44 ème Olympiade internationale de la Chimie Washington 21 – 30 juillet 2012

44ème Olympiade internationale de la ChimieWashington 21 – 30 juillet

2012

Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 07 / 11 / 2011

La 43ème Olympiade de chimie : Ankara, juillet 2011


Une compétition internationalede haut niveau

Une compétition individuelle, créée en 1968, qui s’adresse aux élèves :

de moins de 20 ans, non spécialisés en chimie, scolarisés dans l’enseignement secondaire.

Deux épreuves de haut niveau, nécessitant une large culture chimique :

une épreuve théorique (60 % de la note globale) une épreuve pratique (40 % de la note globale)

Des médailles (178 en 2011 pour environ 270 candidats) : d’or (33), d’argent (62) de bronze (83) … et 10 « mentions honorables »


État des lieux

69 nations représentées, issues de tous les continents (sauf Afrique ?)

Egypte, première participation (?) 273 candidats en 2011 à Ankara 3 pays observateurs : El Salvador, Lichtenstein, Serbie

La France… participe depuis 1981 avec une réussite certaine

(régulièrement, médailles d’argent et de bronze, or en 2007, 2009 et 2011 )

a organisé la 22ème Olympiade en 1990

La délégation : 4 élèves de première année de CPGE (PCSI, TPC, BCPST) et/ou de terminale scientifique


La 43ème Olympiade, Ankara, juillet 2011

La délégation française Louis Breyton (Paris) Guillaume Fraux (Versailles) Martin Rieux (Toulouse) Matthieu Rummens

(Bayonne)

Sylvie Haurat Christine Hirschler-Auger Alban Letailleur Laurence Petit


Quatre médailles ! Martin, 20ème, or Guillaume, 28ème, or Louis, 66éme, argent Matthieu, 132ème , bronze

La 43ème Olympiade, Ankara juillet 2011


Distribution des résultats 2011

0

10

20

30

40

50

60

70

80

90

100

rang 5 10 15 20 25 30 34 39 44 49 54 59 64 69 74 79 84 89 94 98 103

108

113

118

123

128

133

138

143

148

153

158

163

168

173

178

182

187

rang classés

Martin (20)

Guillaume (28)

Louis (66)

Matthieu (132)


Médailles d’or de la 43ème Olympiade

86

88

90

92

94

96

98

China

Russia

United

King

domKor

ea

Hunga

ry

China

China

Iran

United

Sta

tes

China

Korea

Turke

y

Korea

Germ

any

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ia

Korea

Indo

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Indo

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Franc

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Czech

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United

Sta

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Thaila

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Franc

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Russia

Russia

Japa

n

Kazak

hsta

n

China Russia United KingdomKorea Hungary ChinaChina Iran United StatesChina Korea TurkeyKorea Germany CroatiaKorea Indonesia IranIndonesia France Czech RepublicCanada Thailand United StatesThailand Czech Republic IndiaFrance India RussiaRussia Japan Kazakhstan


Médailles d’or de la 43ème Olympiade

Asie SE; 39,4%

Europe E; 24,2%

Europe O + USA; 21,2%

Asie C; 15,2%


Comparatif mondial (résultats 2011)

On est bons !!

0,00

10,00

20,00

30,00

40,00

50,00

60,00

70,00

80,00

90,00

100,00

China

Korea

Russia

Indo

nesia

United

Sta

tes

Thaila

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Singap

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Canad

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Poland

Austri

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Lithu

ania

Estonia

Argen

tina

Ukrain

e

Finlan

d

Sloven

ia

NewZea

land


Les « mentors »

Pour la 43ème IChO : Sylvie Haurat, professeur de chimie en PCSI, lycée

Clémenceau, Nantes Christine Hirschler-Auger, professeur de chimie en 2-

TPC,lycée J. Mermoz (Montpellier)

Alban Letailleur, doctorant, membre actif du comité de coordination, ancien lauréat des ICHO

Laurence Petit, Agrégée, Docteur, Sciences à l’École


Rôle des « mentors »

