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Présentation du Master de Chimie Organique République Algérienne Démocratique et Populaire Ministère de l’Enseignement Supérieur et de la Recherche Scientifique Université de Tlemcen Faculté des Sciences Département de Chimie Laboratoire de Catalyse et Synthèse en Chimie Organique LCSCO Responsable Dr. Chewki ZIANI- CHERIF Lcsco.univ-tlemcen.dz/zianicherif

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Présentation du Master de Chimie Organique

République Algérienne Démocratique et PopulaireMinistère de l’Enseignement Supérieur et de la Recherche Scientifique

Université de TlemcenFaculté des Sciences

Département de Chimie

Laboratoire de Catalyse et Synthèse en Chimie Organique LCSCO

Responsable

Dr. Chewki ZIANI-CHERIF

Lcsco.univ-tlemcen.dz/zianicherif

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Présentation du Lcsco

4 équipes travaillant sur les thèmes suivants:

• Environnement• Energie• Chimie fine• Agrochimie et Chimie pharmaceutique

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Présentation du Lcsco

LCSCO

Catalyse par les métaux

Catalyse par les oxydes

Matériaux Nanostructurés

Médiateurs Chimiques

Responsable

Dr. Bedrane Sumeya Responsable

Pr. Choukchou-Braham

Abderrahim

Responsable

Pr. Cherif Leila

Responsable

Pr. Choukchou-Braham

Noureddine

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Les Médiateurs Chimiques

Les Médiateurs Chimiques

Pr. Choukchou-Braham

Noureddine

Pr. Mostefa-Kara Bachir

Pr. Ziani-Cherif Chewki

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Equipe Agrandie

Master en Chimie Organique

Pr. Choukchou-Braham

Noureddine

Pr. Mostefa-Kara Bachir

Dr. Chouikhi Dalila

Pr. Ziani-Cherif Chewki

Dr. Merad Nouria

Pr. Bensaid Okkacha

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Objectifs de ce Master

• L’acquisition des fondements théoriques et pratiques de la chimie organique sous tous ses aspects.• L’acquisition de connaissances et maîtrise des méthodes de synthèse et d’analyse indispensable à l’identification des composés organiques.

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Profils et compétences visées

Permettre:

• d’accéder à un doctorat en chimie.• d’activer dans les domaines de l’enseignement, ainsi que dans les centres de recherche, les laboratoires de recherche, les laboratoires de contrôle de qualité, les laboratoires d’analyse, industrie pharmaceutique et/ou agroalimentaires et les industries chimiques des secteurs publiques et privés

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Passerelles vers les autres spécialités

Les titulaires du présent diplôme peuvent accéder aux Doctorats ouverts dans notre département de chimie (Doctorat Bio-organique et Thérapeutique, Catalyse et Chimie Fine, Sciences Séparatives et Environnement,), ou n’importe quelle autre institution assurant des Doctorats de chimie.

Attention aux programmes cependant!!!!!!!!!!!

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Programme

1- Semestre 1 :

Unité d’Enseignement VHS V.H hebdomadaire

15 semaines C TD TP Travail

personnel Unité fondamentale 1 UF1

217.5 h 6 h 4.5 h 4 h

Chimie organique avancée 1 (COA1) 82.5 h 2 h 1.5 h 2 h

Chimie organique avancée 2 (COA2) 52.5 h 2 h 1.5 h

Hétérocyles (HCY) 82.5 h 2 h 1.5 h 2 h

Unité méthodologie UM1

97.5 h 3.5 h 1.5 h 1.5 h

Analyse spectroscopique (AS) 75 h 2 h 1.5 h 1.5h

Notions de biochimie (NB) 22.5 h 1.5 h

Unité découverte 1 UT1

22.5h 1.5 h

Expression Orale (Francais) (EO) 22.5 h 1.5 h

Total Semestre 1 337.5 h 11 h 6 h 5.5 h

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ProgrammeSemestre 2 :

Unité d’Enseignement VHS V.H hebdomadaire 15

semaines C TD TP

Travail personnel

Unité fondamentale 2 UF2

217.5 h 6 h 4.5 h 4 h

Stratégies de synthèse et rétrosynthèse (SSR)

