ARNAUD Elodie Spé C COSSOUL Emilie Professeur accompagnateur : Mr J. Bayet Groupe n° 16

Nous avons évoqué le sujet du savon et donc de la dualité hydrophile-hydrophobe en classe de terminale. Nous avons donc eu envie de découvrir exactement quels étaient les rôles de ces deux caractéristiques. Le premier exemple à aborder nous a donc semblé évident : le savon. Au cours de nos recherches, nous avons appris que ces caractéristiques jouaient également un rôle dans le corps humain. Nous avions là un deuxième exemple plus original mais tout aussi intéressant.

A plusieurs reprises nous avons contacté l’institut de la

catalyse ainsi que les laboratoires Léti et l’Insa, pour espérer rencontrer des personnes aptes à répondre à nos questions, mais nous n’avons pas eu de suite. Nous nous sommes donc essentiellement basées sur nos recherches internet et littéraires. Nous avons également réalisé de petites expériences afin de mieux comprendre certaines notions, dont nous allons vous présenter les grandes lignes.

INTRODUCTION

Dans les liquides, les molécules sont en interaction entre elles (forces de Van der Waals). Au sein du liquide, la résultante des forces appliquées à une molécule est nulle, mais pas à la surface où celle-ci s’exerce vers l’intérieur. La tendance de la surface du liquide est donc de se restreindre. Pour étirer la surface du liquide, il faut déplacer la force et donc fournir du travail.On appelle tension superficielle γ , le travail dW qu’il faut fournir par unité de surface dS pour étirer celle-ci ou la force par unité de longueur pour étirer celle-ci.

γ = dW / dS = dF / dx γ s’exprime en J.m-2 ou en N/m.

On définit une molécule amphiphile comme une molécule contenant une partie hydrophile qui forme des liaisons électrostatiques avec les atomes d’hydrogène de l’eau, et une partie hydrophobe qui n’en a pas la possibilité.

air eau

I] Le savon

1) Présentation a. Formation du savon

Saponification d'un triester d'acides gras : La saponification d'un triester d'acides gras est l'hydrolyse basique des trois fonctions ester du triglycéride. Il se forme du glycérol et un mélange de carboxylates de sodium (ou de potassium) plus connu sous le nom de savon.

b. Propriétés

Les propriétés d'un savon sont dues essentiellement aux ions carboxylates, formés d'une longue chaîne carbonée R, appelée queue de l'ion, qui est hydrophobe, et d'un groupe –COO- polarisé, appelé tête de l’ion, qui est hydrophile.

On définit, pour un tensioactif, le HLB (hydrophile lipophile balance) qui est l’expression directe de son équilibre hydrophile/lipophile, c’est-à-dire le rapport qui existe entre la proportion des groupements hydrophiles et la longueur de l’enchaînement lipophile : HLB de 0 à 8 : molécules à caractère lipophile ; de 8 à 12 : intermédiaire ; de 12 à 20 : molécules à caractère hydrophile.

2) Mode d’action du savon a. Lavage

1ère étape : mouillage des supports (ici le tissu) et des salissures (ici la tâche de graisse).

2ème étape : les agents de surface se déposent en couches monomoléculaires aux interfaces salissure-support-bain (les parties hydrophobes pénètrent dans la phase huileuse des salissures) 3ème étape : les particules de salissure, entourées par les molécules d’agents de surface, s’arrondissent alors en micelles. 4ème étape : les particules de salissure dispersées dans le bain sont d’autant plus stables qu’elles sont chargées négativement,

car le savon est un tensioactif anionique entouré d’ions Na+. Elles se repoussent donc mutuellement et se dispersent dans la phase aqueuse.

b. Bulles de savon

Par définition, c’est une fine membrane de liquide entourant de l’air. Sa formation nécessite la présence de tensioactifs pour pouvoir étirer la surface.