Discussion des sujets avec leurs concepteurs

Traduction des sujets (plus de 20 heures de travail, éventuellement nocturne…)

Correction des copies (en parallèle avec le Jury)

« Arbitration » : discussion (acharnée…) des notes des candidats

Relations conviviales avec les étudiants…


Structure française

Sous l’égide de « Sciences à l’École », avec l’appui essentiel de la cellule de ressources (Laurence Petit l’an dernier, maintenant Ludivine Garcia, Eva Smaïn)

Un « comité scientifique », présidé par M. Daniel Secrétan (IGEN)

Moi-même Nicolas Cheymol, IA-IPR (Versailles) Ludivine Garcia, SaE Des professeurs responsables de centre et des universitaires D’anciens lauréats des IChO, étudiants des Grandes écoles

Une préparation Décentralisée, pour sa première partie, dans les lycées à CPGE Assurée à Paris (ENS, Lycée Galilée) pour la seconde et la

troisième partie Sites internet

www.sciencesalecole.org www.olympiades-de-chimie.org http://www.icho2012.org

http://www.sciencesalecole.org/

http://www.olympiades-de-chimie.org/

http://www.icho2012.org/


Centres de préparation 2011 / 2012

Amiens Bayonne Besançon Bordeaux Caen Clermont-Ferrand Dijon Douai Evreux Grenoble (?) La Rochelle (???) Le Mans Lille Limoges Lyon Marseille Metz

Lyon

Lille

Bayonne

Caen

Rouen

Clermont-

Ferrand

MontpellierMarseille

Nice

Sophia ?

Paris Reims

Tours

Limoges

Amiens

Versailles

Bordeaux

Rennes

Toulouse

Grenoble ?

Metz

27 (32 ?) centres régionaux, 24 sélectionnés

Orléans

Nantes

St Maur

Besançon

Nancy

La Rochelle ?

Douai

Dijon

Evreux

Montpellier Nancy Nantes Nice Orléans Paris Reims (?) Rennes (?) Rouen Saint-Maur Sophia-

Antipolis Toulon (?) Toulouse Tours Valence (non) Versailles

Le Mans


Centres de préparation (2)

Les formateurs :

Des professeurs de CPGE (dans les lycées) et du secondaire

Des universitaires Des chercheurs, enseignants, élèves et doctorants

des Écoles normales supérieures (Paris)


Constitution de la délégation

Premier temps : une préparation décentralisée dans les lycées à CPGE, ouverte aux élèves de Terminale S

(STL ???) environ 300 en 2011, 240 copies corrigées une épreuve écrite nationale de présélection : format raccourci,

100 questions environ

Second temps : les 24 (a priori ) premiers sont rassemblés à Paris

pour une « semaine intensive » de formation pratique une 2ème épreuve écrite de sélection (format en discussion) une épreuve pratique de sélection

Les 4 premiers constituent la délégation française,sur la base des résultats des 3 épreuves.


En 2012 et au-delà…

CPGE et/ou Terminales S (et STL ???) : une bonne dizaine de candidats issus de TS – Paris, Lille, Bayonne (?), Bordeaux (?)

Pérenniser l’ouverture aux Terminales ???? Limiter aux élèves (et aux formateurs…)

très motivés, à l’aise… sans concurrence pour les ONC ????? Évolution des ONC :

Rien pour l’instant (on reste en terminale) Attendre la réforme du lycée pour 2012 ?

Une façon d’attirer les élèves de T.S vers la PCSI /PC (et non de dévaloriser la filière…)

Un jour ou l’autre, les élèves de CPGE seront exclus (crédits ECTS, ancrage de plus en plus marqué dans le supérieur, c’est fait aux IBO, tentative aux IPhO)…

Autant anticiper !


