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I. Groupes caractéristiques, aldéhydes, cétones .
1èreS
1. Familles des composés carbonylés.
On rencontre deux familles chimiques de composés présentant le groupe
carbonyle:
a. Famille des aldéhydes
Un aldéhyde possède le groupe carbonyle situé en bout
de chaîne carbonée.
Nomenclature: On nomme un aldéhyde en remplaçant le « e » final de l'alcane dont il dérive par la terminaison al. La chaîne carbonée d'un aldéhyde est numérotée à partir du carbone fonctionnel (le carbone du groupe carbonyle).
Exemples:
1èreS
propanal
méthylpropanal
1èreS
b. Famille des cétones
Une cétone possède le groupe carbonyle situé dans la
chaîne carbonée.
Nomenclature: On nomme une cétone en remplaçant le « e » final
de l'alcane dont elle dérive par la terminaison one précédée
éventuellement de l'indice de position du carbone fonctionnel
(carbone du groupe carbonyle).
Exemples: pentan-2-one
propanone (ou acétone)
2. Famille des acides carboxyliques. Les molécules de cette famille présentent toutes le groupe carboxyle en bout de chaîne.
1èreS
Nomenclature: On nomme un
acide carboxylique en remplaçant
le « e » final de l'alcane dont il
dérive par la terminaison oïque et
en le faisant précéder du mot
acide. On numérote la chaîne
carbonée à partir du carbone
fonctionnel (carbone du groupe
carboxyle).
Exemples:
acide éthanoïque
(ou acide acétique)
II. Caractérisation des familles 1. Composés carbonylés a. Test commun aux aldéhydes et aux cétones
1èreS
Les composés carbonylés (aldéhydes et cétones) se caractérisent
à l'aide de la 2,4-dinitrophénylhydrazine (DNPH) avec laquelle
ils donnent un précipité jaune orangé.
Exemple : On prépare deux tubes à essai
contenant respectivement environ
1mL de DNPH. On ajoute dans le
premier tube quelques gouttes
d’une solution d'éthanal et dans le
second tube quelques gouttes de
propanone (de gauche à droite
sur l'image). On observe la
formation d'un précipité jaune
dans les deux tubes.
1èreS
b. Tests complémentaires des aldéhydes
En présence d'un aldéhyde le réactif de Schiff prend une teinte
rose violacée.
1èreS
2. Acides carboxylique
a. Caractère acide L'eau distillée est une solution neutre : elle contient autant d'ions
hydrogène H+(aq) que d'ions hydroxyde OH−
(aq).
Une solution est dite acide si elle contient plus
d'ions H+(aq) que d'ions OH−
(aq).
Définition: On appelle acide une espèce chimique qui libère des
ions H+(aq).
Un acide carboxylique est un acide car lors de sa mise en solution aqueuse, il
libère des ions H+(aq) selon la réaction:
1èreS
b. Solubilité et pH
Les acides carboxyliques de petite chaîne carbonée (c'est-à-dire possédant moins de quatre atomes de carbone) sont très solubles dans l'eau. Leur solubilité décroît au fur et à mesure que la chaîne carbonée s'agrandit.
Cette solubilité s'explique par:
Le caractère polaire du groupe carboxyle. La possibilité du groupe carboxyle de former des liaisons hydrogène avec l'eau.
1èreS
III. Oxydation des alcools
1. Oxydation d'un alcool primaire
L'oxydation d'un alcool primaire conduit dans un premier
temps à l'aldéhyde correspondant, puis, si l’oxydant est
en excès, à l'acide carboxylique correspondant:
1èreS
2. Oxydation d'un alcool secondaire.
L'oxydation d'un alcool secondaire conduit à la cétone correspondante:
3. Oxydation d'un alcool tertiaire II n'est pas possible de réaliser une oxydation d'un alcool tertiaire autre qu'une combustion.
1èreS
b. Exploitation:
L’éthanol est un alcool primaire.
La réaction consiste en l'oxydation de l'éthanol par l'ion
permanganate. Les couples rédox mis en jeu lors de la
réaction sont:
1èreS
En présence d'un excès d'oxydant, l'aldéhyde peut, à
son tour, subir une oxydation en acide carboxylique.
1èreS
IV. Synthèse et hémisynthèse de
molécules biologiquement actives
1. Obtention de molécules
biologiquement actives
Une molécule biologiquement active est une molécule qui a la propriété d'interagir avec l'organisme. Il est possible de produire ces espèces :
soit par synthèse, à partir de molécules simples. soit par hémisynthèse, à partir d'espèces chimiques naturelles ayant une structure proche, appelées précurseurs
1èreS
2. Rendement d'une synthèse
Lors d'une synthèse, la masse de produit obtenue est
toujours inférieure à la masse attendue car les
différentes étapes entraînent des pertes de produits.
Définition: Le rendement r d'une transformation
chimique est le rapport, exprimé en pourcentage, entre
la masse de produit effectivement obtenu et la masse
maximale attendue, calculée avec l'hypothèse d'une
réaction totale.
1èreS
3. Nanochimie
La nanochimie étudie les objets
dont les dimensions sont de
quelques nanomètres (nm) : les
nanoparticules. Elles présentent
un comportement spécifique du
fait de leur structure et de leur
géométrie.
Les scientifiques cherchent à
exploiter les propriétés
électriques, optiques,
magnétiques et chimiques
particulières de ces
nanoparticules.
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