82.5 h 2 h 1.5 h 2 h

Métaux en chimie organique (MCO) 82.5 h 2 h 1.5 h 2 h

Hétérochimie organique (HO) 52.5h 2 h 1.5 h

Unité méthodologie 2 UM2

97.5 h 3 h 1 2.5 h

Techniques chromato graphiques nécessaires en chimie organique (TCNCO)

45 h 1.5 h 1.5 h

Nouvelles techniques de synthèse organique (NTSO)

52.5 h 1.5 h 1 1 h

Unité découverte 2 UT2

22.5 h 1.5 h

Langue II (Anglais) (LANII) 22.5 h 1.5 h

Total Semestre 2 337.5 h 10.5 h 5.5 h 6.5 h

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ProgrammeSemestre 3 :

Unité d’Enseignement VHS V.H hebdomadaire 15

semaines C TD TP

Travail personnel

Unité fondamentale UF3

217,5 h 7.5 h 4.5 h 2.5 h

Chimie thérapeutique (grandes familles) (CT)

67.5 h 2 h 1.5 h

Synthèse asymétrique (SA) 52.5 h 2 h 1.5 h

Synthèse Totale de Molécules Complexes (STMC)

45 h 1.5 h 1.5

Chimie informatique appliquée (CIA)

52.5 h 2 h 1.5 h

Unité découverte UM3

120 h 8 h

Chimie combinatoire (CC)

22.5 h 1.5 h

Sécurité au Laboratoire (SL) 22.5 h 1.5 h

Travail personnel de recherche bibliographique préparatoire au projet du S4 et soutenu à la fin du S3

75 h 5

Total Semestre 3 337.5 h 15.5 h 4.5 h 2.5 h

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Programme

Semestre 4 : Domaine : Sciences de la matière Filière : Chimie Spécialité : Chimie Organique Stage aux Laboratoire des Substances Naturelles et Bioactive et de Catalyse et synthèse en chimie organique sanctionné par un mémoire et une soutenance.

VHS Coeff Crédits Travail Personnel Stage au laboratoire 350 h 3 30 Séminaires Autre (préciser) Total semestre 4 350 h 3 30

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Thèmes du Pr. Choukchou-Braham Noureddine

Synthèse de Nouveaux Hétérocycles dans des conditions de la chimie verte

L’accès à de nouveaux composés hétérocycliques originaux, biologiquement actifs, nécessite la mise au point de nouvelles méthodes de synthèses rapides et efficaces. Dans ce contexte, l’hétéro-chimie des composés azotés est l’un des principaux axes de recherche de notre laboratoire. Parmi ces hétérocycles, nous pouvons citer, les 2-pyridones, les 2-aminopyridines et les chromenopyridines représentés ci-dessous.

N

R

NC

O

R'N

R

NC

NHR'

N

NHR'

O

O

Les 2-Pyridones Les 2-aminopyridines Les chroménopyridines

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Thèmes du Pr. Choukchou-Braham Noureddine

Synthèse de Nouveaux Hétérocycles dans des conditions de la chimie verte

On peut citer aussi les spiro-hétérocycles, de types spirochromenes, spirooxindoles, spirothiazolidinone-oxindole, spiro-pyrazolo[3,4-b]pyridine-oxindole, etc (ci-dessous), qui sont des composés assez connus dans la littérature et présentant plusieurs activités biologiques et médicinales importantes. Nous pouvons citer à titre d’exemples les activités anticancéreuses, anti-microbiennes, anti-inflammatoires, analgésiques, etc…

X

Y

OO

Z

NH2

X : O, N, SZ : CN, CO2Et, R, Ar ... etcY : N ou O ou S ou Cn : 0 ou 1

( )n

( )n

Collaboration avec Pr. D. Villemin, ENSICAEN, France

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Thèmes du Pr. Mostéfa-Kara Bachir

Les γ-lactones α,β-insaturées (ou 2(5H)-furanones) et les δ-lactones α,β -insaturées (ou 5,6-dihydro-2H-pyranones)

forment une classe de composés intéressants à cause de leur différentes activités biologiques (antibactériens, antifongiques, anti-inflammatoires, anti-ulcéreux, etc…), ainsi que leur présence dans de nombreuses substances naturelles (schéma 2) :

