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Présentation du Master de Chimie Organique
République Algérienne Démocratique et PopulaireMinistère de l’Enseignement Supérieur et de la Recherche Scientifique
Université de TlemcenFaculté des Sciences
Département de Chimie
Laboratoire de Catalyse et Synthèse en Chimie Organique LCSCO
Responsable
Dr. Chewki ZIANI-CHERIF
Lcsco.univ-tlemcen.dz/zianicherif
2
Présentation du Lcsco
4 équipes travaillant sur les thèmes suivants:
• Environnement• Energie• Chimie fine• Agrochimie et Chimie pharmaceutique
3
Présentation du Lcsco
LCSCO
Catalyse par les métaux
Catalyse par les oxydes
Matériaux Nanostructurés
Médiateurs Chimiques
Responsable
Dr. Bedrane Sumeya Responsable
Pr. Choukchou-Braham
Abderrahim
Responsable
Pr. Cherif Leila
Responsable
Pr. Choukchou-Braham
Noureddine
4
Les Médiateurs Chimiques
Les Médiateurs Chimiques
Pr. Choukchou-Braham
Noureddine
Pr. Mostefa-Kara Bachir
Pr. Ziani-Cherif Chewki
5
Equipe Agrandie
Master en Chimie Organique
Pr. Choukchou-Braham
Noureddine
Pr. Mostefa-Kara Bachir
Dr. Chouikhi Dalila
Pr. Ziani-Cherif Chewki
Dr. Merad Nouria
Pr. Bensaid Okkacha
6
Objectifs de ce Master
• L’acquisition des fondements théoriques et pratiques de la chimie organique sous tous ses aspects.• L’acquisition de connaissances et maîtrise des méthodes de synthèse et d’analyse indispensable à l’identification des composés organiques.
7
Profils et compétences visées
Permettre:
• d’accéder à un doctorat en chimie.• d’activer dans les domaines de l’enseignement, ainsi que dans les centres de recherche, les laboratoires de recherche, les laboratoires de contrôle de qualité, les laboratoires d’analyse, industrie pharmaceutique et/ou agroalimentaires et les industries chimiques des secteurs publiques et privés
8
Passerelles vers les autres spécialités
Les titulaires du présent diplôme peuvent accéder aux Doctorats ouverts dans notre département de chimie (Doctorat Bio-organique et Thérapeutique, Catalyse et Chimie Fine, Sciences Séparatives et Environnement,), ou n’importe quelle autre institution assurant des Doctorats de chimie.
Attention aux programmes cependant!!!!!!!!!!!
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Programme
1- Semestre 1 :
Unité d’Enseignement VHS V.H hebdomadaire
15 semaines C TD TP Travail
personnel Unité fondamentale 1 UF1
217.5 h 6 h 4.5 h 4 h
Chimie organique avancée 1 (COA1) 82.5 h 2 h 1.5 h 2 h
Chimie organique avancée 2 (COA2) 52.5 h 2 h 1.5 h
Hétérocyles (HCY) 82.5 h 2 h 1.5 h 2 h
Unité méthodologie UM1
97.5 h 3.5 h 1.5 h 1.5 h
Analyse spectroscopique (AS) 75 h 2 h 1.5 h 1.5h
Notions de biochimie (NB) 22.5 h 1.5 h
Unité découverte 1 UT1
22.5h 1.5 h
Expression Orale (Francais) (EO) 22.5 h 1.5 h
Total Semestre 1 337.5 h 11 h 6 h 5.5 h
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ProgrammeSemestre 2 :
Unité d’Enseignement VHS V.H hebdomadaire 15
semaines C TD TP
Travail personnel
Unité fondamentale 2 UF2
217.5 h 6 h 4.5 h 4 h
Stratégies de synthèse et rétrosynthèse (SSR)
82.5 h 2 h 1.5 h 2 h
Métaux en chimie organique (MCO) 82.5 h 2 h 1.5 h 2 h
Hétérochimie organique (HO) 52.5h 2 h 1.5 h
Unité méthodologie 2 UM2
97.5 h 3 h 1 2.5 h
Techniques chromato graphiques nécessaires en chimie organique (TCNCO)
45 h 1.5 h 1.5 h
Nouvelles techniques de synthèse organique (NTSO)
52.5 h 1.5 h 1 1 h
Unité découverte 2 UT2
22.5 h 1.5 h
Langue II (Anglais) (LANII) 22.5 h 1.5 h
Total Semestre 2 337.5 h 10.5 h 5.5 h 6.5 h
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ProgrammeSemestre 3 :
