Synthèse de l’aspirine

De l’acide salicylique à l’acide acétylsalicylique

MATERIEL

- Balance- Bain-marie ( cristallisoir + plaque

chauffante) - Erlenmeyer de 125mL, réfrigérant à air- Fiole à filtration sous vide, trompe à eau,

büchner, petit cristallisoir, agitateur en verre, spatule, papier filtre

MATERIEL (suite)

- Compte-gouttes ( pour l’acide sulfurique ), gants et lunettes

- Eprouvette à pied (10mL)- Acide salicylique- Anhydre éthanoïque- Ethanol à 95°- Acide sulfurique concentré.

MANIPULATION

Objectifs :

* Réaliser une synthèse organique

* Purifier un produit par recristallisation

* Vérifier la pureté du produit par chromatographie sur couche mince.

1. Préparation

Dans un erlenmeyer de 125mL sec, introduire 5,0g d’ acide salicylique.

1. Préparation

Puis, muni de gants et lunettes, 6,0mL d’anhydride éthanoïque mesurés à l’éprouvette.

1. Préparation

Ajouter, avec précaution 3 à 4 gouttes d’acide sulfurique concentré

1. Préparation

Adapter un réfrigérant à air, et chauffer au bain-marie, maintenir entre 50°C et 60°C, pendant 15 à 2Omin, en agitant par intermittence.

1. Préparation

Refroidir l’erlenmeyer sous un courant d’eau froide, puis retirer le réfrigérant avant de procéder à l’hydrolyse de l’anhydre en excès.

1. Préparation

Pour cela, ajouter progressivement, par petites quantités, 5OmL d’eau en agitant.

Placer l’erlenmeyer dans de la glace jusqu’à cristallisation complète.

A l’aide d’un agitateur, écraser les grumeaux qui ont pu se former.

1. Préparation

Filtrer sur büchner en tirant à vide à la trompe à eau

Interrompre la trompe à eau lors du lavage des cristaux avec l’eau froide avec laquelle on a rincé l’erlenmeyer

2. Purification par recristallisation

Nettoyer l’erlenmeyer et y transférer les cristaux. Ajouter au contenu 6,0mL d’éthanol et le chauffer au bain-marie porté à 80°C, en agitant jusqu’à dissolution complète

Laisser refroidir ensuite lentement à température ambiante, puis ensuite dans un bain de glace, sans agiter.

2. Purification par recristallisation

Aspirer de nouveaux et essorer les cristaux

2. Purification par recristallisation

Filtrer les cristaux formés sur büchner et laver avec un peu d’eau glacée. Bien essorer et récupérer les cristaux dans un verre de montre.

2. Purification par recristallisation

Mettre à l’étuve à 80°C pour sécher

=> Résultat

Voici ce que nous avons obtenu :

de beaux cristaux que nous pensons être de l’acide acétylsalicylique, ou encore de l’aspirine pure.

3.Contrôle de qualité de l’aspirine obtenue

A présent,

Notre but est de vérifier la pureté de notre produit que nous venons juste d’obtenir par chromatographie

3.Contrôle de qualité de l’aspirine obtenue

Préparer l’éluant : Acétate de butyle ( 55mL) Cyclohexane (35mL) Acide méthanoïque

(10mL) Verser l’éluant dans la

cuve d’élution Placer un papier filtre

disposé verticalement et fermer la cuve

Attendre un dizaine de minutes

3.Contrôle de qualité de l’aspirine obtenue Préparer dans des

verres de montre, une solution très diluée (quelques cristaux dans 1mL d’éluant)

(A) d’Aspirine authentique (B) du produit brut obtenu

(C) de l’acide salicylique utilisé

Sur la ligne de base d’une plaque de CCM, effectuer les 3 dépôts correspondats, espacés d’environ 1cm

3.Contrôle de qualité de l’aspirine obtenue

Placer la plaque dans la cuve et éluer.

Noter le front du solvant à la fin de l’élution

3.Contrôle de qualité de l’aspirine obtenue

Révéler la plaque en la plaçant sous la lampe UV : entourer les taches observées.

A B C A B C

CONCLUSION

Le produit obtenu (B) migre à la même hauteur que l’aspirine pure (A). Nous avons donc réussi notre synthèse d’aspirine et nous obtenons de l’aspirine pure.