O

YR1

R2

R3O O

R2

R3O

Y

R1

O

MeO

HO

O

Acide pénicillique

O O

AndirolactoneO

NH

O

O

Cerpégine

O OO O

MassoialactoneGoniothalamin

Collaboration avec Pr. D. Villemin, ENSICAEN, France

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Thèmes du Pr. Bensaid Okkacha

Synthèse de nouveaux composés pipéraziniques a visé thérapeutique

Les dérivés de la pipérazine possèdent une activité biologique à large spectre puisqu’on les retrouve comme anticancéreux, antibactériens, antifongiques, antimalariques, antipsychotiques, antidépresseurs, inhibiteurs de protéase d'HIV, et antagonistes sélectif de récepteur de la dopamine D4.

But: Synthèse de nouveaux composés pipéraziniques, substitués par un ou plusieurs groupes phosphonatés a visé thérapeutique, de type suivant:R1= H, Alkyl, ArylR2=H, Alkyl, ........R3=H, Me, Et

BrCH2CH2 C N

O

N C

O

CH2CH2Br

CH

H3CO

H3CO

H3CO

CH C N

O

N CH2 C

O

R H3CO

H3CON

N

NH2

N N C

O

O,X HCl

N NR1 (X) P

O

OR3

OR3

R2

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Thèmes du Dr. Merad Nouria Composés à base de pyrazole : Synthèses et

ApplicationsParmi les structures combinées du pyrazole, on s’intéresse particulièrement aux tripodes (A) et aux macrocycles (B).

• Une évaluation de leurs activités anticorrosives• Synthèse de complexes de cuivre (II) afin de mimer des fonctions de métalloenzymes (ex: tyrosinase).• Tests des activités antifongique et antibactérienne.

Collaboration avec l’université Mohammed Premier De Oujda, Maroc.

N

NN

N N

A

R''

R' R'

R''

NN

NN

NN

NN

N(CH2)n

MeMe

MeMe

R

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Thèmes du Dr. Chouikhi Dalila

Peptide-Polymer Conjugates

Mixing the unique catalytic and functional properties of proteins and enzymes with the Structural properties of synthetic molecules and macromolecules.

The physicochemical properties of the polymer is conveyed to the protein, thereby modifying the bio-distribution and solubility.Conjugation increases the molecular size—increases plasma half-life.

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Thèmes du Pr. Ziani-Cherif Chewki

Trois grands axes:

• Modulateurs de la gamma secrétase en vue de comprendre la maladie d’Alzheimer• Synthèse d’analogues de la pristinamycine IIB• Synthèse de nouveaux glycopeptides à cible virale

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20Collaboration avec Pr. Belkacimi, Université Laval, Québec, Canada

Synthèse des glycopeptides

O

H

HO

HOH

HH

HO

HO

R

O

HHN

O

H

HO

H

OH

H

H

HO

H

HO

O

R

HN

O

H

O

HHO

H

HO

H

H

HO

H

O

R

NH

O

H

R

H

O

H

HO

H

HO

H

H

OHH

OH

O

H

HO

H

OH

H

H

HO

H

O

RHN

O

H

O

H

HO

H

HOH

H

OH

H

O

OH

R

NHO

HO

H

HO

H

HOH

H

OH

H

H O

RNH

O

H

O

H

OHH

OH

H

H HO

H

OH

Interaction acide aminé-membrane

Interaction glucide-membrane

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21Collaboration avec le Dr. G. Hanquet, Université de Strasbourg, France

Les analogues de la pristinamycine IIB

NH

OH

O

O

O

O

NN

O

O

Pristinamycin IIB(Virginiamycin M2)

H

Problèmes de :• Solubilité• Stabilité• Perméabilité cellulaire

O

OH

O

O

NO

O

N

N N

OF

F

OH

modifications

modification

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Les modulateurs de la gamma-secrétase (Maladie Alzheimer)

HN

NH

OtBuF

F

O Me

O

O

DAPT

NH

HN

O

O

HN

HN

O

O

( )n

n = 2-12

N

O

HN

HN

O

O

NH

HN

O

O

BzCHN

HN

O

O

BzCHN

HN

OO

HN

NO2

O2NNHBoc

O

O

O

Cbz-IL-Aldehyde Cbz-IL-epoxyde

Boc-(DNP)-KIL-epoxyde