TP18

Extraction despces chimiques

Objectifsde la sance :

Comprendre le principe de lextraction dune espce chimique par hydrodistillation;

Raliser lextraction de l'huile essentielle d'orange (ou de citron) par hydrodistillation.

Fig. 1 : Schma d'un alambic traditionnel

L'extraction par hydrodistillation est utilise depuis des millnaires : elle vise isoler une espce chimique de son milieu naturel en l'entranant par de la vapeur d'eau.

En parfumerie, lhydrodistillation permet dobtenir des liquides parfums partir de vgtaux (fleurs, graines, fruits etc). Ce sont des huiles essentielles.

On les appelle huiles essentielles, parce que, comme l'essence elles s'enflamment. On les appelle d'ailleurs parfois essences.

1. tude de lalambic

Fig. 2: Les ptales de roses sont chauffs avec de l'eau dans un alambic pour en extraire l'huile essentielle: c'est l'hydrodistillation.

L'eau de rose provient de la distillation, c'est l'eau de condensation qui est rcupre au niveau de l'essencier. l'chelle industrielle on la rcupre en mme temps que l'huile essentielle.

Cette eau florale est galement produite de manire traditionnelle au Maroc par les femmes moyennant des alambics en cuivre avant une capacit qui varie de 2 10 kg de fleurs fraches. L'alambic est compos de trois parties : la partie infrieure contient l'eau qui, chauffe, produit la vapeur qui va traverser les roses places dans la deuxime enceinte de l'alambic. Les vapeurs charges d'huiles essentielles seront par la suite condenses grce l'eau froide contenue dans la partie suprieure de l'alambic. Les vapeurs condenses sont rcupres, dans un rcipient, sous forme d'hydrolat charg d'une faible quantit d'huile essentielle.

D'aprs Z. Zrira, La rose du Dads , Bulletin mensuel d'information et de liaison du PNTTA, 2006.

(Questions)

(Quelles sont les trois tapes essentielles de lhydrodistillation des ptales de rose?Pourquoi chauffe-t-on leau sous les fleurs?De quelles espces chimiques est compose la phase gazeuse?Proposer un nom de verrerie en chimie permettant de:Refroidir une phase vapeur;Rcuprer un liquide;Sparer deux liquides non miscibles;Sparer un solide dun liquide;Mesurer un volume;Contenir un mlange qui peut tre chauff.)

2. Les huiles essentielles

Les huiles essentielles sont des mlanges de composs organiques volatils odorants peu solubles dans l'eau qui confrent aux plantes et aux fruits leur odeur. Ils sont utiliss en cosmtique ou dans lalimentation comme agent de saveur. L'corce de nombreux agrumes contient du limonne et du citral (armes utiliss comme excipients dans certains mdicaments) dont les formules topologiques sont donnes ci-dessous :

Fig. 3 : Limonne

Fig. 4 : Citral

(Questions)

(Quelles sont les formules brutes du limonne et du citral ?Quel groupe caractristique reconnait-on dans la molcule de citral (lentourer sur la figure)?)

3. Lextraction par hydrodistillation

1:

2:

3:

4:

5:

6:

7:

8:

9:

10:

11:

12:

13:

Protocole exprimental:

Ralisez le montage ci-dessus et le faire vrifier;

Lavez deux oranges (ou deux citrons) puis les plucher en vitant de prendre la partie interne blanche de la peau, puis les couper en trs petits morceaux avec une paire de ciseaux;

Introduire les morceaux dans le ballon et rajouter environ 100 mL d'eau distille (remplir le ballon moiti);

Faire circuler l'eau froide dans le rfrigrant eau, puis, l'aide du chauffe-ballon, portez le mlange bullition (thermostat maximum);

Recueillez environ 40 mL de distillat puis stoppez le chauffage.

Pendant le chauffage, rpondez aux questions suivantes :

(Questions)

(Lgendez le montage d'hydrodistillation ci-dessus.Que se passe-t-il lorsqu'on chauffe le mlange corces d'agrume eau ?Qu'observe-t-on dans le rfrigrant eau au cours du chauffage ? Quel est le rle du rfrigrant eau ?Que peut-on dire de la temprature de la phase gazeuse pendant l'bullition ? Comparez avec celle de l'eau.Quel est le volume d'huile essentielle dans les 40 mL de distillat ?)

