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Chimie Chapitre 4 – Forces intermoléculaires Lefèvre 2014-‐2015 Lefèvre 2011-‐2012
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CHAPITRE 4 : FORCES INTERMOLECULAIRES Ce qu’il faut savoir : Etats de la matière, changements d’état Notion de dipôle permanent et de dipôle instantané Polarisabilité Conditions d’apparition et caractéristiques des interactions de Van der Waals (Keesom, Debye, London), et de la liaison hydrogène. Ordres de grandeur énergétiques Solvants : permittivité relative et proticité. Pouvoir dispersant, pouvoir solvatant. Mise en solution des composés moléculaires ou ioniques. Ce qu’il faut savoir faire : Prévoir ou interpréter les propriétés physiques des corps purs par l’existence d’interactions de van der Waals ou de liaisons hydrogène inter ou intramoléculaires. Interpréter des données de solubilité ou miscibilité
TD CHAPITRE 4 : FORCES INTERMOLECULAIRES
Erreurs à éviter et conseils L’interprétation des températures de changement d’état est une question très classique. Penser à indiquer : 1. quelles sont les forces à prendre en compte 2. quelles sont celles qui sont identiques 3. quelles sont celles qui diffèrent. On peut procéder sous forme de tableau (cf cours).
Pour s’entrainer… Exercice 1 : Tester ses connaissances
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Exercice 2 : Comparaison de températures d’ébullition Expliquer les résultats suivants :
1) Les températures d’ébullition du benzène et du phénol sont respectivement 80°C et 182°C. 2) Le méthylphényléther et l’éthylphényléther ont respectivement pour température d’ébullition 154°C et 170°C. Ces
températures d’ébullition sont inférieures à celles du phénol.
benzène
OH
phénol
O
méthylphénylether
O
éthylylphénylether 3) L’acide (Z)-‐butènedioïque (acide maléïque) a une température de fusion de 138°C inférieure à celle de l’acide
butanedioïque (acide succinique) égale à 183°C ainsi que celle de son diastéréoisomère (E).
HOOC
COOH
HOOC COOH
COOH
HOOCacide maléïque acide fumarique acide succinique
Pour aller plus loin… Exercice 3 : Autour de l’eau
1. Le polyacrylate de sodium (ci-‐contre) est un polymère dit « superabsorbant » car il est susceptible de capter jusqu’à 1000 fois sa masse en eau. Il est utilisé dans les couches culottes par exemple. Expliquer.
2. L’eau est miscible avec le méthanol, l’éthanol, la méthanamine, l’éthanamine, l’acide acétique (éthanoïque), l’acétone (propanone)… mais pas (ou peu) avec le pentane, l’éther (C2H5OC2H5), le tétrachlorométhane, le dichlorométhane… Interpréter la miscibilité ou non avec l’eau en recensant les différents types de forces intermoléculaires qui interviennent.
3. Solubilité de gaz dans l’eau Le tableau ci-‐dessous donne la solubilité de différents gaz dans l’eau, sous une pression de 1 bar. Interpréter les importantes différences observées.
Gaz CO2 SO2 NH3 𝑠(mol.L-‐1) 3,8.10-‐2 1,77 31,1
Exercice 4 : Dihalogènes Interpréter les états physiques suivants : à 25°C et sous une pression de 1 bar, F2 et Cl2 sont gazeux, Br2 est liquide, I2 est solide. Exercice 5 : Chromatographie La fonction alcool de la molécule A est oxydée en aldéhyde B comme le montre le schéma ci-‐dessous :
O
O
O
OH
O
OC6H5
MeOO
O
OO
OC6H5
MeO
CrO3, pyridineO
A B L’analyse chromatographique de la pureté de B est effectuée en déposant sur une même plaque de gel de silice une petite quantité du composé A et de B en solution dans le dichlorométhane. Après élution avec un mélange tétrahydrofuranne/dichlorométhane (proportion volumique = 1/4) puis révélation avec une solution de permanganate de potassium, la plaque chromatographique obtenue est la suivante (figure 1)
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Plaque de silice
Figure 1 La phase stationnaire est une plaque recouverte de silice. Celle-‐ci présente des groupements silanols comme le montre le schéma ci-‐dessous (Figure 2)
Figure 2
À l’aide de la figure 1, calculer les rapports frontaux notés Rf pour les composés A et B et justifier la position relative des tâches correspondant à ces molécules.
A RENDRE
Exercice 6 : Températures de changement d’état
1. Commenter les températures d’ébullition suivantes : Corps pur H2 O2 F2 Cl2 Br2 Teb (K) 20 90 85 238 331
2. Commenter les températures d’ébullition de ces deux molécules de taille comparable, connaissant la valeur de leurs
moments dipolaires 0,55D (PH3) ; 0,97D (H2S) 3. Attribuer à chaque molécule sa température d’ébullition : • Ethane, propane, éther diméthylique, éthanol. • -‐ 88°C ; – 42°C ; – 24°C ; +78°C.
Corps pur PH3 H2S Teb (K) 185 212
Groupement silanol
Composé A Intermédiaire B
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APPROCHE DOCUMENTAIRE : STRUCTURE DES MEMBRANES LIPIDIQUES Document 1 :
Schéma d’un liposome, vésicule artificielle qui mime une cellule. Leur membrane est constituée d’une bicouche lipidique, formée
par association de phospholipides (voir document 2).
Document 2 :
Structure des principaux phospholipides. A : phosphatidylcholine B : phosphatidyléthanolamine C : phosphatidylsérine.
Document 3 :
Structure de la doxorubicine, molécule utilisée en chimiothérapie.
Elle peut être encapsulée dans la cavité interne d’un liposome.
Questions 1) Pourquoi peut-‐on qualifier les phospholipides de molécules « amphiphiles » c’est-‐à-‐dire qui présentent une partie hydrophile et une partie hydrophobe ? 2) Justifier l’orientation des phospholipides dans la bicouche. Quelle interaction est à l’origine de la cohésion des parties hydrophobes ? 3) Justifier que la doxorubicine ait une affinité pour la cavité interne d’un liposome. 4) Certains liposomes peuvent être rompus et ainsi libérer leur contenu par une diminution du pH extérieur. Expliquer.
cavité interne(solution aqueuse)
extérieur(solution aqueuse)
schémad'un phospholipide
O
OO
OO
PO
OO
N
O
OO
OO
PO
OO
NH3
O
OO
OO
PO
OO
OO
H3N
A B C
tête
queue
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