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Dr. Laurent POUYSEGU LCSV - Université Bordeaux 1 La Chimie Au Quotidien 1er semestre 2001-2002 Parfums & Arômes Parfums Parfums Laurent Laurent Pouys Pouysé gu gu Ar Ar ô ô mes mes “ LA CHIMIE AU QUOTIDIEN ”

Parfums La Chimie Au Quotidien Dr. Laurent POUYSEGU 1er

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Parfums&

Arômes

““ Parfums Parfums

Laurent Laurent PouysPouyséégugu

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“ LA CHIMIE AU QUOTIDIEN ”

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APPROCHE HISTORIQUEAPPROCHE HISTORIQUE• Latin : “ per fumum ” (à travers la fumée)

• Deux fonctions primordiales : - religieuse- profane

• Ambassadeur privilégié des hommes auprès de leurs dieux (cf. volutes de fumée odorante)

• Production d’objets précieux et raffinés(matériaux rares : albâtre, faïence émaillée, verre…)

• Vertus magiques et thérapeutiques

• Puissant pouvoir de séduction

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ANTIQUITEANTIQUITEEGYPTE DES PHARAONSEGYPTE DES PHARAONS

• Prêtres : - fumigations parfumées(senteurs puissantes : myrrhe, galbanum, labdanum…)

- huiles parfumées, onguents, fards (odeurs recherchées : lotus, lis, iris)

- embaumement (myrrhe, cannelle…) (Natron : Na2CO3.10H2O)

• “ Mortels ” : - vertus magiques et thérapeutiques- instruments de séduction (cônes)

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Parfums&

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GRECE ET ROME ANTIQUESGRECE ET ROME ANTIQUES• Naissance, mariage, mort :

fumigations ; onctions parfumées(vertus purificatrices)

• Empire romain :amélioration des techniques de fabrication

=> diminution de la valeur religieuse=> thermes (toilette pour tous)

• Ie siècle av. J.C. : apparition du verre

• Hygiène du corps - Beauté plastique :huiles à l’iris, à la marjolaine

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MOYEN AGEMOYEN AGE

• Parfumerie alcoolique et huiles essentielles : eaux de senteur

- “ eau de la reine de Hongrie ” (romarin)- “ eau de rose ” - “ eau de lavande ”...

• Arabes :- invention de l’alambic

“ al!’ inbiq ” (le vase) - amélioration des techniques de distillation

XIVe SIECLEXIVe SIECLE

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REVOLUTION INDUSTRIELLEREVOLUTION INDUSTRIELLE• XIXe siècle : industrialisation

- nouvelles méthodes d’extraction(ex. : solvants volatils)

- synthèse organique industrielle=> produits synthétiques peu coûteux=> création de nouveaux produits

- parfums moins onéreux=> plus large diffusion

- création de grandes verreries => production en série de flacons

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COMPOSITION GLOBALECOMPOSITION GLOBALEParfum = mélange obtenu par dissolution decomposés odorants, naturels ou synthétiques,

dans un solvant assez volatil : l’éthanol

Une note odorante est caractérisée par

• son odeur ou note olfactive• sa volatilité - note de tête - note de cœur - note de fond

• son intensité ou puissance

• 80 à 90% d’éthanol• 10 à 20% d’un concentré de composés odorants

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Florale

Fruitée

Verte

MarineAmbrée

Epicée

Boisée

Musquée

SPECTRE OLFACTIFSPECTRE OLFACTIF

Angew. Chem.Int. Ed. Engl.

2000, 39, 2980

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REPRESENTATION SCHEMATIQUEREPRESENTATION SCHEMATIQUEDE LA CAVITE NASALEDE LA CAVITE NASALE

épithélium olfactif

bulbe olfactif

narine + flux d’air

“ membraneolfactive ”

(regio olfactoria)

Epithélium olfactif : jusqu!’à 50 millions de cellules sensorielles

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RELATION STRUCTURE - ODEURRELATION STRUCTURE - ODEUR

Partiehydrophobe

Partielégèrement

polaire

• Molécule odorante- activité de surface- faible polarité- certaine solubilité dans l’eau- pression de vapeur saturante élevée- lipophilie élevée

groupe osmophore

OH ORO O

OR

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RELATION STRUCTURE - ODEURRELATION STRUCTURE - ODEUR

groupes fonctionnels électro-attracteurs

• Exemple : odeur type amande amère CHO CNNO2 N3

• Paramètres influents - régiosélectivité- stéréochimie- géométrie des composés insaturés (Z/E)- influence des substituants- diastérosélectivité- énantiomérie

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Récepteur modélisé(dimensions)

Molécule “ florale ”(forme ; taille) !

