Ministerul Educaţiei, Cercetării şi Inovării Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare în Învăţământul Preuniversitar Probă scrisă la CHIMIE ORGANICĂ I (Nivel I/ Nivel II) Subiectul III (30 puncte) Varianta 023 Subiectul F Se dau următoarele substanţe chimice : fructoză (A); α-alanină (B); glicină (C). 1.Scrieţi formulele plane şi denumirile IUPAC pentru substanţele (A), (B), (C). 6 puncte 2. Scrieţi formulele structurale ale α-alaninei la: a. pH=1, mediu acid; b. pH=13, mediu bazic. 4 puncte 3.Precizaţi o deosebire structurală dintre substanţa (A) şi glucoză. 1 punct 4. Indicaţi două surse de obţinere pentru zaharoză. 2 puncte 5. Precizaţi rolul celulozei pentru plante. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Izopropilbenzenul (cumenul) se utilizează în sinteza organică. El se obţine prin alchilarea benzenului, alături de diizopropilbenzen. 1. a. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a cumenului şi diizopropilbenzenului, pornind de la benzen. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte b. Precizaţi condiţiile de reacţie. 1 punct 2. În amestecul obţinut la alchilare, raportul molar cumen : diizopropilbenzen : benzen nereacţionat este de 2 : 2 : 1. Calculaţi volumul de benzen cu densitatea ρ=0,88 g/cm 3 necesar obţinerii a 36 kg cumen. 4 puncte 3. Calculaţi raportul molar benzen : propenă la introducerea în proces. 3 puncte 4. Calculaţi procentul masic de cumen în amestecul de reacţie. 3 puncte 5. Precizaţi natura atomilor de carbon din catena laterală a izopropilbenzenului. 2 puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Una dintre alchenele C 6 H 12 se găseşte sub forma unui amestec echimolecular a doi enantiomeri. Scrieţi formulele celor doi enantiomeri ai alchenei. 2 puncte 2. Prin nitrarea înaintată a fenolului se obţine 2,4,6-trinitrofenol (denumit şi acid picric). Scrieţi ecuaţia reacţiei de trinitrare a fenolului. (Se pot folosi formule moleculare.) 2 puncte 3. Calculaţi masa soluţiei de acid azotic de concentraţie 63% consumată în procesul de trinitrare a 37,6 kg fenol, dacă acidul azotic a fost introdus cu 10% în exces, iar reacţia a fost totală. 4 puncte 4. În procesul de obţinere a N,N-dimetilanilinei, se obţine un amestec de reacţie ce conţine anilină, N - metilanilină şi N,N-dimetilanilină în raport molar 1:2:5. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a N-metilanilinei şi N,N-dimetilanilinei din anilină. 4 puncte 5. Calculaţi conversia utilă în N,N-dimetilanilină a procesului. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.
Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru
Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)
Subiectul III (30 puncte) Varianta 023 Subiectul F Se dau
urmtoarele substane chimice :
fructoz (A); -alanin (B); glicin (C). 1.Scriei formulele plane i
denumirile IUPAC pentru substanele (A), (B), (C). 6 puncte 2.
Scriei formulele structurale ale -alaninei la:
a. pH=1, mediu acid; b. pH=13, mediu bazic. 4 puncte 3.Precizai
o deosebire structural dintre substana (A) i glucoz. 1 punct 4.
Indicai dou surse de obinere pentru zaharoz. 2 puncte 5. Precizai
rolul celulozei pentru plante. 2 puncte Subiectul G1 (obligatoriu
numai pentru NIVELUL I) Izopropilbenzenul (cumenul) se utilizeaz n
sinteza organic. El se obine prin alchilarea benzenului, alturi de
diizopropilbenzen. 1. a. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a
cumenului i diizopropilbenzenului, pornind de la benzen. (Se pot
utiliza formule moleculare). 2 puncte b. Precizai condiiile de
reacie. 1 punct 2. n amestecul obinut la alchilare, raportul molar
cumen : diizopropilbenzen : benzen nereacionat este de 2 : 2 : 1.
Calculai volumul de benzen cu densitatea =0,88 g/cm3 necesar
obinerii a 36 kg cumen. 4 puncte 3. Calculai raportul molar benzen
: propen la introducerea n proces. 3 puncte 4. Calculai procentul
masic de cumen n amestecul de reacie. 3 puncte 5. Precizai natura
atomilor de carbon din catena lateral a izopropilbenzenului. 2
puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Una
dintre alchenele C6H12 se gsete sub forma unui amestec
echimolecular a doi enantiomeri. Scriei formulele celor doi
enantiomeri ai alchenei. 2 puncte 2. Prin nitrarea naintat a
fenolului se obine 2,4,6-trinitrofenol (denumit i acid picric).
Scriei ecuaia reaciei de trinitrare a fenolului. (Se pot folosi
formule moleculare.) 2 puncte 3. Calculai masa soluiei de acid
azotic de concentraie 63% consumat n procesul de trinitrare a 37,6
kg fenol, dac acidul azotic a fost introdus cu 10% n exces, iar
reacia a fost total. 4 puncte 4. n procesul de obinere a
N,N-dimetilanilinei, se obine un amestec de reacie ce conine
anilin, N - metilanilin i N,N-dimetilanilin n raport molar 1:2:5.
Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a N-metilanilinei i
N,N-dimetilanilinei din anilin. 4 puncte 5. Calculai conversia util
n N,N-dimetilanilin a procesului. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12;
N-14; O-16.
