6ème partie Chimie de synthèse

et nouveaux matériaux.

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CSNM1 Chimie organique et nouveaux

matériaux.

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I. Groupes caractéristiques, aldéhydes, cétones .

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1. Familles des composés carbonylés.

On rencontre deux familles chimiques de composés présentant le groupe

carbonyle:

a. Famille des aldéhydes

Un aldéhyde possède le groupe carbonyle situé en bout

de chaîne carbonée.

Nomenclature: On nomme un aldéhyde en remplaçant le « e » final de l'alcane dont il dérive par la terminaison al. La chaîne carbonée d'un aldéhyde est numérotée à partir du carbone fonctionnel (le carbone du groupe carbonyle).

Exemples:

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propanal

méthylpropanal

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b. Famille des cétones

Une cétone possède le groupe carbonyle situé dans la

chaîne carbonée.

Nomenclature: On nomme une cétone en remplaçant le « e » final

de l'alcane dont elle dérive par la terminaison one précédée

éventuellement de l'indice de position du carbone fonctionnel

(carbone du groupe carbonyle).

Exemples: pentan-2-one

propanone (ou acétone)

2. Famille des acides carboxyliques. Les molécules de cette famille présentent toutes le groupe carboxyle en bout de chaîne.

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Nomenclature: On nomme un

acide carboxylique en remplaçant

le « e » final de l'alcane dont il

dérive par la terminaison oïque et

en le faisant précéder du mot

acide. On numérote la chaîne

carbonée à partir du carbone

fonctionnel (carbone du groupe

carboxyle).

Exemples:

acide éthanoïque

(ou acide acétique)

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acide méthylpropanoïque

II. Caractérisation des familles 1. Composés carbonylés a. Test commun aux aldéhydes et aux cétones

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Les composés carbonylés (aldéhydes et cétones) se caractérisent

à l'aide de la 2,4-dinitrophénylhydrazine (DNPH) avec laquelle

ils donnent un précipité jaune orangé.

Exemple : On prépare deux tubes à essai

contenant respectivement environ

1mL de DNPH. On ajoute dans le

premier tube quelques gouttes

d’une solution d'éthanal et dans le

second tube quelques gouttes de

propanone (de gauche à droite

sur l'image). On observe la

formation d'un précipité jaune

dans les deux tubes.

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b. Tests complémentaires des aldéhydes

En présence d'un aldéhyde le réactif de Schiff prend une teinte

rose violacée.

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2. Acides carboxylique

a. Caractère acide L'eau distillée est une solution neutre : elle contient autant d'ions

hydrogène H+(aq) que d'ions hydroxyde OH−

(aq).

Une solution est dite acide si elle contient plus

d'ions H+(aq) que d'ions OH−

(aq).

Définition: On appelle acide une espèce chimique qui libère des

ions H+(aq).

Un acide carboxylique est un acide car lors de sa mise en solution aqueuse, il

libère des ions H+(aq) selon la réaction:

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b. Solubilité et pH

Les acides carboxyliques de petite chaîne carbonée (c'est-à-dire possédant moins de quatre atomes de carbone) sont très solubles dans l'eau. Leur solubilité décroît au fur et à mesure que la chaîne carbonée s'agrandit.

Cette solubilité s'explique par:

Le caractère polaire du groupe carboxyle. La possibilité du groupe carboxyle de former des liaisons hydrogène avec l'eau.

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III. Oxydation des alcools

1. Oxydation d'un alcool primaire

L'oxydation d'un alcool primaire conduit dans un premier

temps à l'aldéhyde correspondant, puis, si l’oxydant est

en excès, à l'acide carboxylique correspondant:

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2. Oxydation d'un alcool secondaire.

L'oxydation d'un alcool secondaire conduit à la cétone correspondante:

3. Oxydation d'un alcool tertiaire II n'est pas possible de réaliser une oxydation d'un alcool tertiaire autre qu'une combustion.

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4. Exemple pratique: oxydation d’éthanol par le

permanganate de potassium

a. Manipulation:

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b. Exploitation:

L’éthanol est un alcool primaire.

La réaction consiste en l'oxydation de l'éthanol par l'ion

permanganate. Les couples rédox mis en jeu lors de la

réaction sont:

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En présence d'un excès d'oxydant, l'aldéhyde peut, à

son tour, subir une oxydation en acide carboxylique.

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IV. Synthèse et hémisynthèse de

molécules biologiquement actives

1. Obtention de molécules

biologiquement actives

Une molécule biologiquement active est une molécule qui a la propriété d'interagir avec l'organisme. Il est possible de produire ces espèces :

soit par synthèse, à partir de molécules simples. soit par hémisynthèse, à partir d'espèces chimiques naturelles ayant une structure proche, appelées précurseurs

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2. Rendement d'une synthèse

Lors d'une synthèse, la masse de produit obtenue est

toujours inférieure à la masse attendue car les

différentes étapes entraînent des pertes de produits.

Définition: Le rendement r d'une transformation

chimique est le rapport, exprimé en pourcentage, entre

la masse de produit effectivement obtenu et la masse

maximale attendue, calculée avec l'hypothèse d'une

réaction totale.

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3. Nanochimie

La nanochimie étudie les objets

dont les dimensions sont de

quelques nanomètres (nm) : les

nanoparticules. Elles présentent

un comportement spécifique du

fait de leur structure et de leur

géométrie.

Les scientifiques cherchent à

exploiter les propriétés

électriques, optiques,

magnétiques et chimiques

particulières de ces

nanoparticules.

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