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Organigramme de l’isomérie
Structures identiques Structures différentes
A et B sont-elles superposables ?
A et B ont-elles le même enchaînement d’atomes ?
Stéréoisomères Isomères de constitution:- de squelette- de position- de fonction
oui non
Peut-on passer de A à B uniquement par des rotations autour de liaisons simples?
oui
oui non
Isomères de conformation Isomères de configuration
A et B sont-elles images l’une de l’autre dans un miroir?
oui
Enantiomères
non
Diastéréoisomères
non
Structures identiques Structures différentes
A et B sont-elles superposables ?
A et B ont-elles le même enchaînement d’atomes ?
Stéréoisomères Isomères de constitution:- de squelette- de position- de fonction
oui non
Peut-on passer de A à B uniquement par des rotations autour de liaisons simples?
oui
oui non
Isomères de configuration
A et B sont-elles images l’une de l’autre dans un miroir?
oui
Enantiomères
non
Diastéréoisomères
non
Isomères de conformation
H
C
HH
H
C
HH
Rotation (presque) « libre » autour d’une liaison C-C
Décalée Eclipsée
Devant
Derrière
Représentation de Newman et conformations limites de l’éthane
Ep
0 60° 120° 180° 240° 300° 360°
12 kJ/mol
Et
Nbre de molécules
Et
Nbre de molécules
Conformations de l’éthane
Butane CH3-CH2-CH2-CH3
1
23
4
Ep
0 60° 120° 180° 240° 300° 360°
q
3,8
15,9
19
Rotation du butane CH3-CH2-CH2-CH3 autour de C2-C3
= CH3
kJ/mol
Structures identiques Structures différentes
A et B sont-elles superposables ?
A et B ont-elles le même enchaînement d’atomes ?
Stéréoisomères Isomères de constitution:- de squelette- de position- de fonction
oui non
Peut-on passer de A à B uniquement par des rotations autour de liaisons simples?
oui
oui non
Isomères de configuration
A et B sont-elles images l’une de l’autre dans un miroir?
oui
Enantiomères
non
Diastéréoisomères
non
Isomères de conformation
Le « pouvoir rotatoire »
l
clt . = 589 nm (raie D du sodium)SI : c (mol.m-3) ; l (m)Unités pratiques c (g cm-3) ; l (dm)
Polarimètre de Laurent
Lampe à Na
Polariseur
Analyseur
> 0dextrogyre (d)
< 0lévogyre (l)
Convention de signe pour le pouvoir rotatoire
Énantiomères d’odeurs différentes
Structures identiques Structures différentes
A et B sont-elles superposables ?
A et B ont-elles le même enchaînement d’atomes ?
Stéréoisomères Isomères de constitution:- de squelette- de position- de fonction
oui non
Peut-on passer de A à B uniquement par des rotations autour de liaisons simples?
oui
oui non
Isomères de configuration
A et B sont-elles images l’une de l’autre dans un miroir?
oui
Enantiomères
non
Diastéréoisomères
non
Isomères de conformation
CHOHHO
CH2OHHHO
OHCH
OH
HOH2CH
OH
CHOHHO
CH2OHHHO
CHOHO
H
CH2OHHHO CHOHO
H
CH2OHHHO
Relations d’énantiomérie et de diastéréoisomérieavec deux centres stéréogènes (carbones asymétriques)
OHCOH
H
HOH2CH
OHOHCOH
H
HOH2C HOH
E
E
D
CO2H
HOH
HO2C
HHO
D D D
CO2H
HOH
HO2C
HHO
CO2H
OHH
HO2C
HHO
HO2C
HOH
CO2H
HOH
E
Deux centres stéréogènes avec des substituants identiques
Organigramme de l’isomérie
Structures identiques Structures différentes
A et B sont-elles superposables ?
A et B ont-elles le même enchaînement d’atomes ?
Stéréoisomères Isomères de constitution:- de squelette- de position- de fonction
oui non
Peut-on passer de A à B uniquement par des rotations autour de liaisons simples?
oui
oui
non
non
Isomères de conformation Isomères de configuration
A et B sont-elles images l’une de l’autre dans un miroir?
oui
Enantiomères
non
Diastéréoisomères
250 kJ
Rotation « empêchée » autour d’une liaison C=C
C
Priorité selonZ(Ai) décroissant
A1
A2
A3
A4
Si égalité (ex: ZA1=ZA2)atomes de 2ème rang
A12
A11
A13
A22
A21
A23
Priorité de k selonMax Z(Aki) décroissant
Si égalité :Max Z(A2i) = Max Z(A1i),priorité selon le 2ème Z(Aki)
Règle Cahn-Ingold-Prelog
H
CHO
OH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
H
CHO
OH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
D-(+)Glucose
Représentation de Fischer
CHO
HOH
HOH2C
HHO
OHC
HHO
CH2OH
HOH
CHO
OHH
HOH2C
HHO
OHC
HOH
CH2OH
HOH
D D D
E
E
Relations d’énantiomérie et de diastéréoisomérieavec deux centres stéréogènes (carbones asymétriques)