Première phase de la préparation

Un corpus commun de connaissances et de compétences, fondé

sur le syllabus international un syllabus national très voisin, avec spécificités des CPGE

Pas de pratique expérimentale complémentaire aux acquis de CPGE

Des compléments de formation, sous forme de cours et/ou de TD 20 à 30 heures étalées de début décembre (en pratique, mi décembre) à fin

mars

Une première épreuve écrite (le 28 mars 2012), constituée de plusieurs exercices progressifs (dont un QCM) – l’épreuve doit être accessible aux TS.


Corpus de compétences

Privilégiant la compétence plus que la connaissance, pour la première phase de la préparation, du moins…

Défini à partir Du syllabus international

(voir http://www.icho2012.org/problems/exam-preparation) D’une intersection raisonnable des programmes de chimie

de PCSI et 1-BCPST (quadrature du cercle…) D’une certaine culture chimique, malheureusement limitée… De « problèmes préparatoires »

fournis par le pays organisateur, mais pas avant fin janvier 2012 !

donnant l’esprit du futur concours international, limitant les connaissances « exotiques » (de niveau 3) à acquérir

Donc de notre intuition… et de compléments de formation

http://www.icho2012.org/problems/exam-preparation


Points spéciaux (niveau 3)

Six theoretical and two practical topics from these or other topics of similar breadth are allowed in a preparatory problem set. It is intended that a topic can be introduced and discussed in a lecture of 2-3 hours before a prepared audience.

VSEPR theory in detail (with more than 4 ligands) Inorganic stereochemistry, isomerism in complexes Solid state structures (metals, NaCl, CsCl) and Bragg’s law Relation of equilibrium constants, electromotive force and standard Gibbs energy Integrated rate law for first order reactions, half-life, Arrhenius equation,

determination of activation energy Analysis of complex reactions using steady-state and quasi-equilibrium

approximations, mechanisms of catalytic reactions, determination of reaction order and activation energy for complex reactions

Collision theory Simple phase diagrams and the Clausius-Clapeyron equation, triple and critical points Stereoselective transformations (diastereoselective, enantioselective), optical purity Conformational analysis, use of Newman projections, anomeric effect Aromatic nucleophilic substitution, electrophilic substitution on polycyclic aromatic

compounds and heterocycles Supramolecular chemistry


Niveau 3

Advanced polymers, rubbers, copolymers, thermosetting polymers. Polymerization types, stages and kinetics of polymerization

Amino acid side groups, reactions and separation of amino acids, protein sequencing

Secondary, tertiary and quaternary structures of proteins, non-covalent interactions, stability and denaturation, protein purification by precipitation, chromatography and electrophoresis

Enzymes and classification according to reaction types, active sites, coenzymes and cofactors, mechanism of catalysis

Monosaccharides, equilibrium between linear and cyclic forms, pyranoses and furanoses, Haworth projection and conformational formulae

Chemistry of carbohydrates, oligo- and polysaccharides, glycosides, determination of structure

Bases, nucleotides and nucleosides with formulae, Functional nucleotides, DNA and RNA, hydrogen bonding between bases, replication, transcription and translation, DNA based applications

Complex solubility calculations (with hydrolyzing anions, complex formation) Simple Schrödinger equations and spectroscopic calculations Simple MO theory Basics of mass spectrometry (molecular ions, isotope distributions) Interpretation of simple NMR spectra (chemical shift, multiplicity, integrals)


Niveau 3 (expérimental)

Synthesis techniques: filtrations, drying of precipitates, thin layer chromatography.

Synthesis in microscale equipment Advanced inorganic qualitative analysis Gravimetric analysis Use of a spectrophotometer Theory and practice of extraction with immiscible

solvents Column chromatography


Deux types de compétences

Mise en œuvre en chimie inorganique et organique Les bases

Compétences acquises en CPGE (tant en PCSI, TPC que BCPST) et dans le secondaire,

Nécessitant peu (ou pas) de séance de formation, éventuellement sous forme de TD

Les compléments de formation Plutôt sous forme de cours s’appuyant sur des exemples et

des compétences déjà acquises Dans la première phase de la préparation, uniquement des

connaissances et compétences réinvesties en 2nde année(pas de biochimie spécifique, par exemple)


