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LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE. Déjà au XIX e siècle, Marcellin Berthelot constate que le chimiste est capable de synthétiser les produits de la nature. A l’heure actuelle le chimiste peut créer aussi de nouvelles molécules. - PowerPoint PPT Presentation
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LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE
Déjà au XIXe siècle, Marcellin Berthelot constate que le chimiste est capable de synthétiser les produits de la nature. A l’heure actuelle le chimiste peut créer aussi de nouvelles molécules.
Qu’est-ce qu’une synthèse ?
Comment réalise t-on une synthèse en chimie organique ?
Qu’appelle t-on rendement ?
Un des objectifs de la chimie organique est de trouver les réactifs et les conditions expérimentales qui permettent de transformer un groupe caractéristique en un autre à l’aide d’une synthèse.
Qu’est-ce qu’une synthèse ?
La synthèse d’une espèce chimique est une transformation chimique au cours de laquelle des réactifs mis en jeu dans des conditions particulières réagissent pour aboutir au produit recherché.
Réactifs ProduitsTransformation chimique
LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE
Introduction des réactifs de la synthèse et d’éventuellement un solvant ou catalyseur .
Réalisation de la transformation chimique (on utilise en général un chauffage à reflux)
Extraction de l’espèce chimique synthétisée.
Lavage et purification de l’espèce synthétisée Caractérisation de l’espèce chimique obtenue.
Cette dernière étape est indispensable pour identifier l’espèce synthétisée !
Les grandes étapes d’une synthèse
LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE
LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE Le chauffage à reflux
Réfrigérant à eau
Chauffe - ballon
Support élévateur
Entrée eau
Sortie eau
Quel est le rôle du réfrigérant à eau ?
(condenseur)
Quel sont ses intérêts ?
Chauffage
On augmente la vitesse de la réaction. La réaction chimique se fait à température
constante, voisine de celle d’ébullition du solvant.
« Reflux » : Chauffage sans perte de matière.
Le rendement de la synthèse est amélioré.
LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUEExtraction
En général, à l’issue de la transformation chimique, le produit obtenu est mélangé à d’autres espèces chimiques (réactif en excès, solvant, catalyseur, éventuelles impuretés…)
Extraction liquide/liquide Dans le cas où le mélange réactionnel est liquide, on réalise une extraction avec un
solvant judicieusement choisi.
On sépare les espèces chimiques solubles dans l’eau de celle qui solubles dans le solvant choisi.
On utilise une ampoule à décanter.
Cas d’un mélange réactionnel solide /liquide
On réalise une filtration simple ou sous vide (büchner) qui permet de récupérer un solide
LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE Comment séparer un liquide et un solide ? - La filtration.
Principe : La filtration est la technique qui consiste à séparer les particules solides se trouvant dans un liquide.
BüchnerBüchner
vers trompe à videvers trompe à vide
erlenmeyer ou fiole à vide
erlenmeyer ou fiole à vide
filtratfiltrat
Filtration sur büchner (sous pression réduite).
Ce type de filtration est plus rapide et permet d’obtenir un solide plus
« sec » quand on s’intéresse au solide et non au filtrat.
Utilisation d’une ampoule à décanter
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Agitation Décantation
Robinet ouvert
Robinet fermé
Robinet fermé Bouchon maintenu à la main
Ajout de solvant
Phase aqueuse
Phase organique, la plus dense pour ce schéma.
Dégazage : cette opération consiste lors de l’agitation à éliminer les gaz formés lors de cette agitation. Risque de surpression
Phase aqueuse
Solvant d’extraction (phase organique)
Composé P à extraire
Légende
LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUEExtraction liquide/liquide (par un solvant)
Ces étapes peuvent être : Distillation fractionnée dans le cas d’un liquide Recristallisation dans le cas d’un solide Chromatographie sur colonne (dans ce type de chromatographie, on
récupère séparément les espèces chimiques)
Le produit « brut » contient des impuretés que les étapes de purification éliminent partiellement pour conduire au produit purifié.
LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUEPurification du produit brut
Le composé le plus volatil est celui qui possède la température
d'ébullition la plus basse.
Thermomètre
Colonne de Vigreux
Sortie eauEntrée eau
Réfrigérant à eau
Chauffe ballon
Ballon
Support élévateur
Au cours d’une distillation on récupère un corps pur, les différents corps purs sont séparés selon leurs différences de température d’ébullition
LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE La distillation fractionnée
Cette dernière étape est indispensable pour identifier l’espèce synthétisée !
C.C.M
LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE Caractérisation
Banc Kofler
Caractéristiques physiques : point de fusion, température d’ébullition, indice de réfraction…)
Tests chimiques….
LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE Caractérisation par C.C.M.
L'analyse qualitative d'un mélange : on caractérise les constituants d’un mélange par comparaison avec des corps purs de référence.
La vérification de la pureté d’une substance.
Eventuellement le suivi d'une réaction chimique.
Une chromatographie permet
Rapport frontal Rf d’une espèce chimique :
Rf = a/ H
• a = distance parcourue par l'espèce chimique (milieu
de la tache)
• H = distance parcourue par l'éluant
LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE Mesure d’une température de fusion :
le banc Kofler
La température de fusion est une caractéristique d’un corps pur.
Sa mesure permet donc de vérifier la pureté d’un solide
Banc Kofler
Le rendement d’une synthèse est égal au quotient de la masse obtenu en produit « pur » sur la masse maximale que l’on calcule théoriquement à partir de l’équation de la réaction.
maxmm
Plusieurs facteurs peuvent limiter ce rendement Transformation limitée. Transformation lente et produit obtenu avant que la réaction ne soit terminée Pertes de produits inévitables au cours des différentes opérations
d’extraction, lavage, purification….
LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE Rendement d’une synthèse
