. Le signal (a) est un doublet. Justifier cette multiplicité.

Chemin de résolution1.3.1.

1 720 cm-1 C = O d’un acide carboxyliqueSpectre I.R. 2 950 cm-1 - O – H d’un acide carboxylique

1.3.2. et 1.3.3. Règle des n + 1 upplets 1 pic 0 H voisin

Déplacement chimique plus élevé si proche d‘un oxygène Spectre R.M.N. = 12 ppm - O - H

L’intégration indique le nombre d’hydrogène Intégration = 1 1 H

1.3.4. et 1.3.5.

Règle des n + 1 upplets 2 pics 1 H voisin

L’intégration indique le nombre d’hydrogène Intégration = 6 6 H 2 × (-CH 3)

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1.3.1.

Dans cette partie, il suffit de faire la correspondance entre les valeurs du tableau et celles du spectre.

Rappel : groupement carboxyle – C = O

OH

Document 1 Document 2

Bandes d’absorption de quelques liaisons

Astuce : Bien que les tableaux de valeurs soient toujours donnés dans les énoncés de bac, il est bon de se souvenir que la liaison C = O possède un nombre d’onde environ égal à 1 700 cm-1

≈ 1 700 cm-1

1.3.2.

Règle des n+1 upplets : Dans une molécule simple, si des protons équivalents ont n protons H voisins, le nombre de raies du pic sera égal à n + 1.

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Astuce : Sur le spectre, il n’y a qu’un singulet, il n’y a donc qu’un proton qui n’a pas de voisin. (1 pic soit 0 voisin)

Astuce : Le déplacement chimique ( = 12 ppm) est d’autant plus important que l’hydrogène est lié à un atome électronégatif (oxygène).

Il s’agit donc de l’hydrogène lié à l’atome d’oxygène.

1.3.4. L’aire d’intégration du doublet (a) est 6 fois plus grand que l’aire d’intégration du singulet (g).

(g) correspond à un hydrogène (-O-H) donc (a) correspond à 6 hydrogènes équivalents.

Astuce : 6 hydrogènes correspond à 2 groupements méthyle –CH3.

1.3.5. Selon la règle des n+1 upplets si (a) est un doublet alors les six hydrogènes ont un seul voisin.

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