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LES FLAVONOIDES D'AGRU}IES
R. HUET
SoMruÀtRË
Générolitlr- Historique
Localisation- Réâctions colorécs.
Ler glurosid?s insolubk'sHespéridineNaringine
Les citrollatoùoidesNotioû ll adit iti |itqminiqu. P
Le terme < flavonoïdes > désigne un groupe de substances dont la
formule dérive de Ia flavone. Certains flavonoldcs eÀtraits de l'écorce de
divers < Citrus > possèdent des propriétés pharnacodvnamiques intéres-
santes et les spécialités désignées sous le nom de bio ou de citroflavonoÏdes
connaissent un succès grandissant.
L'industric des agrumes au Maroc s'interroge sur l ' intérêt de cessubstances et se demande si elles n'apporteraient pas une solution, aumoins partiellc. au problème de la valorisation des déchcts.
Il nous a paru uti le d'apporter un peu de clarté sur ce sujet. contro-versé et peu connu.
En 1936 SZENT GyoRGyr et collaborateurs isolait du citron unesubstance qui avait la propriété de renforcer les parois des vaisseauxsânguins capillaires et qui, par conséquent, permettait de soigner lesmaladies dues à leur fragilité [8]. Cette substance douée de propriétésvitaminiques P fut appelée Citrine. E�lIe se présentait principalement commeun mélange d'hespéridine et d'ériodictinc.
L'hespéridine était un composé déjà bien connu. Découverte en 1828par LÊBREroN, à l'état cristallin dans un extrait d'orange, elle fait partiede divers lruits de la famille des hespérides. Un glucoside chimiquementvoisin, la naringine se révéla spécifique du pamplemousse et du pomélo.D'autres glucosides ont été isolés: I 'aurantiamarine de la bigarade, laponciridine de I'orange triloliata et la tangérétine de tangérinc.
A l A u . r m i a . 3 , p p . 8 7 - 1 0 1 . r ! r i l 1 q 6 2 .
8 8 R. HUET
A côté de ces glucosides, plus ou moins insolubles, existe un ensemblecomplexe de flavonoides solubles. L'analyse chromatographique, l'étudede leur spectre d'absorption, les synthèses réalisées (AvarIaN 1954), encnt révélé la nature. Ils dérivent de la flavone et de I'isoflavone ou duflavonol et de I'isoflavonol.
Flavonoïdes solubles et insolubles sont situés dans les tissus du fruit :flavedo, albedo, membranes intercarpellaires, membranes des cellules àjus. Ils ont en commun certaines réactions colorées dont quelques-unesutilisées pour leur dosage. Nous citerons :
- L'action du chlorure ferrique en présence duquel les flavonoidesdeviennent rouges sombres ou noirs [8]. Il est aisé de localiseJ les flavonoï-des d'un fruit en le sectionnant et en trempant la face tranchée dans duchlorure ferrique.
- En milieu basique, les flavonoïdes derriennent orangé foncé. Letest de Dlvrs est basé sur cette réaction. La coloration est stabilisée enmilieu glycolique [4].
- Si I'on hydrogénise une solution de flavonoïdes par de I'hydrogènenaissant, résultant par exemple de I'action de I'acide chlorhydrique sur lemagnésium, les flavonoïdes se transforment en anthocyanes (rose à violet);c'est la réaction de WtlrsraErrER utilisée dans le dosage colorimétriquede Penrs & CoRNILLE.qU [12].
Nous citerons aussi la réaction borocitrique de WrrsoN. L'acide bori-que anhydre en milieu citrique anhydre donne avec les flavonoides dissousdans I'acéionc une coloration jaune pâle à reflets verts. Cette réactions'applique plus spécialement aux flavonoïdes solubles [].
Les glucosides insolubles
L'hespéndine cristallise en aiguilles qui s'assemblent en forme derosettes. Sans saveur, très insoluble dans I 'eau, 1,7 mg p. cent ml à l1'C,elle est beaucoup plus soluble dans la pyridine et la diméthylformamide,25 g p.cent ml à 22"C. Elle est très soluble en milieu alcalin, car saforme chalcone prédomine à pH élevé [8].
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Herpandrnc - chrlcona
LES FLAVONOIDES D'AGRII I , IËS
Malgré l ' insolubil ité dans I 'eau des cristaux d hespéridinc pure, i l faut
ncter oue lors de son extraction des t;ssus de l 'orange elle reste facilement
en solution sursaturée. On a pu s'étonner aussi de sa solubil ité à l 'état
naturel dans lc suc cellulaire du fruit dont pcurtant le pH est acide.