Domaines d’étude

Chimie inorganique Structure de la matière (atomes, molécules, forces

intermoléculaires) Cinétique chimique Chimie des solutions (acidobasicité, complexation,

oxydoréduction élémentaire – dosages ; pas de précipitation en tant que telle)

Chimie organique Les outils du raisonnement en chimie organique Les méthodes spectroscopiques : RMN du proton, IR (spectres…) Chimie organique descriptive (limitée)

Alcènes Organomagnésiens Composés halogénés, alcools Composés carbonylés Composés dérivés d’acides


Les bases : structure de la matière (1)

L’atome et la classification périodique Savoir écrire la (les) configuration(s) électronique(s) des atomes

et des ions

Connaître et interpréter des tendances générales dans la classification périodique

Les molécules Savoir écrire une structure de Lewis, prévoir ou rationaliser

la structure géométrique par la méthode VSEPR Savoir écrire des formules mésomères et raisonner sur leur poids

statistique, pour justifier et traduire la délocalisation électronique dans une molécule à partir de résultats expérimentaux

Connaître et utiliser les notions de conformation et de configuration des molécules en série cyclique et acyclique

Pas de théorie des orbitales moléculaires (sauf envahissement des problèmes préparatoires, peu probable)


Les bases : structure de la matière (2)

Quelques idées générales sur la cohésion de la matière en phase condensée

Forces de Van der Waals Liaison hydrogène et son importance, notamment en

biologie


Les bases : cinétique chimique

Connaître le strict minimum de cinétique formelle (systèmes simples et classiques, sans dérive calculatoire)

Savoir exploiter des mesures expérimentales pour accéder au mécanisme réactionnel (spectrophotométriques, conductimétriques, etc.)

Savoir exprimer les vitesses d’apparition des produits ou de disparition des réactifs, connaissant le mécanisme de la transformation

Faire la différence entre un état de transition et un intermédiaire réactionnel


Les bases : chimie des solutions

Acido-basicité : théorie de Brønsted Savoir déterminer l’état d’une solution ne subissant que

des transformations de type acide-base, par la méthode de la réaction prépondérante, sans dérive calculatoire

Savoir exploiter une courbe de dosage et des résultats expérimentaux pour déterminer

les caractéristiques d’une solution(concentration et nature des espèces

apportées) les grandeurs thermodynamiques correspondantes

(pKA de couples acide-base)


Chimie inorganique : compléments

Chimie des solutions : complexation Sur le modèle de l’acidobasicité

Comprendre un dosage par complexation, notamment le rôle de l’indicateur de fin de titrage

Savoir exploiter des mesures expérimentales (spectroscopiques notamment) pour déterminer la stœchiométrie d’un complexe et sa constante de formation

Interaction complexation et acidobasicité dans des cas simples, énoncé guidé

Pas de calculs « complexes » ni d’étude structurale (pas de TCC car les OA d ne sont pas connues à cette époque de l’année)


Chimie organique : idées-force Sur l’exemple des transformations étudiées en CPGE et

des acquis sur la structure électronique des molécules développer des modèles simples de prévision de la réactivité

chimique (pas de théorie compliquée des OM, notamment…) rationaliser les résultats expérimentaux

Savoir utiliser les compétences acquises en cours pour comprendre la réactivité des composés carbonylés :

réactivité électrophile acidité en position du groupe carbonyle

Comprendre la réactivité des dérivés d’acide hydrolyse, réduction acidité en position du groupe carbonyle

Savoir exploiter des données spectroscopiques pour déterminer la structure des molécules organiques


Les bases : chimie organique descriptive (1)

Les alcènes Connaître et expliquer la réactivité d’un alcène face à un électrophile :

additions ioniques de HBr (HCl), H2O, Br2 (Cl2), régiosélectivité Connaître le principe de l’ozonolyse (ozonation-réduction)