Unité d’Enseignement VHS V.H hebdomadaire 15
semaines C TD TP
Travail personnel
Unité fondamentale UF3
217,5 h 7.5 h 4.5 h 2.5 h
Chimie thérapeutique (grandes familles) (CT)
67.5 h 2 h 1.5 h
Synthèse asymétrique (SA) 52.5 h 2 h 1.5 h
Synthèse Totale de Molécules Complexes (STMC)
45 h 1.5 h 1.5
Chimie informatique appliquée (CIA)
52.5 h 2 h 1.5 h
Unité découverte UM3
120 h 8 h
Chimie combinatoire (CC)
22.5 h 1.5 h
Sécurité au Laboratoire (SL) 22.5 h 1.5 h
Travail personnel de recherche bibliographique préparatoire au projet du S4 et soutenu à la fin du S3
75 h 5
Total Semestre 3 337.5 h 15.5 h 4.5 h 2.5 h
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Programme
Semestre 4 : Domaine : Sciences de la matière Filière : Chimie Spécialité : Chimie Organique Stage aux Laboratoire des Substances Naturelles et Bioactive et de Catalyse et synthèse en chimie organique sanctionné par un mémoire et une soutenance.
VHS Coeff Crédits Travail Personnel Stage au laboratoire 350 h 3 30 Séminaires Autre (préciser) Total semestre 4 350 h 3 30
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Thèmes du Pr. Choukchou-Braham Noureddine
Synthèse de Nouveaux Hétérocycles dans des conditions de la chimie verte
L’accès à de nouveaux composés hétérocycliques originaux, biologiquement actifs, nécessite la mise au point de nouvelles méthodes de synthèses rapides et efficaces. Dans ce contexte, l’hétéro-chimie des composés azotés est l’un des principaux axes de recherche de notre laboratoire. Parmi ces hétérocycles, nous pouvons citer, les 2-pyridones, les 2-aminopyridines et les chromenopyridines représentés ci-dessous.
N
R
NC
O
R'N
R
NC
NHR'
N
NHR'
O
O
Les 2-Pyridones Les 2-aminopyridines Les chroménopyridines
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Thèmes du Pr. Choukchou-Braham Noureddine
Synthèse de Nouveaux Hétérocycles dans des conditions de la chimie verte
On peut citer aussi les spiro-hétérocycles, de types spirochromenes, spirooxindoles, spirothiazolidinone-oxindole, spiro-pyrazolo[3,4-b]pyridine-oxindole, etc (ci-dessous), qui sont des composés assez connus dans la littérature et présentant plusieurs activités biologiques et médicinales importantes. Nous pouvons citer à titre d’exemples les activités anticancéreuses, anti-microbiennes, anti-inflammatoires, analgésiques, etc…
X
Y
OO
Z
NH2
X : O, N, SZ : CN, CO2Et, R, Ar ... etcY : N ou O ou S ou Cn : 0 ou 1
( )n
( )n
Collaboration avec Pr. D. Villemin, ENSICAEN, France
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Thèmes du Pr. Mostéfa-Kara Bachir
Les γ-lactones α,β-insaturées (ou 2(5H)-furanones) et les δ-lactones α,β -insaturées (ou 5,6-dihydro-2H-pyranones)
forment une classe de composés intéressants à cause de leur différentes activités biologiques (antibactériens, antifongiques, anti-inflammatoires, anti-ulcéreux, etc…), ainsi que leur présence dans de nombreuses substances naturelles (schéma 2) :
O
YR1
R2
R3O O
R2
R3O
Y
R1
O
MeO
HO
O
Acide pénicillique
O O
AndirolactoneO
NH
O
O
Cerpégine
O OO O
MassoialactoneGoniothalamin
Collaboration avec Pr. D. Villemin, ENSICAEN, France
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Thèmes du Pr. Bensaid Okkacha
Synthèse de nouveaux composés pipéraziniques a visé thérapeutique
Les dérivés de la pipérazine possèdent une activité biologique à large spectre puisqu’on les retrouve comme anticancéreux, antibactériens, antifongiques, antimalariques, antipsychotiques, antidépresseurs, inhibiteurs de protéase d'HIV, et antagonistes sélectif de récepteur de la dopamine D4.
