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5/12/2018 Projet SOM - slidepdf.com
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Synthèse du lopéramide
ALBANESE MorganeBAS ThomasHEYRAUD Séverine
5/12/2018 Projet SOM - slidepdf.com
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Présentation du lopéramide 4-[4-(4-chlorophényl)-4-hydroxy-1-pipéridyl]-N,N-
diméthyl- 2,2-diphényl-butanamide
Le lopéramide est une molécule qui fait partie de lafamille des opiacés (cycle azoté). Les principales fonctionssont:
Amine cyclique
Amide
Alcool
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Le lopéramide et ses utilisations La principale utilisation du lopéramide se fait dansl’industrie pharmaceutique: c’est un médicamentprescrit dans le traitement des diarrhées: il se fixe sur les
parois intestinales pour retenir les selles et ainsi réduireleur fluidité. C’est un ralentisseur de transit.
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Synthèse du lopéramide La synthèse se décompose en 6 étapes, le but étant de
synthétiser deux précurseurs principaux tels que:
A B
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Synthèse de la molécule A
4-chlorophenyl-4-hydroxypiperidine
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Synthèse de la molécule A
Etape 1: réduction de la cétone par un organomagnésien
Rendement: h 50%
Ether anhydre
H+, H2O
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Synthèse de la molécule A
Etape 2: déprotection de l’amine par hydrogénolyse catalytique
Rendement: h 90%
H2, Pd/C
MeOH
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Synthèse de la molécule B
dimethyl-(tétrahydro-3,3-diphenyl-2-furylidene)-ammoniumbromide
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Synthèse de la molécule B Etape 1: décyclisation de la lactone
Rendement: h 52%
HBr dans AcOH
48h
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Synthèse de la molécule B Etape 2: chloration de l’acide carboxylique
DMF
Reflux (CHCl3, 4h)
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Synthèse de la molécule B Etape 3: formation de l’ammonium
Rendement: h 44%
12h
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Synthèse du lopéramide
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Synthèse du lopéramide Etape finale: réaction entre A et B