Les organomagnésiens Connaître la structure d’un organomagnésien et la méthode de

préparation, avec les précautions à prendre Connaître la réactivité basique (éventuellement, d’un autre

organométallique par analogie, signaler BuLi) et ses applications Connaître et expliquer schématiquement la réactivité nucléophile d’un

organomagnésien sur Un composé carbonylé, aldéhyde ou cétone Un dérivé d’acide : l’ester Un époxyde

Pouvoir interpréter un résultat plus exotique, avec des données expérimentales et spectroscopiques, à partir des acquis classiques


Les bases : chimie organique descriptive (2)

Les composés halogénés Connaître et expliquer la réactivité d’un composé halogéné face à

un nucléophile : mécanismes limites de substitution nucléophile, à partir de résultats cinétiques et stéréochimiques notamment

Connaître et expliquer la réactivité d’un composé halogéné face à une base : mécanisme d’élimination E2

Les alcools Connaitre et expliquer l’alkylation des alcools (et phénols) Savoir passer d’un alcool à un composé halogéné et vice-versa

(tosylate inclus) Connaître et expliquer la formation d’alcènes par déshydratation

Les amines Réactivités basique et nucléophile des amines (alkylation, par

analogie avec les alcools)


Compléments : spectroscopies

Spectroscopie de RMN Approche pragmatique et minimaliste des bases physiques Utilisation des données spectrales de RMN du noyau 1H

(éventuellement d’autres noyaux en fonction des problèmes préparatoires) comme aide à la détermination des structures des molécules : déplacement chimique, motifs de couplage, courbe d’intégration

Spectroscopie IR Reconnaissance (et absence !) des groupes caractéristiques

classiques dans une molécule par lecture d’un spectre Avec utilisation de tables de données, évidemment !


Les outils du raisonnement en chimie organique (1)

Savoir écrire un mécanisme réactionnel (formalisme des flèches, différence avec la mésomérie)

Connaître les grands types de transformation chimique :

Classement en termes de bilan Classement en termes de mécanisme Différences entre transferts mono- et biélectroniques

Comprendre – à l’aide des exemples du cours de CPGE – les notions de sélectivité (régio-, stéréo-) et de stéréospécificité

Connaître le principe des contrôles cinétique et thermodynamique de l’évolution d’un système en transformation chimique


Les outils du raisonnement en chimie organique (2)

Avoir quelques idées simples sur la nature, la structure et la stabilité des différents intermédiaires réactionnels, sur leur mise en évidence

Savoir utiliser les effets stériques et électroniques : exemples simples d’empêchement stérique à la réactivité

Réfléchir sur l’importance du solvant dans les transformations chimiques, notamment sur la liaison hydrogène

Savoir tracer qualitativement et utiliser un diagramme d’énergie potentielle


Compléments : les composés carbonylés (1)

Connaître la structure électronique et géométrique des aldéhydes et cétones (pas de traitement orbitalaire, bien entendu !)

Sur quelques exemples ciblés, connaître et comprendre la réactivité électrophile de ces composés

Rappel sur l’action des organomagnésiens Acétalisation comme exemple de « protection de

fonction » Réduction en alcool par les hydrures complexes : NaBH4,

LiAlH4


Compléments : les composés carbonylés (2)

Connaître l’existence de la tautomérie céto-énolique : mise en évidence, propriétés

Sur quelques exemples ciblés, connaître, comprendre et savoir mette en œuvre la réactivité en position du groupe carbonyle

Structure de l’ion énolate Formation quantitative des énolates C-Alkylation Aldolisation, cétolisation, aldolisation croisée Crotonisation

Pouvoir transposer à d’autres transformations analogues, en restant guidé par l’énoncé


Compléments : acides et dérivés

Connaître les méthodes de préparation des dérivés d’acide et le mécanisme

de l’estérification d’un alcool par un acide carboxylique de l’acylation des alcools – et, par analogie, des amines –

par un chlorure d’acyle Connaître les conditions opératoires et le

mécanisme schématique des hydrolyses des esters

Utiliser des données expérimentales (spectroscopiques) pour étudier la réduction des dérivés d’acide