HAr.L [6] a émis l 'h1' 'pothèse que l 'hespéridine te trouv;rit sous lorme
soluble car l iée au glucose synthétisé dans lcs tissus chlorophyll iens Leglucose serait ainsi retranché du métabolisme de la plante et l 'hespéridincjouerait le rôle de transporteur jusqu'aux portions de la plantc oir i l est
stocké et utilisé.
La structure de I 'hespéridine est bien colrnue. De formule bruie
C,:^Hrr.rO'". on la scinde par h1'drolyse acide en un aglycone, l 'hespérétine'en glucose et rhâmnose. La synthèse de I 'hespérétine fut réalisée en 1928par SHTNoDA et KAwAGoYs et en 1943, Zsltpt-slt et BoGNAR lirent la
svnthèse complète du glucoside [8].
Par suite de son insolubrlité I 'hespéridine se prête à un dosage Pon-déral u4l. On trouvera dans le TeBrEeu I tous renseignements sur la
teneur du fruit (orangc Valencia) en glucoside. la répartilion du glucosidc
dans les parties du fruit et les variations de sir teneur au cours de la
saison.
L'extraction de l'hespéridine à partir des écorces ct pulpcs d'orangea éié étudiée par Baira (1948), HIGBY (1944, 1946, 1947), HENDRICKSoNet KESTERSoN (1954)- Le principe des procédés mis au point reste lemême [7 ] .
Le glucoside est extrait en milieu alcalin, en généra! en présence de
chaux qui a I'avantage d'insolubiliser les pect;nes. La solution à pH I I
est nltrée, puis acidifiée à pH 4,? par de I'acide chlorhydriquc concentré.L'hespéridine cristallise alors lentement et les cristaux sont recueillis parfiltration. Pour une tonne d'écorce il faut à peu près )5 kg de chaux et9 kg d'acide chlorhydrique. On obtient en movenne 5 kg d'hespéridine.Le rendement varie au cours de I 'année, suivant la variété des fruits etleur matudté. En Floride, avec Valencia late, le rendement varie de6,8 à 3 kg de septembre à février. T. MÀRrINEZ et collaboratcurs [15].travaillant en Espagne sur des écorces séchées, n'ont pu extraire que lamoitié de l 'hespéridine contenue dans I 'écorce. Its ont signalé la richesseparticulière de Cadenera (TABLEÀu II). Nous n'avons pu confirmer cetteparticularité au Maroc. La difi iculté est de précipiter quantitativcmentI'hesoéridine oui reste en solution sursaturée'3.
* Tous ces travâux ont été réal isés en ut i l isant la néthode d': dosâge l)Àvls Or, parcettc méthode, on mesure non seùlement l hespéridinc. mais aussi les aùtlesf lrvonoidcs contenus dâns le ius.
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LÛS FI-AVONOIDËS D.AGRUYES
T.A,BLEAU II
Hespéridine extraite et dosée dans l 'écorce sèche
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La naringine du pomélo et du pamplemousse donne aux lruits leur
saveur spécifiquement amère. A dose égale, la naringine dé\'elopp3 une
amertume très supérieure à celle de la quinine.
Ce lut en 1l857
que DE VRY I' isola des fleurs du pamplemousse. I l la
confondit d'ail leurs avec l 'hespéridine. HoFF'NIAN en 1876, WILL en 1885
démontrèrent Ia diflérencc de nature de la naringine [9] Sa composition
chimique fut connue avec TurIN en l9ll, ASAHINA et INUBUSE en 1928-
A la même époque les RosENNlr\D d'une part. SHINODÂ et SATo d'autrepart, réussirent sa synthèsc [91].
De formule brutc C:;Hr,:Or,' 2HxO la naringinc se scinde par hydro-
lyse acide en un aglycone, la naringénine, en rhamnose et glucose- La
naringénine n'est pas amère.
L'hydrolyse de Ia naringine peut aussi se réaliser par voie enzyma-tique. TrNG a uti l isé avec succès un produit commercial. le pectinol 7l.
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Plus récemment on a lait état d'un enzyme spécifique, la naringinase C
[ 6] qui hydrolyse la naringine en rhamnose, en glucose et en naringcninc,si l 'on opère à température ambiante. A basse température, 4"C, lanaringinase coupe la molécule de naringine entre le rhamnose et le glucose.
Rharnnosc Prunrnc
On trouvera dans le T,ceI-seu III tous renseignements sur la teneurdu pomélo en naringine, la répartition du glucosidc dans les parties dufruit et les variations de la teneur au cours de la saison.