Concept “ Clé / Serrure ”Reconnaissance moléculaire

Substrat / Enzyme

Morphologie

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MATIERES PREMIERES NATURELLES

Origine AnimaleOrigine Animale

Ambre gris

CachalotConcrétion intestinale

Rare(Effet fixateur)

Castoréum

Castor (glandes internes)Substance huileuse (protection fourrure)

(Effet fixateur ; note cuir)

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MATIERES PREMIERES NATURELLES

Origine AnimaleOrigine Animale

Civette

Civette (poche au niveau desglandes génitales => le viverréum

= pâte molle (curetage)(Odeur animale puissante)

Musc

Chevrotin mâle(glandes abdominales => grains)

(Note sensuelle)Remplacé par des muscs de synthèse

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MATIERES PREMIERES NATURELLES

Origine VOrigine Vééggéétaletale Différentes partiesde la plante

• fleurs : rose, jasmin, mimosa, lavande, ylang-ylang...• fruits & zestes : bergamote, orange, vanille, anis...• graines & pépins : poivre, cumin, coriandre...• racines & rhizomes : iris...• feuilles & tiges : géranium, violette...• bois & écorces : santal, cannelle...• mousses & lichens : de chêne, d’arbre...• résines : myrrhe, galbanum, benjoin, labdanum...

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MATIERES PREMIERES DE SYNTHESE

• Dérivées de naturelles : obtenues par réaction chimique sur des produits naturels

• Artificielles : différentes voies de synthèse Principales fonctions de la chimie organique

- hydrocarbures - cétones- alcools - esters- aldéhydes - lactones...

• Spécialités ou Bases : produits utilisés commemat. 1ères, mais constitués à partir d!’autres mat. 1ères (naturelles ou de synthèse)

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PRINCIPALES METHODESPRINCIPALES METHODESDD!’!’EXTRACTIONEXTRACTION

• Expression : agrumes

• Distillation : tous types de végétaux

• Infusion : - plantes séchées- produits animaux

• Extraction aux solvants volatils :- plantes fraîches- végétaux séchés

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EXPRESSIONEXPRESSION

(agrumes : citron, orange, bergamote…)ZESTES DE FRUITS

Huile essentielle brute

Bergamote

Décantation, filtration

Pression des zestes

ESSENCE EXPRIMEE

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INFUSIONINFUSION

PRODUITS VEGETAUX SECS(gousse vanille, racines iris…)

PRODUITS ANIMAUX(civette, castoréum…)

Infusion dansalcool chaud

TEINTUREALCOOLIQUEINFUSION

Infusion dansalcool froid

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DISTILLATIONDISTILLATIONMATIERES PREMIERESFRAICHES OU SECHES + Eau

Entraînement à la vapeur d’eau

Condensation par réfrigérant

Huile essentielle + Eau

Décantation

Alambic

EAU AROMATIQUE(Cosmétique)

(Aromatique Alimentaire)

ESSENCE(Parfumerie)

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EXTRACTION AUX SOLVANTS VOLATILSEXTRACTION AUX SOLVANTS VOLATILSMATIERES PREMIERES

SECHESMATIERES PREMIERES

FRAICHES

Evaporation du solvant

ABSOLUE(ou Résinoïde)

Evaporation de l!’alcool

Extraction par le solvant

RESINOIDE(= résines + parfum) Traitement à l!’alcool

Elimination des insolubles(= cires et résines)

CONCRETE(= cires + parfum)

