TP DE FAMILIARISATION AVEC LA … · en chimie organique. N. Cheymol – ENCPB / RNChimie 2/13 ... infrarouge (principe physique, intérêt en chimie, lecture de spectres, exemples

N. Cheymol – ENCPB / RNChimie 1/13

TP DE FAMILIARISATION AVEC LA SPECTROPHOTOMETRIE INFRA – ROUGE

EN CLASSE CPGE SECONDE ANNEE OPTION PC

PAR Nicolas Cheymol et les élèves de CPGE, option PC, promotion 2008‐2009, ENCPB, Paris.

Merci à Filip Decoster et à Franck Xavier, techniciens à l’ENCPB pour leur aide à l’encadrement de ce TP

OBJECTIFS DU TP

Découvrir, comprendre, utiliser et s’approprier la spectroscopie infrarouge

en chimie organique


COMPETENCES MISES EN JEU

- Comprendre une technique d’analyse à l’aide de documents,

- choisir et mettre en œuvre un protocole expérimental,

- analyser, justifier les modalités choisies,

- valider et présenter correctement les résultats obtenus,

- formuler et communiquer des conclusions.

TEMPS DISPONIBLE

4 heures

DOCUMENTS A DISPOSITION

- Cours sur la spectroscopie infra rouge,

- exemples de spectres,

- table de données IR,

- catalogue de spectres.

DEROULEMENT DE LA SEANCE

- Première demi‐heure : présentation de l’appareil, préparation de l’échantillon (solide, liquide), réalisation d’un spectre,… par Franck notre technicien spécialiste de l’IR.

- Pendant environ 1 h 30 les élèves lisent le cours distribué sur la spectroscopie infrarouge (principe physique, intérêt en chimie, lecture de spectres, exemples de spectres, tables de données spectrales, méthode d’analyse du spectre…).

- Je propose ensuite le problème suivant : « compte tenu de ce que vous venez de lire sur cette technique d’analyse, des exemples de spectres dont vous disposez, par groupe de deux, que souhaiteriez vous vérifier expérimentalement ? »

- Pendant 30 minutes les élèves cherchent ainsi un sujet, les produits nécessaires pour la réalisation, ... on en discute ensemble. Une fois le sujet validé, ils vont voir Filip notre technicien « produits » pour vérifier si les produits choisis sont disponibles et peu dangereux. Dans le cas contraire ils doivent chercher d’autres produits soit disponibles soit moins dangereux pour réaliser leur projet. Ils sont ainsi fortement sensibilisés au risque et au fonctionnement du laboratoire (être capable de s’adapter en fonction des produits disponibles…).

- Avant de réaliser les expériences, les élèves doivent commencer à rédiger leur rapport : problématique, hypothèse, produits utilisés pour valider ou non l’hypothèse.

- Puis ils vont en salle d’analyse et réalisent les différents spectres IR. Ils les analysent, les insèrent dans le rapport et concluent quant à la validité ou non de leur hypothèse.


BILAN

Tous les projets et résultats des élèves ont été compilés et distribué à chacun sans modification de ma part de leur travail. Ils disposent ainsi de « leur propre table IR ».


QUELQUES EXEMPLES DE PROJETS

- Vérification de la loi de Hooke.

- Peut‐on mettre en évidence des diastéréoisomères grâce à la spectroscopie IR ?

- Comment se comporte en IR une même liaison (ici O‐H) dans des composés différents : alcool, acide carboxylique ?

- Influence d’une double liaison C=C conjuguée sur la liaison C=O.

- Influence de la liaison hydrogène sur la bande de la liaison O‐H.

- Peut‐on mettre en évidence des régioisomères grâce à la spectroscopie IR ?

- Y‐a‐t‐il une influence du squelette sur la vibration de la liaison O‐H (propanol, butanol, cyclohexanol) ?

- Est‐ce qu’une double liaison C=C a le même nombre d’onde qu’une liaison C=C aromatique ?

- La spectroscopie IR permet‐elle de suivre l’évolution d’une transformation chimique ?

- Peut‐on distinguer des amines primaires et secondaires ?

- La spectroscopie infrarouge permet‐elle de distinguer deux molécules dont les chaînes carbonées sont différentes mais portant le même groupe fonctionnel : pentanol et cyclohexanol ?

CONCLUSION

Tout au long de cette séance, les élèves se sont investis. Au début ils ne comprenaient pas vraiment ce que je leur demandais. J’ai eu l’interrogation suivante : « monsieur à quoi cela servirait il que je fasse les spectres par exemple d’une amine primaire et une secondaire puisque dans votre fascicule vous mettez ces spectres ?». En fait, dans le fascicule c’était des dessins et non des spectres réels et ce genre de remarque permet d’expliquer la démarche du scientifique, l’importance de la vérification de ce que l’on dit, de ce que l’on propose...

Chaque groupe a cherché un sujet, se l’est approprié, l’a formulé, a choisi des produits… Une nouvelle difficulté, liée à l’aspect pratique est apparue :

- quel produit prendre (un alcool, c’est trop imprécis) ?

- Quel critère pour faire un choix ?

C’est à cette occasion je pense que les élèves ont réellement pris conscience que certains produits étaient dangereux à manipuler. Auparavant, on a beau préciser sur le TP les risques, leur faire regarder les pictogrammes des flacons, beaucoup se disent « puisque le produit est sur la paillasse, c’est que je ne risque rien… ».

Au cours de la réalisation des spectres, certains ont l’idée de faire de superpositions, des zooms,… Les élèves font preuve d’un degré d’implication impressionnant. C’est leur projet, ce qui les incite à s’impliquer davantage dans la réalisation expérimentale et dans l’exploitation.


QUELQUES EXEMPLES FICHE BILAN…









Documents

TP DE FAMILIARISATION AVEC LA … · en chimie organique. N. Cheymol – ENCPB / RNChimie 2/13 ... infrarouge (principe physique, intérêt en chimie, lecture de spectres, exemples