4. Conclusion

Retracez (ci-dessous) le cheminement des constituants de lhuile essentielle dorange de son milieu vgtal l'huile essentielle, en indiquant sur le schma (ci-dessous) la position des affirmations numrotes de dans le dsordre:

La phase vapeur est constitue dun mlange homogne deau et de lespce chimique odorante.

Dans le rfrigrant, la temprature diminue. Leau et lespce chimique se liqufient : elles se retrouvent ltat liquide.

Lespce chimique est dans la cellule vgtale.

Leau et lespce chimique sont rcupres dans lerlenmeyer o elles forment un mlange htrogne car lespce chimique est trs peu soluble dans leau.

Sous laction de la chaleur, lespce est entrane avec la vapeur deau.

ANNEXE

Montage dhydrodistillation:

Montage de dcantation:

Cheminement de lhuile essentielle:

CORRECTION

1. tude de lalambic

a) Les 3 tapes de lhydrodistillation des ptales de rose:

Chauffage de leau pour extraire lhuile essentielle des ptales de rose;

Liqufaction de la phase gazeuse (vapeurs deau charges d'huiles essentielles);

Dcantation de lhydrolat pour rcuprer une petite quantit dhuile essentielle.

Un hydrolat (ou eau de distillation) est un extrait d'une plante aromatique ou non obtenue par entranement la vapeur. Font partie des hydrolats, les eaux florales, obtenue partir des fleurs

Source: Wikipedia.org

b) Leau est chauffe afin de la vaporiser, la vapeur deau slve et atteint les ptales de roses.

c) La phase gazeuse est alors constitue deau et despces chimiques odorantes provenant des ptales de roses.

d) Matriel de verrerie quivalent:

Refroidir une phase vapeur

Un rfrigrant droit ou condenseur

Rcuprer un liquide

Un bcher ou un erlenmeyer

Sparer deux liquides non miscibles

Une ampoule dcanter

Sparer un solide dun liquide

Un entonnoir et un filtre ou un Bchner et une fiole vide

Mesurer un volume

Une prouvette gradue ou une pipette gradue

Contenir un mlange qui peut tre chauff

Un ballon ( fond rond)

2. Les huiles essentielles

a) Formules brutes:

C10H16

C10H16O

b) Groupe caractristique sur la molcule de citral:

Il sagit du groupe C = O (ctone)

3. Lextraction par hydrodistillation

Rponses aux questions:

a) Schma lgend du montage dhydrodistillation:

1: Thermomtre

2: Support

3: Noix de serrage

4: Pince

5: Ballon fond rond

6: Mlange distiller + pierre ponce

7: Chauffe-ballon

8: Support lvateur croisillon

9: Sortie deau tide

10: Rfrigrant (droit de Liebig)

11: Entre deau froide

12: Erlenmeyer

13: Hydrolat

b) Leau liquide svapore et se transforme (changement dtat) en vapeur deau. Ces vapeurs deau entranent avec elles les espces chimiques volatiles odorantes prsentes dans lcorce dorange.

c) Au contact des surfaces froides du rfrigrant, les vapeurs deau et lessence dorange gazeuse, se liqufient et ruissellent le long du tube pour tomber dans lerlenmeyer: le rfrigrant refroidie les vapeurs qui sortent du ballon.

d) La temprature mesure par le thermomtre montre quelle se stabilise. Donc la temprature de la phase vapeur reste constante pendant toute la dure de lextraction de lhuile essentielle dorange. De plus elle est infrieure celle de lbullition de leau pure.

e) En observant lhydrolat, on constate que le volume dhuile essentielle est trs faible.

4. Conclusion

Lhydrodistillation (ou entrainement la vapeur) est la distillation dun mlange non miscible deau et dun liquide de temprature dbullition leve qui forment un htroazotrope. Ainsi le mlange est plus volatil que chaque constituant pur du mlange, et ce quelle que soit la composition de ce mlange.

Ordre: 3 5 1 2 4

FICHE TP

Droulement de la sance:

Mettre en vidence le limonne et le citral (on presse les peaux dagrumes devant une flamme lumire teinte).

Prvoir au minimum deux agrumes par groupe (3 serait mieux).

Faire laver soigneusement leau chaude et au savon les agrumes afin dliminer au mieux les produits de conservation gnralement pulvriss sur les agrumes (ex.: diphnylamine).

laide dun pluche-lgume, peler finement lorange en vitant de prendre la partie blanche de la peau.

