ALDÉHYDES ET CÉTONESALDÉHYDES ET CÉTONES

Nomenclature du groupe carbonyle Nomenclature du groupe carbonyle (IUPAC) (IUPAC) => aldéhyde = alcanals => aldéhyde = alcanals => cétone = => cétone = alcanonesalcanones

Prioritaire vs groupes hydroxyle, Prioritaire vs groupes hydroxyle, alcényle et alcynyle.alcényle et alcynyle.

Vollhardt - Sections 17-1, 17-2 (p. 721-725).

ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite)ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite)

Exemples (Exemples (IUPACIUPAC):):

OOOO

O

H H H H H

OOO

Diéthylcétone

Acétophénone 1-Phényléthanone

Diméthylcétone

Acétaldéhyde Éthanal

Éthylvinylcétone

Propanal

Benzaldéhyde

Formaldéhyde

-al, pas d’indice de position car en bout de chaîne

(propan-2-one)(pent-1-èn-3-one)(pentan-3-one)

ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite)ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite)

Exemples (Exemples (IUPACIUPAC):):

H

OOH

Br

H

O

O

O

BrBr

4-Bromo-3-hydroxyhexanal 6-méthylhept-4-énal

7,8-Diméthylnonan-4-one 2,2-Dibromocyclobutanone

ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite)ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite) Exemples :Exemples :

CHO

CHO

OH

OCH3

(Cinnamaldéhyde)3-Phénylpropénal (Vanilline)

4-Hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde

ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite)ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite) Exemples :Exemples :

O

O CHO

Tropional (origine marine)

1996

CHO

Lauryl aldéhyde (orange)

1921

ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite)ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite) Exemples :Exemples :

O

O

Butane-2,3-dione(Diacétyl)

• Depuis 2001, plusieurs poursuites contre des compagnies commercialisant le diacétyl (e.g. ConAgra Foods, fabricant du maïs soufflé Orville Redenbacher).• Causerait des dommages aux poumons (journaliers des usines de fabrication)• Mais il y a du diacétyl dans le beurre et le lait ! • Les compagnies ont décidé de retirer le diacétyl de leurs produits.

Rien n'est poison, tout est poison : seule la dose fait le poison.

ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite)ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite)

ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite)ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite)

O O

O

+ -

+ -

1.204 Å740 kJ/mol

Les « petits » aldéhydes et cétones sont solubles dans l’eau.

ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite)ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite)

8.7 ÉNOLS ET ÉNONES8.7 ÉNOLS ET ÉNONES

Tautomérie céto-énoliqueTautomérie céto-énolique

R'R

O

R'R

OH

H

Catalyse par H+

Énol

Position de l’équilibre dépend : structure, solvant, °T, [ ], …C=O plus stable généralement.

Il s’agit bien d’un équilibre, il s’agit de 2 structures différentes.Ce ne sont pas des structures de résonance.

8.7 ÉNOLS ET ÉNONES8.7 ÉNOLS ET ÉNONES

Tautomérie céto-énoliqueTautomérie céto-énolique

O OH

Tautomère

Isomère

8.7 ÉNOLS ET ÉNONES8.7 ÉNOLS ET ÉNONES

Tautomérie céto-énoliqueTautomérie céto-énolique

R'R

O

R'R

OH

H

Catalyse par H+

R'R

O-Na+

H

Catalyse par OH-

Énol

Énolate de sodium

ÉNOLS ET ÉNONES (suite)ÉNOLS ET ÉNONES (suite)

ppKKa = 19-21.a = 19-21.

O-M+O LDA ou KH ou (CH3)3CO-K+

ou autre base forte, -78 °CCétone Ion énolate

EXERCICESEXERCICES

4ième édition Chap. 17, nos 19 et 20.

5ième édition (p. 803)Chap. 17, nos 20 et 21.