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HEADSPACEHEADSPACE

fleur(attachée àla plante)

pompe pour aspirerl’air et le piégerfiltre pour éviter

la contamination

piège pour collecter lessubstances chimiques

volatiles de la fleur

récipient en verrepour emprisonnerl’air environnant

• Adsorption sur - charbon actif - polymère organique poreux

• Analyse par chromatographie

Plantes rares ou protégées

(espace de tête)

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MATIERES PREMIERES VEGETALESFLEURS, PETALESFLEURS, PETALES

roseRosa centifolia

Solvants ou vapeur d’eauHuile essentielle

5 tonnes fleurs => 1 kg d’essence

jasminJasmin grandiflorumExtraction ; Absolue

750 kg fleurs => 1 kg d’absolue

lavandeEspèce hybride : le lavandin

(linge frais)

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MATIERES PREMIERES VEGETALES

RACINES, RHIZOMESRACINES, RHIZOMES

irisIris pallida et Iris florentina

Rhizomes broyés, plongés dans l’eau et distillésAbsolue très coûteuse (1 kg = 450 000 FF)

(note florale tenace, lourde et boisée)

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MATIERES PREMIERES VEGETALES

FEUILLES, HERBES, TIGESFEUILLES, HERBES, TIGES

géraniumDistillation des feuilles

Huile essentielle(Note florale ; note rosée)

Sauge sclaréeSalvia sclarea

Essence ou absolue(Compositions masculines)

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MATIERES PREMIERES VEGETALESBOIS, ECORCES, MOUSSESBOIS, ECORCES, MOUSSES

bouleauEssence

(Forte odeur de cuir)

mousse de chêneEvernia prunastri

Extraction aux solvants ; absolue(Compositions chyprées et vertes)

santalBois / Racines de Santalum album

Distillation à la vapeur d’eauHuile essentielle chaude et enrobante

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MATIERES PREMIERES VEGETALESRESINES, GOMMES, BAUMESRESINES, GOMMES, BAUMES

Exsudations de certains végétaux (naturelles ou provoquées par incisions)

benjoin SiamArbuste Styrax tonkinensis

Extraction aux solvants ; résinoïde(Note de fond)

myrrheArbuste Commiphora myrrha

Essence ou résinoïde(Accords chypre ou fougère)

labdanumFeuilles de Cistus ladaniferus

Gomme-résine ; absolue(Accords chypre ou ambrés)

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MATIERES PREMIERES VEGETALESEncens

Arbuste Boswellia carterii ou saera (Arabie, Somalie)Résine aromatique (le jinkô) du bois d!’Aquilaria ou encensier (Inde)

Jinkô = «!le parfum du bois qui coule!»

- Distillation => Essence (note de tête ; épicée)- Extraction => Résinoïde (plus lourd ; note de cœur ou de fond)

(accords orientaux ou boisés)

Jinkô mélangé - à d’autres bois et épices

(santal, camphre, cannelle, myrrhe…) - à d’autres matières parfumées

(patchouli, thym, camomille, lavande…)

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MATIERES PREMIERES VEGETALESFRUITS, ZESTESFRUITS, ZESTES

mandarineFruit de Citrus reticulata

Expression de la peauHuile essentielle

vanilleGousse de Vanilla planifolia

Essence (Effet fixateur)

anis et badianePimpinella anisum et Illicium verum

Distillation des fruits séchésHuile essentielle (compositions fraîches)

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MATIERES PREMIERES VEGETALESGRAINES, PEPINSGRAINES, PEPINS

fève tonkaGraine des fruits de l’arbre Dipterix odorata

Extraction ; absolue(Note de fond ; accords ambrés, tabac, orientaux)

poivreFruit de l’arbuste grimpant Piper nigrum

Essence(Compositions masculines)

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CREATIONCREATIONAnalogie - musique - cuisine

“ orgue ”

“ note ”“ harmonie ”

“ formule ”

“ accord ”

“ art ”

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CONCLUSIONCONCLUSION• Omniprésence de la chimie des parfums

dans notre environnement quotidien

Ensembledu domainealimentaire

cosmétiques produits d’entretien

• Développement de l’aromathérapiebougies parfumées, huiles essentielles...