L'extraction de la naringine se fait par un procédé similaire à celuique I'on emploie pour I'hespéridine [7]. Le pH d'extraction ne dépassepas 9,2 et it est ajusté à 4.0 pour la cristall isation. Plus encore queI'hespéridine, la naringine a tendance à demeurer en solution sursaturée.Les rendements sont variables avec la saison. Il nc faut Das comDter surplus de 4 à -5 kg de naringine par tonne d écorcc.
Les citroflavonoides
L'action de la citrine sur la perméabilité capillaire fut attribuée àI'hespéridine et à l'ériodictine qui en sont les principaux composants.Cependant ces glucosides ne semblent pas avoir une activité notable; lavaleur thérapeutique de l'hespéridine a été très discutée et l'on a finalementabouti à la conclusion que les principes actits de la citrine ne sont pas cesglucosides, mais des substances chimiquement voisines de leur aglyconehydrosoluble et appartenant au groupe des flavones, rangées jusqr.falorsdans la classe indéterminée des impuretés. Ce sont ces substances appeléescitroflavonoides qu'utilise actuellement l'industrie pharmaceutique.
Notons cependant. avant d'abandonner les glucosides. que I'hespér!dine sert de base à la préparation d'un composé soluble d'une haute activitévitaminique P, I'hespéridine méthyl chalcone.
94 R. HUET
Le Codex définit les citroflavonoides (30 - 27-4-57) comme << I'en-semble des composés flavoniques à action vitaminique P extraits desécorces de différents citrus >. Cette définition très large est adaptée auxdifficultés que I'on éprouve pour préparer des extraits concentrés.
Ces composés, nombreux, n'ont pas tous été isolés. Ils dérivent dequatre substances fondamentales : flavone, isoflavone, flavonol, et isofla-vonol hydroxylé en 2 ou 3. Ces quatre corps se subdivisent en isomèresd, 1 et d/l t3l.
O.lsoflavone
6'
c,
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Flavone
Flavonol Isoflavonol
Cousrou et BlstN ont présenté en 1957 une rnéthode d'extractiondes citroflavonoïdes [3] : < La préparation consiste à broyer très finementla peau des citrus mûrs, à les priver d'huile essentielle par pression à froid,puis par l'éthanol à les redissoudre dans I'eau, à purifier ce soluté pourle débarrasser d'excès de pectine et d'esters cellulosiques solubles et àévaporer la solution jusqu'à consistance sèche >>. Ces citroflavonoïdes necontiennent que 25 7o de principes flavoniques actifs, le reste se compo-sant de sucres, sels minéraux et autres composés inactifs. VrNcENr auraitréussi à isoler les composés flavoniques de ce ballast grâce à un solvant
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LES FLAVONOIDES D'AGRU}1ES
sélectif [191. Cet extrait, complexe flavonique pur des agrumes C.F.P.A.serait très actif.
Le dosage des citroflavonoldes est une opération délicate et le pro-blème n'est pas parfaitement résolu.
Les réactions colorées de Ia cyanidine, de Dlvrs, borocitrique dcWrLsoN, la spectroscopie en UV, peuvent être utilisées mais leurs résultatsne sont pas toujours en accord avec I'eflicacité thérapeutique du produit.
La méthode biologique de MENKIN paraît plus appropriée. Par latechnique de MenxIN on observe directement l'elïet de renïorcement dela perméabilité capillaire. On mesure la diffusion, à travers le derme dulapin, du bleu trypan administré en excès par voie intraveineuse. Le pro-cessus de diffusion est accéléré localement en appliquant sur la peau épiléeun tampon de feutre imbibé de chloroforme. VINcÊNr a décrit un appareilà cellule photoélectrique, le réflectomètre [l8], qui permet de chiffrerl'intensité de coloration du derme.
La tête de lecture du réflectomètre est dirigée sur la sudace délimitéepar le tampon sans appuyer sur la peau. On mesure d'abord la perméir-bilité initiale. Au temps 0, le bleu trypan n'â pas encore difiusé, I'aiguilledu galvanomètre donne une mesure de 70; puis à mesure que difïuse lebleu trypan, l'aiguille du galvanomètre se dirige vers 0 pour atteindre 5à 10 pour le maximum de colcration au bout de 25 nin. On trace ungraphique portant en abscisse le temps et en ordonnée les indications dugalvanomètre. On injecte ensuite le produit dont on veut mesurer l'effetprotecteur ou fragilisant. On le laisse agir 20 min. dans le cas des flavo-noïdes d'agrumes et on eflectue à nouveau la mesure. On porte les indi-cations du galvanomètre sur le même graphique. L'effet du produit estreprésenté par l'aire comprise entre les deux courbes.