But: Synthèse de nouveaux composés pipéraziniques, substitués par un ou plusieurs groupes phosphonatés a visé thérapeutique, de type suivant:R1= H, Alkyl, ArylR2=H, Alkyl, ........R3=H, Me, Et
BrCH2CH2 C N
O
N C
O
CH2CH2Br
CH
H3CO
H3CO
H3CO
CH C N
O
N CH2 C
O
R H3CO
H3CON
N
NH2
N N C
O
O,X HCl
N NR1 (X) P
O
OR3
OR3
R2
17
Thèmes du Dr. Merad Nouria Composés à base de pyrazole : Synthèses et
ApplicationsParmi les structures combinées du pyrazole, on s’intéresse particulièrement aux tripodes (A) et aux macrocycles (B).
• Une évaluation de leurs activités anticorrosives• Synthèse de complexes de cuivre (II) afin de mimer des fonctions de métalloenzymes (ex: tyrosinase).• Tests des activités antifongique et antibactérienne.
Collaboration avec l’université Mohammed Premier De Oujda, Maroc.
N
NN
N N
A
R''
R' R'
R''
NN
NN
NN
NN
N(CH2)n
MeMe
MeMe
R
18
Thèmes du Dr. Chouikhi Dalila
Peptide-Polymer Conjugates
Mixing the unique catalytic and functional properties of proteins and enzymes with the Structural properties of synthetic molecules and macromolecules.
The physicochemical properties of the polymer is conveyed to the protein, thereby modifying the bio-distribution and solubility.Conjugation increases the molecular size—increases plasma half-life.
19
Thèmes du Pr. Ziani-Cherif Chewki
Trois grands axes:
• Modulateurs de la gamma secrétase en vue de comprendre la maladie d’Alzheimer• Synthèse d’analogues de la pristinamycine IIB• Synthèse de nouveaux glycopeptides à cible virale
20Collaboration avec Pr. Belkacimi, Université Laval, Québec, Canada
Synthèse des glycopeptides
O
H
HO
HOH
HH
HO
HO
R
O
HHN
O
H
HO
H
OH
H
H
HO
H
HO
O
R
HN
O
H
O
HHO
H
HO
H
H
HO
H
O
R
NH
O
H
R
H
O
H
HO
H
HO
H
H
OHH
OH
O
H
HO
H
OH
H
H
HO
H
O
RHN
O
H
O
H
HO
H
HOH
H
OH
H
O
OH
R
NHO
HO
H
HO
H
HOH
H
OH
H
H O
RNH
O
H
O
H
OHH
OH
H
H HO
H
OH
Interaction acide aminé-membrane
Interaction glucide-membrane
21Collaboration avec le Dr. G. Hanquet, Université de Strasbourg, France
Les analogues de la pristinamycine IIB
NH
OH
O
O
O
O
NN
O
O
Pristinamycin IIB(Virginiamycin M2)
H
Problèmes de :• Solubilité• Stabilité• Perméabilité cellulaire
O
OH
O
O
NO
O
N
N N
OF
F
OH
modifications
modification
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Les modulateurs de la gamma-secrétase (Maladie Alzheimer)
HN
NH
OtBuF
F
O Me
O
O
DAPT
NH
HN
O
O
HN
HN
O
O
( )n
n = 2-12
N
O
HN
HN
O
O
NH
HN
O
O
BzCHN
HN
O
O
BzCHN
HN
OO
HN
NO2
O2NNHBoc
O
O
O
Cbz-IL-Aldehyde Cbz-IL-epoxyde
Boc-(DNP)-KIL-epoxyde