Deuxième phase :la semaine de sélection (1)

Début mai, une fois les vacances de printemps parisiennes achevées

Au lycée Galilée (Genevilliers), pour les séances de travaux pratiques

L’hébergement des 24 candidats est a priori assuré et pris en charge par le laboratoire de chimie de l’ENS Paris (démarches en cours vis-à-vis de la direction)


Semaine de sélection (2)

4 séances de préparation à l’épreuve pratique pour les 24 présélectionnés

Une épreuve « blanche » dans les conditions du concours Une épreuve de sélection théorique (durée 3h)

Sur le programme de la première épreuve Sur des compléments (typiquement, structure de l’état cristallin,

composés aromatiques) donnés à travailler entre la publication des résultats et la semaine de sélection

Actuellement, discussion sur la nature de l’épreuve au sein du comité scientifique : réorientation vers une épreuve plus typée ICHO ?

L’épreuve de sélection pratique, où sont exclusivement valorisées les qualités de manipulation

Des visites d’écoles (ENS, X (?)) Une semaine de convivialité, en groupe


Préparation ultime

Vers le 10 juillet 2012

Pour les 4 sélectionnés, avant le départ : Au moins 10 jours de « révision intensive »

et de compléments ultimes Objectif : défendre les chances de la France

dans les meilleures conditions et rapporter des médailles


Objectifs de la préparation

Pour ceux qui suivent les compléments de formation décentralisée (200 à 300 étudiants) :

accroître leur intérêt pour la chimie et ouvrir quelques horizons de façon ludique en préparant le travail de (première) seconde année

Pour les présélectionnés : former de futurs scientifiques à une réelle maîtrise de la discipline

dans une approche à la fois théorique et pratique, valorisant l’investissement personnel

Pour les 4 sélectionnés, qui auront suivi les journées de révision intensive avant le départ :

obtenir des médailles garder le meilleur souvenir d’une expérience de fraternité

internationale …et pour l’Institution :

orienter davantage d’élèves, en particulier des filles, vers les filières scientifiques, notamment PC…

Servir de « laboratoire » pour l’élaboration des nouveaux programmes…


Des médailles d’or ???

Pays de l’Asie du Sud Est (Chine, Corée, etc.) « Pays de l’Est », à l’origine des IChO Allemagne, Autriche, Danemark, USA ou UK Japon, Turquie

Notre préparation est trop « soft » : pas de bachotage pendant deux ou trois ans, comme

souvent ailleurs… une étendue trop limitée de la « culture chimique » de nos

étudiants… Nos médailles d’or : dans des ICHO « occidentalisées »,

« anti-chinoises »…


Projet de budget

Dépenses : ~ 23 k€ Frais pédagogiques : 2 k€ Logement candidats : 6 k€ Déplacements

Semaine de sélection : 2 k€ Concours USA : 10 k€ ?

Participation à l’IchO : 3 k€ Divers : 2-3 k€

Ressources Sciences à l’école ENS Paris : 5 k€


Il y a une vie après les Olympiades…

Une confiance en soi affirmée Une réussite quasi systématique

aux concours d’entrée dans les Écoles les plus prestigieuses (X, ENS, ESPCI notamment)

Une sensibilisation efficace et durable à la chimie, débouchant sur des carrières dans l’industrie chimique, la recherche, l’enseignement


À Sciences à l’école À tous les candidats courageux À tous les intervenants

Professeurs bénévoles dans les centres de formation

Membres de la cellule de ressources Membres de la coordination nationale Organisateurs du stage pratique Intervenants pendant cette semaine intensive

mais chaleureuse Techniciens du lycée Galilée de Genevilliers ENS Paris, ENSCP, SCF, …

Au nom du comité d’organisation,

Merci…

Osez les IChO !Au nom du comité d’organisation,

Merci pour votre engagement…

Documents

44 ème Olympiade internationale de la Chimie Washington 21 – 30 juillet 2012