95
echel legalvonomètre
96 R. HUET
Cependant l'auteur indique que les variations de surface ne peuvent
être interprétées que si elles sont supérieures à 20 p. cent. Car il faut tenir
compte des différences de réactivité d'un animal à I'autre, de l'âge, du
régime alimentaire et surtout de la vascularisation du derme d'une aire
à I'autre. Ce qui enlève toute précision à cette méthode très séduisante'
Le lecteur trouvera ci-dessous quelques résultats trouvés par VrNcnNr.
PRODUIT DosrsAcuvrrÉ vrr,lutxteue P
exprimée en p. cent significatifd'augmentation de 1'aire
Rutine
Hespéridine méthyl chalcone
Citroflavonoides
à 7 p .cent de f lavone
200 mglk
à 15 p. cent de flavone
à 30 p. cent de flavone
à 50 p. cent de flavone
Propriétés vitaminiques P
Après avoir présenté les flavonoïdes d'agrumes, leur occurrence, leurspropriétés, leur dosage, nous terminerons cet article par quelques précisionssur la notion de propriété vitaminique P.
C'est en 1936, à propos de la citrine, qu'apparut le terme de vitamineP : SzBNr Gvoncvl s'était aperçu que pour traiter certains cas de fragilitévasculaire, des extraits ascorbiques tirés du paprika ou du citron se révé-laient plus actifs que la vitamine C pure. La citrine qu'il isola du citroncomplétait à merveille les propriétés antiscorbutiques de la vitamine C.Ainsi apparut la noticn d'un facteur viiaminique différent de la vitamine Cmais qui lui était associé dans la nature et dans ses effets [11]. On a puparler de vitamine C;2, mais le terme vitamine P prévalut qui mettait I'accentsur I'action bienfaisante de la citrine dans les cas de frasilité ou d'excèsde perméabil ité capil laire.
Cependant les propriétés vitaminiques de la citrine furent bientôtmises en doute. Les expériences de SzpNr Gvoncvr n'avaient pu êtrereproduites. Les principaux constituants de la citrine, I'hespéridine etl'ériodictine, n'avaient pratiquement aucune activité. L'intérêt porté à la
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LI]S FI-AVONOIDI]S D'ACRUI\ ' IES
citrine s'estompa au prott d'autres substances à propriété vitaminique p:la rutine glucoside extraite de la rue, I 'esculoside extrâit du marron d'Inde.En 1942 LAvoLr.Ay montre I 'action très ell icace de la catéchine_ Mais ceproduit, aussi actif que la citrine à dose cinq cents fois nroindre, est instableet d'emploi dif i ici le. En 1948, TAYEAU et MASeUELTER isolent de la oell i_cule d'arachide le leucocyanidol, plus actif que la citrine l l l l . l ls rnonirentque le raisin renferme une quantité élevée de leucocyanidol qui se retrouveru \s i dans le r in rouge. Fn f in l in tc rè t se repùr le .u r les dér ivcs f lavon ique:hydrosolubles des éccrces d'orange, les bio- et citroflavonoides.
D'après lcs recherches de Cousrou, BABTN et collaborateurs, resflavonoïdes possédant 2 OH en ortho sur le noyau prime sont les plusactifs. Ces orthodiphénols ne sont pas stables et peuvent s'oxydcr, igircomme transporteurs d'hvdrogène et protéger I'acide ascorbique de l,ox1,,-dation. C'est ainsi que I 'on a pu dire que les citroflavonoTdes renforçarenrI'action de la vitamine C.
BABrN et collaborateurs [2] ont eu I ' idée dc les chélater avec dumagnésium pour les stabiliser. Ils ont ainsi obtenu des flavonoides magnt!_siens à 2./c de Mg, hautement actifs CMF (complexe magnésien flavo_nordique). Un autre intérêt de ces complexes. en plus de leur relativestabil ité, est de nc pas s'emparer des oligo-éléments indispensables aumétabolisme.
Une des propriétés les plus intéressantes des citroflavonoides est leuraction trophique sur les constituants élastiques des artères. Des expéricncesréalisées sur lapin et poulet [10], i1 rcsuJte que J.ingesrion de ffavonoidess'accompagne d'une exagération du processus d'élastogènèse. Les fibress'épaississent et se condensent en cordon. Les CMF seraient doués d'uneaction spécilique permettant d'enrichir les tissus conionctifs en fibresc l r : . t iques . HAI I l5 l a imag iné que les f ib res é lasr iques organ isdes reprc_sentent un état d'équilibre intermédiaire entre le collagène initial ou tissuïondanrental et une élastine de dégénérescence. Les citroflavonoidesauraient donc une action stabil isante antihyaluronidasique sur cel eratd e iqu i l ib re .