Dcouper les peaux en petits morceaux, les broyer dans un mixer et introduire le tout dans un ballon de 250 mL, ajouter 100 mL deau.

Remarque: on peut supprimer lextraction de lhuile essentielle par solvant et se contenter d'un relargage avec une solution de NaCl sature puis un schage de la phase organique avec MgSO4 anhydre.

Complments

Hydrodistillation en parfumerie

Procd utilis pour certaines roses, lavande, granium, mais pas pour le jasmin ou la violette qui sont trs fragiles thermiquement.

En gnral la phase aqueuse n'est pas parfume, sauf lorsque la plante renferme des composs solubles dans l'eau : c'est ainsi qu'on obtient l'eau de rose ou l'eau de fleur d'oranger!

Jusqu'au Moyen-Age, le but de l'entranement la vapeur tait justement de recueillir ces eaux et l'huile essentielle surnageante tait jete !

Les eaux parfumes furent la mode trs longtemps. Elles sont encore utilises pour la toilette dans certains pays.

Autres techniques dextraction utilises en parfumerie.

Extraction par les corps gras: lenfleurage, historiquement ds le 14me sicle des pommades: corps gras + substances lipophiles dont odorantes

Traitement des pommades (ou directement des fleurs actuellement) par un solvant apolaire ou peu polaire, autre que lthanol, filtration, vaporation du solvant la concrte (pouvant tre employe pour les savons)

Traitement des concrtes par lthanolet vaporation de lthanol labsolue : seules les molcules odorantes sont extraites, les cires (esters longues chanes carbones) prsentes dans la concrte sont solides froid, non soluble dans lthanol et sont limines par filtration

Procd applicable pour rose, jasmin (1/10me de g/fleur cueillir entrouverte au lever du soleil (!)), jonquille

Chaque procd doit tre utilis de manire approprie : l'entranement la vapeur est ainsi utilisable pour certaines roses et la lavande mais ne l'est pas pour le jasmin, trs fragile thermiquement (on obtient dans ce cas un produit inutilisable, alors que la concrte est d'excellente qualit).

Notons aussi que

les absolues (obtenues par mthode dextraction par solvant)

les huiles essentielles (obtenues par mthode dhydrodistillation ou par expression) extraites d'un mme vgtal, n'ont pas forcment la mme odeur : c'est le cas de la rose qui ne libre pas tout fait les mmes molcules selon le procd d'extraction utilis.

Dfinitions

1. Une dcoction est un mlange de matires vgtales et dun liquide souvent l'eau - port bullition.

2. Une infusion est un liquide chaud ou froid dans lequel on a laiss tremper une matire vgtale.

On parle de macration pour un liquide dans lequel on a laiss sjourner longtemps une matire vgtale ou animale.

Thories de lodeur

La stroisomrie est considre comme un facteur primordial en ce qui concerne lactivit physiologique dun corps aussi bien que son got et son odeur.

On peut dduire que les rcepteurs olfactifs sont chiraux puisqu'ils enregistrent des odeurs diffrentes avec les nantiomres de certaines paires, voici un exemple:

(La (-) carvone a une odeur de menthe verte alors que la (+) carvone est responsable de l'odeur des graines de carvi (sorte de cumin))

Pour information: Aprs utilisation dune mthode dextraction par solvant, comment liminer le solvant dextraction: utilisation de lvaporateur rotatif.

Le ballon de gauche rcupre le solvant distill sous pression rduite (utilisation de trompe vide p 0,1 bar), ce qui abaisse sa temprature dbullition et facilite son vaporation.

Le ballon de droite dit ballon dvaporation contiendra la substance de temprature dbullition plus leve et qui nous intresse. Il est mis en rotation dans un bain temprature approprie.

Du fait de la rotation, le liquide se trouve tal dans le ballon tournant, en une couche mince sur la paroi du ballon et prsente alors une grande surface dvaporation, ce qui acclre cette vaporation.

Pendant lvaporation:

Huile essentielle

https://fr.wikipedia.org/wiki/Huile_essentielle

Sources de lactivit

Activit n2 p94 (BELIN 2nd)

O

(+) carvone

C

CH

2

H

O

(+) carvone

C

CH2

H

H

C

CH

2

O

(-) carvone

H

C

CH2

O

(-) carvone