1. Comparaison avec les modèles moléculaires

CH CH

CO

OH

C

O

OH

Acide maléique (Z): les différentes molécules ne s’associent que par l’intermédiaire d’une seule liaison hydrogène intermoléculaire à cause de la présence de liaison intramoléculaireun seul groupe hydroxyle OH est disponible pour des liaisons hydrogène intermoléculaires avec d’autres molécules l’acide maléique

2. Comparaison de la température de fusion

liaison intramoléculaire : Liaison hydrogène

CH CH

CO

OH

C

O

OH

Une seule liaison intermoléculaire : Liaison hydrogène

Acide fumarique (E) : les liaisons hydrogène sont entre les molécules et donnent une grande cohésion au solide, la température de fusion sera plus élevée que dans le cas précédent.

2. Comparaison de la température de fusion

C

CH

O

OH

CH

C

O

OH

Plusieurs liaisons intermoléculaires : Liaisons hydrogène

3. Comparaison de la solubilité

Proposition de protocole:

Prendre deux tubes à essais :

tube n°1 : 0,20 g d’acide maléique + 5 mL d’eau

tube n°2 : 0,20 g d’acide fumarique + 5 mL d’eau.

Agiter à l’aide du vortex

3. Comparaison de la solubilité

Observations:

Tube 1 Tube 2

l’acide maléique, totalement dissous est bien plus soluble que l’acide fumarique.

4. Séparation d’un mélange de diastéréoisomères

Protocole proposé :

1. Introduire 0,20 g du mélange en poudre dans un tube à essais (mélange déjà prêt)

2. Ajouter 5 mL d’eau distillée à la dispensette.

3. Agiter.

4. Filtrer le mélange sur un tube à essais.

5. Quel est le composé resté dans le filtre?

6. Quel est le composé contenu dans le filtrat?

4. Séparation d’un mélange de diastéréoisomères

Vérification par C.C.M.

A B C D

Dépôt A: solution de référence : acide maléique (solide dissous dans l’acétone)Dépôt B: solution de référence : acide fumarique(solide dissous dans l’acétone)Dépôt C : le solide contenu dans le filtrat a été récupéré après évaporation puis a été dissous dans de l’acétoneDépôt D: solide récupéré dans le filtre puis dissous dans l’acétone

Les solutions pour les dépôts A, B et C sont déjà prêts dans des microtubes.Seule la solution pour le dépôt D est à préparer.

Activité 1 : Découverte de la stéréoisomèrie de configuration

Molécule A Molécule B

Butan-2-ol

Du modèle moléculaire à la représentation de

CramMolécule A Molécule B

H

OH

CH3

C2H5C2H5

OH

CH3

H

Du modèle moléculaire à la représentation de

Cram

OH

HH

OH

Une molécule chirale est une molécule qui n’est pas superposable à son image dans un miroir plan.

Une molécule présentant un centre ou un plan de symétrie n’est pas chirale; on dit qu’elle est achirale

Modèles moléculaires de l’alanineCH3 CH COOH

NH2

Molécule A Molécule B

C C

COOH COOH

H HCH3 CH3NH2 NH2