97
.{ction anticholestérol
Un métabolisme lipidique perturbé aboutit au dépôt de cholestérolsur les parois internes des artères et i l arrive que le cholestérol ait uneaction néfaste sur la limitante élastique interne. Cette paroi élasllqueapparait clivée ct dédoublée. D'autres chercheurs ont observé que leslibres élastiqucs ont perdu leur netteté. Elles apparaissent < boursouflees.al)latics, avec tendance à se rubanner >.
Là arussi I 'action des flavonoiïes sur la couche élastique semore
9 8 R. HUET
bénéfique. chez les lapins et poulets surchargés artificiellement en choles-
térol, ôn a remarqué que l'administration des dérivés flavoniques régénère
la structure élastique.
Le renforcement du tissu élastique des artères et capillaires se traduitpar une diminution de la perméabilité de ces tissus. D'où I'idée d'utiliser
ies flavonoides dans la thérapeutique du cancer [2]. On sait que |e résultat
du traitement chirurgical des tumeurs cancéreuses est souvent compromis
oar la diffusion de cellules cancéreuses isolées dans I'organisme. ces
ôellules passent à travers les vaisseaux capillaires après en avoir digéré les
élémentJ. On comprend que le renforcement des parois oppose une barrière
à la prolifération iancéreuse. Et à l'heure actuelle, il s'agit plus que d'une
srtppôsition, car de nombreuses observations tendent à vérifier cette hypo-
thèse [13].
En résumé, I'action des citroflavonoïdes se caractérise par :
protection contre l'oxydation de la vitamine C.- un renforcement de la paroi des capillaires.- une diminution de leur perméabilité.
Cependant, s'il reste à vérifier les effets des citroflavonoides, il nefaut pas oublier que I'on a afiaire à des complexes difficiles à isoler etdifficiles à doser.
Or comment s'assurer de la constance des effets si I'on n'est pas sûrde I'uniformité du produit utilisé ? cette uniformité ne peut être acquisequ'en se rapprochant le plus possible de la pureté chimique. Les travauxdes laboratoires spécialisés sont axés sur la purification de plus en pluspoussée des citroflavonoïdes et sur I'amélioration des techniques de dosage,conditions indispensables pour parvenir au but qu'ils se proposent'
Aïn es Sebaa, octobre 1961.
LES FLAVONOIDES D'AGRUMES 99
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RÉsuuÉ
L'auteur passe en revue les études publiées sur les flavonoides d'agru-mes et fait leur synthèse. Après avoir présenté les divers flavonoides d'agru-mes, leur localisation et leurs réactions chimiques communes, il passe àl'étude plus détaillée des glucosides insolubles, hespéridine et naringinedes citroflavonoïdes hydrosolubles et de leur utilisation thérapeutique. Iltermine par un aperçu sur la notion de vitamine p.
RrsuurN
El autor examina los trabajos publicados sobre los flavonoides de losagrios, recapitulando los resultados obtenidos. Después de presentar losdiferentes flavonoides de los agrios, su localizaciôn y comunes reaccionesquimicas, procede al estudio mâs detallado de los glucosidos insolubles,hesperidina y naringina de los citroflavonoides hidrosolubles, y de suutilizacidn terapéutica. Termina expresando algunas ideas sobre la nociônde vitamina P.
SUtvtltanY
The author reviews the literature on the flavonoids of citrus fruits andresumes what may be considered as the outcome of this research work.He mentions the different citrus flavonoids, their locarization and commonchemical reactions, and then proceeds to study in a more detailed way theinsoluble glycosides, hesperidin and naringine of the water soluble citrusflavonoids, and their therapeutic utilization. Finally he gives a generalidea of the notion of vitamin P.
100 R. I IU! f
BI BLIOGRAPH I E
1. Beern, R. - 1957. Titrage des flavonoides des citrus - Bull. Soc-Pharm. Bordeaux, 96, pp. 6l-64.
2. B.rnru, R., J. BEALVIEUX, J. BIRABEN, F. Cousrou, DELMoNG & HLEGER. - 1960. Action des complexes magnésiens flavoniquessur l'évolution des tumeurs malignes expérimentales. - Soc.Française de Thérapeutique et de Pharmacodynamie. Paris,21.12.60.
3. Cousrou, F. & R. BÀBrN. - 1957. A propos des citroflavonoides. -
Bull. Soc. Pharm. Bordeaux, 96, pp. i09-114.
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PLANCHE l l l
FIc. 5- Larye de cassidc âgée de 10 jours (X 20).
Frc. 6. Larve de casside âgée de 25 jours (X 20). Fâcc ventrale.
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