La pression à l’intérieur d’une bulle de savon vaut : Pint étant la pression à l'intérieur de la bulle. Pext étant la pression à l'extérieur de la bulle. A étant la tension superficielle. R étant le rayon de la bulle de savon. Lorsque l’on observe une bulle ou un film de savon, on aperçoit différentes couleurs à la surface. Ceci s’explique par des interférences lumineuses, puisque la bulle ou le film de savon se comportent comme une lame à faces parallèles. II] Substances hydrophiles et hydrophobes du corps humain

1) Lipides a. Structure générale

Le mot lipide correspond à un ensemble de composés naturels qui ont la propriété d’être insolubles dans l’eau. On distingue couramment les lipides simples et les lipides complexes. Certains lipides sont dits amphiphiles.

b. Cas du cholestérol

Le cholestérol est une substance grasse, il fait partie des lipides. Le cholestérol est un solide blanc, cristallin, insoluble dans l’eau, soluble dans les liquides organiques hydrocarbonés solvants des lipides. La structure chimique de la molécule de cholestérol met en évidence, substitués sur le noyau cyclique planaire, d’une part une chaîne hydrocarbonée hydrophobe sur le carbone 17, d’autre part un groupe OH polaire hydrophile sur le carbone 3. La molécule de cholestérol est une molécule amphiphile. Cette caractéristique est à l’origine de ses propriétés physico-chimiques et biologiques.

c. Autre exemple

Coenzyme Q10 = Ubiquinone50

2) Lipoprotéines a. Formation, rôle

Une lipoprotéine est une molécule complexe composée : • d'un noyau riche en graisse hydrophobe

* ester de cholestérol (CE) * triacylglycérols (TAG) * triglycérides (TG)

• une surface hydrophile * Cholestérol libre (CL) * Phospholipides (PL) * Apoliprotéines (ou apoprotéines) (apo)

Les lipoprotéines transportent les lipides d’un tissu à l’autre, permettant le transport de composés hydrophobes (les lipides) dans un milieu hydrophile (le plasma sanguin). Pendant leur voyage, les lipoprotéines subissent des modifications complexes qui affectent leur composition, leur structure et leur fonction. Arrivées à destination, les lipoprotéines sont captées par des récepteurs spécifiques ou non-spécifiques, afin de délivrer leur contenu aux cellules. Ce contenu est alors utilisé par la cellule pour la production d’énergie, le stockage de composés énergétiques, la production et le maintien de la membrane cellulaire et la fabrication de différentes substances endogènes, tels que les hormones stéroïdiennes et les acides biliaires. Les lipoprotéines peuvent donc être divisées selon leurs propriétés physiques (taille et densité), mais aussi selon leur composition en lipides et protéines et selon leur fonction. b. Différentes catégories et mécanismes * Catégories

• Chylomicrons (CM) • Lipoprotéines de très faible densité [Very Low Density Lipoprotein] (VLDL) • Lipoprotéines de densité intermédiaire [Intermediate Density Lipoprotein] (IDL) • Lipoprotéines de faible densité [Low Density Lipoprotein] (LDL) • Lipoprotéines de haute densité [High Density Lipoprotein] (HDL)

* Mécanismes

Le métabolisme des lipoprotéines est complexe et fait intervenir de nombreux récepteurs et enzymes. Il peut être divisé en trois parties : la voie exogène (à partir de l’intestin vers les autres tissus), la voie endogène (du foie aux autres tissus) et le transport inverse du cholestérol (des tissus au foie). CONCLUSION Nous avons vu que la dualité hydrophile-hydrophobe était omniprésente dans notre environnement proche et dans des domaines très variés tels que le savon et le corps humain. Elle est également utilisée lors des impressions sur papier puisque les parties qui ne doivent pas être imprimées sont traitées pour être hydrophobes et ainsi repousser l’encre. Tout ceci vient confirmer le fait que cette dualité hydrophile-hydrophobe est une notion chimique essentielle, qui, bien qu’au premier abord semble être une opposition, révèle en fait une complémentarité. Nous avons donc trouvé très intéressant de découvrir les fonctionnements de ces caractéristiques très utiles et pourtant méconnues. Bibliographie : ¤ Sites internet : - http://www.theses.ulaval.ca/2004/21837/ch02.html : catégories et mécanismes des lipoprotéines - http://www.caducee.net/DossierSpecialises/cardiologie/risque-atherogene.asp : formation et rôle des lipoprotéines - http://fsp-faq.ifrance.com/corps/th0004.html : Explique de manière "simple le concept de tension superficielle". Destiné à un niveau élémentaire, ce document n'en reste pas moins instructif. - http://www.innopole.org/activities/cd_bulles/accompagnement_scientifique.htm : bulles de savon

¤ Livres : Emulsions, micro émulsions, émulsions multiples, J. Pore : tensioactifs, HLB, tension superficielle,... Ouvrage très complet, scientifique.

¤ Autres : Encyclopédie Wikipédia Encyclopédie Universalis